二烯烴與炔烴

1、關(guān)于二烯烴和炔烴第一張，PPT共九十三頁(yè)，創(chuàng)作于2022年6月分子中含有兩個(gè)C=C的碳?xì)浠衔锓Q(chēng)為二烯烴。通式： CnH2n-2可見(jiàn)，二烯烴與炔烴互為官能團(tuán)異構(gòu)。分子中含有C C的碳?xì)浠衔锓Q(chēng)為炔烴。通式： CnH2n-2 前 言第二張，PPT共九十三頁(yè)，創(chuàng)作于2022年6月第 四 章 主要內(nèi)容第四章 二烯烴和炔烴4.1 二烯烴的命名和分類(lèi)4.2 共軛二烯烴的結(jié)構(gòu)4.3 共軛二烯烴的化學(xué)性質(zhì)4.4 炔烴的異構(gòu)和命名第三張，PPT共九十三頁(yè)，創(chuàng)作于2022年6月4.6 炔烴的物理性質(zhì)（自學(xué)）4.5 炔烴的結(jié)構(gòu)4.7 炔烴的化學(xué)性質(zhì)4.8 共軛二烯烴的合成第四章 二烯烴和炔烴第 四 章 主要內(nèi)容第

2、四張，PPT共九十三頁(yè)，創(chuàng)作于2022年6月4.1 二烯烴的命名和分類(lèi)一、 二烯烴的分類(lèi)根據(jù)分子中兩個(gè)C=C的相對(duì)位置，二烯烴可分為三類(lèi)。雙鍵和單鍵交替出現(xiàn)第五張，PPT共九十三頁(yè)，創(chuàng)作于2022年6月二、 二烯烴的命名用阿拉伯?dāng)?shù)字標(biāo)明兩個(gè)雙鍵的位次，用“Z/E”或“順/反”表明雙鍵的構(gòu)型。3，4-二甲基-1，4-己二烯（2Z,4E)-2，4-己二烯順序規(guī)則：ZE，順?lè)吹诹鶑?，PPT共九十三頁(yè)，創(chuàng)作于2022年6月S-順-1,3-丁二烯S-(Z)-1,3 -丁二烯S-cis-1,3-butadieneS-反-1,3-丁二烯S-(E)- 1,3-丁二烯S-trans-1,3-butadiene

3、S表示兩個(gè)雙鍵間的單鍵 思考：以下兩種共軛二烯是否有s-順或反？第七張，PPT共九十三頁(yè)，創(chuàng)作于2022年6月4.2 共軛二烯烴的結(jié)構(gòu)S成分增大，碳的電負(fù)性增大，核對(duì)電子云的吸引力增大，所以鍵長(zhǎng)縮短。147pm137pm(Csp2-Csp2)第八張，PPT共九十三頁(yè)，創(chuàng)作于2022年6月四個(gè)P軌道肩并肩地重疊形成大鍵-電子的離域(動(dòng)畫(huà)，-共軛) 離域鍵第九張，PPT共九十三頁(yè)，創(chuàng)作于2022年6月4.3 共軛二烯烴的化學(xué)性質(zhì)一、 1，4-加成（共軛加成）共軛二烯與親電試劑X2、HX等親電試劑進(jìn)行1，2-和1，4-加成。1，2加成1，4加成第十張，PPT共九十三頁(yè)，創(chuàng)作于2022年6月第十一張，

4、PPT共九十三頁(yè)，創(chuàng)作于2022年6月CH2CHCH=CH2HBrHBrCH2CH=CHCH2CH2=CHCH=CH2HBrHBr+CH2CHCH=CH2HBrCH2CHCH=CH2HHBrBrHBrCH2CH=CHCH2HHBrBrCH2CH=CHCH2CH2=CHCH=CH2HBrHBrCH2=CHCH=CH2HBrHBrHBrHBr+071% 29%4015% 85%1、高溫有利于1,4-加成，低溫有利于1,2-加成；2、極性溶劑有利于1,4-加成，非極性溶劑有利于1,2-加成；第十二張，PPT共九十三頁(yè)，創(chuàng)作于2022年6月3、反應(yīng)舉例第十三張，PPT共九十三頁(yè)，創(chuàng)作于2022年6月二

5、、雙烯合成反應(yīng)(Diels(狄爾斯) Alder(阿爾德)反應(yīng))共軛雙烯與含有雙（叁）鍵的化合物相互作用，生成六元環(huán)狀化合物。1、反應(yīng)機(jī)理 雙烯體 親雙烯體第十四張，PPT共九十三頁(yè)，創(chuàng)作于2022年6月（1）雙烯體的兩個(gè)雙鍵必須取S-順式構(gòu)象, 1,4位取代基位阻較大時(shí),不發(fā)生D-A反應(yīng)；2、反應(yīng)特點(diǎn)（2）具有給電子取代基的雙烯體和吸電子取代基的親雙烯體最易發(fā)生D-A反應(yīng)，生成鄰對(duì)位加成產(chǎn)物占優(yōu)勢(shì)；100 %70 %30 %第十五張，PPT共九十三頁(yè)，創(chuàng)作于2022年6月（1）合成環(huán)狀化合物3、D-A反應(yīng)的應(yīng)用（2）鑒別二烯化合物（3）利用可逆性提純雙烯化合物。第十六張，PPT共九十三頁(yè)，創(chuàng)

6、作于2022年6月三、聚合反應(yīng)（自學(xué)）1,2-聚丁二烯 (z)-1,4-聚丁二烯(E)-1,4聚丁二烯制造合成橡膠的基礎(chǔ)+第十七張，PPT共九十三頁(yè)，創(chuàng)作于2022年6月合成天然橡膠第十八張，PPT共九十三頁(yè)，創(chuàng)作于2022年6月4.4 炔烴的異構(gòu)和命名含有CC叁鍵的不飽和烴叫炔烴，其通式是CnH2n-2。一、炔烴的異構(gòu)存在位置異構(gòu)和碳架異構(gòu)，無(wú)順?lè)串悩?gòu)。CH3CH2CHC CH1-戊炔CH3C CCH2CH32-戊炔3-甲基-1-丁炔第十九張，PPT共九十三頁(yè)，創(chuàng)作于2022年6月二、炔烴的命名2、編號(hào)從距離三鍵最近的一端開(kāi)始；3、同時(shí)含有雙鍵和叁鍵時(shí)，編號(hào)要使雙鍵和叁鍵的位次和最小，書(shū)寫(xiě)時(shí)

7、先烯后炔；1、要選擇含有CC的最長(zhǎng)碳鏈為主鏈；CH3CH=CHC CH3-戊烯-1-炔第二十張，PPT共九十三頁(yè)，創(chuàng)作于2022年6月4、若雙鍵、三鍵處于相同的位次時(shí)，優(yōu)先給雙鍵以最低編號(hào)。CHCCH2CH=CH21-戊烯-4-炔3-乙基-1,3-己二烯-5-炔4-乙烯基-1-庚烯-5-炔練習(xí)：命名第二十一張，PPT共九十三頁(yè)，創(chuàng)作于2022年6月在乙炔分子中的碳原子是sp雜化： 4.5 炔烴的結(jié)構(gòu)儀器測(cè)得：乙炔中，四個(gè)原子共直線鍵能836KJ/mol一、SP 雜化第二十二張，PPT共九十三頁(yè)，創(chuàng)作于2022年6月sp 雜化軌道的形狀(動(dòng)畫(huà)，sp雜化碳) 二、乙炔分子的形成 第二十三張，PPT

8、共九十三頁(yè)，創(chuàng)作于2022年6月2個(gè) sp 軌道在空間的分布乙炔的結(jié)構(gòu)圓筒狀第二十四張，PPT共九十三頁(yè)，創(chuàng)作于2022年6月雜化方式： SP3 SP2 SP鍵角： 109o28 120o 180o碳碳鍵長(zhǎng) 153.4pm 133.7pm 120.7pm (Csp3-Csp3) (Csp2-Csp2) (Csp-Csp) C-H: 110.2pm 108.6pm 105.9pm (Csp3-Hs) (Csp2-Hs) (Csp-Hs) 軌道形狀： 狹 長(zhǎng) 逐 漸 變 成 寬 圓碳的電負(fù)性： 隨 S 成 份 的 增 大， 逐 漸 增 大。pka: 50 40 25 三、雜化軌道小結(jié)第二十五張，P

9、PT共九十三頁(yè)，創(chuàng)作于2022年6月4.6 炔烴的物理性質(zhì)（自學(xué)）簡(jiǎn)單炔烴的沸點(diǎn)、熔點(diǎn)以及密度比碳原子數(shù)相同的烷烴和烯烴高一些。炔烴分子極性比烯烴稍強(qiáng)（分子間作用力強(qiáng)）。炔烴不易溶于水，而易溶于石油醚、乙醚、苯和四氯化碳中。 電負(fù)性次序：SPSP2SP3第二十六張，PPT共九十三頁(yè)，創(chuàng)作于2022年6月4.7 炔烴的化學(xué)性質(zhì)炔氫的反應(yīng)：酸性親電加成、親核加成、催化加氫、 氧化第二十七張，PPT共九十三頁(yè)，創(chuàng)作于2022年6月1、酸性一、末端炔烴的反應(yīng) 乙烷 乙烯 乙炔 乙醇 水 pka 50 40 25 16 15.7 酸 性 逐 漸 增 強(qiáng)酸性強(qiáng)弱可用pka判別， pka越小，酸性越強(qiáng)。第二

10、十八張，PPT共九十三頁(yè)，創(chuàng)作于2022年6月2、金屬炔化物的生成R-CCH鑒別端炔純化端炔用于由低級(jí)炔烴合成高級(jí)炔烴第二十九張，PPT共九十三頁(yè)，創(chuàng)作于2022年6月例如:乙炔鈉乙炔二鈉 乙炔三鍵兩端所連基團(tuán)不同時(shí)，須分步連接,否則將得到三中不同產(chǎn)物的混合物，無(wú)實(shí)驗(yàn)室制備價(jià)值。第三十張，PPT共九十三頁(yè)，創(chuàng)作于2022年6月二、炔烴的加氫和還原1、催化加氫常用Cat：Pd、Pt、Ni等；Lindlar催化劑：Pd-CaCO3或Pb(OAc)2/喹啉，使加氫控制在烯烴階段，加氫產(chǎn)物的構(gòu)型為順式； 第三十一張，PPT共九十三頁(yè)，創(chuàng)作于2022年6月炔烴比烯烴更容易進(jìn)行催化氫化:Ni2B催化加氫（

11、與分子形狀有關(guān)，炔烴為線型結(jié)構(gòu)，易吸附）第三十二張，PPT共九十三頁(yè)，創(chuàng)作于2022年6月2、用堿金屬和液氨還原Na + NH3(l) Na + e-(NH3)藍(lán)色溶液低溫鈉的液氨溶液的制備第三十三張，PPT共九十三頁(yè)，創(chuàng)作于2022年6月乙烯的電子云乙炔的電子云1、兩個(gè)鍵電子云渾然一體成圓柱狀對(duì)稱(chēng)分 布難以極化。2、炔碳原子電負(fù)性大對(duì)核外電子控制較牢 電子不易給出。3、故反應(yīng)活性: 烯炔三、炔烴的親電加成第三十四張，PPT共九十三頁(yè)，創(chuàng)作于2022年6月1、加鹵素可鑒別鹵素活性順序：氟 氯 溴 碘H3CCCHBr2/CCl4H3CHCCHBrBrH3CBrCCHBrBr2/CCl4Br反式加

12、成加成為反式進(jìn)行,控制條件可停留在烯烴階段，得到反式烯烴。第三十五張，PPT共九十三頁(yè)，創(chuàng)作于2022年6月電負(fù)性大，電子控制較牢。雙鍵與三鍵共存第三十六張，PPT共九十三頁(yè)，創(chuàng)作于2022年6月2、加HX炔烴與HX加成比烯烴困難；加成難易程度：HIHBrHCl；由于鹵素的吸電子作用，反應(yīng)能控制在一元階段。穩(wěn)定性差第三十七張，PPT共九十三頁(yè)，創(chuàng)作于2022年6月加成符合馬氏規(guī)則；第三十八張，PPT共九十三頁(yè)，創(chuàng)作于2022年6月3、加 水Hg2+催化，酸性條件；符合馬氏規(guī)則；互變異構(gòu)：分子中因某一原子的位置轉(zhuǎn)移而產(chǎn)生的官能團(tuán)異構(gòu)體。第三十九張，PPT共九十三頁(yè)，創(chuàng)作于2022年6月乙炔乙醛，

13、末端炔烴甲基酮， 非末端炔烴兩種酮的混合物。第四十張，PPT共九十三頁(yè)，創(chuàng)作于2022年6月4、硼氫化反應(yīng)由末端炔制醛順式加成第四十一張，PPT共九十三頁(yè)，創(chuàng)作于2022年6月定義：親核試劑進(jìn)攻炔烴的不飽和鍵而引起的加成反應(yīng)。常用的親核試劑有： ROH（RO-）、HCN（-CN）、RCOOH（RCOO-）四、炔烴的親核加成1、與醇加成第四十二張，PPT共九十三頁(yè)，創(chuàng)作于2022年6月炔烴親核加成的區(qū)域選擇性：優(yōu)先生成穩(wěn)定的碳負(fù)離子。 CHCH + CH3COOH Zn (OAc)2 150-180oCCH3COOCH=CH2可用于合成涂料、粘合劑、維尼龍等.醋酸乙烯酯 CHCH + HCNCH

14、2=CH -CNCu2CI2.NH4CI聚合，催化劑可用于制造人造羊毛腈綸毛線丙烯腈聚醋酸乙烯酯聚乙烯醇2、與醋酸加成3、與氫氰酸加成第四十三張，PPT共九十三頁(yè)，創(chuàng)作于2022年6月五、炔烴的氧化斷鍵加羥,失水得產(chǎn)第四十四張，PPT共九十三頁(yè)，創(chuàng)作于2022年6月六、炔烴的聚合Cu2Cl2/NH4Cl濃HCl，氯丁橡膠單體第四十五張，PPT共九十三頁(yè)，創(chuàng)作于2022年6月4.8 炔烴的來(lái)源（自學(xué)）一、乙炔的工業(yè)生產(chǎn) 第四十六張，PPT共九十三頁(yè)，創(chuàng)作于2022年6月1、用二鹵代烷制備二、炔烴的制法第四十七張，PPT共九十三頁(yè)，創(chuàng)作于2022年6月2、由四鹵代烴制備反式共平面消除第四十八張，P

15、PT共九十三頁(yè)，創(chuàng)作于2022年6月3、用金屬有機(jī)化合物制備反應(yīng)為親核取代反應(yīng)鹵代烴為伯鹵代烴第四十九張，PPT共九十三頁(yè)，創(chuàng)作于2022年6月電性效應(yīng)一. 誘導(dǎo)效應(yīng)（Inductive effect）給電子：+I效應(yīng)吸電子：-I效應(yīng)如：烷基如：鹵素、羥基沿共價(jià)鍵傳遞；衰減很快；具有加和性；存在于所有的結(jié)構(gòu)類(lèi)型中。比較標(biāo)準(zhǔn)： H第五十張，PPT共九十三頁(yè)，創(chuàng)作于2022年6月二. 共軛效應(yīng)（Conjugative effect）象1,3 丁二烯分子那樣，四個(gè)電子不是分別固定在兩個(gè)雙鍵碳原子之間，而是擴(kuò)展到四個(gè)碳原子之間的這種現(xiàn)象，稱(chēng)為電子的離域。在共軛分子中，由于電子的離域，任何一個(gè)原子受到外

16、界的影響，均會(huì)影響到分子的其余部分，這種電子通過(guò)共軛體系傳遞的現(xiàn)象，稱(chēng)為共軛效應(yīng)。共軛效應(yīng)也分為給電子的（+C）和吸電子的（-C）兩種不同的作用。第五十一張，PPT共九十三頁(yè)，創(chuàng)作于2022年6月 共軛效應(yīng)的結(jié)果將導(dǎo)致：鍵長(zhǎng)的平均化，表現(xiàn)在CC單鍵的縮短。(2) 體系能量降低，表現(xiàn)在氫化熱上。第五十二張，PPT共九十三頁(yè)，創(chuàng)作于2022年6月 同是加2mol的H2，但放出的氫化熱卻不同，這只能歸于反應(yīng)物的能量不同。 這個(gè)能量上的差值通稱(chēng)為離域能或共軛能，它是由于電子的離域引起的，是共軛效應(yīng)的表現(xiàn)，其離域能越大，體系能量越低，化合物則越穩(wěn)定。第五十三張，PPT共九十三頁(yè)，創(chuàng)作于2022年6月 (

17、3) 共軛體系在外電場(chǎng)的影響下，將發(fā)生正、負(fù)電荷交替?zhèn)鬟f的現(xiàn)象，并可沿碳鏈一直傳遞下去，它不因碳鏈的增長(zhǎng)而減弱。第五十四張，PPT共九十三頁(yè)，創(chuàng)作于2022年6月三. 幾類(lèi)典型的共軛體系 1. , - 共軛體系 由電子的離域所體現(xiàn)的共軛效應(yīng)，稱(chēng)為， - 共軛體系。 , - 共軛體系的結(jié)構(gòu)特征是：雙鍵、單鍵、雙鍵交替連接。組成該體系的不飽和鍵可以是雙鍵，也可以是三鍵；組成該體系的原子也不是僅限于碳原子，還可以是氧、氮等其它原子。如：第五十五張，PPT共九十三頁(yè)，創(chuàng)作于2022年6月 在共軛體系中， 電子離域的表示方法： 值得注意的是：發(fā)生共軛效應(yīng)的先決條件是構(gòu)成共軛體系的原子必須在同一平面內(nèi)，且

18、其 p 軌道的對(duì)稱(chēng)軸垂直于該平面。第五十六張，PPT共九十三頁(yè)，創(chuàng)作于2022年6月 2. p , - 共軛體系 與雙鍵碳原子直接相連的原子上有 p 軌道，這個(gè)p 軌道與 鍵的 p 軌道平行，從側(cè)面重疊構(gòu)成 p , - 共軛體系。如：第五十七張，PPT共九十三頁(yè)，創(chuàng)作于2022年6月 能形成 p , - 共軛體系的除具有未共用電子對(duì)的中性分子外，還可以是正、負(fù)離子或自由基。 烯丙基正離子 烯丙基負(fù)離子 烯丙基自由基第五十八張，PPT共九十三頁(yè)，創(chuàng)作于2022年6月3. 超共軛體系 (1),- 超共軛體系第五十九張，PPT共九十三頁(yè)，創(chuàng)作于2022年6月3. 超共軛體系 (2), p - 超共軛

19、體系 能形成, p - 超共軛體系的可以是碳正離子或碳自由基。 ,- 和, p -超共軛體系的共同特點(diǎn)是：參與超共軛的CH 越多，超共軛效應(yīng)越強(qiáng)。第六十張，PPT共九十三頁(yè)，創(chuàng)作于2022年6月 綜上所述，在共軛體系中各種共軛效應(yīng)對(duì)分子影響的相對(duì)強(qiáng)度是： , - 共軛， p , - 共軛 ,- 超共軛 , p - 超共軛第六十一張，PPT共九十三頁(yè)，創(chuàng)作于2022年6月四. 電性效應(yīng)的應(yīng)用1.自由基、碳正離子的穩(wěn)定性烯丙基自由基、碳正離子3323分別形成電子離域的大鍵，使體系穩(wěn)定。存在共軛作用的體系就是穩(wěn)定的體系。第六十二張，PPT共九十三頁(yè)，創(chuàng)作于2022年6月烷基自由基、碳正離子自由基的穩(wěn)

20、定性：（正碳離子也是同樣）這是-p超共軛作用的結(jié)果 在這個(gè)p軌道的碳上所連接的H越多，超共軛作用就越強(qiáng)。體系就越穩(wěn)定。第六十三張，PPT共九十三頁(yè)，創(chuàng)作于2022年6月9個(gè)H 超共軛6個(gè)H 超共軛3個(gè)H 超共軛第六十四張，PPT共九十三頁(yè)，創(chuàng)作于2022年6月2. 烯烴的穩(wěn)定性 由于丙烯中-的超共軛作用，使烯烴穩(wěn)定。同樣，雙鍵碳上連接的烷基越多，這種-的超共軛作用就越強(qiáng)，烯烴就越穩(wěn)定。練習(xí)比較下列烯烴的穩(wěn)定性第六十五張，PPT共九十三頁(yè)，創(chuàng)作于2022年6月3. 鹵乙烯加成的方向問(wèn)題 這是因?yàn)閮蓚€(gè)正碳離子和的穩(wěn)定性不同。較穩(wěn)定存在p-p的共軛作用沒(méi)有共軛穩(wěn)定作用 這里，牽涉到鹵素的電性效應(yīng)的問(wèn)

21、題。鹵素存在吸電子的誘導(dǎo)效應(yīng)和給電子的共軛效應(yīng)。第六十六張，PPT共九十三頁(yè)，創(chuàng)作于2022年6月 考慮鹵素對(duì)反應(yīng)活性的影響時(shí)，要同時(shí)考慮其I效應(yīng)和C效應(yīng)。而考慮鹵素對(duì)反應(yīng)方向的影響（實(shí)際上是考慮中間體的穩(wěn)定性）時(shí)，只考慮其共軛效應(yīng)即可。經(jīng)驗(yàn)告訴我們：如：氯的-I作用（大于+C作用）使雙鍵上電子云密度降低，親電加成反應(yīng)難。這時(shí)，只考慮氯的+C效應(yīng)，使正碳離子的缺電子狀況得到改善，因而使正碳離子穩(wěn)定。第六十七張，PPT共九十三頁(yè)，創(chuàng)作于2022年6月共振論簡(jiǎn)介 共振論是美國(guó)化學(xué)家L.Pauling在20世紀(jì)30年代提出的一種分子結(jié)構(gòu)理論。共振論的提出是為了解決當(dāng)時(shí)經(jīng)典化學(xué)結(jié)構(gòu)理論所不能說(shuō)明的分子

22、的物理化學(xué)性能問(wèn)題。 L.Pauling由于對(duì)化學(xué)鍵理論的貢獻(xiàn)獲得了1950年諾貝爾化學(xué)獎(jiǎng)，又由于積極反對(duì)核武器研制和核戰(zhàn)爭(zhēng)而獲得了1962年諾貝爾和平獎(jiǎng)。第六十八張，PPT共九十三頁(yè)，創(chuàng)作于2022年6月（1）共振論基本概念 共振論認(rèn)為，不能用一個(gè)經(jīng)典的結(jié)構(gòu)式表示其結(jié)構(gòu)的分子的真實(shí)結(jié)構(gòu)可以由多種假設(shè)的結(jié)構(gòu)其中每一結(jié)構(gòu)各相當(dāng)于某一價(jià)鍵結(jié)構(gòu)式通過(guò)共振（或稱(chēng)疊加）而形成的一個(gè)共振雜化體。 這些參與共振的價(jià)鍵結(jié)構(gòu)式稱(chēng)為共振結(jié)構(gòu)式，又稱(chēng)參與結(jié)構(gòu)式。共振結(jié)構(gòu)式共振雜化體第六十九張，PPT共九十三頁(yè)，創(chuàng)作于2022年6月（1）共振論基本概念 必須注意：任何一個(gè)共振結(jié)構(gòu)式都不能代表其真實(shí)結(jié)構(gòu)，真實(shí)結(jié)構(gòu)為幾個(gè)

23、共振結(jié)構(gòu)式通過(guò)共振（或稱(chēng)疊加）而形成的共振雜化體。 共振雜化體決不是這些共振結(jié)構(gòu)式所代表的結(jié)構(gòu)的混合物，它只是一個(gè)單一的結(jié)構(gòu)，共振雜化體不同于任一共振結(jié)構(gòu)式所代表的結(jié)構(gòu)，卻又在一定程度上與任一共振結(jié)構(gòu)式所代表的結(jié)構(gòu)有相似之處。 雙箭頭“”表示“共振”，即表示雙箭頭所聯(lián)系的幾個(gè)共振結(jié)構(gòu)式，可以共振而得到一個(gè)任何瞬間都只有單一結(jié)構(gòu)的共振雜化體，并不表示幾個(gè)共振結(jié)構(gòu)式的動(dòng)態(tài)平衡。第七十張，PPT共九十三頁(yè)，創(chuàng)作于2022年6月（1）共振論基本概念利用生物雜化體（雜種）做比喻具有啟發(fā)性。 蘋(píng)果梨=蘋(píng)果梨騾子=馬驢第七十一張，PPT共九十三頁(yè)，創(chuàng)作于2022年6月（2）共振論基本要點(diǎn)i. 當(dāng)一個(gè)分子、離

24、子或自由基的電子結(jié)構(gòu)不能用一個(gè)價(jià)鍵結(jié)構(gòu)（路易斯結(jié)構(gòu)）式描述時(shí)，它們的真實(shí)結(jié)構(gòu)就是兩個(gè)或多個(gè)路易斯結(jié)構(gòu)式的共振雜化體。第七十二張，PPT共九十三頁(yè)，創(chuàng)作于2022年6月（2）共振論基本要點(diǎn)ii.在各個(gè)共振結(jié)構(gòu)式中，能量越低，穩(wěn)定性越高，則它在描述真實(shí)結(jié)構(gòu)時(shí)參與程度就高，或者說(shuō)它對(duì)共振雜化體貢獻(xiàn)就大。iii.共振雜化體比任何一個(gè)共振結(jié)構(gòu)式都穩(wěn)定，其穩(wěn)定的程度用共振能表示。第七十三張，PPT共九十三頁(yè)，創(chuàng)作于2022年6月（2）共振論基本要點(diǎn) 共振結(jié)構(gòu)式寫(xiě)法的原則要求a. 各共振結(jié)構(gòu)式都必須符合路易斯結(jié)構(gòu)的要求，即滿足八隅體電子結(jié)構(gòu)。第七十四張，PPT共九十三頁(yè)，創(chuàng)作于2022年6月（2）共振論基本

25、要點(diǎn) 共振結(jié)構(gòu)式寫(xiě)法的原則要求b. 在所有的共振結(jié)構(gòu)式中只允許電子移動(dòng)，而不允許原子核位置移動(dòng)。c. 在所有的共振結(jié)構(gòu)式中的未共享電子數(shù)必須相等。第七十五張，PPT共九十三頁(yè)，創(chuàng)作于2022年6月（2）共振論基本要點(diǎn)a. 共價(jià)鍵數(shù)目愈多的共振結(jié)構(gòu)式愈穩(wěn)定。 共振結(jié)構(gòu)穩(wěn)定性的判別b. 共振結(jié)構(gòu)式中的所有原子如果都有完整的價(jià)電子層，則較穩(wěn)定。第七十六張，PPT共九十三頁(yè)，創(chuàng)作于2022年6月（2）共振論基本要點(diǎn)c. 有電荷分離的共振結(jié)構(gòu)式穩(wěn)定性低。 共振結(jié)構(gòu)穩(wěn)定性的判別d. 共振結(jié)構(gòu)式所帶的負(fù)電荷若位于電負(fù)性較大的原子上時(shí)，要比位于電負(fù)性較小原子上時(shí)穩(wěn)定。第七十七張，PPT共九十三頁(yè)，創(chuàng)作于2022年6月（2）共振論基本要點(diǎn)e. 具有能量完全相等的的共振結(jié)構(gòu)式特別穩(wěn)定。 共振結(jié)構(gòu)穩(wěn)定性的判別f. 兩相鄰原子帶有相同電荷的共振結(jié)構(gòu)式，能量高，不穩(wěn)定性。第七十八張，PPT共九十三頁(yè)，創(chuàng)作于2022年6月（3）共振論對(duì)共軛二烯烴結(jié)構(gòu)的解釋