步步高同課異構(gòu)化學(xué)醛人教選修一般PPT學(xué)習(xí)教案

1、會計學(xué)1步步高同課異構(gòu)化學(xué)醛人教選修一般步步高同課異構(gòu)化學(xué)醛人教選修一般第二節(jié)第二節(jié) 醛醛 一、乙醛一、乙醛乙醛的物理性質(zhì)乙醛的物理性質(zhì)乙醛的用途乙醛的用途乙醛的化學(xué)性質(zhì)乙醛的化學(xué)性質(zhì)：1 1、醛類的結(jié)構(gòu)特點和通式、醛類的結(jié)構(gòu)特點和通式2 2、醛的化學(xué)通性、醛的化學(xué)通性3 3、同分異構(gòu)體、同分異構(gòu)體4 4、常見的醛、常見的醛；甲醛甲醛；乙乙二醛二醛 二、醛類二、醛類乙醛的工業(yè)制法乙醛的工業(yè)制法 加成反應(yīng)加成反應(yīng) 氧化反應(yīng)氧化反應(yīng)第1頁/共38頁 H O HCCH H第2頁/共38頁乙醛是無色、有刺激性氣味的液體，乙醛是無色、有刺激性氣味的液體，密度比水小，沸點是密度比水小，沸點是 20.8 2

2、0.8，易揮發(fā)，易揮發(fā)，易燃燒，能和水、乙醇、乙醚、氯，易燃燒，能和水、乙醇、乙醚、氯仿等互溶仿等互溶乙醛的物理性質(zhì)乙醛的物理性質(zhì)第3頁/共38頁醛醛基基易加成易加成, , 發(fā)生還原反應(yīng)發(fā)生還原反應(yīng)HCCHHHO=醛醛基基易被氧化易被氧化( (受羰基的影響受羰基的影響) ) 一、乙醛一、乙醛乙醛的化學(xué)性質(zhì)乙醛的化學(xué)性質(zhì)第4頁/共38頁 加成反應(yīng)：加成反應(yīng)：O=CH3CH + HH CH3CH2OHNiCH3-C-HO+H-HCH3-C-HO-HH第5頁/共38頁 加成反應(yīng)：加成反應(yīng)：O=CH3CH + HH CH3CH2OH催化劑催化劑 有機(jī)物有機(jī)物得氫得氫或或去氧去氧, 發(fā)生發(fā)生還原反應(yīng)還原

3、反應(yīng)有機(jī)物有機(jī)物得氧得氧或或去氫去氫, 發(fā)生發(fā)生氧化反應(yīng)氧化反應(yīng)HCN第6頁/共38頁2CH3- -C- -H + O2 2CH3- -C- -OH催化催化劑劑 O=O=乙酸乙酸 一、乙醛一、乙醛第7頁/共38頁在潔凈的試管里加入在潔凈的試管里加入1 mL21 mL2的的AgNOAgNO3 3溶液，然后一邊搖動溶液，然后一邊搖動試管，一邊逐滴滴入試管，一邊逐滴滴入2 2的稀氨水，至的稀氨水，至最初產(chǎn)生的沉淀恰好最初產(chǎn)生的沉淀恰好溶解為止（這時得到的溶液叫做銀氨溶液溶解為止（這時得到的溶液叫做銀氨溶液）。再滴入）。再滴入3 3滴乙滴乙醛，振蕩后把試管放在熱水中溫?zé)?。醛，振蕩后把試管放在熱水中溫?zé)?/p>

4、。不久可以看到，試管內(nèi)壁上附著一層光亮如鏡的金屬銀。不久可以看到，試管內(nèi)壁上附著一層光亮如鏡的金屬銀。 Ag+NH3H2OAgOH + NH4+ AgOH+2 NH3H2OAg(NH3)2+OH-+2H2O或或:AgOH+2 NH3H2OAg(NH3)2 OH+2H2O 氧化反氧化反應(yīng)應(yīng)第8頁/共38頁CH3CHO + 2 + 2OH- Ag(NH3)2 +水水浴浴 CH3COO- + NH4+ + 2Ag + 3NH3 + H2O說明說明: : ( 1 ) ( 1 )乙醛被氧化乙醛被氧化( 2 )( 2 )此反應(yīng)可以用于醛基的檢驗和測此反應(yīng)可以用于醛基的檢驗和測定定CH3CHO+2Ag(NH

5、3)2OH CH3COONH4+ 2Ag +3NH3+H2O 氧化反應(yīng)氧化反應(yīng)第9頁/共38頁AgOH (Ag2O) 氧化反應(yīng)氧化反應(yīng)第10頁/共38頁 在試管里加入在試管里加入1010的的NaOH溶液溶液2 mL2 mL，滴入，滴入2 2的的CuSO4溶液溶液4 4滴滴6 6滴，振蕩后加入乙醛溶滴，振蕩后加入乙醛溶液液0.50.5 mLmL，加熱至沸騰，加熱至沸騰。 可以看到，溶液中有紅色沉淀產(chǎn)生。該紅可以看到，溶液中有紅色沉淀產(chǎn)生。該紅色沉淀是色沉淀是Cu2O，它是由反應(yīng)中生成的，它是由反應(yīng)中生成的Cu(OH)2被乙醛還原產(chǎn)生的。被乙醛還原產(chǎn)生的。 氧化反應(yīng)氧化反應(yīng)第11頁/共38頁Cu2

6、+2OH- = Cu(OH)2(新制新制藍(lán)色絮狀藍(lán)色絮狀)NaOH 2Cu(OH)2+CH3CHO CH3COOH+Cu2O+2H2O該實驗可用于檢驗醛基的存在該實驗可用于檢驗醛基的存在. .1 1.Cu(OH)2應(yīng)現(xiàn)配現(xiàn)用；應(yīng)現(xiàn)配現(xiàn)用；2.2.成功條件：堿性環(huán)境成功條件：堿性環(huán)境( (堿過堿過量）、加熱量）、加熱. .乙醛能被乙醛能被溴水溴水和酸性和酸性高錳高錳酸鉀酸鉀溶液氧化嗎？溶液氧化嗎？問題問題注意注意第12頁/共38頁思考：思考：用葡萄糖代替乙醛做與新制的用葡萄糖代替乙醛做與新制的氫氧化銅反應(yīng)的實驗也現(xiàn)了磚紅色沉淀氫氧化銅反應(yīng)的實驗也現(xiàn)了磚紅色沉淀，該實驗結(jié)果可說明什么？，該實驗結(jié)果

7、可說明什么？ 一、乙醛一、乙醛第13頁/共38頁氧化氧化還原還原氧化氧化CHO= ，是既有氧化性，又有還原性，是既有氧化性，又有還原性，其氧化還原關(guān)系為：其氧化還原關(guān)系為：醇醇 醛醛 羧酸羧酸O=CH 氧化氧化(得氧得氧) ，斷，斷CH鍵鍵:Cu2CH3CHO + O2 2CH3COOH 醛還原醛還原(加氫加氫) ，斷，斷C=O鍵鍵:O=RCH + H2 RCH2OH NiO=CH第14頁/共38頁乙酸乙酸2CH3CHO + O22CH3COOH催化劑催化劑乙醛的用途乙醛的用途 一、乙醛一、乙醛第15頁/共38頁PdCl2-CuCl2100-110（3 3）乙烯氧化法）乙烯氧化法: :2CH2

8、=CH2+O2 2CH3CHO（1 1）乙醇氧化法：）乙醇氧化法： 2CH3CH2OH+O2 Cu 2CH3CHO+2H2O（2 2）乙炔水化法：）乙炔水化法： +H2O 催化劑催化劑 CH3CHOHCHC乙醛的工業(yè)制法乙醛的工業(yè)制法: :第16頁/共38頁HCCOHHHCOHHHCCOHHHCHH甲醛甲醛乙醛乙醛丙醛丙醛COHR醛醛第17頁/共38頁分子里由烴基跟醛基相連而構(gòu)成的化合分子里由烴基跟醛基相連而構(gòu)成的化合物物RCHO飽和一元醛的通式：飽和一元醛的通式：CnH2nO （ n1）CnH2n+1CHO 二、醛類二、醛類第18頁/共38頁（1 1）可以與氫發(fā)發(fā)生加成）可以與氫發(fā)發(fā)生加成(

9、 (還原還原) )反應(yīng)反應(yīng)（2 2）可以發(fā)生氧化反應(yīng)）可以發(fā)生氧化反應(yīng)醛醛銀鏡反應(yīng)銀鏡反應(yīng)被新制的氫氧化銅懸濁液氧被新制的氫氧化銅懸濁液氧化化被氧氣氧化被氧氣氧化使高錳酸鉀酸性溶液褪色使高錳酸鉀酸性溶液褪色生成醇生成醇 二、醛類二、醛類第19頁/共38頁（2 2）醛的氧化反應(yīng)）醛的氧化反應(yīng)氧化為羧酸氧化為羧酸RCHO + 2Ag(NH3)2+ + 2OHRCOO + NH4+ + 2Ag + 3NH3 + H2ORCHO + 2Cu(OH)2 RCOOH + Cu2O + 2H2O（1 1）醛的加成反應(yīng)）醛的加成反應(yīng)還原成醇還原成醇RCHOH2催化劑催化劑RCH2OH 二、醛類二、醛類第20頁

10、/共38頁-CHO、Ag、Cu2O的物質(zhì)的量的關(guān)的物質(zhì)的量的關(guān)系系-CHO- 2 Ag121R-CHO R-COOH【O】-CHO-Cu2O1 二、醛類二、醛類第21頁/共38頁相同碳原子數(shù)的相同碳原子數(shù)的醛醛、酮酮、互為互為 同分異構(gòu)體同分異構(gòu)體.通式：通式：CnH2nO 例例: (1)寫出寫出C3H6O的鏈狀可能結(jié)構(gòu)簡式的鏈狀可能結(jié)構(gòu)簡式. (2)寫出寫出C5H10O表示醛的同分異構(gòu)體表示醛的同分異構(gòu)體.提示：提示：醛可看成是醛可看成是醛基取代了烴中的氫原醛基取代了烴中的氫原子子，書寫同分異構(gòu)體時應(yīng)把醛寫在端，書寫同分異構(gòu)體時應(yīng)把醛寫在端點點 4種4種 二、醛類二、醛類3 3、同分異構(gòu)體、

11、同分異構(gòu)體第22頁/共38頁C5H10OC4H9CHO 醛可看成醛基取代了烴中的氫原子，書醛可看成醛基取代了烴中的氫原子，書寫同分異構(gòu)體時應(yīng)把醛寫成寫同分異構(gòu)體時應(yīng)把醛寫成 ： R-CHO再判斷烴基再判斷烴基-R-R有幾種同分異構(gòu)體有幾種同分異構(gòu)體-C4H9有有四種四種同分異構(gòu)體同分異構(gòu)體第23頁/共38頁乙醛乙醛 是無色、有刺激性氣味的液體，比水輕，沸是無色、有刺激性氣味的液體，比水輕，沸點低，僅點低，僅20.820.8。易揮發(fā)，易燃燒，跟水、乙醇。易揮發(fā)，易燃燒，跟水、乙醇、乙醚、氯仿等互溶。、乙醚、氯仿等互溶。甲醛甲醛俗名蟻醛俗名蟻醛，是一種無色、有強(qiáng)烈刺激性氣味，是一種無色、有強(qiáng)烈刺激

12、性氣味的氣體，易溶于水，質(zhì)量分?jǐn)?shù)為的氣體，易溶于水，質(zhì)量分?jǐn)?shù)為35354040的的水溶液叫做福爾馬林水溶液叫做福爾馬林。具有防腐和殺菌能具有防腐和殺菌能力。力。其它的醛其它的醛CHOCHO乙二醛乙二醛CH2 CH CHO丙烯醛丙烯醛CHO苯甲醛苯甲醛 二、醛類二、醛類第24頁/共38頁結(jié)構(gòu)：結(jié)構(gòu)： 性質(zhì)性質(zhì) ：與乙醛相似與乙醛相似不同點：不同點： 、常溫下甲醛為無色有刺激性氣味的氣、常溫下甲醛為無色有刺激性氣味的氣體。體。、甲醛中有、甲醛中有2 2個活潑氫可被氧化。個活潑氫可被氧化。COHHCOHHOOH2CO31mol1mol甲醛最多可甲醛最多可以還原得到多少以還原得到多少molAg?mol

13、Ag?第25頁/共38頁從結(jié)構(gòu)從結(jié)構(gòu): HCH 分析分析O=（注意：（注意：相當(dāng)于相當(dāng)于含有含有兩個醛基兩個醛基的特殊結(jié)構(gòu)的特殊結(jié)構(gòu)）HCH + 4 2NH4+ + CO3 2- + 6NH3 + 4Ag+ 2H2O Ag(NH3)2 + + 4OH-O=氧化反應(yīng)氧化反應(yīng)：第26頁/共38頁OHO=HCHOHCH2 nn + n + nH2O HCl100酚醛樹脂酚醛樹脂 縮聚反應(yīng)縮聚反應(yīng): : 單體間除縮合生成一種高分子化合單體間除縮合生成一種高分子化合物外物外, , 還生成一種小分子還生成一種小分子( (如如H H2 2O O、NHNH3 3等等) )化合物化合物. . 加聚反應(yīng)加聚反應(yīng)只

14、生成一種高分子化合物只生成一種高分子化合物. .* *縮聚反應(yīng)縮聚反應(yīng)：還原反應(yīng)還原反應(yīng)：O= HCH + HH CH3OHNi第27頁/共38頁小節(jié)小節(jié)第二節(jié)第二節(jié) 醛醛 一、乙醛一、乙醛乙醛的物理性質(zhì)乙醛的物理性質(zhì)乙醛的用途乙醛的用途乙醛的化學(xué)性質(zhì)乙醛的化學(xué)性質(zhì)1 1、醛類的結(jié)構(gòu)特點和通式、醛類的結(jié)構(gòu)特點和通式2 2、醛的化學(xué)通性、醛的化學(xué)通性3 3、同分異構(gòu)體、同分異構(gòu)體4 4、常見的醛、常見的醛；甲醛甲醛；乙二醛乙二醛 二、醛類二、醛類乙醛的工業(yè)制法乙醛的工業(yè)制法: : 加成反應(yīng)加成反應(yīng) 氧化反應(yīng)氧化反應(yīng)第28頁/共38頁醛和酮共同之處是都含羰基（醛和酮共同之處是都含羰基（-C-C-）

15、 CHORCROR醛醛酮酮 飽和一元酮的組成通式也是飽和一元酮的組成通式也是CnH2nOCnH2nO，最簡單的酮是，最簡單的酮是R R和和RR都是甲基的丙酮。醛酮可構(gòu)成類別異構(gòu)體都是甲基的丙酮。醛酮可構(gòu)成類別異構(gòu)體 丙酮沒有還原性，不跟銀氨溶液起銀鏡反應(yīng)。在催化劑存丙酮沒有還原性，不跟銀氨溶液起銀鏡反應(yīng)。在催化劑存在的條件下，可以跟在的條件下，可以跟H H2 2起加成反應(yīng)還原成醇。起加成反應(yīng)還原成醇。 丙酮無色液體，有氣味，易揮發(fā)，易燃燒?？筛⒁宜岜獰o色液體，有氣味，易揮發(fā)，易燃燒?？筛?、乙酸、乙醚任意比互溶。是重要的有機(jī)溶劑。、乙醚任意比互溶。是重要的有機(jī)溶劑。OOHCH3 C CH

16、3 + H2 CH3 CH CH3催化催化劑劑O第29頁/共38頁已知烯烴經(jīng)已知烯烴經(jīng)O3氧化后，在鋅存在下水解可得醛和酮氧化后，在鋅存在下水解可得醛和酮。R1CCHR3R2O3H2O、ZnR1COR2 + R3CHO 現(xiàn)有分子式為現(xiàn)有分子式為C7H14的某烯烴，它與氫氣加的某烯烴，它與氫氣加成反應(yīng)生成成反應(yīng)生成 2,3二甲基戊烷，它經(jīng)臭氧氧化后二甲基戊烷，它經(jīng)臭氧氧化后在鋅存在下水解生成乙醛和一種酮在鋅存在下水解生成乙醛和一種酮 ( RCR)由此推斷該有機(jī)物的結(jié)構(gòu)簡式為由此推斷該有機(jī)物的結(jié)構(gòu)簡式為O第30頁/共38頁CH3CHO CH2CHO CH3CHCHCHOOHHHCH3CHCHCHO

17、H2O 已知兩個醛分子在一定條件下可以自身加已知兩個醛分子在一定條件下可以自身加成。反應(yīng)過程如下：成。反應(yīng)過程如下：RCH2CHO RCHCHO RCH2CHCCHOOHHHRRCH2CHCCHORH2O試以乙醛為原料制取正丁醇（試以乙醛為原料制取正丁醇（CH3CH2CH2CH2OH）H2催化催化劑劑CH3CH2CH2CH2OH第31頁/共38頁、某學(xué)生用、某學(xué)生用1mol/LCuSO4溶液溶液2mL和和0.5mol/LNaOH溶液溶液4mL混合后加入混合后加入40%的甲的甲醛溶液醛溶液0.5mL，加熱到沸騰未見紅色沉淀生成，加熱到沸騰未見紅色沉淀生成。主要原因是。主要原因是（ ）A.甲醛的量

18、太少甲醛的量太少 B. CuSO4的量太少的量太少C.NaOH的量太少的量太少 D.加熱時間太短加熱時間太短第32頁/共38頁A.HOCH2CH2OH B.HOCH2-CH-CH3C.CH3-CH-CH-CH3 D.CH3CH2OHOHOH OH、醛類因被氧化為羧酸，而易使酸性高錳酸鉀溶醛類因被氧化為羧酸，而易使酸性高錳酸鉀溶液或溴水褪色。向乙醛中滴入酸性液或溴水褪色。向乙醛中滴入酸性KMnO4溶液，可溶液，可觀察到的現(xiàn)象觀察到的現(xiàn)象是是 現(xiàn)已知檸檬醛的現(xiàn)已知檸檬醛的結(jié)構(gòu)式為：結(jié)構(gòu)式為：CH3-C=CHCH2CH2-C=CH-C-HCH3CH3O若要檢驗其中的碳碳雙鍵，其實驗方法是若要檢驗其中的碳碳雙鍵，其實驗方法是溶液由紫色變無色溶液由紫色變無色先加新制的先加新制的Cu(OH)Cu(OH)2 2使使醛基醛基氧化氧化。然后再用酸性。然后再用酸性KMnOKMnO4 4溶液（或溴水）檢驗溶液（或溴水）檢驗碳碳雙鍵，碳碳雙鍵能使碳碳雙鍵，碳碳雙鍵能使酸性酸性KMnOKMnO4 4溶液（或溴水）褪色溶液（或溴水）褪色第