2022-2023學年人教版選擇性必修3 3.2 第1課時　醇 學案

1、第二節(jié)醇酚第1課時醇1.結(jié)合醇的代表物了解醇的分類、組成和結(jié)構(gòu)，理解醇的性質(zhì)，培養(yǎng)“宏觀辨識與微觀探析”的核心素養(yǎng)。2.以乙醇為代表物，從化學鍵的變化理解醇的取代、消去、氧化反應的原理及轉(zhuǎn)化關(guān)系。培養(yǎng)“變化觀念與證據(jù)推理”的核心素養(yǎng)。 醇的結(jié)構(gòu)特點、分類和命名1.結(jié)構(gòu)特點定義： 羥基與_飽和碳原子_相連的化合物叫作醇。官能團：_羥基(OH)_。飽和一元醇的通式為_CnH2n1OH_。2.醇的分類(1)根據(jù)分子中的羥基數(shù)目，醇可分為_一元醇_、二元醇和多元醇。如：(2)可以根據(jù)醇分子中是否含苯環(huán)分為脂肪醇和_芳香醇_。如：丙烯醇(CH2=CHCH2OH)，苯甲醇()。3.醇的命名醇類的命名遵循如

2、下原則：(1)將含有與羥基(OH)相連的碳原子的_最長_碳鏈作為主鏈，根據(jù)碳原子數(shù)目稱為某醇。(2)距羥基_最近_的一端給主鏈的碳原子依次編號定位。(3)羥基的位置用阿拉伯數(shù)字“1”“2”“3”等表示；羥基的個數(shù)用漢字數(shù)字“二”“三”等表示。如4.幾種重要的醇名稱性質(zhì)用途甲醇無色透明、易揮發(fā)的液體；能與水及多種有機溶劑混溶；有毒，可致人失明，甚至死亡化工原料、燃料乙二醇無色、黏稠的液體，易溶于水和乙醇化工原料丙三醇(甘油)無色、黏稠的液體，易溶于水和乙醇化工原料5.醇的同分異構(gòu)現(xiàn)象_羥基位置異構(gòu)_；_碳架異構(gòu)_；醇和醚等為類別異構(gòu)。如：分子式為C4H10O的有機物有四種醇類同分異構(gòu)體，三種醚類

3、同分異構(gòu)體。寫出下列醇的名稱：(1)CH2OHCH2CH2CH3命名為_。(2)(CH3)2CHOH命名為_。答案：(1)1丁醇(2)2丙醇(3)3甲基2戊醇(4)1，2丙二醇 醇的性質(zhì) 1.物理性質(zhì)(1)沸點相對分子質(zhì)量相近的醇和烷烴相比，醇的沸點遠遠高于烷烴。其原因是醇分子之間形成了_氫鍵_。飽和一元醇隨分子中碳原子個數(shù)的增加，醇的沸點_逐漸升高_。碳原子數(shù)目相同時，羥基的個數(shù)越多，醇的沸點_越高_。(2)溶解性甲醇、乙醇、丙醇等可與水以任意比例互溶，是因為這些醇與水形成了_氫鍵_。醇在水中的溶解度一般隨分子中碳原子數(shù)的增加而_降低_。2.化學性質(zhì)(以乙醇為例)乙醇發(fā)生反應時，可斷裂不同的

4、化學鍵，如：(1)與鈉等活潑金屬反應，化學方程式為_2C2H5OH2Na2CH3CH2ONaH2_。(2)消去反應：乙醇在_濃硫酸_作用下，加熱到_170_時可生成乙烯?；瘜W方程式為_CH3CH2OHeq o(,sup7(濃硫酸),sdo5(170 )CH2=CH2H2O_。(3)取代反應與氫溴酸反應：化學方程式為_C2H5OHHBreq o(,sup7()C2H5BrH2O_，這是制備溴乙烷的方法之一。分子間脫水反應：化學方程式為CH3CH2OHCH3CH2OHeq o(,sup7(濃硫酸),sdo5(140 )CH3CH2OCH2CH3H2O。像乙醚這樣由兩個烴基通過一個氧原子連接起來的化

5、合物叫作醚。醚的結(jié)構(gòu)可用ROR來表示。(4)氧化反應燃燒反應：化學方程式為_C2H5OH3O2eq o(,sup7(點燃)2CO23H2O_。催化氧化反應： 化學方程式為_2CH3CH2OHO2eq o(,sup7(催化劑),sdo5()2CH3CHO2H2O_?？杀粡娧趸瘎?酸性KMnO4溶液或酸性K2Cr2O7溶液)氧化：CH3CH2OHeq o(,sup7(氧化)CH3CHOeq o(,sup7(氧化)CH3COOH。3.氧化反應與還原反應在有機化學反應中，通常把有機化合物分子中失去氫原子或加入氧原子的反應叫作氧化反應，把有機化合物分子中加入氫原子或失去氧原子的反應叫作還原反應。判斷正誤

6、(正確的打“”，錯誤的打“”)(1)乙醇和二甲醚(CH3OCH3)互為碳架異構(gòu)體。()(2)乙醇與濃硫酸混合加熱，一定發(fā)生消去反應。()(3)用金屬鈉檢驗工業(yè)酒精中是否含有少量水。()(4)溴易溶于有機溶劑，可用有機溶劑乙醇提取溴水中的溴。()答案：(1)(2)(3)(4) 醇的消去反應把乙醇與濃硫酸的混合液共熱，一定能得到乙烯嗎？析疑：不一定。乙醇與濃硫酸的混合液共熱時，如果溫度控制在140 ，乙醇發(fā)生分子間脫水，生成乙醚。如果溫度控制在170 ，乙醇發(fā)生分子內(nèi)脫水，生成乙烯。1.乙烯的消去反應裝置圖(1)濃硫酸是催化劑和脫水劑，無水乙醇與濃硫酸的體積比為13。先加入乙醇，然后加入濃硫酸。(

7、2)放入碎瓷片防止暴沸。(3)溫度計水銀球置于反應液的中央位置。(4)控制溫度迅速升到170 。記憶口訣：硫酸酒精31，加熱升溫170 ，為防暴沸加碎瓷，氣用排水來收集。2.試劑的作用試劑作用濃硫酸催化劑、脫水劑NaOH溶液吸收二氧化硫和乙醇(都能與酸性KMnO4溶液反應，SO2能與溴的四氯化碳溶液反應)Br2/CCl4驗證乙烯的不飽和性KMnO4(H)驗證乙烯的還原性碎瓷片防止暴沸3.反應規(guī)律(結(jié)構(gòu)特點)(1)醇分子中，只有與連有OH的碳原子相鄰的碳原子上連有氫原子時，才能發(fā)生消去反應而形成不飽和鍵。(2)若醇分子中只有一個碳原子或與OH相連碳原子的相鄰碳原子上無氫原子如CH3OH、(CH3

8、)3CCH2OH、，則不能發(fā)生消去反應。(3)醇類發(fā)生消去反應不一定得到烯烴，如鄰羥基二元醇發(fā)生消去反應時可得到炔烴。4.鹵代烴和醇的消去反應的比較類別鹵代烴醇反應條件強堿的乙醇溶液，加熱濃硫酸，加熱斷鍵情況脫去鹵原子(X)和與鹵原子相連碳原子的鄰位碳原子上的氫原子脫去羥基(OH)和與羥基相連碳原子的鄰位碳原子上的氫原子結(jié)構(gòu)特點能發(fā)生消去反應的醇和鹵代烴在分子結(jié)構(gòu)上均應同時滿足：碳原子數(shù)2。與OH或X相連碳原子的鄰位碳原子上必須有氫原子。表示為 (Y為X或OH)【例1】下列醇不能發(fā)生消去反應的是()A. B. C. D.解析：C。醇發(fā)生消去反應時，首先與OH相連碳原子必須有鄰位碳，其次與羥基相

9、連的碳原子的鄰位碳原子上必須有氫原子。中與羥基相連碳原子的鄰位碳原子上沒有氫原子，中只有一個碳原子，故都不能發(fā)生消去反應。【變式1】(雙選)下列能發(fā)生消去反應的是()A.1溴丙烷與NaOH的乙醇溶液共熱 B.乙醇與濃硫酸共熱至140 C.溴乙烷與NaOH水溶液共熱 D.乙醇與濃硫酸共熱至170 解析：AD。1溴丙烷與NaOH的乙醇溶液共熱發(fā)生的是消去反應；乙醇與濃硫酸共熱至140 發(fā)生的是取代反應；而溴乙烷與NaOH水溶液共熱發(fā)生的是水解反應；乙醇與濃硫酸共熱至170 發(fā)生的是消去反應。 醇的催化氧化醇類結(jié)構(gòu)有何特點？析疑：醇類含有官能團羥基，在醇分子中氧原子吸引電子能力大于碳原子和氫原子，所

10、以碳氧鍵和氫氧鍵易斷裂。醇的催化氧化原理和規(guī)律醇能否被氧化以及被氧化的產(chǎn)物的類別，取決于醇類的結(jié)構(gòu)及氧化劑種類。特別提醒CH3OHeq o(,sup7(KMnO4、H)CO2。【例2】以下四種有機化合物分子式均為C4H10O。其中既能發(fā)生消去反應生成相應的烯烴，又能氧化生成相應醛的是()A.和 B.只有 C.和 D.和解析：C。根據(jù)醇的消去反應和催化氧化的規(guī)律可知，能發(fā)生消去反應，能發(fā)生催化氧化但生成物不是醛。既能發(fā)生消去反應又能發(fā)生催化氧化生成醛。既能發(fā)生消去反應又能發(fā)生催化氧化生成醛。能發(fā)生消去反應但不能發(fā)生催化氧化。【變式2】下列四種有機物的分子式均為C4H10O。(1)能被氧化成含相同碳原子數(shù)