2、有機化合物的結(jié)構(gòu)與性質(zhì)

1、有機化合物的結(jié)構(gòu)和性質(zhì)1.最簡單的有機物甲烷的結(jié)構(gòu)_個碳原子與_個氫原子形成_個共價鍵，構(gòu)成以_原子為中心，_個氫原子位于四個頂點的_立體結(jié)構(gòu)。14C正四面體44一、有機物中碳原子的成鍵特點回顧：最簡單的有機物-甲烷的結(jié)構(gòu)是怎樣的?H.H C HH.HCH HH電子式結(jié)構(gòu)式正四面體結(jié)構(gòu)示意圖結(jié)構(gòu)模型分子式：CH4正四面體結(jié)構(gòu)示意圖(1)甲烷分子表示式(2)、甲烷分子的結(jié)構(gòu)特點正四面體結(jié)構(gòu)：4個C-H是等同的，且鍵長均為109.3pm鍵能均為413.4 kJ/mol鍵角均為109282、共價鍵的三個參數(shù)鍵長：鍵角：鍵能：鍵長越短，化學(xué)鍵越穩(wěn)定決定物質(zhì)的空間結(jié)構(gòu)鍵能越大，化學(xué)鍵越穩(wěn)定（閱讀教材P7

2、的資料卡片） 鍵能 鍵長 鍵角 判斷分子的穩(wěn)定性 確定分子在空間的幾何構(gòu)型 甲烷的氯代物：CH3Cl、 CH2Cl2 、CHCl3、 CCl4的結(jié)構(gòu)？思 考每個碳原子可與氫原子形成4個共價鍵，那碳原子之間可以成鍵嗎？成鍵時又有何特點呢？(1)在有機物中，碳原子有 個價電子，碳呈 價,可以跟H、O、N、S、P等原子形成共價鍵.(2)碳原子既可與其它原子形成共價鍵，碳原子之間也可相互成鍵，既可以形成 鍵，也可以形成 鍵或 鍵。（成鍵方式多）3.有機物中碳原子的成鍵特點四個四C-CC=CCC（3）多個碳原子可以相互結(jié)合成鏈狀，也可以結(jié)合成環(huán)狀，還可以帶支鏈。（成鍵數(shù)目多）（4）有機分子普遍存在同分異

3、構(gòu)現(xiàn)象(有機物種類繁多原因)在有機物分子中，僅以單鍵方式成鍵的碳原子稱為飽和碳原子；連接在雙鍵、叁鍵或在苯環(huán)上的碳原子（所連原子的數(shù)目少于4）稱為不飽和碳原子。CC單鍵可以旋轉(zhuǎn)而CC（或三鍵）不能旋轉(zhuǎn)。注意： 每種化合物均有特定的化學(xué)式表示其組成，是否每一分子式表示一種化合物呢？請同學(xué)們觀察C5H12的球棍模型觀察這三種結(jié)構(gòu)，它們的相同點是什么？不同點又是什么?相同點：是分子式相同不同點：碳原子的連接順序不同。(即結(jié)構(gòu)不同）物質(zhì)名稱正戊烷異戊烷新戊烷結(jié)構(gòu)式相同點不同點沸點分子組成相同，鏈狀結(jié)構(gòu)結(jié)構(gòu)不同，出現(xiàn)帶有支鏈結(jié)構(gòu)360727995結(jié)論：支鏈烷烴:相同C原子的烷烴，支鏈愈多沸點愈低。 2.

4、同分異構(gòu)體二、有機化合物的同分異構(gòu)現(xiàn)象1. 同分異構(gòu)現(xiàn)象 化合物具有相同的分子式，但具有不同的結(jié)構(gòu)現(xiàn)象，叫做同分異構(gòu)體現(xiàn)象。 具有同分異構(gòu)體現(xiàn)象的化合物互稱為同分異構(gòu)體。（3）. 碳原子數(shù)目越多，同分異構(gòu)體越多碳原子數(shù)12345678910同分異構(gòu)體數(shù)1112359183575碳原子數(shù)11121520同分異構(gòu)體數(shù)1593554347366319以烷烴為例3.同分異構(gòu)體的判斷（1）抓住同分異構(gòu)三要素：化合物；分子式相同；結(jié)構(gòu)式不同。（2）運用書寫形式變換法：“拉”、“轉(zhuǎn)”、“翻”。例一： 以下各組屬于同分異構(gòu)體的是 。A. 與 B. CH3(CH2)7CH3與C. (氰酸) 與 (雷酸)D. 金

5、剛石與石墨 E. CH3CH=CHCH=CH2 與CH CCHCH3CH3CECl C ClHHH C ClHCl觀察空間結(jié)構(gòu)分子量均為128單質(zhì)分子式均為C5H8H O C NH O N C單擊左鍵顯示提示信息分子式均為CHNO分子式不同由此可見.單擊左鍵顯示答案例二： 下列物質(zhì)屬于同種物質(zhì)的是 ,屬于同分異構(gòu)體的是 。ACCH3CH2CHCCH3CH3CH3CH3CH3CH2CHCCH3CH3CH3CH3CH2CCH3CH3CH3CH3CH2CHCHCH2CH3CH2CH3CH2CH2CCH3CH3CH3CH3CH2CHCHCH2CH3CH2CH3CH2CH3CCH2ClCH2ClCH2C

6、CH3CH2F. A. B. C. D. E. EFBD判斷（1）、同分異構(gòu)現(xiàn)象只存在于有機物之間 （ ）（2）、相對分子質(zhì)量相同結(jié)構(gòu)不同的化合物一定是同分異構(gòu)體（ ）（3）、所有有機物都存在同分異構(gòu)現(xiàn)象（ ）三個相同：分子組成相同、分子式相同、相對分子質(zhì)量相同兩個不同：結(jié)構(gòu)不同、性質(zhì)不同注意 同分異構(gòu)也存在于無機物中。如： CO(NH2)2（尿素）與NH4CNO（氰酸銨 ）無機物 有機物 分子式相同必然相對分子質(zhì)量相同，而相對分子質(zhì)量相同不一定分子式相同。下列物質(zhì)中、金剛石和石墨 35Cl和37Cl是同一種物質(zhì)的是_；互為同位素的是_；互為同素異形體的是_；互為同系物的是_；互為同分異構(gòu)體的

7、是_CH3CH3-CH-CH3FCFClClCFFClCl辨析與 、CH4與C7H16 、CH3CH2CH2CH3與CH3CHCH2CH3CH3CH3CHCH2CH3CH3與回顧：同系物1、概念：結(jié)構(gòu)相似，在分子組成上相差1個或若干個CH2的物質(zhì)互稱為同系物。2、規(guī)律：同系物隨C數(shù)增多，相對分子質(zhì)量增大，熔沸點升高；由于結(jié)構(gòu)相似，同系物的化學(xué)性質(zhì)相似。3、判斷方法：“兩同一差”同通式、同結(jié)構(gòu)（類別）；差n個CH2（相對分子質(zhì)量相差14n）。 如：CH4與C2H6同系物、同素異形體、同位素、同分異構(gòu)體的比較概念研究對象限制條件相同點不相同點同位素同素異形體同系物同分異構(gòu)體結(jié)構(gòu)相似有機化合物單質(zhì)原

8、子同一種元素質(zhì)子數(shù)相同中子數(shù)不同相差n個CH2不同單質(zhì)化合物（有機或無機）分子式相同結(jié)構(gòu)不同4. 同分異構(gòu)類型異構(gòu)類型示例產(chǎn)生原因碳鏈異構(gòu)位置異構(gòu)官能團異構(gòu)CH3CH2OHCH3OCH3C=C-C-CC-C=C-CC-C-C-C、C-C-C C碳鏈骨架（直鏈，支鏈，環(huán)狀）的不同而產(chǎn)生的異構(gòu)碳碳雙鍵在碳鏈中的位置不同而產(chǎn)生的異構(gòu)官能團種類不同而產(chǎn)生的異構(gòu)注 意：烷烴只存在碳鏈異構(gòu)；烯烴可能既 存在位置異構(gòu)又存在碳鏈異構(gòu)。 碳鏈異構(gòu): 指碳原子的連接次序不同引起的異構(gòu)， 如: 位置異構(gòu): 官能團的位置不同引起的異構(gòu): 官能團異構(gòu): 官能團不同引起的異構(gòu), 如: 烯烴和環(huán)烷烴區(qū)別幾種情況下的異構(gòu)關(guān)系

9、：（類別異構(gòu)）【判斷】下列異構(gòu)屬于何種異構(gòu)？1.CH3COOH和 HCOOCH3 2.CH3CH2CHO和 CH3COCH3 3. CH3CH2CH2OH 和 CH3CH2OCH3 4. 1-丙醇和2-丙醇5. CH3 -CH-CH3和 CH3-CH2-CH2-CH3 CH35 CH3CH=CHCH2CH3和 CH3 CH2CH = CHCH3 官能團位置異構(gòu)官能團異構(gòu)官能團異構(gòu)碳鏈異構(gòu)同種物質(zhì)官能團異構(gòu)課本P12 第5題練習(xí)：書寫C6H14的同分異構(gòu)體：5. 同分異構(gòu)體的書寫CH3CH2CH2CH2CH2CH3CH3CHCH2CH2CH3CH3CH3CH2CHCH2CH3CH3CH3CCH2

10、CH3 CH3CHCHCH3CH3CH3【交流總結(jié)】書寫同分異構(gòu)體的有序性【觀察】分子式為C6H14的烷烴在結(jié)構(gòu)式中含有3個甲基的同分異構(gòu)體有（ ）個（A）2個 （B）3個 （C）4個 （D）5個 CH3CH3A小結(jié)：同分異構(gòu)體的書寫主鏈由長到短；支鏈由整到散；位置由心到邊；排布由對到鄰再到間。減碳架變支鏈;最后用氫原子補足碳原子的四個價鍵。 A、方法：減鏈法B、原則：C7H16 的同分異構(gòu)體1、一直鏈HHHHHHHHHHCCCCCCCHHHHHHCCCCCCCCCCCCCCCCCCCCCC2、主鏈少一個碳3、主鏈少二個碳CCCCCCCCC（1）支鏈為乙基CCCCCCCCCCCCCCCCCCC

11、CCCCCCA、兩甲基在同一個碳原子上（2）支鏈為兩個甲基CCCCCCCCC兩者是一樣的兩者是一樣的CCCCCA、兩甲基在同一個碳原子上CCCCCCCB、兩甲基在不同一個碳原子上CCCCCCCCCCCCCCCCC支鏈鄰位支鏈間位CCCCCCCCCCCCCCCCCC4、主鏈少三個碳原子CCCCCCCCCCCCCCCCCCCCCCCCCCCC提問：主鏈的碳原子可以是三個嗎？4、主鏈少三個碳原子不可以C7H16共有9種同分異構(gòu)體.【練習(xí)1】寫出分子式為C5H10的烯烴的同分異構(gòu)體。 按位置異構(gòu)書寫按碳鏈異構(gòu)書寫（5種）【練習(xí)2】寫出分子式為C3H6的所有同分異構(gòu)體。 （2種）【練習(xí)3】寫出分子式為C

12、4H8的所有同分異構(gòu)體。 （5種）【練習(xí)4】寫出分子式為C2H6O的所有同分異構(gòu)體。 （2種）小結(jié)：常見的官能團異構(gòu)現(xiàn)象【練習(xí)5】寫出分子式為C4H8O2的屬于羧酸和酯的同分異構(gòu)體（6種）烴的含氮、氧衍生物的官能團異構(gòu) 通式 物質(zhì)的種類CnH2n+1O2N 氨基酸、硝基化合物C3H7O2N CH3CHCOOH NH2 和CH3CH2CH2NO2同一碳原子上的氫原子是等效的。同一碳原子上所連接甲基上的氫原子是等效的。處于同一面對稱位置上的氫原子是等效的。6、確定一元取代物的同分異構(gòu)體的基本方法與技巧(1)等同氫課本P12第四題常見一元取代物只有一種的10個碳原子以內(nèi)的烷烴CH3CH3CH4 CH

13、3CH3-C-CH3 CH3例如：對稱軸CH3CH2CH2CH2CH3 CH3-CH2-CH-CH2-CH3 CH2 CH3 CH3CH3 C CH2- CH3 CH3 aabbbbaa（2）對稱技巧3種3種3種2種下面烷烴一氯代物有_種同分異構(gòu)體. CH3CHCHCHCH3 l l l CH3 CH3 CH312 3 44思考:例3、進(jìn)行一氯取代后，只能生成3種沸點不同的產(chǎn)物的烷烴是-（ ）A、（CH3）2CHCH2CH2CH3 B、(CH3CH2)2CHCH3C、（CH3）2CHCH（CH3）2D、（CH3）3CCH2CH3A、 C CCCC C D、 C CCCC C D例4、已知化學(xué)式

14、為C12H12的物質(zhì)A的結(jié)構(gòu)簡式為 A苯環(huán)上的二溴代物有9種同分異 構(gòu)體，以此推斷A苯環(huán)上的四溴代 物的異構(gòu)體數(shù)目有 -（ ） A.9種 B. 10種 C. 11種 D. 12種CH3CH3A（3）轉(zhuǎn)換技巧(替代法) （2）在環(huán)上的一溴代物有（ ）種；31.已知正丁烷的二氯代物有六種同分異構(gòu)體，則其八氯代物有同分異構(gòu)體種數(shù)為 （ ） A、6 B、8 C、16 D、12A練習(xí)：2、分子式C4H9OH并且屬于醇的 同分異構(gòu)體的數(shù)目為 （ ）A、2種 B、3種 C、4種 D、8種C3已知丁基有四種，不必試寫,立即可斷定分子式為C5H10O的醛應(yīng)有( ) A3種 B4種 C5種 D6種【解析】C5H1

15、0OC4H9-CHO，丁基-C4H9有四種，則醛也為4種。B種同分異構(gòu)體。 A3種 B4種 C2種 D5種4三聯(lián)苯的一氯代物有( )BB=NB NBNHHHHHH5、環(huán)狀結(jié)構(gòu)（BHNH）3稱為無機苯，它和苯是等電子體， （BHNH）3的結(jié)構(gòu)簡式如右圖示。無機苯的一氯代物的同分異構(gòu)體共有（ ）A5種 B4種 C3種 D2種D二、有機化合物分子結(jié)構(gòu)的表示方法：3、結(jié)構(gòu)式：將分子中原子間的一對共用電子對用一根短線表示，將有機物分子中的短線連接起來。4、結(jié)構(gòu)簡式：將結(jié)構(gòu)式中的碳碳單鍵或碳?xì)鋯捂I省略，即為結(jié)構(gòu)簡式。烯烴、炔烴中的碳碳雙鍵和碳碳三鍵不能省略,但是醛基、羧基的碳氧雙鍵可以簡寫為:CHO, COOH5、鍵線式：如果將碳、氫元素符號省略，只