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文檔簡介
1、高考第一輪復(fù)習(xí)湖南省長沙市一中衛(wèi)星遠(yuǎn)程學(xué)校烴一、有機(jī)物概述1. 有機(jī)化合物指含碳元素的化合物,簡稱有機(jī)物。但碳的氧化物、碳酸及其鹽仍屬無機(jī)物。2. 有機(jī)物的主要特點(1)多數(shù)是共價化合物,非電解質(zhì)。(2)多數(shù)易燃燒,易受熱分解。(3)多數(shù)難溶于水,易溶于酒精、汽油、苯等有機(jī)溶劑。(4)有機(jī)反應(yīng)比較復(fù)雜,反應(yīng)速率慢,一般需要加熱或使用催化劑,常伴有副反應(yīng),因而所得產(chǎn)品往往是混合物。3. 有機(jī)物種類繁多的原因 CO、CO2 H2CO3及其鹽、 HCN及其鹽 HSCN及其鹽SiC、CaC2碳四鍵、氮三鍵、氧二鍵、硫二鍵、氫一鍵、鹵素一鍵。4. 有機(jī)物組成和結(jié)構(gòu)的表示式表示組成:表示結(jié)構(gòu):分子式、最簡
2、式(實驗式)電子式、結(jié)構(gòu)式、結(jié)構(gòu)簡式注意:有機(jī)物分子中原子的價鍵數(shù)1、(99全國)化合物的 中的OH被鹵原子取代所得的化合物為酰鹵,下列化合物中可以看作酰鹵的是 ( ) A. HCOFB. CCl4 C. COCl2 D. CH2ClCOOHA C練習(xí):2、下列有機(jī)物分子式一定錯誤的是( )A C8H13O2Br B C3H7NO3C C4H8NO D C5H11SFC 提示:各原子價鍵數(shù)總和必為偶數(shù)。 烴CxHy 鏈烴(脂肪烴) 環(huán)烴 飽和鏈烴不飽和鏈烴烷烴烯烴炔烴環(huán)烷烴苯及其 同系物CnH2n+2 (n1)CnH2n (n2)CnH2n-2 (n2)CnH2n (n3)CnH2n-6 (n
3、6)二、烴的分類、組成和結(jié)構(gòu)特點芳香烴其它芳烴如萘、苯乙烯等1、分類與組成2、結(jié)構(gòu)特點:略3、組成規(guī)律a、 等碳原子的烴,每形成一個環(huán)減2H,每形成一個CC減2H,每形成一個CC減4H,每形成一個獨立的苯環(huán)減8Hb、烴分子中氫原子數(shù)必為偶數(shù),且等碳原子時,烷烴含氫最多。二、烴的分類、組成和結(jié)構(gòu)特點練習(xí):1、(04上海)某芳香族有機(jī)物的分子式為C8H6O2,它的分子(除苯環(huán)外不含其他環(huán))中不可能有( )A.兩個羥基 B.一個醛基 C.兩個醛基 D.一個羧基D2、(2007年高考全國理綜卷II)仔細(xì)分析下列表格中烴的排列規(guī)律,判斷排列在第15位烴的分子式是( )123456789C2H2C2H4C
4、2H6C3H4C3H6C3H8C4H6C4H8C4H10(A)C6H12 (B)C6H14 (C)C7H12 (D)C7H14 BA、甲烷和烷烴的結(jié)構(gòu)特點1、甲烷的分子結(jié)構(gòu)甲烷的比例模型分子式: 電子式:結(jié)構(gòu)式:碳?xì)滏I的夾角是10928。甲烷是以碳原子為中心, 四個氫原子為頂點的正四面體。CHHHH思考:如何證明甲烷是正四面體而不是平面正方形的結(jié)構(gòu)呢?CH492、甲烷的物理性質(zhì)甲烷是沒有顏色、沒有氣味的氣體,極難溶于水,=0.717gL-1(S.T.P)。是沼氣、油田氣、天然氣的主要成分。104、甲烷和烷烴的化學(xué)性質(zhì)11 、取代反應(yīng)有機(jī)物分子里的某些原子或原子團(tuán)被其他原子或原子團(tuán)所代替的反應(yīng)。
5、思考:甲烷與氯氣光照時有何現(xiàn)象?最多有幾種產(chǎn)物?最多的是哪種?分別有何用途?反應(yīng)條件:光照(室溫下在暗處不發(fā)生反應(yīng))反應(yīng)物質(zhì):純鹵素單質(zhì);如甲烷與氯水、溴水不反應(yīng),與Cl2、溴蒸氣光照條件下發(fā)生取代反應(yīng)。甲烷分子中的四個氫原子可逐一被取代,故甲烷的鹵代物并非一種,而是幾種鹵代物的混合物。甲烷取代反應(yīng)注意:12CnH2n+2 + Cl2 CnH2n+1Cl + HCl光照烷烴取代: :無色易液化的氣體,有乙醚的氣味和甜味,無腐蝕性。CH3ClCH2Cl2 :無色透明、有刺激芳香氣味、易揮發(fā)的液體。吸入有毒!脂肪和油的萃取劑牙科局部麻醉劑、冷凍劑和滅火劑主要用作致冷劑在醫(yī)藥上作麻醉劑13拓展: :
6、無色透明易揮發(fā)液體,稍有甜味。有機(jī)溶劑。在醫(yī)藥上用作麻醉劑、防腐劑。CHCl3氯仿CCl4全氯甲烷四氯化碳四氯甲烷無色液體,有愉快的氣味,有毒!用作溶劑、有機(jī)物的氯化劑、香料的浸出劑、纖維的脫脂劑、滅火劑、分析試劑,并用于制氯仿和藥物等。14 、氧化反應(yīng)烷烴在通常狀況下性質(zhì)穩(wěn)定,不能使KMnO4酸性溶液褪色,也不能使溴水褪色。CnH2n+2 + O2 nCO2 + (n+1)H2O點燃CH4 + 2O2 CO2 + 2H2O點燃思考:點燃甲烷前應(yīng)注意什么?如何檢驗燃燒的產(chǎn)物?15 、分解反應(yīng)CH4 C + 2H2高溫163、烷烴的結(jié)構(gòu)特點CHHHHCHH乙烷CCCHHHHHHHH丙烷CCCCH
7、HHHHHHHHH丁烷具有這種結(jié)構(gòu)特點(只有C-C單鍵和C-H鍵)的直鏈烴叫做飽和烴又叫烷烴。通式為:CnH2n+2 (n1)思考:烷烴的含碳量隨n的增大而增大嗎?含碳量最小的是甲烷嗎?1718烷烴CnH2n+2(n1) :物理性質(zhì)呈遞變性狀態(tài):氣液固;n5的烴常溫下均為氣態(tài);隨碳原子數(shù)增加,熔沸點依次升高(為什么 ?);當(dāng)n相同時,支鏈越多熔沸點越低.相對密度依次增大;均不溶于水。烷烴的物理性質(zhì)石油的裂化和裂解C8H18高溫C4H10 C4H8C2H4 C2H6 CH4 C3H6思考:1molC8H18完全分解生成CH4、C2H4、C2H6、C4H8、C3H6時混合氣體的平均式量為多少?二、
8、乙烯和烯烴1、乙烯的結(jié)構(gòu)電子式結(jié)構(gòu)式分子式C2H4CCHHHHCCHHHH結(jié)構(gòu)簡式CH2=CH2結(jié)構(gòu)特點:6個原子在同一個平面,鍵角120思考:分子式為C6H12的烴所有碳原子共平面,求該烴的結(jié)構(gòu)簡式。2、乙烯的性質(zhì)物理性質(zhì) 在通常情況下,乙烯是一種_味的_色氣體,不溶于_。 想一想:為什么只能用排水法來收集乙烯?化學(xué)性質(zhì)(1)氧化反應(yīng) a、使酸性KMnO4溶液褪色CO2 b、點燃燃燒(被O2氧化) 方程式 現(xiàn)象 怎樣鑒別乙烷和乙烯兩種氣體? 現(xiàn)有一瓶混有少量乙烯的甲烷氣體,通過什么途徑可以得到純凈干燥的甲烷氣體?對于可燃性氣體在點燃前應(yīng)注意什么?CH2=CH2 + 3O2 2CO2 + 2H
9、2O明亮火焰,少量黑煙.二、 乙烯點燃CH2=CH2 + Br-Br CH2BrCH2Br加成反應(yīng): 有機(jī)物分子中雙鍵或叁鍵兩端的碳原子與其他原子或原子團(tuán)結(jié)合生成新的化合物的反應(yīng),叫做加成反應(yīng)。(2)加成反應(yīng)(與H2、Br2、HX、H2O等):二、 乙烯化學(xué)性質(zhì) CH2=CH2 + H-OH CH3CH2OH催化劑CH2=CH2 + HH CH3CH3催化劑CH2=CH2 +H-Br CH3CH2Br(3)、加聚反應(yīng):nCH2=CH2 CH2-CH2n催化劑1、定義: 分子中含有碳碳雙鍵的烴叫做烯烴。 把分子中含有一個碳碳雙鍵的烴叫做單烯烴。3、烯烴的性質(zhì):物理性質(zhì)與烷烴物理性質(zhì)的變化規(guī)律相似
10、。2、通式:CnH2n(n 2)4、 烯烴化學(xué)性質(zhì)與乙烯化學(xué)性質(zhì)相似。nCH2=CHCH3 CH2-CHnCH3催化劑A、氧化反應(yīng):a、點燃燃燒;明亮的火焰,少量的黑煙。 b、使酸性KMnO4溶液褪色()B、加成反應(yīng)(與H2、X2、HX、H2O等): 請寫出CH3CH=CH2分別與H2、Br2、HCl、H2O發(fā)生加成反應(yīng)的化學(xué)方程式。C、加聚反應(yīng):二、 烯烴1. 甲烷中混有乙烯,欲除去乙烯得到純凈的甲烷,最好依次通過盛有( )試劑的洗氣瓶。A. 澄清石灰水、濃硫酸B. 酸性KMnO4溶液、濃硫酸C. 溴水、濃硫酸D. 濃硫酸、酸性KMnO4溶液C2. 某氣態(tài)烴1體積只能與1體積氯氣發(fā)生加成反應(yīng)
11、,生成氯代烷,此氯代烷1mol可與4mol氯氣發(fā)生完全的取代反應(yīng),則該烴的結(jié)構(gòu)簡式為( )A. CH2=CH2B. CH3CH=CH2C. CH3CH3D. CH2=CHCH=CH2A1.1:結(jié)構(gòu) 注意:與碳碳叁鍵相連的原子共直線。電子式結(jié)構(gòu)式結(jié)構(gòu)簡式HCCH CHCH 或 HCCH三、乙 炔 三、乙 炔 1.2 性質(zhì)A 物理性質(zhì):(1)無色、無味的氣體(2)微溶于水,易溶于有機(jī)溶劑;(3)密度比空氣略小。(4)乙炔俗稱電石氣 1、氧化反應(yīng):(1)可燃性: 火焰明亮,并伴有濃烈的黑煙。(2)乙炔能使酸性KMnO4溶液褪色。2KMnO4 + 3H2SO4+ C2H2 2MnSO4+ K2SO4+
12、2CO2+ 4H2O B 化學(xué)性質(zhì):三、乙 炔 2C2H2 + 5O2 4CO2 + 2H2O; 點燃 可以使溴水褪色 可以催化加氫與HX、H2O等的反應(yīng) 2、加成反應(yīng)三、乙 炔 B 化學(xué)性質(zhì):催化劑加熱CHCH+HCl CH2=CHCl(制氯乙烯) 催化劑加熱CHCH+H2O CH3CHO(制乙醛)CH CH + Br2 CHBr=CHBrCH CH + 2Br2 CH-CHBr BrBr BrnCH2=CHCl -CH2-CH-n催化劑ClCH CH+ H2 CH2=CH2催化劑加熱CH CH+ 2H2 CH3-CH3催化劑加熱3、加聚反應(yīng)三、乙 炔 B 化學(xué)性質(zhì):CH CHn -CH=C
13、H-n催化劑1.分子式為:C6H6思考:將苯分別加入溴水和酸性高錳酸鉀溶液中,有何現(xiàn)象?四、苯分子的結(jié)構(gòu)結(jié)構(gòu)簡式結(jié)構(gòu)式或結(jié)構(gòu)特點:(1)苯分子是平面正六邊形的穩(wěn)定結(jié)構(gòu);(2)苯分子中碳碳之間的鍵是介于碳碳單鍵與碳碳雙鍵之間的一種獨特的鍵;(3)苯分子中六個碳原子等效,六個氫原子等效。2、苯的性質(zhì)物理性質(zhì):(1)無色,有特殊氣味的液體(2)比水輕,不溶于水(3)沸點80.1,熔點5.5 (4)用冰冷卻,可凝結(jié)成無色晶體化學(xué)性質(zhì):(1)取代反應(yīng):(2)加成反應(yīng):(3)氧化反應(yīng):可燃燒,火焰明亮有濃煙。不能使酸性高錳酸鉀溶液褪色。a、反應(yīng)原理b、反應(yīng)裝置c、反應(yīng)現(xiàn)象d、注意事項取代反應(yīng)AgNO3溶液
14、(1)溴代反應(yīng)+ Br2催化劑-Br+ HBr催化劑:Fe溴苯對苯與溴的反應(yīng)實驗,注意下列幾點:A、溴應(yīng)是純溴,而不是溴水。C、長導(dǎo)管作用是導(dǎo)氣、冷凝。D、導(dǎo)管未端不可插入錐形瓶內(nèi)水面以下,因為HBr氣體易溶于水,以免倒吸。E、導(dǎo)管口附近出現(xiàn)的白霧,是溴化氫遇空氣中的水蒸氣形成的氫溴酸小液滴。 F、純凈的溴苯是無色的液體,而燒瓶中液體倒入盛有水的燒杯中,燒杯底部是油狀的褐色液體,這是因為溴苯溶有溴的緣故。除去溴苯中的溴可加入NaOH溶液,振蕩,再用分液漏斗分離。a、反應(yīng)原理 純凈的硝基苯是無色而有苦杏仁氣味的油狀液體,不溶于水,密度比水大。硝基苯蒸氣有毒性。(2)硝化反應(yīng)+ HNO3濃H2SO
15、4-NO2+ H2O5060水浴硝基苯水浴的溫度一定要控制在60以下,溫度過高,苯易揮發(fā),且硝酸也會分解,同時苯和濃硫酸反應(yīng)生成苯磺酸等副反應(yīng)。濃硫酸的作用:催化劑和脫水劑。 反應(yīng)裝置中的溫度計,應(yīng)插入水浴液面以下,以測量水浴溫度。b、注意事項混合混酸時,一定要將濃硫酸沿器壁緩緩注入濃硝酸中,并不斷振蕩使之混合均勻。切不可將濃硝酸注入濃硫酸中,因混和時要放出大量的熱量,以免濃硫酸濺出,發(fā)生事故。請你寫出苯與Cl2 加成 反應(yīng)的方程式加成反應(yīng)注意:苯比烯、炔烴難進(jìn)行加成反應(yīng),不能與溴水反應(yīng)但能萃取溴而使其褪色。在一定的條件下能進(jìn)行加成反應(yīng)。跟氫氣在鎳的存在下加熱可生成環(huán)己烷。三、苯的來源和用途
16、從煤干餾的煤焦油中提取 石油直餾產(chǎn)品的催化重整 三分子乙炔加合來源:苯的用途化工原料纖維、橡膠醫(yī)藥、農(nóng)藥染料、香料苯還是重要的有機(jī)溶劑反應(yīng)液微沸,有紅棕色氣體除去溶于溴苯中的溴 Br2+2NaOH =NaBr+NaBrO+H2O充滿A容器除去溴化氫氣體中的溴蒸氣溶液變紅色 石蕊試液1. 概念:分子里含有一個或多個苯環(huán)的烴叫芳香烴芳香烴分類苯的同系物稠環(huán)芳烴其它芳烴五、芳香烴苯的同系物必含有一個苯環(huán),苯環(huán)上的 取代基是烷基。通式:CnH2n-6(n6)同分異構(gòu)體的書寫:2. 苯的同系物請寫出C8H10屬于苯的同系物的所有同分異構(gòu)體 鹵代反應(yīng)產(chǎn)物以鄰、對位取代為主3. 苯的同系物的化學(xué)性質(zhì)(以甲苯
17、為代表)CH3FeCH3+Cl2+HClCl取代反應(yīng):FeCH3+Cl2CH3Cl+HClCH2Cl光CH3+Cl2+HCl注意:反應(yīng)條件 硝化反應(yīng)三硝基甲苯:烈性炸藥TNT,淡黃色針狀晶體CH3+3HO-NO2+3H2O濃H2SO4CH3NO2NO2O2N 氧化反應(yīng) 可燃性 可使酸性高錳酸鉀褪色思考:如何鑒別苯及其苯的同系物? 加成反應(yīng)NiCH3+CH33H2KMnO4CH(H+)COOH170C濃H2SO4反應(yīng)裝置及收集方法:裝置類型:液+液氣1. 乙烯的制法 實驗室常用加熱乙醇和濃硫酸的混合物的方法來制取乙烯(CH2=CH2)。乙烯的工業(yè)制法:石油裂解六、乙烯、乙炔的制法:(1)濃硫酸:
18、催化劑、脫水劑。 濃硫酸與乙醇的體積比為3 : 1,混合時應(yīng)將濃硫酸緩緩加入乙醇中并不斷攪拌。(2)對反應(yīng)溫度的要求:迅速將溫度升至170并保持恒溫。 140 時 分子間脫水生成乙醚和水 ; 170以上濃硫酸使乙醇脫水而炭化。制備時需注意的問題:(3)為了防止溶液劇烈沸騰,需要在混合液中加入少量的碎瓷片。 (4)用溫度計指示反應(yīng)溫度,溫度計的水銀球在液面以下!制備時需注意的問題:3. 實驗室制乙烯,常因溫度過高而使乙醇和濃硫酸反應(yīng)生成少量的SO2。下圖是某位同學(xué)為了確定上述氣體中含有SO2和乙烯而設(shè)計的檢驗裝置。試回答下列問題:(1)圖中、裝置可盛放的試劑是 , , ,: 。A濃硫酸 B氫氧化
19、鈉溶液 C品紅溶液 D酸性高錳酸鉀溶液(3)使用裝置的目的是: ;(4)使用裝置的目的是: ;(5)確證含有乙烯的現(xiàn)象是: 。(2)能說明SO2氣體存在的現(xiàn)象是: ;2.乙炔的實驗室制法化學(xué)藥品儀器裝置反應(yīng)方程式注意點及雜質(zhì)凈化電石、水(或飽和食鹽水)由于反應(yīng)大量放熱及生成漿狀物,故不能用啟普發(fā)生器。水要慢慢滴加,可用飽和食鹽水以減緩反應(yīng)速率;氣體中常混有磷化氫、硫化氫,可通過硫酸銅溶液除去;常用排水法收集。歸納小節(jié)烴鏈烴環(huán)烴飽和鏈烴不飽和鏈烴脂環(huán)烴芳香烴(脂肪烴)烷烴烯烴炔烴苯的同系物稠環(huán)芳烴其它芳烴烴物理性質(zhì)小結(jié)1. 狀態(tài) C的個數(shù)4個常溫為氣態(tài)隨C原子數(shù)目遞增,熔沸點均呈遞增趨勢,C數(shù)目相同,支鏈越多,熔沸點越低。(1)烴:不溶于水,比水輕(2)溴苯:不溶于水比水重(3)硝基苯:不溶于水比水重隨C原子數(shù)目遞增,烷、烯、炔烴密度均呈遞增趨勢4. 密度3. 水溶性及與水的密度比較2. 熔沸點思考:C變化規(guī)律?各種烴化學(xué)性質(zhì)比較通式燃燒反應(yīng)取代反應(yīng)加成反應(yīng)聚合反應(yīng)與KMnO4反應(yīng)(氧化反應(yīng))與溴水烷烯炔-苯苯的同系物反應(yīng)反應(yīng)有黑煙與氯氣、溴蒸氣光照
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