高考真題2019年高考化學母題題源系列專題20有機化學基礎選修原卷版

1、專題20 有機化學基礎(選修)母題呈現(xiàn)【母題來源】2019年高考新課標I卷【母題題文】化合物G是一種藥物合成中間體，其合成路線如下:0HKMnOaE,1)0HCOOH回答下列問題:2) H+1 ) CiHflONa/CiKiOH 一H F2) MCH3cH的 1-1HCHO(1) A中的官能團名稱是CHOH(2)碳原子上連有4個不同的原子或基團時，該碳稱為手性碳。寫出B的結構簡式，用星號(*)標出B中的手性碳(3)寫出具有六元環(huán)結構、并能發(fā)生銀鏡反應的B的同分異構體的結構簡式。(不考慮立體異構，只需寫出3個)反應所需的試劑和條件是(5)的反應類型是(6)寫出F到G的反應方程式(7)設計由甲苯和

2、乙酰乙酸乙酯 (CH3COCH 2COOC2H5)制備的合成路線(無機試劑任選)?！緟⒖即鸢浮?1)羥基(2)(3)(4) C2H5OH/濃 H2SO4、加熱c6h5ch3光照C&H5CH2BrCH：COC%COOC典此士日小嶼比。1! CH3COCHCOOC:H51)OHA2) C6H戶hBrch24%CHjCOCKCOOH加訓【試題解析】有機物A被高鎰酸鉀溶液氧化,使羥基轉化為厥基,B與甲醛發(fā)生加成反應生成C, C中的羥基被酸性高鎰酸鉀溶液氧化為竣基，則D的結構簡式為。D與乙醇發(fā)生酯化反應生成巳E中與酯基相連的碳原子上的氫原子被正丙基取代生成F,則F的結構簡式為發(fā)生水解反應，然后酸化得到

3、G,據此解答。(1)根據A的結構簡式可知 A中的官能團名稱是羥基。(2)碳原子上連有4個不同的原子或基團時， 該碳稱為手性碳，則根據B的結構簡式可知 B中的手性碳原子可表不為(3)具有六元環(huán)結構、并能發(fā)生銀鏡反應的B的同分異構體的結構簡式中含有醛基，則可能的結構為(4)反應是酯化反應，所需的試劑和條件是乙醇/濃硫酸、加熱。(5)根據以上分析可知的反應類型是取代反應。成方程式依次為+ NaCJ(7)由甲苯和乙酰乙酸乙酯 (CH3COCH2COOC2H5)制備CHjCOCHCOOHI,可以先由甲苯合成tH2c6HsCH2Bt再根據題中反應的信息由乙酰乙酸乙酯合成CHICOCHCOOC2H5,最后根

4、據題中反應的信息由H1C6H5CHKOCHCOOCH CHsCOCHCOOHI合成產品|。具體的合成路線圖為:CH2C6H5CH：Br6: CzHQXa C 沛 OHCH3COCH2COOC2H5 CHaCOCHCOOCzHsOtr、CHjCOCHCOOHH+H2c旺【命題意圖】 本題考查有機物的推斷和合成，涉及官能團的性質、有機物反應類型、同分異構體的書寫、 合成路線設計等知識，利用已經掌握的知識來考查有機合成與推斷、反應條件的選擇、物質的結構簡式、 化學方程式、同分異構體的書寫的知識?？疾閷W生對知識的掌握程度、自學能力、接受新知識、新信息的 能力；考查了學生應用所學知識進行必要的分析來解決

5、實際問題的能力。有機物的結構、性質、轉化、反 應類型的判斷、化學方程式和同分異構體結構簡式的書寫及物質轉化流程圖的書寫是有機化學學習中經常 碰到的問題，掌握常見的有機代表物的性質、各類官能團的性質、化學反應類型、物質反應的物質的量關 系與各類官能團的數目關系，充分利用題目提供的信息進行分析、判斷是解答的關鍵。難點是設計合成路 線圖時有關信息隱含在題干中的流程圖中，需要學生自行判斷和靈活應用?！久}方向】 本部分內容是有機化學的核心考點，高考對本模塊的考查主要以有機綜合題出現(xiàn)。高考對本 模塊的考查為理解和綜合應用，試題難度為較難或難，考查的形式選擇題以有機物的結構或有機反應為背 景考查有機基礎知

6、識，有機綜合題以藥物合成為背景考查綜合應用能力。以某一新型有機物的合成為載體， 應用題給信息，推斷合成中間產物，正確書寫有機結構簡式，判斷反應條件，應注意，應用題給信息設計 簡短合成路線仍是命題的趨勢，而這些正是考生最容易失分的地方。有機化學是變化最小的試題，相對穩(wěn) 定的流程推斷問題，所考查內容應該涵蓋了有機化學知識點中的所有核心部分。略微有難度部分是同分異構體種類的數目和合成路線圖設計。從形式上來說，一般就是以有機物的制備流程圖為載體或以有機反應框圖為載體的合成與分析兩種情況；從考查的方向來看，主要是有機物的分子式和結構簡式、有機反應類型、反應條件、方程式的書寫、同分異構體、官能團的檢驗和鑒

7、別以及制備流程的設計等問題。2019年高考預計仍然以有機物的組成、結構、性質和用途等主干知識為線索，要求考生對未知物的結構進行推斷， 考查考生對有機化學知識的理解和掌握情況；提供一些新信息，要求考生抓住新信息中的有效信息和隱含 信息，推斷未知有機物的結構，考查考生接受信息、整合信息的能力；以“新有機物”的合成為載體，創(chuàng)設新情境，將有機合成路線以流程圖的形式呈現(xiàn)出來，綜合考查有機推斷，從而考查考生的科學探究與創(chuàng)新意識。其中限制條件下同分異構體數目判斷，設計合成路線是等命題新趨勢?！镜梅忠c】 該模塊試題屬于選做題，題型為綜合題，分值為 15分。宥機化學基礎”選考題一般是以有機 推斷題形式呈現(xiàn)的，

8、多以有機物在生產、生活、醫(yī)藥、科研過程中的某一環(huán)節(jié)或過程為素材，以有機化學 反應類型為轉化的載體，以官能團的性質和有機物之間的相互轉化為依據，考查考生對有機化學基礎知識 的掌握情況及推斷能力和綜合分析能力，是一些基礎較好的同學喜歡選做的題目。.有機反應類型(1)當反應條件為 NaOH醇溶液并加熱時，必定為鹵代煌的消去反應。(2)當反應條件為 NaOH水溶液并加熱時，通常為鹵代燒或酯的水解反應。(3)當反應條件為濃 H2SO4并加熱時，通常為醇脫水生成醛或不飽和化合物，或者是醇與酸的酯化反應。(4)當反應條件為稀酸并加熱時，通常為酯或淀粉的水解反應。(5)當反應條件為催化劑并有氧氣時，通常是醇氧

9、化為醛或醛氧化為酸的反應。4（6）當反應為催化劑存在下的加氫反應時，通常為碳碳雙鍵、碳碳三鍵、苯環(huán)或醛基的加成反應。（7）當反應條件為光照且與 X2反應時，通常是 X2與烷或苯環(huán)側鏈 煌基上的H原子發(fā)生的取代反應， 而當反應條件為催化劑存在且與X2反應時，通常為苯環(huán)上的 H原子直接被取代。（8）根據反應類型的概念判斷不易得出結果時，要特別用好 加氫、去氧一一還原反應，加氧、去氫 氧化反應”。（9）錯別字辨析：常見錯別字：酯化、油脂、炭化、褪色、加成、鈍化、氣體逸出、金剛石、俊鹽、苯、硝化、溶解、燒點、較量瓶等。（此處為正確書寫）.有機合成中官能團的轉化方法（1）官能團的引入引入鹵素原子：烯燒、

10、快煌與 HX或X2發(fā)生加成反應；烷燒與 X2發(fā)生取代反應；醇與 HX發(fā)生取代 反應。引入羥基：烯煌與水發(fā)生加成反應； 醛（酮）與氫氣發(fā)生加成反應； 鹵代燃在堿性條件下發(fā)生水解反應； 酯的水解等。引入雙鍵：加成反應（快燒加氫或HX）；消去反應（鹵代燒、醇的消去）；醇的氧化引入 聶 O等。（2）官能團的消除通過加成反應或聚合反應消除不飽和鍵。通過取代反應、消去反應、酯化反應、氧化反應等消除羥基（一OH）。通過加成反應或氧化反應消除醛基（一CHO）。通過水解反應消除酯基。通過水解反應、消去反應消除鹵素原子。（3）碳鏈的增減增長：如不飽和物質的加成或聚合；有機物與HCN反應（一般會以信息形式給出）。縮

11、短：如果的同系物、烯燃的氧化；燒的裂化或裂解；酯的水解反應等。1 .【江西省名校（臨川一中、南昌二中 ）2019屆高三3月聯(lián)合考試】 據報道，化合物 M對番茄灰霉菌有較 好的抑菌活性，其合成路線如下圖所示。已知:回答下列問題：(1)化合物C中的含氧官能團名稱為 , A到B的反應類型為 。(2) A的名稱為。(3)寫出D的結構簡式：。(4)寫出反應的化學方程式： 。(5)化合物C滿足下列條件的同分異構體有 種，寫出其中一種有 5種不同種類氫原子的同分異 構體的結構簡式：。含苯環(huán)結構，能在堿性條件下發(fā)生水解；能與FeCl3發(fā)生顯色反應；能發(fā)生銀鏡反應。(6)已知 CH3CH2CNCH3CH2COO

12、HO 請以0H(X、CH2=CHCN和乙醇為原料合成化合物0HTOCOOCH,CH3r T j,寫出制備的合成路線流程圖(無機試劑任用)2.【廣東省深圳市2019年高三4月第二次調研考試】 蜂膠是一種天然抗癌藥，主要活性成分為咖啡酸苯乙酯(J)。合成化合物I的路線如下:毗碇 RCHO+HOOCCH 2COOH RCH=CHCOOH 當羥基與雙鍵碳原子相連時，易發(fā)生轉化：RCH-CHOH=RCHCHO請回答下列問題:(1)化合物F的名稱是 ; B-C的反應類型是 。(2)化合物E中含氧官能團的名稱是 ; G-H的反應所需試劑和條件分別是 、。(3)寫出化合物 C與新制Cu(OH)2懸濁液反應的化

13、學方程式 。(4)化合物 W與E互為同分異構體，兩者所含官能團種類和數目完全相同，且苯環(huán)上有3個取代基，則W可能的結構有 種(不考慮順反異構)，其中核磁共振氫譜顯示有6種不同化學環(huán)境的氫，峰面積比為2:2:1: 1:1:1,寫出符合要求的 W的結構簡式 。(5)參照上述合成路線， 設計由CH3CH=CH2和HOOCCH2COOH為原料制備CH3CH2CH=CHCOOH的 合成路線(無機試劑任選)。3 .【河南省頂級名校 2019年高三第四次聯(lián)合質量測評】根皮素R()可應用于面膜、護OHO膚膏霜和精華素中。其中一種合成R的路線如下：0H廄,我白11cticCHiCI回CU! OH已知A的化學名稱

14、是, B-C的反應類型是。D的結構簡式是 ,其核磁共振氫譜共有 組峰。E-F的化學方程式為 , G的官能團的名稱是 。GHH 的化學方程式為 。M是F的同分異構體，同時符合下列條件的M的結構有 種(不考慮立體異構)1能與FeCl3溶液發(fā)生顯色反應能發(fā)生銀鏡反應O(6)設計以丙烯和1, 3-丙二醛為起始原料制備的合成路線 (無機試劑任選)。4 .【北京市東城區(qū)2019年高三二模】 緩釋布洛芬是常用的解熱鎮(zhèn)痛藥物，其一種合成路線如下: TOC o 1-5 h z OOR A ri _ Y Zn-Hg _催化劑HC1 J已知：O 一 0。0HorC氏,氐催化劑丸_催化劑 R1C00R2 + R30H

15、 R1C00R3 + R2OH8(1)按照官能團分類， A所屬的類別是 。(2)反應的化學方程式是 。(3)試劑X的結構簡式是。F-G的反應類型是。H的結構簡式是。反應的化學方程式是 。緩釋布洛芬能緩慢水解釋放出布洛芬，請將下列方程式補充完整。C%CHiCH.C-CH + 2n H2O 一定條件 。HiC-CH-CH2-_jHCH-COOCH2CFhOOC以丙烯為起始原料制備丙酮酸甲酯()的合成路線如下，請補充完整(無機試劑任選)。Brs/CCh !ch2=chch3汨 | CHQHI 濃 HzSd1M9 ?H 3cCCOC H 35.【湖北省天門、仙桃等八市2019屆高三3月第二次聯(lián)合考試】

16、 某研究小組擬合成染料 X和醫(yī)藥中間體 Y。已知:N02 hcoci*rcon，RC1/RN回答下列問題：A的系統(tǒng)命名為。C的結構簡式為 。B到C的反應類型是。C+DE的化學反應方程式為 。F的分子式為。G與A互為同分異構體，請寫出滿足下列條件的任意兩種G的結構簡式 核磁共振氫譜顯示 G分子中有4個吸收峰;紅外光譜顯示 G分子中含有苯環(huán)、甲氧基 (-OCH 3),沒有羥基、過氧鍵(-O-O-)Cl(7)設計以CH2=CH2和O=C/為原料制備 Y(Cl)的合成路線(用流程圖表示，無機試劑任6.【山東省濰坊市 2019屆高三下學期高考模擬(二模)1高分子化合物G是種聚酯材料，其一種合成路選).線如下:OHCN-_ .口