天然藥化試卷7

1、2007年春季學(xué)期天然藥物化學(xué)課程試卷（A卷）（適用于2004級(jí)藥學(xué)、制藥工程專業(yè)）一、寫出下列化合物的結(jié)構(gòu)名稱：（共4分，每小題0.5分）每空1分）二.填空：（共20分1.糖類與（發(fā)生氧化反應(yīng)生成二分子醛。）固體。）物理性質(zhì)。4.苷的分類有（）種，（）苷最多見。5.香豆素對(duì)人體的（）部位有一定的毒性。苷元類多為（香豆素類具（）。7.二氫黃酮類化合物專屬性的顯色劑是（）。8.黃酮類化合物紫外光譜中常用的診斷試劑有（種。診斷試劑的用途6.醍類化合物兩種主要的生理作用是（）。9.生物堿類化合物結(jié)構(gòu)中的共性是（）。10.溶劑提取法選擇溶劑的原則為（）。）。）。11.有效成分常用的分離方法有（ 12.

2、萜類化合物根據(jù)分子中碳原子數(shù)為13.甜菊苷在甜菊中的含量為（），其甜度為蔗糖的（）倍。）疾病的藥物。）活性。6-7題每題3分）銀杏內(nèi)酯和銀杏黃酮是從銀杏中提取的治療（紫杉醇是從（）中提取出的二萜成分，具有（三、用化學(xué)方法鑒別下列各組化合物：（共16分，1-5題每題2分，1. BA五.是非判斷(6分，每題1分):酸性：ABCX 1.單糖、植物多糖、動(dòng)物多糖、都具有還原性。2.海洋生物是天然藥物的一個(gè)重要來源。3、Keler-Kiliani反應(yīng)為陽性，證明有強(qiáng)心苷。4、五環(huán)三萜類化合物分為齊墩果烷型、熊果烷型、羽扇豆烷型、木栓烷型。5、用葡聚糖凝膠分離黃酮類化合物，分離黃酮苷時(shí)，主要靠分子篩作用；

3、分離游離黃酮時(shí)，靠酚羥基的數(shù)目。X 6、兩性生物堿是指即能溶于水又能溶于有機(jī)溶劑的生物堿。簡(jiǎn)答下列各題：（4分，每題2分）1、天然藥物化學(xué)的研究?jī)?nèi)容。結(jié)構(gòu)特征、理化性質(zhì)、提取分離方法、結(jié)構(gòu)鑒定。2、簡(jiǎn)述強(qiáng)心苷水解的方法。堿水解、酸水解、酶水解。提取與分離（12分，每題3分）：1、A藥材中含有植物多糖，試設(shè)計(jì)提取分離多糖并除去蛋白的方法。H2O提取多糖；醇沉淀多糖；Sevage法等四種方法除蛋白。2、某藥材含有三萜皂苷、黃酮和多糖類成分，寫出提取、分離流程。H2O提??；大孔樹脂分離，水洗得多糖，醇洗得皂苷。3、分離單糖苷、雙糖苷、三糖苷采取哪種色譜法，洗脫順序如何？葡聚糖凝膠色譜；洗脫順序：三糖

4、苷、雙糖苷、單糖苷。4、欲從某植物中得到季銨堿，設(shè)計(jì)提取、分離方案。H2O提取季銨堿；雷氏銨鹽沉淀季銨堿。結(jié)構(gòu)鑒定：（14分）1、香豆素母核上六個(gè)質(zhì)子，由于受內(nèi)酯羰基吸電子共軛效應(yīng)的影響，（c3、C6、C8 ）質(zhì)子信 號(hào)在較高場(chǎng)，（C4、C5、C7）質(zhì)子信號(hào)在較低場(chǎng)。（4分）546637o O82、某一強(qiáng)心苷元的光譜數(shù)據(jù)如下，試寫出該化合物的結(jié)構(gòu)及推導(dǎo)過程（5分）。UV：入 max220nm（lg 4.34）;IR: 1756cm-1、1783cm-11H-NMR: 18-CH3 6 0.992ppm,19-CH3 6 0.767ppm13C-NMR: C-1274.8ppm, C-1356.

5、4ppm,C-1485.8ppm, C-1533.0ppm, C-1627.9ppm, C-17 46.1ppm, C-366.6ppm解：(1)由 UV：入 max220nm(lg 4.34)和 IR: 1756cm-1、1783cm-1 判定該化合物為甲性強(qiáng) 心苷由 1H-NMR: 18-CH36 0.992ppm, 19-CH3 6 0.767ppm 判定 A/B 環(huán)反式、C/D 環(huán)順式;13C-NMR: C-12 74.8ppm, C-14 85.8ppm, C-3 66.6ppm 判定有三-OH；HO.3、某黃酮化合物甲醇溶液的紫外光譜圖中有兩個(gè)峰強(qiáng)相近的吸收峰，加入各種診斷試劑后的

6、變化如下，寫出每個(gè)變化的意義。(5分)甲醇鈉：帶I紅移60nm，強(qiáng)度不降醋酸鈉：帶II紅移10nm，320-330nm之間有一小峰三氯化鋁光譜=三氯化鋁+鹽酸光譜三氯化鋁+鹽酸光譜尹甲醇溶液光譜寫出可能的結(jié)構(gòu)示有4 -OH ； (2)示有7-OH； (3)示無鄰二酚羥基；(4)示可能有3-及/或5-OH；(5)寫出可能的結(jié)構(gòu)2008年春季學(xué)期天然藥物化學(xué)課程試卷（A卷）（適用于2005級(jí)藥學(xué)、制藥工程專業(yè)）寫出下列化合物的結(jié)構(gòu)類型：（共4分）OOH O二、 填空20分，每空1分） 天然藥物的來源是（）。 糖類和苷與（）反應(yīng)生成棕色的環(huán)。 毗喃糖苷酸水解的速度（）呋喃糖苷。 海洋藥物結(jié)構(gòu)有（）種

7、特殊類型。氧糖苷類是由（）組成。）。）的影響。香豆素的生理活性有（羥基蒽醍的紫外光譜有5個(gè)吸收峰，峰帶I的峰位主要受（醍類化合物紅外光譜的用途是（）。 HCl-Mg粉是鑒定（）類化合物最常用的顯色劑。）。其用途是10 .黃酮類化合物甲醇溶液紫外光譜的特征是（）。11.生物堿在植物界的分布中在（）植物類群中分布最多。12.生物堿的生合成反應(yīng)主要有兩大類，它們是（）反應(yīng)和（）的）0譜有）活性。）0裂解反應(yīng)。 從中草藥中提取天然活性成分的方法有（、高效液相色譜中上柱的分離方式為（）色譜。15 . 有機(jī)化合物結(jié)構(gòu)鑒定中應(yīng)用的四大光（、）0紫杉醇是從（）植物中提取出的二萜成分，具有（揮發(fā)油的定義為（三、

8、用化學(xué)方法鑒別下列各組化合物：（16分，1、2題各3分，4-8題各2分）OHO H四、酸堿性強(qiáng)弱比較：(4分)酸性:堿性:是非判斷：(6分)()1.單糖有十種結(jié)構(gòu)類型。()2 .香豆素母核在IR光譜中的1700左右沒有伸縮振動(dòng)峰。()3.聚酰胺是分離黃酮類化合物最為理想的吸附劑。()4. Emde降解必須在氮原子的0位有氫原子才能發(fā)生。()5.強(qiáng)心苷紅外光譜中不飽和內(nèi)酯環(huán)出現(xiàn)兩個(gè)羰基峰，較低波數(shù)的是正常峰。()6.甾體皂苷分螺甾烷醇類、異螺甾烷醇類、呋甾烷醇類、變形螺甾烷醇類四種類型。簡(jiǎn)答下列各題：(4分)1、天然藥物中所含化學(xué)成分的主要類型。2、簡(jiǎn)述三萜皂苷的生物活性。提取與分離：(12分)

9、1、A藥材中含有苷及其苷元類、設(shè)計(jì)它的提取分離方法。2、某植物中含有中性物質(zhì)、中強(qiáng)堿、強(qiáng)堿，設(shè)計(jì)提取、分離這三類化合物的方案。3、某提取物中含有皂苷、多糖類成分，寫出用大孔吸附樹脂分離這兩類化合物的方案。4、分離單糖苷、雙糖苷、三糖苷采取哪種色譜法，洗脫順序如何？結(jié)構(gòu)鑒定：(14分)1、A化合物為淺黃色結(jié)晶，UV下顯藍(lán)色熒光。UV光譜呈247nm(lg 4.30)、311nm (lg 3.72) 兩個(gè)吸收峰。IR光譜KBr壓片法，在1500-1600cm-1、1700-1750cm-1有伸縮振動(dòng)吸收峰。1H-NMR 中有 5.8 , 6.8, 6.7, 7.3 , 7.5 , 8.0 質(zhì)子信號(hào)

10、，骯-NMR 中有 160.4, 116.4 , 143.6 ,128,1 , 124.4, 131.8 , 116.4, 153.9 , 118.3ppm 的信號(hào)。MS 中有 146、118、90、87、 的分子離子峰及離子碎片。試推出它的結(jié)構(gòu)并簡(jiǎn)單加以說明。2、某化合物MS圖中，分子離子蜂m/e為奇數(shù)，說明此化合物含有()原子。3、某黃酮化合物氫譜中，有下列質(zhì)子峰，回答下列問題。A： 4.90 (1H, d, J=11.0Hz)B： 4.32 (1H, d, J=11.0Hz)此化合物是哪類黃酮化合物？與上述兩個(gè)質(zhì)子相連的碳原子的化學(xué)位移在什么范圍？畫處此化合物的C環(huán)結(jié)構(gòu)；此化合物的特征性

11、顯色反應(yīng)是什么？4、化合物I的光譜數(shù)據(jù)如下，試推出化合物I的結(jié)構(gòu)，并寫推導(dǎo)過程。UV：入 max243, 251, 260nm; 1H-NMR: 6 0.89, 0.99, 1.02, 1.23, 1.67ppm 五個(gè)角 甲基信號(hào)，6 6.77ppm(1H,dd,J=10.6Hz)5.69ppm(1H,d,J=10.6Hz); 13C-NMR: 6 136.5,133.0,126.4, 126.2, 68.2, 64.6, 65.3, 73.3, 82.4ppm2008年春季學(xué)期天然藥物化學(xué)課程試卷（A卷）（適用于2005級(jí)藥學(xué)、制藥工程專業(yè)）（參考答案）一、寫出下列化合物的結(jié)構(gòu)類型：（共4分

12、，每題0.5分）糖1、萜類、倍半萜、青蒿素；2、三萜、五環(huán)三萜、齊墩果烷；3、強(qiáng)心苷、甲型強(qiáng)心苷；4、甾類、甾體皂苷、螺甾烷類皂苷;5、香豆素；6、奈醍、醍類； 7、黃酮、查爾酮； 8、生物堿:、填空（20分，每空1分） 天然藥物的來源是（動(dòng)物、植物、礦物（微生物、海洋生物）。 糖類和苷與（萘酚濃硫酸）反應(yīng)生成棕色的環(huán)。 毗喃糖苷酸水解的速度（小于）呋喃糖苷。海洋藥物結(jié)構(gòu)有（四一一五）種特殊類型。 氧糖苷類是由（糖、非糖或酚類物質(zhì)）組成。 香豆素的生理活性有（毒肝、抗菌、病毒、凝血等）。 羥基蒽醍的紫外光譜有5個(gè)吸收峰，峰帶I的峰位主要受（羥基個(gè)數(shù)）的影響。 醍類化合物紅外光譜的用途是（a一羥

13、基位置和個(gè)數(shù)）。HCl-Mg粉是鑒定（黃酮 ）類化合物最常用的顯色劑。黃酮類化合物甲醇溶液紫外光譜的特征是（有帶I、帶II兩個(gè)吸收帶）。其用途是（判 斷黃酮類型）。 生物堿在植物界的分布中在（ 高等）植物類群中分布最多。12、 生物堿的生合成反應(yīng)主要有兩大類，它們是（環(huán)合）反應(yīng)和（C-C、CN鍵 ） 的裂解反應(yīng)。13、 從中草藥中提取天然活性成分的方法有（溶劑法、水蒸氣蒸餾法、升華法；）。14、 高效液相色譜中C18柱的分離方式為（反相或分配）色譜。15、有機(jī)化合物結(jié)構(gòu)鑒定中應(yīng)用的四大光譜有（紫外、紅外、質(zhì)譜、核磁共振譜或UV、 IR、 MS、 NMR）。16、紫杉醇是從（紅豆杉 ）植物中提取

14、出的二萜成分，具有（ 抗癌； ）活性。17、 揮發(fā)油的定義為（ 具有揮發(fā)性的芳香氣味的油狀液體）。三、用化學(xué)方法鑒別下列各組化合物：（16分，1、2題各3分，4-8題各2分）NaOH試劑；活性次甲基試劑或無色亞甲藍(lán)試劑鈉；、AlClOHNaBH4或四氫硼鈉、硼氫化4.4.，、CH2OHIch2oh-OHI OHORha O三氯化鐵.，一 OGlcOCH2OHpH試紙作用于不飽和內(nèi)酯的反應(yīng)（4個(gè)反應(yīng)，寫出任意1個(gè)反應(yīng)即可）;PH試紙、PbAc2、醋酐一濃硫酸反應(yīng)、AAA、酸、堿、E試劑、Sebty反應(yīng);四、酸堿性強(qiáng)弱比較：（4分，每題2分）A酸性：1、BCA堿性：2、BCA是非判斷：（6分）；3

15、、； 4、； 5、； 6、（對(duì)）1.單糖有十種結(jié)構(gòu)類型。（錯(cuò)）2、香豆素母核在IR光譜中的1700左右沒有伸縮振動(dòng)峰。（對(duì)）3、聚酰胺是分離黃酮類化合物最為理想的吸附劑。（錯(cuò)）4、Emde降解必須在氮原子的0位有氫原子才能發(fā)生。（對(duì)）5、強(qiáng)心苷紅外光譜中不飽和內(nèi)酯環(huán)出現(xiàn)兩個(gè)羰基峰，較低波數(shù)的是正常峰。（對(duì)）6、甾體皂苷分螺甾烷醇類、異螺甾烷醇類、呋甾烷醇類、變形螺甾烷醇類四種類型。簡(jiǎn)答下列各題：（4分，每題2分） 1、天然藥物中所含化學(xué)成分的主要類型。萜類、三萜皂苷、強(qiáng)心苷、甾體皂苷、香豆素、醍類、黃酮、生物堿、揮發(fā)油等寫出69種即可2、簡(jiǎn)述三萜皂苷的生物活性?？寡?、抗腫瘤、抗菌和抗病毒、降低

16、膽固醇、抗生育、殺軟體動(dòng)物、抗衰老等 寫出4個(gè)以上。提取與分離：(12分)1、A藥材中含有苷及其苷元類、設(shè)計(jì)它的提取分離方法。采分點(diǎn)：提?。捍碱惾軇┓蛛x：有機(jī)溶劑分離或色譜法分離2、某植物中含有中性物質(zhì)、中強(qiáng)堿、強(qiáng)堿，設(shè)計(jì)提取、分離這三類化合物的方案。用酸水提取或用有機(jī)溶劑提取;用pH梯度萃取法分離或調(diào)堿性，用乙醚萃取3、某提取物中含有皂苷、多糖類成分，寫出用大孔吸附樹脂分離這兩類化合物的方案。(1) 用水洗得多糖;(2)用醇洗得皂苷4、分離單糖苷、雙糖苷、三糖苷采取哪種色譜法，洗脫順序如何?葡聚糖凝膠色譜或根據(jù)分子量大小分離;三糖苷 雙糖苷 單糖苷八.結(jié)構(gòu)鑒定：(14分)1、A化合物為淺黃色

17、結(jié)晶，UV下顯藍(lán)色熒光。UV光譜呈247nm(lg 4.30)、311nm (lg 3.72)兩個(gè)吸收峰。IR光譜KBr壓片法，在1500-1600cm-1、1700-1750cm-1有伸縮振動(dòng)吸收峰。1H-NMR 中有 5.8，6.8，6.7，7.3，7.5，8.0 質(zhì)子信號(hào)，M-NMR 中有 160.4，116.4，143.6，128,1，124.4， 131.8，116.4， 153.9，118.3ppm 的信號(hào)。MS 中有 146、118、90、87、的分子離子峰及離子碎片。試推出它的結(jié)構(gòu)并簡(jiǎn)單加以說明。香豆素結(jié)構(gòu)。OOH HOO OHOHOHOH O2、某化合物MS圖中分子離子蜂m/e為奇數(shù)，說明此化合物含有(奇數(shù)N)原子。3、某黃酮化合物氫譜中，有下列質(zhì)子峰，回答下列問題。A： 4.90 （1H，d，J=11.0Hz）B： 4.32 （1H，d，J=11.0Hz）(5)此化合物是哪類黃酮化合物?二氫黃酮醇類;與上述兩個(gè)質(zhì)子相連的碳原子的化學(xué)位移在什么范圍？80ppm