《有機(jī)化學(xué)OrganicChemistry》教學(xué)大綱講課講稿

1、Good is good, but better carries it.精益求精，善益求善。有機(jī)化學(xué)OrganicChemistry教學(xué)大綱-有機(jī)化學(xué)（OrganicChemistry）教學(xué)大綱一、課程地位、意義及其要求課程類型：化學(xué)系四年制本科生的學(xué)科核心課程；學(xué)時(shí)：102；學(xué)分：4；開課學(xué)期：第3、4學(xué)期；授課方式：課堂講授；授課手段：多媒體課件，課外輔導(dǎo)（每周一次，每次3學(xué)時(shí)），討論等；考試方式：閉卷筆試。有機(jī)化學(xué)作為化學(xué)學(xué)科的重要分支，一直是占據(jù)基礎(chǔ)學(xué)科中心地位之一的重要基礎(chǔ)課程。相對于其它基礎(chǔ)課程而言，有機(jī)化學(xué)是一門發(fā)展十分迅猛的學(xué)科，根據(jù)目前數(shù)據(jù)統(tǒng)計(jì)，有機(jī)化合物數(shù)目在1800萬種以

2、上，現(xiàn)仍在以指數(shù)形式的速率迅速增長。這些層出不窮的有機(jī)化合物不僅帶動了有機(jī)學(xué)科本身的發(fā)展，也成了其它化學(xué)學(xué)科的研究對象，這使有機(jī)化學(xué)在化學(xué)學(xué)科中占有一種十分特殊的地位；無論從事化學(xué)中哪個(gè)領(lǐng)域的工作，都必須具備有機(jī)化學(xué)的基礎(chǔ)知識，若從發(fā)展的眼光來看，這種需要還將進(jìn)一步加強(qiáng)，有機(jī)化學(xué)的另一個(gè)特點(diǎn)是它與學(xué)科之間的交叉滲透十分廣泛。例如：發(fā)展很快的生物有機(jī)是有機(jī)化學(xué)與生物化學(xué)之間的邊緣科學(xué)，有機(jī)金屬化合物的化學(xué)則是有機(jī)化學(xué)與無機(jī)化學(xué)之間的邊緣科學(xué)，因此學(xué)生打好有機(jī)化學(xué)的基礎(chǔ)對于將來從事新穎的邊緣學(xué)科的研究也有十分重要的作用。通過有機(jī)化學(xué)課程的學(xué)習(xí)，使學(xué)生掌握各類有機(jī)化合物的基本性質(zhì)、制備方法及分析鑒定

3、的手段，為解決各類有機(jī)化學(xué)問題打下基礎(chǔ)，教學(xué)的具體要求如下：1.掌握重要類型有機(jī)化合物的命名、物理性質(zhì)、典型反應(yīng)和制備方法；2初步掌握典型的有機(jī)化合物結(jié)構(gòu)與性能的關(guān)系以及幾類典型反應(yīng)的歷程；3掌握各種異構(gòu)現(xiàn)象，了解構(gòu)象和反應(yīng)中的立體化學(xué)；4了解測定結(jié)構(gòu)的物理方法，初步掌握識譜能力；5對幾類重要的天然產(chǎn)物的基本知識作一般了解。本課程講授總時(shí)數(shù)為102學(xué)時(shí)。學(xué)生自學(xué)時(shí)間為講授學(xué)時(shí)的兩倍以上，并在自學(xué)中多做習(xí)題，以鞏固和加深對課程內(nèi)容的理解，培養(yǎng)分析問題和解決問題的能力。二教學(xué)內(nèi)容、要求及學(xué)時(shí)分配第一章緒論（Introduction）(2學(xué)時(shí))知識點(diǎn)：有機(jī)化合物定義和特性，有機(jī)化學(xué)的發(fā)展簡史、發(fā)展與

4、展望及其任務(wù)和作用，經(jīng)典的結(jié)構(gòu)學(xué)說、離子鍵和共價(jià)鍵、原子軌道、價(jià)鍵法、分子軌道法，碳談單鍵、碳碳三鍵的特點(diǎn)，有機(jī)化合物結(jié)構(gòu)式，有機(jī)化合物分類。內(nèi)容與要求：了解有機(jī)化合物的定義和特性、有機(jī)化學(xué)發(fā)展簡史、有機(jī)化學(xué)的發(fā)展與展望、有機(jī)化學(xué)的任務(wù)和作用。熟悉經(jīng)典的結(jié)構(gòu)學(xué)說、離子鍵和共價(jià)鍵、原子軌道、價(jià)鍵法、分子軌道法。掌握碳碳單鍵、碳談雙鍵、碳碳三鍵的特點(diǎn)。掌握有機(jī)化合物結(jié)構(gòu)式的各種表示方法。熟悉有機(jī)化合文物分類。第二章烷烴（Alkanes）(3學(xué)時(shí))第一節(jié)烷烴的同系列和異構(gòu)（Homenlogousseriesandisomerismofalkanes）知識點(diǎn)：同系列，構(gòu)造，構(gòu)造異構(gòu)體，碳原子、氫原子的

5、類型。內(nèi)容與要求：熟悉烷烴的同系列、同系物、構(gòu)造、構(gòu)造異構(gòu)體的定義，掌握構(gòu)造異構(gòu)體的寫法。熟悉伯、仲、叔、季碳原子和伯、仲、叔氫原子。第二節(jié)烷烴的命名（Nomenclatureofalkanes）知識點(diǎn)：普通命名，系統(tǒng)命名（IUPAC法，CCS法），烷基的命名。內(nèi)容與要求：了解烷烴的普通命名，掌握烷基的命名、烷烴的系統(tǒng)命名（IUPAC法，CCS法）。第三節(jié)烷烴的構(gòu)型(Configurationofalkanes)知識點(diǎn)：構(gòu)型，構(gòu)型表示方法。內(nèi)容與要求：了解碳原子四面體概念、雜化形式及分子立體結(jié)構(gòu)的表示方法。第四節(jié)烷烴的構(gòu)象（Conformationofalkanes）知識點(diǎn)：構(gòu)象，構(gòu)象異構(gòu)體，

6、構(gòu)象異構(gòu)體的表示方法，轉(zhuǎn)動能壘，扭轉(zhuǎn)角。內(nèi)容與要求：了解轉(zhuǎn)動能壘、扭轉(zhuǎn)角的概念，熟悉構(gòu)象的定義，掌握構(gòu)象的表示方法：透視式、紐曼投影式，掌握構(gòu)象的命名，會寫乙烷、丁烷和高級烷烴的穩(wěn)定構(gòu)象。第五節(jié)烷烴的物理性質(zhì)(Physicalpropertiesofalkanes)知識點(diǎn)：沸點(diǎn)、熔點(diǎn)、比重、折射率、溶解度。內(nèi)容與要求：理解烷烴的沸點(diǎn)、熔點(diǎn)、比重、折射率、溶解度等物理性質(zhì)及其與結(jié)構(gòu)的關(guān)系，會用物理性質(zhì)與結(jié)構(gòu)的關(guān)系分析烷烴的沸點(diǎn)、熔點(diǎn)的大小。第六節(jié)烷烴的化學(xué)性質(zhì)(Chemicalpropertiesofalkanes)知識點(diǎn)：鹵化反應(yīng)，自由基反應(yīng)機(jī)理，中間體，過渡態(tài)，自由基，磺化反應(yīng)，硝化反應(yīng)，熱

7、化學(xué)概念。內(nèi)容與要求：理解鍵離解能、燃燒熱、生成熱和平均鍵能的概念，掌握鹵化反應(yīng)及其反應(yīng)的歷程：自由基反應(yīng)，理解中間體，過渡態(tài)，自由基的概念，理解超共軛效應(yīng)，掌握中間體：自由基的穩(wěn)定性，了解磺化反應(yīng)、硝化反應(yīng)。第七節(jié)烷烴鹵代反應(yīng)歷程(Reactionmechanismofalkaneshalogenation)知識點(diǎn)：鹵化反應(yīng)，自由基反應(yīng)機(jī)理，中間體，過渡態(tài)，自由基。內(nèi)容與要求：掌握鹵化反應(yīng)及其反應(yīng)的歷程：自由基反應(yīng)，理解中間體，過渡態(tài)，自由基的概念，理解超共軛效應(yīng)。第八節(jié)過渡態(tài)理論（Theoryoftransitionstate）知識點(diǎn)：過渡態(tài)理論。內(nèi)容與要求：了解過渡態(tài)理論。第九節(jié)甲烷和天

8、然氣(Methaneandnaturegas)第三章單烯烴(Alkenes)(5學(xué)時(shí))第一節(jié)烯烴的結(jié)構(gòu)(Structureofalkenes)知識點(diǎn)：結(jié)構(gòu)。內(nèi)容與要求：理解烯烴的結(jié)構(gòu)。第二節(jié)烯烴的同分異構(gòu)和命名(Isomerismandnomenclatureofalkenes)知識點(diǎn)：同分異構(gòu)，命名。內(nèi)容與要求：掌握烯烴的構(gòu)造異構(gòu)、立體異構(gòu)，并會用系統(tǒng)命名法（CCS法）命名。第三節(jié)烯烴的物理性質(zhì)(Physicalpropertiesofalkenes)知識點(diǎn)：熔點(diǎn)，沸點(diǎn)，偶極矩。內(nèi)容與要求：了解烯烴的物理性質(zhì)：熔點(diǎn)，沸點(diǎn)，偶極矩。第四節(jié)烯烴的化學(xué)性質(zhì)(Chemicalpropertiesof

9、alkenes)知識點(diǎn)：自由基加成，自由基取代，硼氫化反應(yīng)，羥汞化-脫汞反應(yīng)，氧化反應(yīng)，聚合反應(yīng)。內(nèi)容與要求：掌握烯烴的溴化氫自由基加成反應(yīng)、硼氫化氧化反應(yīng)，羥汞化-脫汞反應(yīng)，烯烴被高錳酸鉀、臭氧、過酸的氧化反應(yīng)，熟悉聚合反應(yīng)：異丁烯的聚合，乙烯的聚合，掌握烯烴加鹵素、加鹵化氫的反應(yīng)歷程及碳正離子重排機(jī)理，掌握烯烴的-H自由基取代反應(yīng)，理解烯丙基自由基的穩(wěn)定性，掌握烯烴與氫、鹵素、鹵化氫、次鹵酸加成的立體化學(xué)，掌握烯烴硼氫化氧化、烯烴被高錳酸鉀、過酸氧化的立體化學(xué)。第五節(jié)誘導(dǎo)效應(yīng)（Inductioneffect）知識點(diǎn)：誘導(dǎo)效應(yīng)。內(nèi)容與要求：了解誘導(dǎo)效應(yīng)第六節(jié)烯烴的親電加成反應(yīng)歷程和馬爾科夫尼

10、科夫規(guī)則（ElectronicadditionandtheMarconicovesrules）知識點(diǎn)：加成反應(yīng)，親電試劑，馬爾科夫尼科夫規(guī)則。內(nèi)容與要求：理解親電試劑的含義，掌握烯烴與氫、鹵素、鹵化氫、水、醇、次鹵酸的加成反應(yīng)以及馬爾科夫尼科夫規(guī)則。第七節(jié)乙烯和丙烯（Ethyleneandpropene）第八節(jié)烯烴的制備（Preparationofalkenes）知識點(diǎn)：烯烴的制備。內(nèi)容與要求：了解制備烯烴的制備方法。第九節(jié)石油（Natureoil）知識點(diǎn)：石油的組成及煉制。內(nèi)容與要求：初步了解石油化工。第四章炔烴和二烯烴(Alkynesandalkadienes)(5學(xué)時(shí))第一節(jié)炔烴（Alk

11、ynes）知識點(diǎn)：結(jié)構(gòu)，異構(gòu)，命名，物理性質(zhì),端基炔氫的酸性，加成反應(yīng)，硼氫化反應(yīng)，氧化反應(yīng)，加氫和還原，聚合反應(yīng)。內(nèi)容與要求：理解炔烴的結(jié)構(gòu)，掌握炔烴的異構(gòu)，并會用系統(tǒng)命名法（CCS法）命名，了解炔烴的物理性質(zhì)，理解碳素酸的酸性，掌握炔烴與氫、鹵素、鹵化氫、水、醇、醋酸和氫氰酸的反應(yīng)，掌握炔烴的硼氫化、加氫和還原、成環(huán)聚合、氧化、炔化物的生成等反應(yīng)。第二節(jié)二烯烴(Dialkadienes)知識點(diǎn)：分類，命名，二烯烴的結(jié)構(gòu)，丙二烯型化合物的立體異構(gòu)，累積多烯烴、共軛二烯烴的結(jié)構(gòu)，共軛作用，共振論，共軛二烯烴的反應(yīng)。內(nèi)容與要求：理解二烯烴的分類，掌握二烯烴的命名，理解共軛二烯烴的結(jié)構(gòu)、共軛作用、

12、共軛體系的分類：-共軛、p-共軛、-超共軛、-p超共軛，理解共振論、共軛效應(yīng)、超共軛效應(yīng)，并會用共振論、共軛效應(yīng)、超共軛效應(yīng)解釋一些現(xiàn)象，掌握共軛二烯加氫、加鹵素、加鹵化氫及其加成反應(yīng)的歷程，了解速度控制和平衡控制的概念，掌握Diels-Alder反應(yīng)，介紹綠色化學(xué)、原子經(jīng)濟(jì)、有機(jī)化合物的綠色合成等知識，了解共軛二烯烴的用途。第三節(jié)共軛效應(yīng)(Effectofconjugation)第四節(jié)速率控制與平衡控制(Ratedetermineandequilibriumdetermine)脂環(huán)烴(Cycloalkynes)(5學(xué)時(shí))第一節(jié)脂環(huán)烴的分類和命名法（Nomenclatureandclassif

13、icationofcycloalkynes）知識點(diǎn)：脂環(huán)烴的分類、順反異構(gòu)現(xiàn)象、環(huán)烷橋環(huán)烴和單螺環(huán)烴命名法內(nèi)容與要求：掌握脂環(huán)烴的分類、順反異構(gòu)現(xiàn)象、環(huán)烷橋環(huán)烴和單螺環(huán)烴命名法。第二節(jié)環(huán)烷烴的性質(zhì)（Propertiesofcycloalkynes）知識點(diǎn)：環(huán)烷烴性質(zhì)內(nèi)容與要求：掌握環(huán)烷烴的性質(zhì)。知識點(diǎn)：環(huán)烷烴的結(jié)構(gòu)、張力學(xué)說及性質(zhì)內(nèi)容與要求：掌握環(huán)烷烴的結(jié)構(gòu)、及性質(zhì)，理解張力學(xué)說。第三節(jié)環(huán)烷烴的結(jié)構(gòu)與穩(wěn)定性（Structureandstabilityofcycloalkynes）知識點(diǎn)：環(huán)烷烴的結(jié)構(gòu)、張力學(xué)說。內(nèi)容與要求：掌握環(huán)烷烴的結(jié)構(gòu)，理解張力學(xué)說。第四節(jié)環(huán)己烷的構(gòu)象（Conformati

14、onofcyclohexane）第五節(jié)多環(huán)烴（）知識點(diǎn)：十氫化萘的順反異構(gòu)內(nèi)容與要求：掌握十氫化萘的順反異構(gòu)表示方法。第六章對映異構(gòu)(Enantionmerism)(4學(xué)時(shí))第一節(jié)物質(zhì)的旋光性(Rotationofsubstance)知識點(diǎn)：偏光，旋光物質(zhì)，比旋光度。內(nèi)容與要求：了解偏光、旋光物質(zhì)的含義，熟悉物質(zhì)的比旋光度。第二節(jié)對映異構(gòu)現(xiàn)象與分子結(jié)構(gòu)的關(guān)系(Therelationshipofenantionmerismwithmoleculesstructure)知識點(diǎn)：對應(yīng)異構(gòu)和手性，對稱元素，不對稱碳原子。內(nèi)容與要求：理解對應(yīng)異構(gòu)和手性的關(guān)系以及不對稱碳原子，理解對稱軸、對稱面、對稱中心

15、概念，會判斷分子有無手性。第三節(jié)含一個(gè)手性碳原子化合物的對映異構(gòu)(Enantionmerismofcompoundswithoneasymmetrycarbon)知識點(diǎn)：對映異構(gòu)體的命名、表示方法，對映異構(gòu)體和外消旋體的性質(zhì)。內(nèi)容與要求：掌握對映體命名：R、S法，掌握對映體的表示方法：透視式、Fischer投影式，了解對映體和外消旋體的性質(zhì)。第四節(jié)含兩個(gè)手性碳原子化合物的對映異構(gòu)(Enantionmerismofcompoundswithtwoasymmetrycarbon)知識點(diǎn)：含兩個(gè)不相同的不對稱碳原子的化合物，含兩個(gè)以上不相同的不對稱碳原子的化合物，含兩個(gè)相同的不對稱碳原子的化合物，含

16、兩個(gè)以上不相同的不對稱碳原子的化合物。內(nèi)容與要求：掌握含兩個(gè)不相同的手性碳原子的化合物，理解對映體、非對映體的含義。熟悉含兩個(gè)相同的手性碳原子的化合物，理解內(nèi)消旋體和外消旋體的含義，了解含兩個(gè)以上不相同的不對稱碳原子的化合物。第五節(jié)構(gòu)型的R、S命名規(guī)則知識點(diǎn)：構(gòu)型的R、S命名規(guī)則內(nèi)容與要求：掌握構(gòu)型的R、S命名規(guī)則第六節(jié)碳環(huán)化合物的立體異構(gòu)(Stereoisomerismofcycliccompounds)知識點(diǎn)：環(huán)丙烷衍生物的立體異構(gòu)，環(huán)己烷衍生物的立體異構(gòu)。內(nèi)容與要求：會寫環(huán)丙烷衍生物、環(huán)己烷衍生物的立體異構(gòu)，并會命名。第七節(jié)不含手性碳原子化合物的對映異構(gòu)（Enantionmerismof

17、compoundswithnoasymmetrycarbon）知識點(diǎn)：不含手性碳原子化合物的對映異構(gòu)。內(nèi)容與要求：了解不含手性碳原子化合物的對映異構(gòu)。第八節(jié)外消旋體的拆分（Resolutionofenantiomers）第九節(jié)親電加成反應(yīng)的立體化學(xué)（Stereochemistryofelectronicaddition）第七章芳烴(Aromatichydrocarbon)(8學(xué)時(shí))第一節(jié)苯的結(jié)構(gòu)(Structureofbenzene)知識點(diǎn)：苯的結(jié)構(gòu)的表示方法。內(nèi)容與要求：理解苯的凱庫勒式、苯的穩(wěn)定性、苯的分子軌道模型、苯的共振式和共振能，掌握苯結(jié)構(gòu)的表示方法。第二節(jié)芳烴的異構(gòu)現(xiàn)象和命名(Is

18、omerismandnomenclatureofAromatichydrocarbons)知識點(diǎn)：芳烴的異構(gòu)，命名。內(nèi)容與要求：掌握苯衍生物的異構(gòu)和命名。第三節(jié)單環(huán)芳烴的性質(zhì)(PropertiesofmonocyclicAromatichydrocarbons)知識點(diǎn)：鹵化，硝化，磺化，F(xiàn)riedel-Crafts反應(yīng)，物理性質(zhì)：偶極矩、熔點(diǎn)、沸點(diǎn)和密度。內(nèi)容與要求：掌握苯及其同系物的反應(yīng)：鹵化、硝化、磺化、Friedel-Crafts反應(yīng)，掌握苯環(huán)上親電取代反應(yīng)的機(jī)理，了解芳烴的物理性質(zhì)：偶極矩、熔點(diǎn)、沸點(diǎn)和密度，第四節(jié)苯環(huán)上親電取代反應(yīng)的定位效應(yīng)（Effectofsubstituentso

19、nreactivityandorientation）知識點(diǎn)：定位規(guī)律，活化作用，鈍化作用，定位規(guī)律的理論解釋，多取代苯的反應(yīng)，定位規(guī)律的應(yīng)用。內(nèi)容與要求：理解并掌握苯環(huán)上親電取代反應(yīng)的定位規(guī)律及其定位規(guī)律的應(yīng)用，理解定位規(guī)律的理論解釋，會根據(jù)定位規(guī)律寫出多取代苯的親電取代反應(yīng)的產(chǎn)物。第五節(jié)幾種重要的單環(huán)芳烴(Severalimportantmonocyclicbenzenoidaromatichydrocarbons)第六節(jié)多環(huán)芳烴(Polycyclicbenzenoidaromatichydrocarbons)知識點(diǎn)：多苯代脂烴，聯(lián)苯，稠環(huán)芳烴。內(nèi)容與要求：熟悉多苯代脂烴的制備、性質(zhì)及反應(yīng)，

20、掌握聯(lián)苯的親電取代反應(yīng)，熟悉萘的結(jié)構(gòu)、反應(yīng)：取代反應(yīng)、加成反應(yīng)、氧化反應(yīng)，了解萘的衍生物：萘酚、萘胺，了解蒽和菲的結(jié)構(gòu)及反應(yīng)。第七節(jié)非苯系芳烴(AromatichydrocarbonswithChirality)知識點(diǎn)：聯(lián)苯型化合物，有手性面的化合物，螺旋型化合物，芳香性，休克爾規(guī)律，非苯芳香化合物。內(nèi)容與要求：理解聯(lián)苯型化合物、有手性面的化合物、螺旋型化合物的結(jié)構(gòu)，會判斷這些分子有無光學(xué)活性，熟悉休克爾規(guī)律，會利用休克爾規(guī)律判斷有機(jī)化合物的芳香性。第八節(jié)富勒烯與C60（FulleneandC60）第九節(jié)芳烴的來源和用途(Originanduseofaromatichydrocarbons)知

21、識點(diǎn)：苯，甲苯，乙苯，二甲苯，異丙苯，苯乙烯。內(nèi)容與要求：了解單環(huán)芳烴：苯，甲苯，乙苯，二甲苯，異丙苯，苯乙烯的來源和用途。第八章現(xiàn)代物理實(shí)驗(yàn)方法在有機(jī)化學(xué)中的應(yīng)用(Applicationofmodernphysicalexperimentalmethodsinorganicchemistry)(7學(xué)時(shí))第一節(jié)電磁波譜的一般概念（Generalityofelectronicspectroscopy）知識點(diǎn)：電磁波譜。內(nèi)容與要求：了解電磁波譜的基本原理第二節(jié)紫外和可見光吸收光譜(Absorptionspectroscopyofultravioletvisiblespectroscopy)知識點(diǎn)：

22、譜圖特征，基本原理，不同基團(tuán)在紫外頻區(qū)和可見頻區(qū)的特征吸收，譜圖分析。內(nèi)容與要求：了解紫外光譜的基本原理，熟悉紫外光譜的一般特征，初步掌握識譜能力。第三節(jié)紅外光譜(Infraredspectroscopy)知識點(diǎn)：譜圖特征，基本原理，不同基團(tuán)在紅外頻區(qū)的特征吸收，譜圖分析。內(nèi)容與要求：了解紅外光譜的基本原理，熟悉紅外光譜的一般特征，初步掌握識譜能力。第四節(jié)核磁共振譜(Nuclearmagneticresonancespectroscopy)知識點(diǎn)：譜圖特征，基本原理，化學(xué)位移，自旋裂分，譜圖分析。內(nèi)容與要求：了解核磁共振譜的基本原理，熟悉其譜圖特征，初步掌握化學(xué)位移，自旋偶合，會識簡單有機(jī)化合

23、物的lHNMR譜。第五節(jié)質(zhì)譜(Massspectroscopy)知識點(diǎn)：譜圖特征，基本原理，分子離子、分子量和分子式確定，烴類化合物的質(zhì)譜特征。內(nèi)容與要求：了解質(zhì)譜的基本原理、烴類質(zhì)譜特征，熟悉鹵代烴的質(zhì)譜特征，掌握基峰、分子離子峰、質(zhì)荷比等概念。第九章鹵代烷(Alkylhalides)（5學(xué)時(shí)）第一節(jié)鹵代烷的分類、命名及同分異構(gòu)現(xiàn)象(Classification，Nomenclatureandisomerismofalkylhalides)知識點(diǎn)：習(xí)慣命名，系統(tǒng)命名（IUPAC法，CCS法），異構(gòu)。內(nèi)容與要求：了解鹵代烷的習(xí)慣命名，掌握鹵代烷的系統(tǒng)命名（IUPAC法，CCS法），熟悉鹵代烷的

24、異構(gòu)。第二節(jié)一鹵代烷(Alkylhalides)知識點(diǎn)：結(jié)構(gòu)，偶極矩，沸點(diǎn)，密度和溶解度。內(nèi)容與要求：理解一鹵代烷的結(jié)構(gòu)和偶極矩，了解一鹵代烷的物理性質(zhì)：沸點(diǎn)、密度和溶解度。第三節(jié)親核取代反應(yīng)歷程(Mechanismfornucleophilicsubstitutionreactions)知識點(diǎn)：取代反應(yīng)，親核試劑，消去反應(yīng)，還原反應(yīng)，SN1機(jī)理，SN2機(jī)理，離子對機(jī)理，鄰基參預(yù)機(jī)理。內(nèi)容與要求：理解親核試劑的含義，掌握親核取代反應(yīng)，理解1,1-消去反應(yīng)，掌握1,2-消去反應(yīng)，熟悉氫化鋁鋰還原一鹵代烷的機(jī)理，掌握一鹵代烷的氫化鋁鋰還原，理解作用物的結(jié)構(gòu)、正碳離子的穩(wěn)定性、溶劑的極性等對SN1親

25、核取代反應(yīng)的影響，掌握SN1機(jī)理、反應(yīng)動力學(xué)、過渡狀態(tài)、活化能、正碳離子的穩(wěn)定性及反應(yīng)的立體化學(xué)，掌握中間體：碳正離子的穩(wěn)定性，理解作用物的結(jié)構(gòu)、試劑的親核性、溶劑的極性等對SN2親核取代反應(yīng)的影響，掌握SN2機(jī)理、反應(yīng)動力學(xué)、過渡狀態(tài)、活化能、反應(yīng)的立體化學(xué)，理解離子對機(jī)理、鄰基參預(yù)機(jī)理。第四節(jié)一鹵代烯烴和一鹵代芳烴（Olefinhalidesandaromatichydrocarbonhalides）第五節(jié)鹵代烷的制法(Preparationsofalkylhalides)知識點(diǎn)：烷烴的鹵代，烯烴與鹵化氫加成，醇的取代，鹵素交換反應(yīng)。內(nèi)容與要求：掌握由烷烴的鹵代、烯烴與鹵化氫加成、醇的取代

26、、鹵素交換反應(yīng)制備一鹵代烷的方法。第六節(jié)重要的鹵代烷(Importantalkylhalides)知識點(diǎn)：一鹵代烷，多鹵代烷。內(nèi)容與要求：熟悉1，2-二氯乙烷的構(gòu)象，了解一鹵代烷，多鹵代烷，多氟化物的應(yīng)用，介紹綠色化學(xué)知識。第七節(jié)有機(jī)氟化合物(Organiccompoundscontainingfluorine)知識點(diǎn)：有機(jī)氟化合物，多氟化物。內(nèi)容與要求：了解有機(jī)氟化合物，介紹綠色化學(xué)知識。第十章醇、酚、醚(Alcohols，phenolsandethers)(5學(xué)時(shí))第一節(jié)醇(alcohols)知識點(diǎn)：結(jié)構(gòu)，命名，物理性質(zhì)：沸點(diǎn)、溶解度、密度，醇的波譜，與活潑金屬的反應(yīng)，與氫鹵酸的反應(yīng)，與鹵

27、化磷、氯化亞砜的反應(yīng)，脫水反應(yīng)，氧化反應(yīng)，鄰二醇的反應(yīng)。內(nèi)容與要求：了解醇的物理性質(zhì)，熟悉氫鍵對物理性質(zhì)的影響，掌握醇的結(jié)構(gòu)、命名和波譜特征，掌握醇的反應(yīng)：與活潑金屬的反應(yīng)、與氫鹵酸的反應(yīng)、與鹵化磷、氯化亞砜的反應(yīng)、去水、氧化和去氫，掌握與氫鹵酸反應(yīng)的歷程、離去基團(tuán)對反應(yīng)速度的影響，掌握去水反應(yīng)的Saytzeff規(guī)律，掌握鄰二醇發(fā)生的反應(yīng)：與高碘酸的反應(yīng)、鄰二叔醇重排、Wagner-Meerwein重排。第二節(jié)酚(Phenols)知識點(diǎn)：酚的結(jié)構(gòu)、命名，酚的物理性質(zhì)，酚的波譜,酸性，苯環(huán)上的取代反應(yīng)，氧化，制備。內(nèi)容與要求：了解酚的物理性質(zhì)，掌握酚的結(jié)構(gòu)、命名和酚的波譜,掌握一元酚的反應(yīng)：酸性

28、、取代基對酸性的影響、酚羥基的烷基化、取代反應(yīng)（鹵化、硝化、磺化、Friedel-Crafts反應(yīng)）、氧化，掌握異丙苯氧化法制苯酚，熟悉磺酸鹽堿熔法、鹵苯水解法制苯酚，了解多元酚的制法、反應(yīng)。第三節(jié)醚(Ethers)知識點(diǎn)：結(jié)構(gòu)，命名，物理性質(zhì)，醚鍵氧原子上孤對電子的堿性，醚鏈的斷裂，過氧化物的生成，Claisen重排，醇去水，Williamson合成法，溶劑汞化反應(yīng)內(nèi)容與要求：了解醚的物理性質(zhì)，掌握醚的結(jié)構(gòu)及命名，熟悉醚鍵氧原子上孤對電子的堿性，過氧化物的生成，掌握醚的反應(yīng)：醚鏈的斷裂，Claisen重排，掌握醚的制法：醇去水，Williamson合成法，汞化反應(yīng)。第十一章醛和酮(Aldeh

29、ydesandKetones)(10學(xué)時(shí))第一節(jié)醛、酮的分類，同分異構(gòu)和命名(Classification，Nomenclatureandisomerismofaldehydesandketones)知識點(diǎn)：分類，命名，同分異構(gòu)。內(nèi)容與要求：掌握醛酮的分類、同分異構(gòu)現(xiàn)象及命名。第二節(jié)醛、酮的結(jié)構(gòu)，物理性質(zhì)和光譜性質(zhì)（Structure，physicalpropertiesandspectroscopicofaldehydesandketones）知識點(diǎn)：結(jié)構(gòu)，光譜性質(zhì)，物理性質(zhì)。內(nèi)容與要求：了解醛酮的物理性質(zhì)，掌握醛酮的結(jié)構(gòu)及波譜特性。第三節(jié)醛、酮的化學(xué)性質(zhì)（Chemicalpropertie

30、sofaldehydesandketones）知識點(diǎn)：氧化反應(yīng)，還原反應(yīng)，親核加成反應(yīng)，岐化反應(yīng)以及氫的酸性。內(nèi)容與要求：了解醛酮的化學(xué)性質(zhì)，掌握醛酮的氧化反應(yīng)，還原反應(yīng)，親核加成反應(yīng)，岐化反應(yīng)以及氫的酸性。第四節(jié)親核加成反應(yīng)歷程（Mechanismofnucleophilicadditionreaction）知識點(diǎn)：簡單的親核加成反應(yīng)，復(fù)雜的親核加成反應(yīng)以及羰基加成反應(yīng)的立體化學(xué)。內(nèi)容與要求：了解醛酮親核加成反應(yīng)，復(fù)雜的親核加成反應(yīng)，掌握醛酮羰基加成反應(yīng)的立體化學(xué)。第五節(jié)醛、酮的制法（Preparationofaldehydesandketones）第六節(jié)重要的醛酮（Importantald

31、ehydesandketones）第七節(jié)不飽和羰基化合物（Unsaturatedcarbonylcompounds）第十二章羧酸（Carboxylicacids）(5學(xué)時(shí))第一節(jié)羧酸的分類和命名(Classificationandnomenclatureofcarboxylicacids)知識點(diǎn)：羧基的結(jié)構(gòu)，羧基負(fù)離子的結(jié)構(gòu)，羧酸的命名。內(nèi)容與要求：理解羧基、羧基負(fù)離子的結(jié)構(gòu)，掌握羧酸的命名。第二節(jié)飽和一元羧酸的物理性質(zhì)和光譜性質(zhì)(Physicalpropertiesandspectroscopicofcarboxylicacids)知識點(diǎn)：一元羧酸的熔點(diǎn)和沸點(diǎn)，一元羧酸的波譜特征。內(nèi)容與要求

32、：熟悉一元羧酸的熔點(diǎn)和沸點(diǎn)，掌握一元羧酸的波譜特征。第三節(jié)羧酸的化學(xué)性質(zhì)(Chemicalpropertiesofcarboxylicacids)知識點(diǎn)：羧酸的酸性，誘導(dǎo)效應(yīng)，共軛效應(yīng)，場效應(yīng)，羧酸與重氮甲烷反應(yīng)，羧酸鹽與鹵代烷反應(yīng)，羧基中羥基的取代反應(yīng)，脫羧反應(yīng)，羧酸的還原，-H的鹵代反應(yīng)。內(nèi)容與要求：理解誘導(dǎo)效應(yīng)，共軛效應(yīng)，場效應(yīng)的概念，會利用誘導(dǎo)效應(yīng)、共軛效應(yīng)，場效應(yīng)解釋取代基對羧酸酸性的影響。掌握一元羧酸的反應(yīng)：酸性，羧酸與重氮甲烷反應(yīng)，羧酸鹽與鹵代烷反應(yīng)，羧基中羥基的取代反應(yīng)：生成酯、生成酰鹵、生成酸酐、生成酰胺和腈，脫羧反應(yīng)：Hunsdiecker反應(yīng)、Kolbe反應(yīng)、Cristo

33、反應(yīng)，-H的鹵代反應(yīng)：Hell-Volhard-Zelinsky反應(yīng)，羧酸的還原。第四節(jié)羧酸的來源和制備(OriginsandPreparationsofcarboxylicacids)知識點(diǎn)：氧化法，水解法、格利雅試劑法。內(nèi)容與要求：掌握一元羧酸的制法：氧化法、水解法、格利雅試劑法。第五節(jié)重要的一元羧酸(Importantcarboxylicacids)知識點(diǎn)：甲酸，乙酸，丙酸，丁酸，異丁酸，高級脂肪酸。內(nèi)容與要求：了解一元羧酸：甲酸，乙酸，丙酸，丁酸，異丁酸，高級脂肪酸的來源和用途。第六節(jié)二元羧酸(Dicarboxylicacids）知識點(diǎn)：命名，物理性質(zhì)，反應(yīng)：酸性、熱分解，來源和用途。

34、內(nèi)容與要求：掌握二元羧酸的命名，熟悉二元羧酸的物理性質(zhì)，掌握二元羧酸的反應(yīng)：酸性，熱分解反應(yīng)，熟悉丁烯二酸：順反異構(gòu)、順反異構(gòu)的互變，環(huán)丙烷-1,2-二甲酸的異構(gòu)。了解二元羧酸的來源和用途。第七節(jié)取代羧酸(Substitutioncarboxylicacids）第八節(jié)酸堿理論(Theoryaboutacidsandbase）知識點(diǎn)：布朗斯特酸堿理論，路易斯酸堿理論。內(nèi)容與要求：掌握布朗斯特酸堿理論，路易斯酸堿理論。第十三章羧酸衍生物(Carboxylicacidderivatives)(6學(xué)時(shí))第一節(jié)羧酸衍生物的分類、命名和光譜性質(zhì)(Classification，nomenclatureand

35、spectroscopicofcarboxylicacidderivatives)知識點(diǎn)：羧酸衍生物的結(jié)構(gòu)，命名。內(nèi)容與要求：掌握羧酸衍生物的結(jié)構(gòu)、命名和波譜特征。第二節(jié)酰鹵和酸酐（Acylhalidesandacidanhydride）知識點(diǎn)：水解，醇解和氨解反應(yīng)。內(nèi)容與要求：掌握酰鹵和酸酐的水解，醇解和氨解反應(yīng)。第三節(jié)羧酸酯(carboxylicesters)知識點(diǎn)：酯的水解、醇解、氨解、酸解、與格利雅試劑的反應(yīng)，克萊森縮合反應(yīng)。內(nèi)容與要求：掌握酯的水解、醇解、氨解、酸解、與格利雅試劑的反應(yīng)以及克萊森縮合反應(yīng)。第四節(jié)油脂和合成洗滌劑（Greaseandsyntheticscouringag

36、ent)第五節(jié)乙酰乙酸乙酯和丙二酸二乙酯在有機(jī)合成上的應(yīng)用(Applicationsofacetoaceticesteranddiethylmalonate)知識點(diǎn)：乙酰乙酸乙酯，丙二酸二乙酯，制備，應(yīng)用。內(nèi)容與要求：掌握乙酰乙酸乙酯和丙二酸二乙酯的合成方法及其在有機(jī)合成上的應(yīng)用。第五節(jié)烯酮(Olefineketones)知識點(diǎn)：性質(zhì)，反應(yīng)，制備。內(nèi)容與要求：了解乙烯酮的性質(zhì)及制法，掌握乙烯酮的反應(yīng)：水解、醇解、氨解、酸解。第六節(jié)酰胺(Amides)知識點(diǎn)：酰胺的物理性質(zhì)，酰胺的化學(xué)性質(zhì)，霍夫曼降級反應(yīng)內(nèi)容與要求：了解酰胺的物理性質(zhì)，掌握霍夫曼降級反應(yīng)。第七節(jié)羧酸衍生物的水解、氨解及醇解歷程(

37、Mechanismofhydrolyse，ammonolysisandalcoholysisaboutCarboxylicacidderivatives)第八節(jié)碳酸衍生物（Carbonicacidderivative）第九節(jié)有機(jī)合成路線(Organicsynthesisroute)第十四章含氮有機(jī)化合物(Organiccompoundsofcontainingnitrogen)(6學(xué)時(shí))第一節(jié)硝基化合物(Nitro-compounds)知識點(diǎn)：芳香族硝基化合物，脂肪族硝基化合物，亞硝基化合物。內(nèi)容與要求：了解芳香族硝基化合物的物理性質(zhì)，掌握芳香族硝基化合物還原反應(yīng)，掌握芳環(huán)上親核取代反應(yīng)，理解

38、芳環(huán)上親核取代反應(yīng)的機(jī)理，了解脂肪族硝基化合物，亞硝基化合物。第二節(jié)胺（Amines）知識點(diǎn)：胺的分類，化學(xué)性質(zhì)，物理性質(zhì)，光譜性質(zhì)及制法。內(nèi)容與要求：了解胺的物理性質(zhì)及制法，掌握胺與亞硝酸作用的反應(yīng)、科普（Cope）消除反應(yīng)以及烴化、?；磻?yīng)。第三節(jié)重氮和偶氮化合物(Diazoandazoniccompounds)知識點(diǎn)：重氮甲烷的結(jié)構(gòu)，重氮化合物的制法，重氮化合物的反應(yīng)及性質(zhì)。偶氮化合物，芳基重氮鹽的結(jié)構(gòu)，反應(yīng)，制備，聯(lián)苯胺重排。內(nèi)容與要求：了解重氮化合物的性質(zhì)及制法，熟悉重氮甲烷的結(jié)構(gòu)，掌握重氮甲烷的反應(yīng)：與酸反應(yīng)、與醛酮反應(yīng)、與酰氯的反應(yīng)（Wolff重排、Arndt-Eistert合成

39、法），掌握碳烯和類碳烯的制法及反應(yīng)：Simmons-Smith反應(yīng)。理解芳基重氮鹽的結(jié)構(gòu)，掌握芳基重氮鹽的制備，掌握芳基重氮鹽的取代反應(yīng)：羥基取代、鹵素及氰基取代(Sandmeyer反應(yīng)，Schiemann反應(yīng))、硝基取代(Gatterman反應(yīng))、氫取代，掌握芳基重氮鹽作為親電試劑與活化芳香族化合物的偶聯(lián)反應(yīng)，了解芳基重氮鹽的還原。熟悉疊氮化合物的制法，熟悉疊氮化合物的反應(yīng)：Curtius重排、Schmidt重排。第四節(jié)分子重排（Rearrangementofmolecules）知識點(diǎn)：親核重排，親電重排，自由基重排，芳香族重排。內(nèi)容與要求：了解親核重排，親電重排，自由基重排，芳香族重排的過程和條件。第十五章含硫和含磷有機(jī)化合物(Compoundsofcontainingsulfur,phosphor)（2學(xué)時(shí)）知識點(diǎn)：含硫化合物、含磷化合物。內(nèi)容與要求：熟悉含硫化合物的命名，掌握含硫化合物的反應(yīng)：酸性、與醛酮的反應(yīng)。掌握硫