學(xué)年高三化學(xué)一輪復(fù)習(xí)鹵代烴(學(xué)案)

1、2018 2019 學(xué)年高三化學(xué)一輪復(fù)習(xí)鹵代烴(學(xué)案)礎(chǔ)知識(shí)梳理1鹵代烴的概念鹵代烴是烴分子里的氫原子被鹵素原子取代后生成的化合物。通式可表示為R X(其中 R 表示烴基 )。官能團(tuán)是鹵素原子。2鹵代烴的物理性質(zhì)沸點(diǎn)：比同碳原子數(shù)的烴沸點(diǎn)要高；溶解性：水中難溶，有機(jī)溶劑中易溶；密度：一般一氟代烴、一氯代烴比水小，其余比水大。3鹵代烴的化學(xué)性質(zhì)鹵代烴水解反應(yīng)和消去反應(yīng)的比較反應(yīng)類型取代反應(yīng) ( 水解反應(yīng) )消去反應(yīng)反應(yīng)條件強(qiáng)堿的水溶液、加熱強(qiáng)堿的醇溶液、加熱斷鍵方式反應(yīng)本質(zhì)和通式鹵代烴分子中 X 被水中相鄰的兩個(gè)碳原子間脫去小分子 HX ；的 OH 所取代，生成醇；H2ORCH 2XNaOH2R

2、CH 2OHNaX醇 NaOH 醇 NaX H2O產(chǎn)生特征引入OH，生成含OH 的 化合物消去 HX ，生成含碳碳雙鍵或碳碳三鍵的 不飽和鍵的化合物(如 H2O、 HBr 等)，而生成含消去反應(yīng)的規(guī)律 消去反應(yīng)：有機(jī)化合物在一定條件下，從一個(gè)分子中脫去一個(gè)或幾個(gè)小分子 不飽和鍵 (如雙鍵或三鍵 ) 的化合物的反應(yīng)。兩類鹵代烴不能發(fā)生消去反應(yīng)結(jié)構(gòu)特點(diǎn)實(shí)例與鹵素原子相連的碳沒(méi)有鄰位碳原子CH 3Cl與鹵素原子相連的碳有鄰 位碳原子，但鄰位碳原子上 無(wú)氫原子、有兩種或三種鄰位碳原子，且碳原子上均帶有氫原子時(shí)，發(fā)生消去反應(yīng)可生成不同的產(chǎn)物。例如：醇 CH 2=CH CH 2 CH3(或CH3 CH=C

3、H CH 3)NaClH2O 醇型鹵代烴，發(fā)生消去反應(yīng)可以生成RC CR ，如 BrCH 2CH 2Br 2NaOH CH CH 2NaBr 2H 2O4鹵代烴的獲取方法不飽和烴與鹵素單質(zhì)、鹵化氫等的加成反應(yīng) 如 CH3 CH=CH2Br2CH3CHBrCH 2Br；CH 3 CH=CH2 HBr 催化劑催化劑CH CH HCl CH 2=CHCl 。光照CH3CH2ClHCl；取代反應(yīng)如乙烷與 Cl 2：CH 3CH 3Cl2苯與 Br 2：C2H5OH 與 HBr ：C2H5OHHBrC2H5BrH2O。(1)CH 3CH 2Cl 的沸點(diǎn)比 CH 3CH 3 的沸點(diǎn)高 ()(2) 溴乙烷與

4、 NaOH 的乙醇溶液共熱生成乙烯 ()在溴乙烷中加入 AgNO 3溶液，立即產(chǎn)生淡黃色沉淀 ()取溴乙烷水解液，向其中加入AgNO 3溶液，可觀察到淡黃色沉淀 ()所有鹵代烴都能夠發(fā)生水解反應(yīng)和消去反應(yīng)( )度思考以下物質(zhì)中，按要求填空：CH3CH2CH2Br CH 3Br CH3CHBrCH 2CH3(1)物質(zhì)的熔沸點(diǎn)由高到低的順序是 (填序號(hào) )。(2) 上述物質(zhì)中既能發(fā)生水解反應(yīng)又能發(fā)生消去反應(yīng)的是 。產(chǎn)物有物 質(zhì) 發(fā) 生 消 去 反 應(yīng) 的 條 件 為 由物質(zhì) 制取 1,2-丙二醇經(jīng)歷的反應(yīng)類型有 檢驗(yàn)物質(zhì) 中含有溴元素的試劑有 答案 (1)(2)氫氧化鈉的醇溶液，加熱CH2=CHC

5、H2CH3、CH3CH=CHCH 3、 NaBr 、 H 2O消去反應(yīng)、加成反應(yīng)、水解反應(yīng)氫氧化鈉溶液、稀硝酸、硝酸銀溶液解題探究1(2017 陜西長(zhǎng)安一中質(zhì)檢 )在鹵代烴 RCH 2CH2X 中化學(xué)鍵如圖所示，則下列說(shuō)法正確的是(A發(fā)生水解反應(yīng)時(shí)，被破壞的鍵是和B發(fā)生消去反應(yīng)時(shí)，被破壞的鍵是和 C發(fā)生水解反應(yīng)時(shí)，被破壞的鍵是D發(fā)生消去反應(yīng)時(shí)，被破壞的鍵是和答案 C解析 鹵代烴水解反應(yīng)是鹵原子被羥基取代生成醇，只斷 鍵；消去反應(yīng)是鹵代烴中鹵原子和鹵原子相鄰的碳上氫原子共同去掉，斷 鍵。2（2017 石家莊一檢 ）有機(jī)物 M、N、Q 之間的轉(zhuǎn)化關(guān)系為，下列說(shuō)法正確的是 （ ）AM 的同分異構(gòu)體有

6、 3 種（不考慮立體異構(gòu) ）BN 分子中所有原子共平面CQ 的名稱為異丙烷DM、N、Q 均能與溴水反應(yīng)答案 A解析 依題意， M 、N、Q 的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式分別為、 、 。求 M 的同分異構(gòu)體可以轉(zhuǎn)化為求丁烷的一氯代物，丁烷有 2 種同分異構(gòu)體： CH 3CH 2CH 2CH3、，它們的一氯代物均有 2 種，故丁烷的一氯代物共有 4 種，除 M 外，還有 3 種， A 項(xiàng) 正確； N 分子可以看成乙烯分子中的 2 個(gè)氫原子被甲基取代，乙烯分子中所有原子共平面，甲烷分子中所 有原子不可能共平面，所以 N 分子中所有原子不可能共平面， B 項(xiàng)錯(cuò)誤； Q 的名稱是異丁烷， C 項(xiàng)錯(cuò)誤；M 、Q不能與溴水反應(yīng)， N 分子中含有碳碳雙鍵，能與 Br 2發(fā)生加成反應(yīng)， D項(xiàng)錯(cuò)誤。3(2018 大連二十四中月考 )有兩種有機(jī)物 Q(）與 P)，下列有關(guān)它們的說(shuō)法中正確的是 ( )A 二者的核磁共振氫譜中均只出現(xiàn)兩種峰且峰面積之比為32B二者在 NaOH 醇溶液中均可發(fā)生消去反應(yīng)C一定條件下，二者在 NaOH 溶液中均可發(fā)生取代反應(yīng)D Q的一氯代物只有 1 種， P的一溴代物有 2種答案 C解析 Q中兩個(gè)甲基上有 6個(gè)等效氫原子，苯環(huán)上有 2個(gè)等效氫原子，峰面積之比應(yīng)為31，A 項(xiàng)錯(cuò)誤；Q 中苯環(huán)上的鹵素原子無(wú)法發(fā)生消去反應(yīng)， P 中與鹵素原