有機(jī)化學(xué)A教學(xué)大綱

1、精選優(yōu)質(zhì)文檔-傾情為你奉上精選優(yōu)質(zhì)文檔-傾情為你奉上專(zhuān)心-專(zhuān)注-專(zhuān)業(yè)專(zhuān)心-專(zhuān)注-專(zhuān)業(yè)精選優(yōu)質(zhì)文檔-傾情為你奉上專(zhuān)心-專(zhuān)注-專(zhuān)業(yè)有機(jī)化學(xué)A教學(xué)大綱教學(xué)目的與要求：課程性質(zhì)：有機(jī)化學(xué)A是化學(xué)類(lèi)（包括化學(xué)、應(yīng)用化學(xué)、高分子化學(xué)、材料化學(xué)、環(huán)境化學(xué)等）本科生的一門(mén)基礎(chǔ)課程。學(xué)生在修讀完普通化學(xué)A，修讀完或同時(shí)修讀物理化學(xué)A（上）時(shí)修讀本課程?；緝?nèi)容：主要講授有機(jī)化學(xué)基本知識(shí)、基本反應(yīng)、分析鑒定、制備合成、基本結(jié)構(gòu)與性能關(guān)系，以及主要的有機(jī)化學(xué)反應(yīng)機(jī)理。介紹學(xué)科發(fā)展前沿，以及應(yīng)用?；疽螅和ㄟ^(guò)本課程的學(xué)習(xí)，要求掌握有機(jī)化學(xué)基礎(chǔ)知識(shí)；了解有機(jī)化學(xué)學(xué)科發(fā)展的前沿動(dòng)態(tài)和重要生物化學(xué)知識(shí)；具有一定的應(yīng)用知識(shí)

2、；對(duì)有機(jī)化學(xué)在國(guó)民經(jīng)濟(jì)、社會(huì)生活中的重要地位和作用有較好認(rèn)識(shí)。具體體現(xiàn)在以下幾方面。1.掌握一般有機(jī)化合物的命名、各類(lèi)化合物的制備及主要的物理性質(zhì)和化學(xué)性質(zhì)，熟悉主要有機(jī)試劑及具體應(yīng)用。2.掌握各類(lèi)有機(jī)化合物的定性鑒定、分離方法和了解某些定量測(cè)定方法；初步學(xué)會(huì)解析圖譜，能根據(jù)能譜數(shù)據(jù)推出一般有機(jī)化合物的結(jié)構(gòu)。3.基本掌握一般有機(jī)化合物分子結(jié)構(gòu)和性能的關(guān)系；基本掌握有機(jī)活潑中間體正碳離子，負(fù)碳離子，自由基，卡賓和苯炔的生成和反應(yīng)；能用結(jié)構(gòu)理論、熱力學(xué)、動(dòng)力學(xué)來(lái)解釋一般有機(jī)化合物的穩(wěn)定性和反應(yīng)；基本掌握自由基取代、親電加成、親核加成消除和芳香族親電取代親核取代等反應(yīng)機(jī)理。4.在熟悉各類(lèi)有機(jī)化合物制

3、備的基礎(chǔ)上，能將這些知識(shí)靈活應(yīng)用于有機(jī)合成。了解反合成分析，能根據(jù)要求設(shè)計(jì)一般有機(jī)化合物的合成路線。5.掌握單糖和氨基酸的主要結(jié)構(gòu)和性質(zhì)，了解蛋白質(zhì)、核糖的結(jié)構(gòu)與性質(zhì)以及某些生命體內(nèi)進(jìn)行的有機(jī)反應(yīng)。對(duì)于與有機(jī)化學(xué)密切相關(guān)的石油化工、能源、材料、環(huán)境等學(xué)科有一定的了解，并對(duì)這些學(xué)科與國(guó)民經(jīng)濟(jì)、社會(huì)生活的聯(lián)系有一定的認(rèn)識(shí)。教學(xué)內(nèi)容與學(xué)時(shí)分配：第一章 引言（3）掌握：有機(jī)化合物的分類(lèi)；有機(jī)化合物分子中的共價(jià)鍵和共價(jià)鍵的特性；碳椞嫉胩莢擁腦踴榭觥?/P了解：有機(jī)化學(xué)的由來(lái)；有機(jī)化學(xué)的來(lái)源；掌握結(jié)構(gòu)理論和反應(yīng)機(jī)理的重要性。講課要點(diǎn)：1-1有機(jī)化學(xué)與有機(jī)化合物1-2有機(jī)分子中的化學(xué)鍵1-3碳椞嫉肴?/P1

4、-4有機(jī)化合物的分類(lèi)1-5有機(jī)化合物的來(lái)源第二章 烷烴 自由基碳取代反應(yīng)（5）掌握：烷烴的命名（IUPAC）；碳架異構(gòu)體的寫(xiě)法；沸點(diǎn)、熔點(diǎn)和結(jié)構(gòu)的關(guān)系；烷烴的自由基鹵代反應(yīng)和機(jī)理；自由基的結(jié)構(gòu)和相對(duì)穩(wěn)定性；環(huán)烷烴的張力；Newman投影和構(gòu)象；環(huán)己烷的船式、椅式和豎鍵、橫鍵。了解：烷烴的催化裂化和氧化；小環(huán)環(huán)烷烴的性質(zhì)；環(huán)己烷各種構(gòu)象轉(zhuǎn)變的能量關(guān)系。講課要點(diǎn)：2-1烷烴的結(jié)構(gòu)2-2烷烴的命名2-3烷烴的性質(zhì)2-4甲烷的氯化反應(yīng)歷程2-5烷烴的氯化反應(yīng)歷程2-6環(huán)烷烴2-7構(gòu)象第三章 烯烴親電加成反應(yīng)（5）掌握：烯烴的結(jié)構(gòu)和幾何異構(gòu)；烯烴的命名；Cahn桰ngold桺relog規(guī)則和Z、E異構(gòu)；

5、烯烴氫化和相對(duì)穩(wěn)定性；烯烴的親電加成反應(yīng)和機(jī)理；正碳離子的生成和相對(duì)穩(wěn)定性；烯烴和溴化氫的反M氏加成；烯烴的一般氧化反應(yīng)；烯烴的檢驗(yàn)。了解：烯烴的聚合；高分子加聚反應(yīng)；烯烴的工業(yè)催化反應(yīng)。講課要點(diǎn)：3-1烯烴的結(jié)構(gòu)與命名3-2烯烴的性質(zhì)3-3烯烴的加成反應(yīng)歷程第四章 立體化學(xué)（4）掌握：對(duì)映異構(gòu)現(xiàn)象和對(duì)映異構(gòu)體，非對(duì)映異構(gòu)體；偏振光、旋光性和有機(jī)化合物的比旋光；手性碳原子及其命名；外消旋體和內(nèi)消旋體；十字式的立體概念；烯烴和溴加成反應(yīng)的立體化學(xué)。了解：對(duì)映體過(guò)量e.e%；外消旋體的拆分；手性分子有旋光性的必要條件和充分條件。講課要點(diǎn)：4-1立體化學(xué)與立體異構(gòu)4-2偏振光和旋光性的測(cè)定4-3化合

6、物的旋光性和結(jié)構(gòu)的關(guān)系4-4對(duì)映異構(gòu)體的命名和表示方法4-5含有一個(gè)以上手性碳原子的立體異構(gòu)體4-6外消旋體的拆分4-7立體化學(xué)在研究反應(yīng)歷程中的應(yīng)用第五章 二烯烴和炔烴共軛加成反應(yīng)（4）掌握：共振論的一般概念和共振結(jié)構(gòu)的寫(xiě)法，共振結(jié)構(gòu)貢獻(xiàn)大小，共軛二烯的結(jié)構(gòu)和穩(wěn)定性；共軛二烯的親電加成反應(yīng)；動(dòng)力學(xué)和熱力學(xué)控制，共軛加成；累積二烯的立體結(jié)構(gòu)；異戊二烯法則；電環(huán)化反應(yīng)和Woodward桯offmann規(guī)則；炔烴的結(jié)構(gòu)和加成反應(yīng)；炔烴的酸性及共軛酸堿；烷、烯、炔的定性鑒定。了解：自然界中的萜類(lèi)化合物；萜類(lèi)化合物的生源合成；天然橡膠和合成橡膠；有機(jī)元素定量分析。第六章 鹵代烴親核取代反應(yīng)、消除反應(yīng)

7、Sn1、Sn2掌握：鹵代烴的命名；Sn1、Sn2、E1、E2反應(yīng)機(jī)理；烴基、離去基團(tuán)、親核試劑、溶劑等對(duì)取代、消除的影響；格氏試劑、鋰試劑的制備及其應(yīng)用。了解：測(cè)定反應(yīng)機(jī)理的方法；鹵代烴的毒性；氟代烴和Freon；氟里昂的大氣污染。講課要點(diǎn)：6-1鹵代烴的分類(lèi)和命名6-2鹵代烴的制法6-3鹵代烴的性質(zhì)6-4取代反應(yīng)的歷程6-5消除反應(yīng)的歷程6-6氟代烴第七章 醇和醚掌握：醇的命名；醇的制法（親核取代、硼氫化氧化、羥汞化還原）；醇的酸性（液相和氣相）；醇的堿性和親核性（钅羊鹽和羥基保護(hù)）；醇的親核取代和消除反應(yīng)；醇的氧化反應(yīng)；醇的命名；醚的親核性（钅羊鹽）；醇的鑒定。了解：氫鍵對(duì)沸點(diǎn)和溶解度的影

8、響；醚的麻醉性和過(guò)氧化；大環(huán)多醚的發(fā)現(xiàn)和主客體化學(xué)。講課要點(diǎn)：7-1醇的結(jié)構(gòu)和命名7-2醇的制法7-3醇的性質(zhì)7-4醚的結(jié)構(gòu)和命名7-5醚的制法7-6醚的性質(zhì)7-7大環(huán)多醚第八章 醛和酮 親核加成反應(yīng)掌握：醛酮的命名；羰基的共振；醛酮的親核加成反應(yīng)和加成的立體化學(xué)（Cram規(guī)則）；羰基桯的酸性和鹵代反應(yīng)、鹵仿反應(yīng)；羥醛縮合；縮醛（酮）的形成和羥基保護(hù)；無(wú)桯醛的Cannizzaro反應(yīng)；醛酮的還原和片吶醇的生成；，棽槐腿?，2和1，4加成；環(huán)加成反應(yīng)和Woodward桯offmann規(guī)則。了解：自然界的醛酮，大環(huán)酮和香料。講課要點(diǎn)：8-1醛、酮的結(jié)構(gòu)和命名8-1醛、酮的制法8-1羰基的結(jié)構(gòu)和它的

9、反應(yīng)性能8-1醛酮的性質(zhì)8-1，棽槐腿奶匭?/P第九章 氧化還原反應(yīng)與有機(jī)合成掌握：常用氧化劑、還原劑的使用；有機(jī)氧化還原方程式的配平；反合成分析和一般有機(jī)化合物的合成；官能團(tuán)保護(hù)。了解：氧化、還原反應(yīng)的機(jī)理；工業(yè)的氧化還原反應(yīng)。講課要點(diǎn)：9-1氧化與還原9-2氧化還原反應(yīng)的歷程9-3有機(jī)氧化還原方程式的配平9-4有機(jī)合成9-5解合成問(wèn)題的方法9-6有機(jī)合成的基本要求9-7官能團(tuán)的保護(hù)第十章 羧酸掌握：羧酸的命名；羧酸的制法（氧化、鹵仿、格式試劑和腈水解等）；羧酸的結(jié)構(gòu)和酸性；從羧酸制各種羧酸衍生物；羧酸的椔貝貨暮銑苫懟?/P了解：自然界和生物體內(nèi)的羧酸；油脂；洗滌劑和表面活性劑。講課要點(diǎn)：1

10、0-1羧酸的結(jié)構(gòu)和命名10-2羧酸的制法10-3羧酸的物理性質(zhì)10-4羧酸的化學(xué)性質(zhì)第十一章 羧酸衍生物掌握：羧酸衍生物的相互轉(zhuǎn)化和制備；羧酸衍生物的結(jié)構(gòu)和活性次序及其和各種親核試劑的作用；酯縮合反應(yīng)；醛酮和羧酸衍生物的縮合反應(yīng)；酰胺降級(jí)反應(yīng)和含氮重排；碳酸衍生物的一般制備和性質(zhì)；丙二酸酯和乙酰乙酸乙酯合成法；椂駛銜锏幕湟旃瓜窒蟆?/P了解：縮聚和尼龍；巴比妥酸衍生物的藥理作用。講課要點(diǎn)：11-1羧酸衍生物的結(jié)構(gòu)和命名11-2羧酸衍生物的性質(zhì)11-3碳酸衍生物11-4丙二酸二乙酯和乙酰乙酸乙酯在有機(jī)合成上的應(yīng)用11-5乙酰乙酸乙酯的互變異構(gòu)現(xiàn)象第十二章 腈和胺掌握：腈的結(jié)構(gòu)和制法；腈的親核加成

11、反應(yīng)；腈的水解和醇解；胺的結(jié)構(gòu)和制法；胺的堿性和親核性；亞胺的生成和貝克曼重排；烯胺的生成和親核性；胺和磺酰氯及亞硝酸的反應(yīng)；重氮鹽的生成和反應(yīng)；季胺鹽和相轉(zhuǎn)移催化；季胺堿和徹底甲基化。了解：胺的液相和氣相堿性；胺的毒性和易氧化性；生物堿及其生理作用。講課要點(diǎn)：12-1腈的性質(zhì)12-2胺的結(jié)構(gòu)和命名12-3胺類(lèi)化合物的制法12-4胺類(lèi)化合物的性質(zhì)12-5季胺鹽和季胺堿第十三章 有機(jī)波譜分析掌握：各種官能團(tuán)的一般定性分析；n*，*紫外吸收及差別；各種官能團(tuán)的特性紅外吸收；一般質(zhì)子的核磁共振化學(xué)位移值；會(huì)判斷偶合裂分；質(zhì)譜的分子離子峰；Cl，Br的同位素峰；能用UV、IR、NMR、MS聯(lián)合剖析一般

12、有機(jī)化合物結(jié)構(gòu)。了解：取代基的Woodward桭ieser規(guī)則；紅外指紋區(qū)判斷烯烴和苯環(huán)取代情況；質(zhì)譜的碎片分析和McLarfferty重排；同位素豐度對(duì)質(zhì)譜分析的重要性；四種譜的基本原理和測(cè)定方法。講課要點(diǎn)：13-1有機(jī)分析13-2電磁波13-3光譜圖的形狀13-4紫外光譜13-5紅外光譜13-6核磁共振譜13-7質(zhì)譜第十四章 芳香烴苯及其同系物芳香族親電取代反應(yīng)掌握：苯的結(jié)構(gòu)和取代苯命名；芳香性；芳香族親電取代反應(yīng)；定位效應(yīng)；第I類(lèi)、第II類(lèi)定位基。了解：芳香族化合物的來(lái)源；親電取代反應(yīng)的熱力學(xué)控制；各種位置取代苯的紅外指紋區(qū)。講課要點(diǎn)：14-1芳香族化合物和芳香性14-2苯的結(jié)構(gòu)14-3

13、芳香族化合物的來(lái)源和命名14-4苯及其同系物的性質(zhì)14-5定位效應(yīng)14-6芳烴的波譜第十五章 芳香族鹵代物，磺酸和硝基化合物掌握：芳香族鹵代物的制備；芳香族親核取代反應(yīng)；苯炔的生成和反應(yīng)；脫磺酸基；磺酸和磺酰氯的反應(yīng)；芳香族硝基化合物的制備；硝基還原成氨基。了解：糖精；硝基還原成氫化偶氮苯和N楐腔槳貳?/P講課要點(diǎn)：15-1芳香族鹵代物的制備15-2芳香族鹵代物的性質(zhì)15-3芳香族磺酸15-4芳香族硝基化合物第十六章 芳香胺和重氮鹽掌握：芳香胺的制備；芳香胺的親電取代反應(yīng)；重氮鹽的制備和性質(zhì)；芳香胺的水相和氣相中的堿性差異。了解：芳香胺的毒性；芳香胺易氧化；磺胺藥。講課要點(diǎn)：16-1芳香胺的命

14、名和制法16-2芳香胺的性質(zhì)16-3重氮鹽的穩(wěn)定性和它的制備16-4重氮鹽的性質(zhì)第十七章 酚和醌掌握：酚的酸性；酚的制備；水楊醛的制備和卡賓反應(yīng)；酚的親電取代反應(yīng)；Fries重排和Claisen重排。了解：酚的易氧化性；苯醌的生成和D桝絡(luò)合物、抗氧劑和環(huán)氧樹(shù)脂，酚醛樹(shù)脂。講課要點(diǎn)：17-1酚類(lèi)化合物的制法17-2酚類(lèi)化合物的性質(zhì)17-3苯醌第十八章 芳香族醛、酮和羧酸掌握：芳香族醛酮的制備（氧化、二鹵代物水解和F桟反應(yīng)）；芳香醛的氧化和鑒別；芳香醛酮的各種縮合反應(yīng)及機(jī)理；芳香族羧酸的制備（氧化、格式試劑和腈水解、鹵仿反應(yīng)）；水楊酸的合成和機(jī)理。了解：作為香料的各種芳香醛；重要藥物原料水楊酸；當(dāng)

15、它們?cè)诠I(yè)及食品化學(xué)中應(yīng)用時(shí)對(duì)原料和反應(yīng)的要求。講課要點(diǎn)：18-1芳香族醛、酮的制法18-2芳香族醛、酮的性質(zhì)18-3芳香族羧酸第十九章 多環(huán)芳香烴掌握：稠環(huán)化合物萘、蒽的芳香性和制備；萘、蒽的芳香族親電取代反應(yīng)；三苯甲烷衍生物的制備；三苯甲烷自由基的穩(wěn)定性；取代聯(lián)苯的芳香族親電取代反應(yīng)。了解：蒽醌染料和三苯甲烷染料；稠環(huán)的致癌性；聯(lián)苯的各種制備方法；三苯甲基自由基在歷史上的作用。講課要點(diǎn)：19-1多環(huán)芳香烴的分類(lèi)和命名19-2萘19-3蒽19-4三苯甲烷19-5聯(lián)苯第二十章 非苯芳香族化合物掌握：Hckel規(guī)則和芳香性；輪烯的芳香性；薁的芳香族親電和親核取代反應(yīng)的位置；缺電子六元芳雜環(huán)吡啶的

16、堿性親核性及其重要的親電和親核取代反應(yīng)；2椉諄拎募諄獾幕钚?；N椦躉拎暮銑珊頭從穢捌溲萇锏暮銑?；重义郧v踴返姆枷閾運(yùn)承蠔頹椎縟從钚運(yùn)承潁晃逶莢踴非椎縟奈恢謾?/P了解：反芳香性和同芳香性；自然界中的雜環(huán)化合物；重要的含吡啶的試劑。講課要點(diǎn)：20-1Hckel規(guī)則20-2非苯碳環(huán)芳香族化合物20-3雜環(huán)芳香族化合物第二十一章 碳水化合物掌握：?jiǎn)翁堑倪€原性；變旋光；單糖的升級(jí)和降級(jí)；葡萄糖構(gòu)型的確定；糖苷的生成和糖羥基的甲基化；單糖半縮醛（酮）環(huán)大小的確定和命名；從開(kāi)環(huán)單糖畫(huà)出半縮醛環(huán)的構(gòu)型；單糖的鑒定；二糖的命名。了解：糖的代謝；環(huán)糊精。講課要點(diǎn)：21-1碳水化合物的分類(lèi)和命名21-2單糖的性質(zhì)和

17、它的開(kāi)鏈結(jié)構(gòu)21-3單糖的環(huán)狀結(jié)構(gòu)21-4葡萄糖的構(gòu)型和半縮醛環(huán)大小的確定21-5二糖21-6多糖第二十二章 蛋白質(zhì)和核酸掌握：氨基酸的L構(gòu)型；氨基酸的性質(zhì)及和茚三酮的反應(yīng)；從氨基酸合成多肽；蛋白質(zhì)的一級(jí)、二級(jí)、三級(jí)、四級(jí)結(jié)構(gòu)；DNA的四個(gè)堿基AGCT和雙螺旋結(jié)構(gòu)。了解：DNA的復(fù)制和遺傳密碼；遺傳工程；酶的催化反應(yīng)。講課要點(diǎn)：22-1氨基酸22-2多肽22-3蛋白質(zhì)22-4核酸教學(xué)方式：本課程以課堂講授為主，必要時(shí)安排適當(dāng)?shù)恼n堂討論。課程共計(jì)108學(xué)時(shí)，建議分兩學(xué)期安排?？己朔绞剑好繉W(xué)期末以筆試形式進(jìn)行考試，并以?xún)蓪W(xué)期課程（上）（下）分別記分。教材與參考書(shū)：教材： 有機(jī)化學(xué)講義，自編。參考書(shū)

18、： 1有機(jī)化學(xué)基礎(chǔ)，徐積功編，高等教育出版社。2有機(jī)化學(xué)（第二版），（美）莫里森、博伊德編，復(fù)旦大學(xué)化學(xué)系有機(jī)化學(xué)教研室譯，科學(xué)出版社，1993年。3Organic Chemistry，Loudon。4Organic Chemistry，Solomons。5Introduction to Organic Chemistry，Streitweizer。本課程歷史沿革本課程是化學(xué)系的一門(mén)重要基礎(chǔ)課，五十年代院系調(diào)整后由朱子清、趙漢威、于同隱分班教授。五十年代中期由于同隱主持，于同隱和吳鈞和主講。六十年代初由徐積功主持，徐積功、吳鈞和分別講授，使用教材為邢其毅編有機(jī)化學(xué)，至1966年停開(kāi)。1977年恢復(fù)招生后由徐積功主持，由徐積功、丁新騰主講。內(nèi)容上與六十年代有了很大變化。把性質(zhì)、結(jié)構(gòu)等結(jié)合起來(lái)講授，并突出機(jī)理對(duì)有機(jī)化學(xué)的指導(dǎo)作用，同時(shí)加進(jìn)了波譜分析內(nèi)容。講課內(nèi)容已基本上與國(guó)際水平接軌，使用徐積功編的講義。1981年下半年起，有機(jī)化學(xué)課程由黃乃聚主持，由黃乃聚和姚子鵬主講。使用徐積功編的講義及由高等教育出版社