黃酮類化合物概述

1、黃酮類化合物概述 又稱黃堿素?；衔飻?shù)目很多，在植物界和中草藥中分布很廣。 多存在于高等植物及羊齒類植物中； 苔蘚類植物中所含黃酮類化合物較少； 藻類、微生物、細(xì)菌中未發(fā)現(xiàn)黃酮類化合物。1993年統(tǒng)計(jì)的該類化合物已超過(guò)4000個(gè)。 多數(shù)黃酮類化合物是羥基衍生物，有的帶有甲氧基或其它取代基。此類化合物多與糖結(jié)合成苷，少部分以游離形式存在。 1一、基本結(jié)構(gòu)和分類 （一）基本結(jié)構(gòu) 1952年以前，黃酮類化合物主要是指基本母核為2-苯基色原酮的一系列化合物。 色原酮 2-苯基色原酮（黃酮） 2 最簡(jiǎn)單的黃酮類化合物是黃酮(flavone), 存在于櫻草屬（primula）的許多植物的莖及葉中。 天然黃

2、酮類化合物母核上常有-OCH3、OH等取代基，這些助色團(tuán)的存在使黃酮類化合物多顯黃色，且結(jié)構(gòu)中具有堿性氧原子，故過(guò)去也曾把黃酮類化合物稱黃堿素類化合物。3 現(xiàn)在的黃酮類化合物則泛指兩個(gè)苯環(huán)（A與B環(huán)）通過(guò)中央三碳鏈相互連接而成的一類化合物。 C6-C3-C64 黃酮類化合物分類根據(jù): 三碳鏈氧化程度 B環(huán)（苯基）連接位置（2-位或3-位）三碳鏈?zhǔn)欠駱?gòu)成環(huán)狀 5黃酮類化合物的結(jié)構(gòu)類型歸納:6黃酮類（flavones）木犀草素（luteolin），存在于忍冬藤、菊花、浮萍中，具有抗菌作用。 78黃芩為清熱解毒類中藥，抗菌成分主要有黃芩苷(baicalin)、次黃芩素(wogonin)等。9 黃芩苷

3、具有抗菌、解毒、降壓作用，是銀黃片的主要成分；黃芩苷還有降轉(zhuǎn)氨酶的作用。 10黃酮醇類（flavonols） 黃酮醇黃酮11黃酮醇類（flavonols） 槲皮素(quercetin)具有抗炎、止咳祛痰等作用。槲皮素片用于治療支氣管炎。此外還有降低血壓、增強(qiáng)毛細(xì)血管抵抗力、減少毛細(xì)血管脆性、降血脂、擴(kuò)張冠狀動(dòng)脈、增加冠脈血流量等作用。 蘆丁(rutin)是槲皮素的O蕓香糖苷。用于治療毛細(xì)管脆弱引起的出血病，并用作高血壓的輔助治療劑。12 豆科植物槐米中含有蘆丁和槲皮素。13二氫黃酮類(flavanones) 二氫黃酮黃酮黃酮醇14二氫黃酮類(flavanones) 15甘草含黃酮類化合物，主要

4、有甘草苷（Liquiritin）、甘草苷元（Liquiritigenin）、異甘草苷（Iso-Liquiritin）、新甘草苷（Neo-Liquiritin）異甘草苷元（Iso-Liquiritigenin）、新異甘草苷（Neoisoliquiritin）等。 16 柚皮素（Naringenin）：來(lái)源于蕓香科植物柚(Citrus paradisi Macfadyen)的果實(shí)；具有抗菌, 抗炎, 抗癌,解痙和利膽作用.結(jié)構(gòu)式： 174二氫黃酮醇類(flavanonols)二氫黃酮醇二氫黃酮184二氫黃酮醇類(flavanonols) 水飛薊素具有保肝作用，用于治療急、慢性肝炎及肝硬化，代謝中毒

5、性肝損傷。 195查爾酮類（chalcones） 查爾酮為苯甲醛縮苯乙酮類化合物。20 二氫黃酮的吡酮環(huán)在堿的作用下易開(kāi)環(huán)生成6-羥基查耳酮，由無(wú)色轉(zhuǎn)為深黃色; 6-羥基查耳酮經(jīng)酸化又能轉(zhuǎn)化為原來(lái)的二氫黃酮。21菊科植物紅花功效應(yīng)用 活血祛瘀,用于婦女血瘀引起的閉經(jīng)、痛經(jīng)、產(chǎn)后瘀阻腹痛及癥瘕積聚;淤血所致之頭痛，胸痛，脘腹痛及風(fēng)濕痹證，關(guān)節(jié)疼痛;外傷瘀腫作痛、瘡癰腫痛及血分瘀熱、斑疹暗紫等。化學(xué)成分 含紅花苷（carthamin）、新紅花苷（neocarthamin）、紅花醌苷（carthamone）、紅花多糖、棕櫚酸、肉桂酸、月桂酸。 22 紅花所含的色素紅花苷是第一個(gè)發(fā)現(xiàn)的查耳酮類成分。

6、紅花在開(kāi)花初期，花冠呈淡黃色；開(kāi)花中期，花冠呈深黃色；開(kāi)花后期或采收干燥過(guò)程中由于酶的作用，氧化成紅色。236異黃酮類 (isoflavones) 主要存在于豆科、鳶尾科等植物中。異黃酮黃酮24葛根總黃酮具有擴(kuò)冠、增加冠脈流量及降低心肌耗氧量等作用。大豆素具有類似罌粟堿的解痙作用。大豆苷、葛根素及大豆素均能緩解高血壓患者的頭痛等癥狀。257二氫異黃酮類二氫異黃酮異黃酮268雙黃酮類 由二分子黃酮衍生物聚合生成的二聚物，多分布于裸子植物中。銀杏中含有多種雙黃酮，如銀杏素。 279花色苷類(anthocyanidins) 是使花、葉、果、莖等呈現(xiàn)藍(lán)、紫、紅等顏色的色素。以苷的形式存在于細(xì)胞液中，經(jīng)

7、水解可生成苷元花色素及糖。2810黃烷-3-醇(flavan-3-ols)及黃烷-3，4-二醇(flavan-3,4-diols)類（-）表兒茶素 （+）兒茶素2911苯駢色酮 (xanthanes) 異芒果素(isomengiferin)石韋中的異芒果素具有止咳祛痰的功效。 3012橙酮類化合物硫磺菊素(sulphuretin)31黃酮類化合物的結(jié)構(gòu)類型歸納:32二、黃酮類化合物的生物合成途徑 由葡萄糖分別經(jīng)莽草酸途徑和乙酸-丙二酸途徑生成對(duì)羥基桂皮酸和三分子乙酸，合成查耳酮，再經(jīng)過(guò)查耳酮異構(gòu)酶的作用形成二氫黃酮。二氫黃酮再在各種酶的作用下衍變?yōu)楦黝慄S酮。33黃酮類化合物的生物合成途徑34三

8、、黃酮類化合物的生物活性 1. 對(duì)心血管系統(tǒng)的作用 Vp樣作用：蘆丁、橙皮苷等有Vp樣作用，能降低血管脆性及異常通透性，可用作防治高血壓及動(dòng)脈硬化的輔助治療劑。 擴(kuò)冠作用：蘆丁、槲皮素、葛根素、人工合成的力可定。 降血脂及膽固醇：木樨草素 35蘆丁片 蘆丁是從中國(guó)所獨(dú)有的國(guó)槐的花蕾中提取的植物藥，也稱維生素P，具有降低毛細(xì)血管的異常通透性和脆性的作用，是心腦血管保護(hù)藥，國(guó)內(nèi)用于心腦血管藥品制劑的主要成分，國(guó)外還大量用于食品添加劑和化妝品。曲克蘆丁片(羥乙基蘆丁片) 毛細(xì)血管保護(hù)藥。具有防止血管通透性異常升高，抑制紅細(xì)胞和血小板凝集，改善微循環(huán)等作用?？捎糜陂]塞性腦血管病，中心性視網(wǎng)膜炎、動(dòng)脈硬

9、化、冠心病、梗塞前綜合癥、血栓性靜脈炎等疾病。 36 2. 抗肝臟毒作用 從水飛薊種子中得到的水飛薊素具有保肝作用，用于治療急、慢性肝炎、肝硬化及多種中毒性肝損傷。 （+）-兒茶素(catergen)也可抗肝臟毒作用，治療脂肪肝及因半乳糖胺或四氯化碳等引起的中毒性肝損傷。水飛薊37 3. 抗炎 蘆丁及其衍生物羥乙基蘆丁、二氫槲皮素等具 抗炎作用。 4. 抗菌及抗病毒作用 如木樨草素、黃芩苷、黃芩素 5. 解痙作用 異甘草素、大豆素：解除平滑肌痙攣； 大豆苷、葛根素及葛根總黃酮可緩解高血壓患者的頭痛等癥狀； 杜鵑素、川陳皮素、槲皮素、山奈酚、芫花素、羥基芫花素：止咳祛痰。38 6. 雌性激素樣作

10、用 大豆素(daidzein)等異黃酮具有雌性激素樣作用，可能與它們與己烯雌酚結(jié)構(gòu)類似。397. 清除人體自由基作用 黃酮類化合物多具有酚羥基，易氧化成醌類而提供氫離子，故有顯著的抗氧特點(diǎn)。 另外還有降血脂、血糖，抗動(dòng)脈粥樣硬化及抗癌抗突變等作用。408.抗腫瘤作用Flavopiridol Flavopiridol來(lái)自印度“紅果樫木” （CDYSOXYLUM BINECTARIFERUM）的。目前正被用于十幾項(xiàng)一期和二期的癌癥臨床試驗(yàn)。 Flavopiridol能夠阻斷幫助DNA轉(zhuǎn)錄成mRNA的一個(gè)蛋白，而這是蛋白質(zhì)合成中的第一步，是所有細(xì)胞要存活下去所必須的。自從1998年以來(lái)，它已經(jīng)被用于腎臟癌、前列腺癌、結(jié)腸癌和其他一些癌癥的臨床試驗(yàn)。目