2022-2023學(xué)年人教版選擇性必修3 3.2 第2課時(shí)　酚 學(xué)案

1、第2課時(shí)酚1.結(jié)合代表物苯酚了解酚的結(jié)構(gòu)，理解酚的性質(zhì)及應(yīng)用，培養(yǎng)“微觀探析與變化觀念”的核心素養(yǎng)。2.根據(jù)苯酚的化學(xué)性質(zhì)，理解有機(jī)物中基團(tuán)之間的相互影響，培養(yǎng)“證據(jù)推理與模型認(rèn)知”的核心素養(yǎng)。 酚1.苯酚的組成和結(jié)構(gòu)(1)羥基與苯直接相連而形成的化合物稱為_酚_。_苯酚_是最簡單的一元酚。(2)苯酚的組成和結(jié)構(gòu)苯酚俗稱_石炭酸_，分子式為C6H6O ，結(jié)構(gòu)簡式為, 含有官能團(tuán)的名稱為_羥基_。2.苯酚的物理性質(zhì)(1)純凈的苯酚是_無_色晶體，在空氣中放置呈_粉紅_色，這是由于部分苯酚被空氣中的_氧氣氧化_所致。(2)常溫下，苯酚在水中溶解度_較小_，當(dāng)溫度高于65 時(shí)，能與水混溶，易溶于乙醇

2、等有機(jī)溶劑。(3)苯酚_有_毒，如不慎沾到皮膚上，應(yīng)立即用_酒精_洗滌，再用水沖洗。3.苯酚的化學(xué)性質(zhì)(1)酸性實(shí)驗(yàn)步驟實(shí)驗(yàn)現(xiàn)象得到_渾濁_液體液體變_澄清_液體變_渾濁_化學(xué)方程式實(shí)驗(yàn)結(jié)論室溫下，苯酚在水中溶解度_較小_苯酚能與NaOH溶液反應(yīng)，表現(xiàn)出_酸_性酸性：_H2CO3解釋苯環(huán)對(duì)羥基的影響，使羥基上的氫原子更活潑，在水溶液中發(fā)生_電離_，顯_酸_性(2)取代反應(yīng)向盛有少量苯酚稀溶液的試管中滴加飽和溴水，現(xiàn)象為_有白色沉淀生成_。反應(yīng)的化學(xué)方程式為(羥基對(duì)苯環(huán)的影響，使苯環(huán)在羥基的鄰、對(duì)位上氫原子更活潑，更易被取代)，此反應(yīng)可用于苯酚的定性檢驗(yàn)和定量測(cè)定。(3)顯色反應(yīng)內(nèi)容：苯酚與含F(xiàn)

3、e3的溶液作用顯_紫_色。應(yīng)用：檢驗(yàn)_苯酚_或_Fe3_的存在。(4)苯酚的用途苯酚是重要的_化工原料_，廣泛用于制造酚醛樹脂、染料、醫(yī)藥、農(nóng)藥等。苯酚的稀溶液可以直接_殺菌消毒_，如日常藥皂中常加入少量的苯酚。 1.下列有機(jī)物與苯酚互為同系物的是()答案：C2.下列說法不正確的是()A.純凈的苯酚是一種粉紅色、有特殊氣味的晶體B.溫度高于65 時(shí)，苯酚能與水混溶C.苯酚易溶于酒精等有機(jī)溶劑D.苯酚有毒，對(duì)皮膚有強(qiáng)烈的腐蝕性答案：A 苯酚的結(jié)構(gòu)與性質(zhì)為什么向苯酚鈉溶液中通入二氧化碳生成的只能是碳酸氫鈉而不能是碳酸鈉？析疑：這與苯酚、碳酸、碳酸氫根的酸性相對(duì)強(qiáng)弱有關(guān)。酸性由強(qiáng)到弱的順序是H2CO

4、3C6H5OHHCOeq oal(,3)，根據(jù)強(qiáng)酸制弱酸規(guī)律，C6H5OH與COeq oal(2,3)易發(fā)生反應(yīng)，故向C6H5ONa溶液中通入CO2只能生成HCOeq oal(,3)，無法生成COeq oal(2,3)。1.通過比較認(rèn)識(shí)苯酚的弱酸性苯酚的酸性比碳酸弱，但比HCOeq oal(,3)強(qiáng)，因此苯酚能與Na2CO3反應(yīng)生成NaHCO3。由此可知結(jié)合H的能力：COeq oal(2,3)HCOeq oal(,3)。向苯酚鈉溶液中通入CO2，只生成NaHCO3，不能生成Na2CO3，與通入CO2量的多少無關(guān)，即。2.常見物質(zhì)電離出H的能力的強(qiáng)弱順序CH3COOHH2CO3C6H5OHH2O

5、CH3CH2OH。3.苯酚的注意點(diǎn)(1)苯酚溶液雖然顯酸性，但酸性極弱，不能使酸堿指示劑變色。(2)苯酚顯酸性，但是苯酚不屬于酸類物質(zhì)。4.用比較的方法認(rèn)識(shí)脂肪醇、芳香醇、酚的區(qū)別類別脂肪醇芳香醇酚實(shí)例CH3CH2OHC6H5CH2CH2OHC6H5OH官能團(tuán)OHOHOH結(jié)構(gòu)特點(diǎn)OH與鏈烴基碳原子相連OH與苯環(huán)上的側(cè)鏈碳原子相連OH與苯環(huán)直接相連主要化學(xué)性質(zhì)與鈉反應(yīng)脫水反應(yīng)氧化反應(yīng)取代反應(yīng)弱酸性取代反應(yīng)顯色反應(yīng)氧化反應(yīng)特征紅熱銅絲插入醇中有刺激性氣味與FeCl3溶液反應(yīng)顯紫色，與飽和溴水反應(yīng)產(chǎn)生白色沉淀【例1】能證明苯酚具有弱酸性的方法是()A.苯酚濁液加熱變澄清B.在苯酚濁液中加NaOH溶液

6、后，溶液變澄清；向澄清后的溶液中通入CO2，溶液又變渾濁C.苯酚可與FeCl3溶液反應(yīng)D.在苯酚溶液中加入濃溴水產(chǎn)生白色沉淀解析：B。苯酚的濁液加熱后變澄清，說明升高溫度苯酚的溶解度增大，無法說明苯酚的酸性，故A錯(cuò)誤；在苯酚濁液中加NaOH溶液，生成苯酚鈉，說明苯酚溶液呈酸性，向澄清后的溶液中通入CO2，溶液又變渾濁，說明苯酚的酸性比碳酸弱，故B正確；苯酚與氯化鐵溶液發(fā)生顯色反應(yīng)，無法說明苯酚的酸性，故C錯(cuò)誤；溴與苯酚發(fā)生取代反應(yīng)，是溴原子取代苯酚苯環(huán)上的氫原子，故D錯(cuò)誤。【變式1】苯酚()在一定條件下能與H2加成得到環(huán)己醇()，下列關(guān)于這兩種物質(zhì)的敘述中錯(cuò)誤的是()A.常溫時(shí)在水中的溶解性都

7、比乙醇差B.都能與金屬鈉反應(yīng)放出氫氣C.都顯弱酸性，且酸性都弱于碳酸D.苯酚與FeCl3溶液作用顯紫色，環(huán)己醇加入FeCl3溶液中無明顯現(xiàn)象解析：C。苯酚顯弱酸性，環(huán)己醇不顯酸性。 有機(jī)物分子中基團(tuán)間的相互影響除去苯中混有的少量苯酚，能選擇滴加飽和溴水然后再過濾的方法嗎？析疑：不能，苯酚與飽和溴水反應(yīng)生成的三溴苯酚易溶于苯，不會(huì)出現(xiàn)沉淀。苯酚分子中羥基與苯環(huán)直接相連，由于基團(tuán)之間的相互作用，使得苯酚中苯環(huán)與羥基的性質(zhì)與苯的同系物中的苯環(huán)與醇羥基的性質(zhì)有明顯的不同。1.苯環(huán)對(duì)羥基的影響類別脂肪醇酚實(shí)例CH3CH2OH官能團(tuán)OHOH結(jié)構(gòu)特點(diǎn)OH與鏈烴基相連OH與苯環(huán)直接相連與鈉反應(yīng)比水緩和比水劇烈

8、結(jié)論苯環(huán)對(duì)與其直接相連的羥基有活化作用2.羥基對(duì)苯環(huán)的影響類別苯甲苯苯酚結(jié)構(gòu)簡式OH氧化反應(yīng)不能被酸性KMnO4溶液氧化可被酸性KMnO4溶液氧化常溫下，在空氣中被氧化，呈粉紅色取代反應(yīng)溴的狀態(tài)液溴液溴飽和溴水條件催化劑催化劑無催化劑產(chǎn)物甲苯的鄰、對(duì)位兩種一溴代物特點(diǎn)苯酚與溴的取代反應(yīng)比苯、甲苯更容易進(jìn)行原因酚羥基對(duì)苯環(huán)的影響使苯環(huán)上的鄰、對(duì)位氫原子變得活潑，易被取代與H2加成的反應(yīng)條件催化劑、加熱催化劑、加熱催化劑、加熱結(jié)論都含苯環(huán)，故都可發(fā)生加成反應(yīng)【例2】有機(jī)物分子中的原子(團(tuán))之間會(huì)相互影響，導(dǎo)致相同的原子(團(tuán))表現(xiàn)出不同的性質(zhì)。下列各項(xiàng)事實(shí)不能說明上述觀點(diǎn)的是()A.甲苯能使酸性KMnO4溶液褪色，而甲基環(huán)己烷不能使酸性KMnO4溶液褪色B.乙烯能與溴水發(fā)生加成反應(yīng)，而乙烷不能發(fā)生加成反應(yīng)C.苯酚可以與NaOH反應(yīng)，而乙醇不能與NaOH反應(yīng)D.苯酚與飽和溴水可直接反應(yīng)，而苯與液溴反應(yīng)則需要FeBr3做催化劑解析：B。甲苯中苯環(huán)對(duì)CH3的影響，使CH3可被酸性高錳酸鉀溶液氧化為COOH，從而使酸性高錳酸鉀溶液褪色；乙烯能與溴水發(fā)生加成反應(yīng)，是因?yàn)楹继茧p鍵；苯環(huán)對(duì)羥基產(chǎn)生影響，使羥基中氫原子更易電離，表現(xiàn)出弱酸性；苯酚中