高考化學(xué)24個專項練習(xí)附答案及解析專題17合成路線專練

1、專題17合成路線專練1.工業(yè)上用苯甲醛(）和丙酮（?CHj-C-CHj）合成重要的有機合成中間體苯丁二烯傕化劑反應(yīng)Ha反應(yīng)HjO反應(yīng)S = CH-CH = O1工苯丁二烯完成下列填空:CHj-ai-CHs丙醛是丙酮的同分異構(gòu)體，設(shè)計由丙醛合成CH的合成路線。（合成路線常用的表示方式為：甲乙,目標(biāo)產(chǎn)物）2 .芳香化合物 A是一種基本化工原料，可以從煤和石油中得到.OPA是一種重要的有機化工中間體，A、B、C、D、E、F和OPA的轉(zhuǎn)化關(guān)系如下所示:C91HMA hvKOHa| (C1H/iUcHBr；師區(qū)H* (C*H*O,一面試B俱 OPA催化劑一I I?試劑YF-回答下列問題：（1）參照上述合

2、成路線，請設(shè)計由乙烯為起始原料制備聚合物HfOCH.ClnOH的合成路線，（無機試劑任選)。3.有機物A是一種重要的化工原料，以 A為主要起始原料，通過下列途徑可以合成高分子材料PA及PC。試回答下列問題(1)由B通過三步反應(yīng)制備1. 3環(huán)己二烯的合成路線為 4.工業(yè)上以乙酸為原料經(jīng)一系列反應(yīng)可得到香豆素-3-竣酸，合成路線如下圖所示:COOCKHi (博液(1)已知：R-CH (COOH) 2-R-CH-COOH,參照上述合成路線和信息，寫出以苯甲醛和B為基本原料合成C6H5-CH=CH-COOH 的路線。5.化合物H是一種有機光電材料中間體。實驗室由芳香化合物A制備H的一種合成路線如下:C

3、H$CHO一審一1)0(65 催化劑如 不 NaOH/ H.0已知： RCHO+CH 3CHO XRCH=CHCHO+H 2O; |回答下列問題:(1)寫出用甲醛和乙醛為原料制備化合物CH2=CHCOOCH 3的合成路線(其他試劑任選)6.奈必洛爾是一種用于血管擴張的降血壓藥物，一種合成奈必洛爾中間體G的部分流程如下:OH濃磷酸、F AOII OC-CHi& AlCh乙酸二乙Ag 乙酬.OCOOHHi 史催化,已知：乙酸酎的結(jié)構(gòu)簡式為請回答下列問題:IICOO11(1)根據(jù)已有知識并結(jié)合相關(guān)信息，寫出以(XXUMH為原料制備的合成路線流程圖(無機試劑任選),合成路線流程圖示例如下:CH3CH2

4、Br CH3CH2OHCH3COOCH2CH37. A (C3H6)是基本有機化工原料。由 A制備聚合物C和HOH?C/A-COOH的合成路線(部分反應(yīng)條件略去)如圖所示:匚HEH史Pd催化科C乩催化利- -ai-aiiLNiiOH 溶液，CL高溫回答下列問題:I)COOHii H門CiLOHAilHCI(1)結(jié)合題給信息，以乙烯、 HBr為起始原料制備丙酸，設(shè)計合成路線。(無機試劑任選，合成路線流程圖示例見本題題干）8 .用石油產(chǎn)品A（C3H6）為主要原料，合成具有廣泛用途的有機玻璃PMMA。流程如下（部分產(chǎn)物和條件省略）COOCH,試回答下列問題:Br（1）參照上述流程，以HCHj為原料合

5、成Oilj-COOH（其它原料自選）。設(shè)計合成路線: CII,9.氟他胺（G）是一種可用于治療腫瘤的藥物。實驗室由芳香燃A制備G的合成路線如下:請回答下列問題:(1)設(shè)計以 CH3CH2COCI 和OCH2CH3為原料，經(jīng)三步合成某化工產(chǎn)品CH3CH2O，Y NHCOCH 2CH3的路線（其他試齊I任選）: 10. H是合成抗炎藥洛縈洛芬鈉的關(guān)鍵中間體，它的一種合成路線如下:NaCtKNH；CCHCOUHHQ 人 CHQHt -HSO -0_9,7J-CHCOOCII； .H RMH：工 CHi-CHCOOCH：F)ciu Hi(1)仿照H的合成線，設(shè)計一種由 1一】0011合成一?！?匚。日

6、%一3的合成路線11.(題文)8-羥基唾咻被廣泛用作金屬離子的絡(luò)合劑和萃取劑，也是重要的醫(yī)藥中間體。下圖是8-羥基唾咻的合成路線。 1H.)(C HJX1-I試劑口D (CjHA)濃EL*。KE* (C JI4O)-0OH MiCJLO)(CJLNO0P 幣憚:CJkNO)it. D8-羥基瞭端H SO ,已知：i 0 +熨 H：SO,.同一個碳原子上連有 2個羥基的分子不穩(wěn)定。(1)將下列K-L的流程圖補充完整： O(2)合成8-羥基唾咻時，L發(fā)生了 (填 氧化”或 還原)反應(yīng)，反應(yīng)時還生成了水，則 L與G物質(zhì)的量之比為。OH.根皮素R(V1丫)可應(yīng)用于面膜、護膚膏霜和精華素中。其中一種合成

7、R的路線如下:OH 0+H2O(1)設(shè)計以丙烯和1, 3丙二(無機試劑任選)。13.某研究小組擬合成除草劑苯達松和染料中間體X。 AN-缸H米達松已知信息：HNt+RCO。R堿性條件, RnCOCHCOORr RCH 2COOR + R COOR堿性條代 IRNH 工NHCOCHjCOOI,合成中須(1)設(shè)計以CH3CH20H和0cH3原料制備X( 0ali)的合成路線(無機試劑任選,用到上述兩條已知信息，用流程圖表示).高分子樹脂具有較好的吸水性，其合成線路如下:CH陽3工人光照NaOH/HO -B0,Cu/AZn M *C *0,F-E*便化和BrJCCl._-DHCH0/稀NM)H溶液已

8、知：I:-CHO+-CH 2CHO.-CH=CHCHOCH CH COOH ZnII.- -CH=CH-COOH回答下列問題（1）根據(jù)上述合成路線和信息，以苯乙醛為原料（其他無機試劑任選）設(shè)計制備的合成路線.物質(zhì)A是基本有機化工原料，由A制備高分子樹脂（M）和苯佐卡因（一種常用的局部麻醉劑）的合成路線（部分反應(yīng)條件略去）如下所示:OTH：CHOBr2CCL叵叵號CZnBr-,-ME宜.1OOC 也FeHCl已知：A是苯的同系物，在相同條件下,其蒸氣相對于氫氣的密度為46； B可以發(fā)生銀鏡反應(yīng)?？湛湛?。ru-r廣口人R-CHO+RCH 2cHO苯環(huán)上連有甲基時，再引入其他基團主要進入甲基的鄰位或

9、對位；苯環(huán)上連有竣基時，再引入其他基團 主要進入較基的間位。（1）化合物M O回答下列問題:有較好的阻燃性，請參照流程及有關(guān)信息，寫出以甲苯為主要原料制備該阻燃劑的合成路線流程圖提示：無機試劑任選；合成路線流程圖示例16.鹽酸普魯卡因(II N-0H(h 送 ILXh一 W.5皓是一種良好的局部麻醉藥,成癮性等特點。其合成路線如下圖所示:-CHjBrB 1IaicijicTTlLlilLll U*()N/OOH回答下列問題:(1)請結(jié)合上述流程信息,泊勺路線設(shè)計由苯、乙快為原料合成具有毒性小，無。(其他無機試劑任選)17 .硝苯地平H是一種治療高血壓的藥物；其一種合成路線如下:9-CH)HNO

10、，H指0* 3QC ”CHj ECOOCjH, COOCJhNO1N6 CHT080CM回KC5KMnd；OOCHjHthCOOC已知:酯分子中的CHjCOOCH, L 2)乙酸回 HtCOOCa-碳原子上的氫比較活潑，使酯與酯之間能發(fā)生縮合反應(yīng)。CHjCOR + H-CHjC-OR“黯2乙酸阻工一R + ROH回答下列問題:H.弱為 皿也是一種治療高血壓藥物,設(shè)以乙醇和啡相若且比嗎啡更持久。辣椒素(F)的結(jié)構(gòu)簡式為 丫COMHCH,其合成路線如下:NaCHCOOCHit&_ $81：t DOT *JU 。已知：R-OH-.R-Br R-Br+R -Na =R-R+NaBr回答下列問題:(1)

11、 4 戊烯酸(CH2=CHCH 2CH2COOH)可用作農(nóng)藥、醫(yī)藥中間體。參照以上合成路線,設(shè)計由 CH2=CHCH 20H為起始原料制備4-戊烯酸的合成路線19.環(huán)丁基甲酸是重要的有機合成中間體，其一種合成線路如下:C：HA COOC：H：FC00H COOH GJC00H請回答下列問題:(1)參照上述合成路線,* OH以和E為原料(無機試劑任選)，設(shè)計制備的合成路線:t I t VII20.化合物N具有鎮(zhèn)痛、消炎等藥理作用，其合成路線如下:為原料制備拉西地平的合成路線(無機試劑任選)。CH018.辣椒的味道主要源自于所含的辣椒素，具有消炎、鎮(zhèn)痛、麻醉和戒毒等功效，特別是其鎮(zhèn)痛作用與嗎UHH

12、HrHU|fr1（1）參照上述合成路線，以 nil原料，采用如下方法制備醫(yī)藥中間體試制,柒汴I 匹,心 川曲也見匚。1 化二化物丫忒制叮條仲士該路線中試劑與條件1為, X的結(jié)構(gòu)簡式為 ;試劑與條件2為的結(jié)構(gòu)簡式為21.氟他胺G是一種可用于治療腫瘤的藥物。實驗室由芳香燃A制備G的合成路線如下:回答下列問題：（1）4-甲氧基乙酰苯胺（H&CQ1一HDQCHm ）是重要的精細(xì)化工中間體，寫出由苯甲醛 （HCCIq :）制備4-甲氧基乙酰苯胺的合成路線 （其他試劑任選）。22.秸稈（含多糖類物質(zhì)）的綜合應(yīng)用具有重要的意義。下面是以秸稈為原料合成聚酯類高分子化合物的路線:10HOOC1,4 -丁二靜催化

13、劑.Pd/C粘稈生物催化HOoq標(biāo)00H -化列 vioac-“2 CH,OHCOOH -回答下列問題:A（順，順卜2,4.己二烯二酸B（反，反卜24己二烯酸Pd/C COOCHj PET嗑瑞 C2H4uCOOCHjDCOQCHj（1）參照上述合成路線，以（反 ，反）-2,4-己二烯和C2H4為原料（無機試劑任選），設(shè)計制備對二苯二甲酸的合成路線23.端煥燃在催化劑存在下可發(fā)生偶聯(lián)反應(yīng)，稱為Glaser 反應(yīng)。2R C= C-HR C= C C= C-R+H 2該反應(yīng)在研究新型發(fā)光材料、超分子化學(xué)等方面具有重要價值。下面是利用Glaser反應(yīng)制備化合物E的一種合成路線:AlClj CCUCHj

14、Cl:1)NaNH工光照L JJY2) H?0（31諛|1反應(yīng)C1frHio回答下列問題:（1）寫出用2-苯基乙醇為原料（其他無機試劑任選）制備化合物D的合成路線24.功能高分子P的合成路線如下:過那+回鬻等*傕化副一CH-CH（1）已知:催化制H：O.H ANO,COOCH.高分子P* CHOHOil2 CHCH6 CH.CHClTiCFlOii以乙烯為起始原料，選用必要的無機試劑合成E,寫出合成路線（用結(jié)構(gòu)簡式表示有機物，用箭頭表示轉(zhuǎn)化關(guān)系，箭頭上注明試劑和反應(yīng)條件）25.反-2-己烯醛（D）是一種重要的合成香料，下列合成路線是制備D的方法之一。根據(jù)該合成路線回答下列問題:2cH3c 坨

15、CHUCHO ACHj-CHOCjHj 0催化劑0CHaCH2 cH3H*7H通已知：NYH 里電二 RCHO+R/ OH+R OHRCHOH +人十叵|（1）以D為主要原料制備己醛（目標(biāo)化合物），在方框中將合成路線的后半部分補充完整。一/HB 2裾OH村 產(chǎn)八 HhH 催化劑目標(biāo)化合物（2）問題（1）的合成路線中第一步反應(yīng)的目的是專題17【參考答案】CHj-ffla-CHO H1 CHj-CHi-CHaCHj-m=OiaCHj-CH-CHj傕（飾I二哨乜 OH（1）通過醇的消去反應(yīng)可去除丙醛分子中的氧原子，故將丙醛與氫氣加成、再消去水得丙烯；鹵代燃水解或烯燃與水加成，可引入羥基。所以有CH3

16、-ai2-CHO -5 CHj-CHi-CHj 榴酸CHj-Oi=CH CHj-CH-CHj傕儲儲傕化劑 OH 。2.12CHZ=CHNaOH醉溶液 CH2BrCH2Br CH = CHCH Brz CHBr2【答案】H-4 ) CHO NaHSjWQ thOKOH, 80H僻件劑9【解析】(1)乙烯與濱水發(fā)生加成反應(yīng)生成1,2-二澳乙烷，1,2-二澳乙烷水解為乙二醇，乙二醇催化氧化為 OHC-CHO ,OHC-CHO濃揖耳d HOCH 2-COOH , HOCH2-COOH縮聚為HfOCH，合成路線為_u _ _u Br2gOH水溶液L廿 eq CH2BrCH2Br -一H H o o 2

17、2 H H CJC【解析】(1)由環(huán)己醇在濃硫酸作用下發(fā)生消去反應(yīng)生成環(huán)己烯，環(huán)己烯與濱水發(fā)生加成反應(yīng)生成1,2-二澳環(huán)己烷,1,2-二澳環(huán)己烷在氫氧化鈉的醇溶液中加熱發(fā)生消去反應(yīng)生成1 . 3環(huán)己二烯，由環(huán)己醇通過三步反應(yīng)制備4.【答案】HOOC-CH 2-COOH 工一 CH2(COOCH2CH3)2| i： CjCH=C(8OCHiC嶺八工 * . CpCH=C(CO0H)： _ jI-CH=CH-COOH【解析】(1) HOOC-CH 2-COOH與乙醇在濃硫酸存在時，加熱發(fā)生酯化反應(yīng)產(chǎn)生CH2(COOCH2CH3)2,該物質(zhì)與苯甲醛發(fā)生反應(yīng)產(chǎn)生 Q-CH=C(COOCH2cH3X ,

18、該物質(zhì)先與足量NaOH溶液反應(yīng)，然后酸化可得一 CH=C(COO叫-CH0COO用在加熱時脫去一個分子的CO2氣體，可得13CH=CH-COOH，所以苯甲醛和B為基本原料合成 C6H5-CH=CH-COOH的路線為：HOOC-CH 2-COOH5.【答案】CH.CHOHCHONaOHH2O-CH-C(COOCH：CH3 CH產(chǎn) CH.CHO卜 * 4uH-CH=C(C00H)2(j|-CH=CH-COOHI Cu(OH)A CH-=CH-CODH2 H凡HCHONiCHnOH水 H7Sd CHCH*COOCH.CH2(COOCH2CH 3)2【解析】(1)甲醛與乙醛發(fā)生反應(yīng)產(chǎn)生 CH2=CH-

19、CHO ,該物質(zhì)被銀氨溶液氧化，然后酸化可得CH2=CH-COOH ;甲醛被氫氣還原產(chǎn)生甲醇 CH3OH,甲醇與丙烯酸發(fā)生酯化反應(yīng)產(chǎn)生目標(biāo)產(chǎn)物一一丙烯酸甲酯CH2=CH-COOCH 3,則合成流程為CH.CHOHCHONaOH/HjO1 tufOHJJ也CH.=CH-CHO - CH =CH-COOH -i工 H，濃 H?SO4 CHj=CHCOOCH, HCHO * CH2 H -Ni【解析】KTHCHi引入澳原子前應(yīng)先進行題干中的反應(yīng)，故反應(yīng)流程為:(1)已知苯酚與濱水反應(yīng)生成2, 4, 6-三澳苯酚，則7.【答案】一【解析】14LNaOH今(1)目的產(chǎn)物丙酸 CH3CH2COOH分子比原

20、料乙烯分子少一個碳原子，依據(jù)本題信息可由 R-CN iLHCl R-COOHNCN增加碳原子，根據(jù)流程圖中F g的反應(yīng)，可推知 R-CN可由R-Br取代得到。其合成路線如下：CH2=CH2催化劑ACH3CH2Br 一 CH3CH2CN期日 8.BrHCH,溶液【答案】CH3CH2COOH。OHQ-YY aQjCH-CH| 啰uH JQH(O-：(：()()H. Hl：*NNUI硫溶沿HBri.NaOH、NaCNV N -i 1 1 |【解析】(1)先發(fā)生鹵代燒水解反應(yīng)得到醇，然后發(fā)生氧化反應(yīng)得到酮，再與 BrOHYCHt、&。即:H(：凡程圖為：”H廣Lj-CMHCIL11,酸化HCN作用得到

21、目標(biāo)物，合成路線流00L_h(:&nn)h稀溶液U.睢化IK il( H【解析】【解析】(1)由目標(biāo)產(chǎn)物逆推，需要合成氨基，推知原料要先發(fā)生硝化，引入硝基，再還原得氨基，氨基與酰氯發(fā)生取代生成目標(biāo)產(chǎn)物。合成路線為:15I M H J. II .CM HK H,本修依，小7他omcOOH、QPOH發(fā)生酯化反應(yīng)得到； CHCI0H可以由 O Clfe CK水解得到，CIeCN可由OfCHzCI和kcn反應(yīng)得到，Qf CH2cl可以由YH2H得到，合成路線為 0%OH螞Ox燈0匚心忖.1Y-CH:COOH CHzCOOCTL11.【解析】A的分子式為C3H6, A的不飽和度為1, A與Cl2高溫反應(yīng)

22、生成 B, B與HOCl發(fā)生加成反應(yīng)生成 C, C的 分子式為C3H6OCI2, B的分子式為C3H5Cl, B中含碳碳雙鍵，A-B為取代反應(yīng)，則 A的結(jié)構(gòu)簡式為 CH3CH=CH2；根據(jù)C、D的分子式，C-D為氯原子的取代反應(yīng)，結(jié)合題給已知ii, C中兩個Cl原子連接在兩個不同的碳原子上，則A與Cl2高溫下發(fā)生飽和碳上氫原子的取代反應(yīng)，B的結(jié)構(gòu)簡式為CH2=CHCH 2Cl、C 的結(jié)構(gòu)簡式為 HOCH 2CHClCH 2Cl 或 CCH2CH (OH) CH2CL D 的結(jié)構(gòu)簡式為 HOCH 2CH (OH) CH2OH ；D在濃硫酸、加熱時消去 2個“電。生成E；根據(jù)F-GJ和E+J-K

23、,結(jié)合F、G、J的分子式以及 K的結(jié)構(gòu)簡式，E+JHK為加成反應(yīng)，則 E的結(jié)構(gòu)簡式為CH2=CHCHO , F的結(jié)構(gòu)簡式為G的結(jié)構(gòu)簡式為 0H16NO- J的結(jié)構(gòu)簡式為XH; ； K的分子式為CgH 11NO2 , L的分子式為CgH9NO , K的過程OH中脫去1個“&O,結(jié)合K-L的反應(yīng)條件和題給已知i, K-L先發(fā)生加成反應(yīng)、后發(fā)生消去反應(yīng)，L的結(jié)構(gòu)簡式為oOH H(1)K的分子式為CgHiiNO2,L的分子式為C9H9NO,對比K和L的分子式，K-L的過程中脫去1個“也O”，結(jié)合KL的反應(yīng)條件和題給已知發(fā)生消去反應(yīng)生成L ,OH HOH Hi, K先發(fā)生加成反應(yīng)生成H OH補充的流程圖

24、為:GH HOH HO(2)根據(jù)流程L+G-J+8 -羥基唾咻+H2O,即OHOH HKO：XH：+H2O,對比L和8-羥基唾咻的結(jié)構(gòu)簡式,L發(fā)生了去氫的氧化反應(yīng)。根據(jù)原子守恒，反應(yīng)過程中L與G物質(zhì)的量之比為3:1。12.CH:=CHCH,9 MOH滔滔 催化劑入CHOHHC 人CF4匚u/d4AOILC CII. NaOH壯二HQH*(1)根據(jù)已知，結(jié)合題給原料1, 3丙二醛和丙烯，若要制備o需要由丙烯制得丙酮，丙3-丙二醛發(fā)生已知的反應(yīng)得到o。所以具體的合成路線設(shè)計為:CV心贏.見號CW5 0 O c hAAr ri. rl -U.c cnq NmOHKHQH故答案為：.H - f I J

25、1HCIClOH 人也Oo0 0 U.C CH： NaOH/C;H,OH13.17【答案】CH3CH2OH U.CH3COOHC H ：HOH ch3COOCH2CH3 ”H 條門.11NH20ctl3M1COCH2COCHjCH3COCH2COOCH2CH3. I L【解析】(1)基于逆合成分析法，觀察信息，X可從肽鍵分拆得NH,3和CH3COCH2COOR ,那么關(guān)鍵在于合成CH3COCH2COOR,結(jié)合信息可知利用乙酸某酯 CH3COOR做原料合成制得。另一個原料是乙醇， 其 合成乙酸某酯，先將乙醇氧化為乙酸，然后乙酸與乙醇反應(yīng)，可得乙酸乙酯。以上分析便可將整個合成路 線設(shè)計為：CH3C

26、H2OH U ,CH3COOH,二J i CH3COOCH2CH3 Hl 條INH；NHC)CH2COCHjCH3COCH2COOCH 2CH3比均。14.【解析】(1)以苯乙醛為原料合成的合路線為：1815.【答案】【解析】6c6qhC的反應(yīng)，不同的(1)采用逆推法，要合成 (工不工：，則要得到 &-NH2,模仿流程中用甲苯到 是在鄰位取代，則流程圖為：水落加購濃濃HSQ故答案為:16.【解析】(1)若要合成,需要制備苯乙烯，根據(jù)所給原料并結(jié)合上述流程信息，設(shè)計合成的路線為:19H=CH,一定條件下HBr HC=CH L lh=Cltlir.A1CkO故答案為:gCH, HHr* CH,=C

27、HHr一定條棒下.17.CMOH03催化劑.*的8。函梟才忸。力,濃硫酸、銅，乙酸6RCHOHsC2OOCvX/COOC31hH【解析】(1)參考題干酯與酯之間能發(fā)生縮合反應(yīng)，以及 E、G和NH3生成H的原理，可知合成路線為:GHOH催化劑.* CHCOOH H0濃硫酸、K人0人輛,乙酸CHO/ 0NH H3C2OOC/COOCUh18.CH2=CHCH 20H CH2=CHCH2Br MQgXX.H.WO：, CH2=CHCH 2CH(COOCH 2CH3)2180 CCH2=CHCH 2CH(COOH) 2-a* CH2=CHCH 2CH2COOH【解析】 根據(jù)題給 巴知”和流程以及D的分

28、子式，較易推斷出合成路線中各物質(zhì)的結(jié)構(gòu)簡式:A: (CH3)2CHCH=CH(CH 2)3Br, B: (CH3)2CHCH=CH(CH 2)3CH(COOCH 2CH3”,C： (CH3)2CHCH=CH(CH 2)3CH(COOH) 2, D： (CH3)2CHCH=CH(CH 2)4COOH,E： (CH3)2CHCH=CH(CH 2)4COCl。(1)由CH2=CHCH 20H為起始原料合成 CH2=CHCH2CH2COOH,分子中增加2個碳原子。流程中A- B-CfD20分子中凈增2個碳原子，故直接模仿寫出制備 4-戊烯酸的合成路線:打小卜.CH2=CHCH 2CH(COOCH 2CH3)2wcrog液/加熱一. :W CH2=CHCH 2cH(COOH) 2180 C-OQiC CH2=CHCH 2CH2COOH 。19.l；H OH 如CH HR41I(H4Icot HICH2=CHCH 2OH CH2=CHCH 2Br 網(wǎng)心心OH H國.hb Vr i：ur 0。ClldirXXXIi;: g口【解析】(1)以 cRiHi和化合物E (丙二酸二乙酯)為原料，制備 X匚00，根據(jù)逆合成分析法，制備0XCOUH,需要00c3 ；和(丙二酸二乙酯)反應(yīng)生成COOC；1!? V XCHJk ) QHJlrXH HJI可由X 與HBr取代生成，故合成路線為: