有機合成的策略

1、有 機 合 成 的 策 略有機化學(xué)第七講1有機合成的意義在實驗室內(nèi)用人工的方法來復(fù)制自然界的產(chǎn)物，用以證明它的結(jié)構(gòu)根據(jù)人們的需要來改造分子結(jié)構(gòu)或創(chuàng)造出全新的結(jié)構(gòu)有機合成的實質(zhì)：利用有機物的性質(zhì)，進(jìn)行必要的化學(xué)反應(yīng)，通過引入或消除某些官能團(tuán)，實現(xiàn)某些官能團(tuán)的衍變或碳鏈的增長、縮短的目的，從而生成新物質(zhì)。有機合成的解題思路：有機物之間的轉(zhuǎn)變關(guān)系有機合成2有機合成的基本方法 順推法：從已知原料入手，先找出合成最終產(chǎn)物所需的下一步產(chǎn)物(中間產(chǎn)物)，并同樣找出它的下一步產(chǎn)物，直至到達(dá)最終產(chǎn)品為止。倒推法：從產(chǎn)物出發(fā)，由后向前推，先找出產(chǎn)物的前一步原料(中間產(chǎn)物)，并同樣找出它的前一步原料，如此繼續(xù)直至到

2、達(dá)簡單的初始原料為止。綜合法：先用“順推法”縮小范圍和得到一個大致結(jié)構(gòu)，再用“倒推法”來確定細(xì)微結(jié)構(gòu)。3單官能團(tuán)的合成碳碳雙鍵：醇消去；鹵代烴消去；碳碳三鍵與氫氣加成；氯代烴： 烷烴取代；烯烴加成；醇取代；醇：烯烴加成；氯代烴取代；醛加成；酯水解醛：醇氧化酸：醛氧化；醇氧化；酯酸性水解； 苯的同系物氧化；酯：羧酸和醇酯化；4例： 根據(jù)需要，選取適當(dāng)?shù)奈镔|(zhì)合成下列有機物。(1) 由碘乙烷合成溴乙烷(2)由乙烯合成乙炔5例1：以乙烯、空氣和H218O等為原料合成CH3CO18OC2H5 CH3CO18OC2H5H18OC2H5CH3COOHCH2=CH2HOC2H5CH2=CH26一元化合物的合成

3、路線烯烴鹵代烴一元醇一元醛一元酸酯7例：芳香化合物的合成路線8例：在有機反應(yīng)中，反應(yīng)物相同而條件不同，可得到不同的主產(chǎn)物。下式中R代表烴基，副產(chǎn)物均已略去。請寫出實現(xiàn)下列轉(zhuǎn)變的各步反應(yīng)的化學(xué)方程式，特別注意要寫明反應(yīng)條件.(1)由CH3CH2CH2CH2Br分兩步轉(zhuǎn)變?yōu)镃H3CH2CHBrCH3(2)由(CH3)2CHCH=CH2分兩步轉(zhuǎn)變?yōu)?CH3)2CHCH2CH2OH9(1)由CH3CH2CH2CH2Br分兩步轉(zhuǎn)變?yōu)镃H3CH2CHBrCH3(2)由(CH3)2CHCH=CH2分兩步轉(zhuǎn)變?yōu)?CH3)2CHCH2CH2OH10例：已知兩個醛分子在一定條件下可以自身加成。下式中反應(yīng)的中間產(chǎn)物

4、()可看成是由(I)中的碳氧雙鍵打開，分別跟()中的2-位碳原子和2-位氫原子相連而得。()是一種3-羥基醛，此醛不穩(wěn)定，受熱即脫水而生成不飽和醛(烯醛): 請運用已學(xué)過的知識和上述給出的信息寫出由乙烯制正丁醇各步反應(yīng)的化學(xué)方程式(不必寫出反應(yīng)條件).11雙官能團(tuán)的合成鄰二醇的合成烯烴與鹵素加成生成鄰二鹵代烴鄰二鹵代烴水解得到鄰二醇羥基酸的合成末端鄰位二醇氧化再還原某端二醇的氧化12例：由溴乙烷合成乙二醇依次發(fā)生的反應(yīng)為A消去反應(yīng)、加成反應(yīng)、取代反應(yīng)B取代反應(yīng)、消去反應(yīng)、加成反應(yīng)C消去反應(yīng)、取代反應(yīng)、加成反應(yīng)D取代反應(yīng)、加成反應(yīng)、消去反應(yīng)13例1：現(xiàn)以A(結(jié)構(gòu)如左)為唯一有機物合成B(結(jié)構(gòu)如右

5、圖)，指出合成路線14例：現(xiàn)有溴、濃硫酸和其它無機試劑，并用4個化學(xué)方程式表示來實現(xiàn)下列轉(zhuǎn)化：CCH2CH3CCOOHCH2151,2-二元化合物的合成路線烯烴二元醛二元羧酸鄰二代烴二元醇羥基酸酮酸羥基酸16例3：已知含羰基(C=O)有機物可以跟HCN發(fā)生加成反應(yīng)：C=O+HCNCOHCN(羥基腈)。又知含有CN的有機物在鹽酸酸性下可以發(fā)生水解反應(yīng)： RCN+2H2O+HClRCOOH+NH4Cl。以丙酮、甲醇為原料合成物質(zhì)A(A的結(jié)構(gòu)如下圖)17有機高分子的合成加聚反應(yīng)碳碳雙鍵的加成碳碳三鍵的加成縮聚反應(yīng)羥基酸的縮聚反應(yīng)二元醇和二元羧酸的縮聚反應(yīng)氨基酸的縮聚反應(yīng)18你能看出下列聚合物是由什么

6、單體縮聚而成呢？19例1：聚甲基丙烯酸羥乙酯是制作軟質(zhì)隱形眼鏡的材料，結(jié)構(gòu)簡式如下圖所示。請寫出下列反應(yīng)的化學(xué)方程式：由甲基丙烯酸羥乙酯制備聚甲基丙烯酸羥乙酯。由甲基丙烯酸制備甲基丙烯酸羥乙酯。由乙烯制備乙二醇。 CH2C(CH3) nCOOCH2CH2OH20例2：以對-二甲苯和乙醇為主要原料合成具有如下結(jié)構(gòu)的聚酯纖維21例：由丙烯經(jīng)下列反應(yīng)可得到F、G兩種高分子化合物，它們都是常用的塑料。 試推斷C、F的結(jié)構(gòu)簡式22例：Nomex纖維是一種新型阻燃性纖維。它可由間苯二甲酸和間苯二胺在一定條件下以等物質(zhì)的量縮聚合成。請把Nomex纖維結(jié)構(gòu)簡式寫在下面的方框中23例：合成結(jié)構(gòu)簡式如下圖所示的高聚物，其單體應(yīng)是苯乙烯 丁烯 丁二烯 丙炔 苯丙烯(A) (B) (C) (D) 24例：一種廣泛應(yīng)用于電器、工業(yè)交通的工程塑料DAP的結(jié)構(gòu)簡式如圖所示。(1) 寫出DAP工程塑料的單體的結(jié)構(gòu)簡式；(2) 上述單體可由兩種有機物通過一步反應(yīng)合成，寫出發(fā)生反應(yīng)的化學(xué)方程式；25