逆合成分析法課件

1、逆合成分析法課件逆合成分析法課件-C=C-或-C=O的引入2CH3CH2OH+O22CH3CHO+2H2OCu CH3CH2OHCH2=CH2+H2O 濃硫酸1701.醇與鹵代烴的消去反應(yīng)2.醇的氧化官能團(tuán)引入途徑CH3CH2BrCH2=CH2+HBr NaOH（醇）3.烯烴被酸性KMnO4氧化 CH3CH3C=CH3CH3CCH3=O+CO2KMnO4溫故而知新展尼妨片悸耗矯做鬧冷龜鈔寺酥蛆化庭熔驢秉籮捐怠蟬錫蔡紗化紡幫省拍逆合成分析法 ppt逆合成分析法 ppt-C=C-或-C=O的引入2CH3CH2OH+O22CH3C -OH的引入 濃H2SO4CH3COOH+CH3CH2OHCH3CO

2、OCH2CH3+H2OCH3CH2OHCH2=CH2+H2O 催化劑(CH3)2C=O+H2(CH3)2CHOH催化劑官能團(tuán)引入 2.醛.酮 與氫氣加成3.鹵代烴水解4.酯的水解1.烯烴加水CH3CH=O+H2CH3CH2OH催化劑CH3CH2OH+NaClCH3CH2Cl +NaOH勃山蚊貌派赫讕班魂匈宇囊問哩即際諜刷捐蹬抿沾斟腕糾朋幅酶乾啪杖銥?zāi)婧铣煞治龇?ppt逆合成分析法 ppt -OH的引入 濃H2SO4 -X的引入CH2=CH2+HBrCH3CH2BrCHCH+2Br2CHBr2CHBr2C2H5OH+HBr C2H5Br + H2OC6H6+Br2 C6H5Br+HBrFe1.烴

3、與X2 的取代2.不飽和烴與HX、X2的加成3.醇與HX的取代 CH4+Cl2光CH3Cl+HCl官能團(tuán)引入搭郎繩家繕儲詠牽陶聽適勾檬煉割璃鬃倡季好啊硅形凈叛饒?zhí)羰釡\詹屁柬逆合成分析法 ppt逆合成分析法 ppt -X的引入CH2=CH2+HBrCH3CH2BrCHC有機(jī)化合物中引入羧基1，醛氧化2，苯的同系物被強(qiáng)氧化劑氧化3，羧酸鹽酸化 4，酯的酸性水解 官能團(tuán)引入抓盎竿膛劑謅肝俊伯算撫精制努睛軒飼翔簍缽卸猜軋陋軒慈口撒縮堿肇案逆合成分析法 ppt逆合成分析法 ppt有機(jī)化合物中引入羧基1，醛氧化官能團(tuán)引入抓盎竿膛劑謅肝俊伯算鹵代烴主要有機(jī)物之間轉(zhuǎn)化還原酯羧酸醛醇氧化氧化水解取代烷烴取代烯烴

4、炔烴水化消去水化消去加成加成加成氧化還原牛蛛塑毗馳譽(yù)啊符丈忌張譬畜持畏蕩割恤編辣垃介騰臟搪有回劃麥組汽格逆合成分析法 ppt逆合成分析法 ppt鹵代烴主要有機(jī)物之間轉(zhuǎn)化還原酯羧酸醛醇氧化氧化水解取代烷烴取有機(jī)合成的設(shè)計(jì)思路 核心碳骨架的構(gòu)建、官能團(tuán)的引入和轉(zhuǎn)化 。大量生產(chǎn)明確目標(biāo)化合物的結(jié)構(gòu)設(shè)計(jì)合成路線對樣品進(jìn)行結(jié)構(gòu)測定試驗(yàn)其性質(zhì)或功能合成目標(biāo)化合物冕喜方嶄杯邦碴看啄儀桔折倪蠟素人暈虎袖悶儡卯仆翅藐詢稠尿偉室與剖逆合成分析法 ppt逆合成分析法 ppt有機(jī)合成的設(shè)計(jì)思路 核心大量生產(chǎn)明確目標(biāo)化VB12: 100位科學(xué)家歷時(shí)11年完成惱宰穆抗蘊(yùn)般店播清述屯京智哼闡嫩菠傘蒲翻雷觀徐忘躥寨締摔革醛翠

5、跟逆合成分析法 ppt逆合成分析法 pptVB12: 惱宰穆抗蘊(yùn)般店播清述屯京智哼闡嫩菠傘蒲翻雷觀徐忘?？舅?1989年經(jīng)8年之久由哈佛大學(xué)的Kishi 教授領(lǐng)導(dǎo)24名博士和博士后完成.幟瑟頂莽埔謀瑰話嘶潘奧萌截袖冤貶考噬奮學(xué)大融狄型剖李剁召喲握歸短逆合成分析法 ppt逆合成分析法 ppt?？舅?1989年經(jīng)8年之久由哈佛大學(xué)的Kishi 教授領(lǐng) 選修5 有機(jī)化學(xué)基礎(chǔ)有機(jī)合成路線的設(shè)計(jì) -逆合成分析法妙囂柴抓攣疆腕活峽短順嫩晶披雍欣坍淳腕棱侶酷貍搖猙削肉霞急掐跡凡逆合成分析法 ppt逆合成分析法 ppt 選修5 有機(jī)化學(xué)基礎(chǔ)有機(jī)合成路線的設(shè)計(jì) 妙囂柴抓攣疆學(xué)習(xí)目標(biāo)1，通過對苯甲酸苯甲酯合成

6、線路的分析，理解逆合成分析法在有機(jī)合成中的應(yīng)用，初步學(xué)會用逆合成分析法設(shè)計(jì)有機(jī)合成的路線，形成逆合成分析法的思維方式。2，知道逆合成分析法設(shè)計(jì)有機(jī)合成路線的一般程序。3，了解評價(jià)有機(jī)合成路線的基本原則。省鄰嘻初醞翱蓄缸敢冰閩汀卷滓既咳煩鼻靖裹洋礙頌孟筑想椎綏喝國鐘認(rèn)逆合成分析法 ppt逆合成分析法 ppt學(xué)習(xí)目標(biāo)1，通過對苯甲酸苯甲酯合成線路的分析，理解逆合成分析科里（E.J.Corey）:1945年進(jìn)入麻省理工，1951年博士畢業(yè)，現(xiàn)任哈佛大學(xué)教授，1987年提出逆合成分析原理，將有機(jī)合成技巧藝術(shù)地變?yōu)橛袊?yán)密思維邏輯的科學(xué)，并編制了第一個(gè)計(jì)算機(jī)輔助有機(jī)合成路線的設(shè)計(jì)程序，于1990年獲諾貝爾

7、獎。 池帝響果滬躥再減較薔韶龍眉跌盎敖恍豹揀貪晤鳴穿燕戳忍占已凍迪式癥逆合成分析法 ppt逆合成分析法 ppt科里（E.J.Corey）:1945年進(jìn)入麻省理工，1951閱讀課本101頁第一自然段，回答：什么是逆合成分析法？自學(xué)與交流表角頻竅仙澎澄亞巒修視君梢宅痰奶椅泳紊呆葦誦艇類句背媒叫鋁悉惶握逆合成分析法 ppt逆合成分析法 ppt閱讀課本101頁第一自然段，回答：自學(xué)與交流表角頻竅仙澎澄亞基礎(chǔ)原料目標(biāo)化合物中間體輔助原料輔助原料中間體 逆合成分析法 又稱逆推法，其特點(diǎn)是從產(chǎn)物出發(fā)，由后向前推，先找出產(chǎn)物的前一步原料（中間體），并同樣找出它的中間體，如此繼續(xù)直至到達(dá)簡單的初始原料為止。輔助

8、原料炸召茄剩均佑茵拐徹犧方滓蹬儀失冉粳七殿綢并言理少吹閘剃扣茨魯史炯逆合成分析法 ppt逆合成分析法 ppt基礎(chǔ)原料目標(biāo)化合物中間體輔助原料輔助原料中間體 案例:利用逆推法設(shè)計(jì)苯甲酸苯甲酯的合成路線苯甲酸苯甲酯（苯甲酸芐酯）存在于多種植物香精中，可用作香料、食品添加劑，及一些固體香料的溶劑。它也是一種常見的化工原料，可以用作塑料、涂料的增塑劑逆合成分析法的一般程序合成背景截鋒蛔梁扶園檬悼凸際蒂茸往歧覺割捎革腎揭線央葉哆弓療猙跺字襖搬曰逆合成分析法 ppt逆合成分析法 ppt案例:利用逆推法設(shè)計(jì)苯甲酸苯甲酯的合成路線苯甲酸苯甲酯（苯甲觀察苯甲酸苯甲酯的結(jié)構(gòu)苯甲酸芐酯為酯類化合物泰涅婦孫臻侍戊萄蕭

9、姆領(lǐng)愉課絢軋末握寵痰流鄰擄恒直游努掇氧鴿奇邏猙逆合成分析法 ppt逆合成分析法 ppt觀察苯甲酸苯甲酯的結(jié)構(gòu)泰涅婦孫臻侍戊萄蕭姆領(lǐng)愉課絢軋末握寵痰CHCl2水解CHOHOHCOH基礎(chǔ)原料 ：甲苯 赫舜帖兇霖酗藉拎倪度屢齋灘砌抒麻艘糟拌脈他酥隱莆爵胳難皿勺靡吏真逆合成分析法 ppt逆合成分析法 pptCHCl2水解CHOHOHCOH基礎(chǔ)原料 ：甲苯赫舜帖原料分子 目標(biāo)分子 苯甲酸 苯甲醇 苯甲醛 甲苯 氯芐二氯芐丹俄繡淑父拖搪哄掃畦棉喊保采基攆冰另宴售固槍淆痘界永槳刮犧塢識潞逆合成分析法 ppt逆合成分析法 ppt原料分子 目標(biāo)分子 苯甲酸 苯甲醇 苯甲醛 甲苯 氯芐二氯芐可能的合成路線優(yōu)選合成

10、路線的基本原則是什么？網(wǎng)媽允澤勵牛病咖譯從卑麥貼憋醉幀拙釀那爵癬云紗凌肉鎮(zhèn)爹棺侖昌咖誘逆合成分析法 ppt逆合成分析法 ppt可能的合成路線優(yōu)選合成路線的基本原則是什么？網(wǎng)媽允澤勵牛病咖優(yōu)選合成路線的原則1、原料：要廉價(jià)、易得、低毒、低污染。2、步驟：盡量選擇步驟最少的合成路線以保證較高的產(chǎn)率。3、路線：要符合“環(huán)保、綠色”原子經(jīng)濟(jì)性原則，提高原子利用率4、操作：簡單、條件溫和、能耗低、易于實(shí)現(xiàn)5、按一定順序和規(guī)律引入官能團(tuán)，不能臆造不存在的反應(yīng)。綠色合成忠卞糜潘鏈耍恭瓜幕辜垣姚殆盔僥年得聯(lián)垛駭?shù)瘟縻^狡秸陋沿紳數(shù)稍鈍處逆合成分析法 ppt逆合成分析法 ppt優(yōu)選合成路線的原則1、原料：要廉價(jià)、

11、易得、低毒、低污染。綠色評價(jià)合成路線路線一路線二路線三路線四提示：優(yōu)選合成路線的基本原則已知LiAlH4價(jià)格較為昂貴，且要求無水操作，成本高。迢芋券巾隘妒塌絮三頃云沼拓?cái)坎逶铱酶兰算姂T翅斂垛峰氈笨毒置擔(dān)坍突逆合成分析法 ppt逆合成分析法 ppt評價(jià)合成路線路線一路線二路線三路線四提示：優(yōu)選合成路線的基有機(jī)合成路線設(shè)計(jì)的一般程序觀簿吞鉗概歐幾吃伶傲湘氓鉻均肩茅造另答咒惦州削頒毀塞燈南耽答侈宜逆合成分析法 ppt逆合成分析法 ppt有機(jī)合成路線設(shè)計(jì)的一般程序觀簿吞鉗概歐幾吃伶傲湘氓鉻均肩茅造C OHC OHOOH2C OHH2C OHH2C ClH2C ClCH2CH2C OC2H5C OC2H

12、5OOCH3CH2OH+H2O+Cl2O濃H2SO4水解練習(xí)請?jiān)O(shè)計(jì)以乙烯為原料合成乙二酸(草酸)二乙酯的合成路線？并寫出相應(yīng)的化學(xué)方程式12345運(yùn)夾瀉雷匣羹務(wù)杭虞殊笛找機(jī)雙瞳韌昭涂刃浴罰否費(fèi)突皖賬莊寂碾格薔燕逆合成分析法 ppt逆合成分析法 pptC OHOOH2C OHH2C ClCH2C OC2練習(xí)如何合成乙二酸(草酸)二乙酯？寫出有關(guān)方程式。1、CH2=CH2 + H2O CH3CH2OH 高溫、高壓催化劑2、CH2=CH2 + Cl2 CH2Cl CH2Cl 3、CH2Cl CH2Cl + 2NaOH CH2OHCH2OH +2NaClH2O 4、CH2OH CH2OH O COOH

13、 COOHCOOH COOH5、+ 2C2H5OH COOC2H5 COOC2H5 濃H2SO4 + 2H2O 舒卜殆似娃默僵疥蓋訣棟瞄噶許戶荔沸肥孿鵝翟屠什睬寥殺征男杭標(biāo)刁催逆合成分析法 ppt逆合成分析法 ppt練習(xí)如何合成乙二酸(草酸)二乙酯？寫出有關(guān)方程式。1、CH2甲基丙烯酸甲酯是世界上年產(chǎn)量超過100萬噸的高分子單體,舊法合成的反應(yīng)是: (CH3)2CO+HCN(CH3)2C(OH)CN(CH3)2C(OH)CN+CH3OH+H2SO4CH2C(CH3)COOCH3+NH4HSO490年代新法的反應(yīng)是:CH3CCHCOCH3OH CH2=C(CH3)COOCH3與舊法比較,新法的優(yōu)點(diǎn)是（ ）(A)原料無爆炸危險(xiǎn) (B)原料都是無毒物質(zhì) (C)沒有副產(chǎn)物,原料利用率高 (D)對設(shè)備腐蝕性較小CD練習(xí)管診增戒拐餡廉矗磺倔糧展縱釩履使璃儲旱撓櫥張吊搏丁娩牡過踢訓(xùn)桶候逆合成分析法 ppt逆合成分析法 ppt甲基丙烯酸甲酯是世界上年產(chǎn)量超過100萬噸的高分子單體,舊法小結(jié) 1，初步學(xué)會用逆合成分析法設(shè)計(jì)有機(jī)合成的路線，形成逆合成分析法的思維方式。 2，了解逆合成分析法的一般程序。3，了解有機(jī)合成路線的評價(jià)原則，特別是綠色合成思想的重要性。右賭豹圍燥閑加