8羥基喹啉的制備技術(shù)

1、8-羥基喹啉的制備(Preparationof8-hydroxyquinoline)267，白色結(jié)構(gòu)式濃H2SO4首先將甘油脫水生成丙烯醛，然后丙烯醛與鄰羥基苯胺發(fā)生加成，其加成產(chǎn)物在濃硫酸的作用下脫水環(huán)化，形成1，2-二氫喹啉被氧化成喹啉化合物，而鄰-硝基苯酚則氧化成相應(yīng)的苯胺。反應(yīng)中重要的是甘油基本無水（不一、化合物簡介8-羥基喹啉，英文名稱8-hydroxyquinoline，熔點75DD76DD00D,00或淡黃色晶體或結(jié)晶性粉末，不溶于水，溶于乙醇和烯酸，能升華。廣泛用于金屬的測定和分離是制染料和藥物的中間體,其硫酸鹽和銅鹽絡(luò)合物是優(yōu)良的殺菌劑。由鄰氨基苯酚、鄰硝極苯酚、甘油和濃硫酸

2、加熱而得。二、實驗原理Skraup反應(yīng)是合成雜環(huán)化合物喹啉類化合物的重要方法。反應(yīng)是芳胺類化合物與無水甘油，濃H2S04及弱氧化劑硝基化合物戊砷酸等一起加熱而得。如果反應(yīng)過于劇烈，可加入少量Fe2（S04）3作為氧載體。濃H2S04作用是使甘油脫水生成丙烯醛的加成產(chǎn)物脫水成環(huán)，硝基化合物則將1，2-二氫喹啉氧化成喹啉，自身被還原成芳胺，也可參與縮合反應(yīng)。另外，Skraup反應(yīng)中所用的硝基化合物須與芳胺的結(jié)構(gòu)相對應(yīng)，否則將導(dǎo)致產(chǎn)生混合產(chǎn)物，有時可用I2做氧化劑。h2so4稀釋，達不到脫水生成丙烯醛超過0.5%），所有的反應(yīng)用的儀器均須干燥。因為，如果體系存在有水，可促使的目的，影響產(chǎn)率。主要副反

3、應(yīng)氧化：成環(huán)氧化：COOHCHHCH三、操作步驟（略）四、注意事項1、由于反應(yīng)是放熱反應(yīng)，溶液微沸時，說明反應(yīng)開始，不應(yīng)再加熱，防止沖料；2、第一步水蒸氣蒸餾是除去未反應(yīng)的原料；反應(yīng)最好在攪拌下進行，由于反應(yīng)物較稠，容易聚熱，應(yīng)經(jīng)常振蕩；3、第一步水蒸氣蒸餾是除去未反應(yīng)的原料；4、第二步水蒸氣蒸餾是蒸出產(chǎn)物和鄰羥基苯酚，所以在之前的中和至關(guān)重要，應(yīng)該在加入氫氧化鈉后，足以使8羥基喹啉硫酸鹽（包括原料鄰羥基苯胺硫酸鹽）中和，所以此步驟檢測Ph值大于7（約78）,如果過高，也會成為酚鈉鹽析出，影響產(chǎn)物的產(chǎn)率，為確保產(chǎn)物蒸出，水蒸汽蒸餾后，對殘液Ph值再進行一次檢查，必要時再進行一次水蒸氣蒸餾；5、粗產(chǎn)品重結(jié)晶時，使用2540ml乙醇水重結(jié)晶；6、產(chǎn)率計算基準(zhǔn)為鄰氨基苯酚；五、粗產(chǎn)物分離流程圖CH2-OH7.5mlCH-OHCH2OH蠱斷加L弘滋硫酸冃加熱套小火加熱解液徹沸立即移古加熱套-因為反應(yīng)是枚熱反應(yīng).待穩(wěn)定后.小血使反應(yīng)物微沸1.5小肘H2SO4+NH3-H2SO4CHONH3*H3SO4ch2OHCHH3OH3SO4剩余物拎卻蒲加血1（L：1）NdOH.IfaCOa加LSmlHifl水菸T義怖OHHOCOHOH-2HHCIC鴨產(chǎn)物INO2OHHHQO2HHCICOHCHOCH