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1、第二節(jié) 醛1、乙醛(1)分子結(jié)構(gòu) 分子式:C2H4O 結(jié)構(gòu)式:一、乙醛 10 8 6 4 2 0吸收強(qiáng)度核磁共振氫譜 圖HHHHCCO1、乙醛(1)分子結(jié)構(gòu) 分子式:C2H4O 結(jié)構(gòu)式: 結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式:CH3CHO 官能團(tuán):醛基CHOHHHHCCO醛基的寫法,不要寫成COH注 意一、乙醛(2)乙醛的物理性質(zhì) 常溫下為無色有刺激性氣味的液體,密度比水小,沸點(diǎn):20.8,易揮發(fā),易燃燒,能與水、乙醇、乙醚、氯仿等互溶。OCHCHHHHHCH3CHOH2CH3CH2OH催化劑(3)乙醛的化學(xué)性質(zhì)加成反應(yīng)還原反應(yīng)(3)乙醛的化學(xué)性質(zhì)加成反應(yīng)NiCH3CHO+H2CH3CH2OH氧化反應(yīng)(被氧化)-加氧-去
2、氫還原反應(yīng)(被還原)-去氧-加氫乙醛可以被還原為乙醇,能否被氧化2CH3CHO+5O2 4CO2+4H2O點(diǎn)燃a、 燃燒氧化反應(yīng) b 、 催化氧化還原氧化氧化乙醇 乙醛 乙酸2CH3CHO+O22CH3COOH催化劑乙醛的氧化反應(yīng):OCHCHHHO、銀鏡反應(yīng)配制銀氨溶液 AgNO3+NH3H2O = AgOH+NH4NO3AgOH+2NH3H2O =Ag(NH3)2OH +2H2O(氫氧化二氨合銀)Ag+NH3H2OAgOH +NH4+ AgOH+2 NH3H2O=Ag(NH3)2+OH-+2H2Oc. 被弱氧化劑氧化水浴加熱生成銀鏡水浴CH3CHO+2Ag(NH3)2OHCH3COONH4+
3、2Ag+3NH3+H2O氧化劑還原劑、銀鏡反應(yīng)c. 被弱氧化劑氧化、銀鏡反應(yīng)注意事項(xiàng)銀鏡反應(yīng)與新制的氫氧化銅反應(yīng)(1)試管內(nèi)壁必須潔凈;(4) 配制銀氨溶液時(shí),氨水不要過量; 加熱時(shí)不可振蕩和搖動(dòng)試管;(2)必須水浴加熱;(3)須用新配制的銀氨溶液;銀鏡反應(yīng)有什么應(yīng)用,有什么工業(yè)價(jià)值?應(yīng)用: (1)檢驗(yàn)醛基的存在 (2)測(cè)定醛基的數(shù)目 (3)工業(yè)上用來制瓶膽和鏡子、與新制的氫氧化銅反應(yīng)1、配制新制的Cu(OH)2懸濁液: CH3CHO + 2Cu(OH)2+ NaOH+ CH3COONa 3H2OCu2O磚紅色 2、乙醛的氧化:注意:氫氧化銅溶液一定要新制,堿一定要過 量檢驗(yàn)醛基的存在應(yīng)用:醫(yī)
4、學(xué)上檢驗(yàn)病人是否患糖尿病思 考乙醛能否使溴水、酸性高錳酸鉀溶液褪色?d.乙醛能使溴水、酸性高錳酸鉀溶液褪色2、乙烯氧化:2CH2=CH2 + O2 2CH3CHO催化劑3、乙醇氧化:2CH3CH2OH + O2 2CH3CHO + 2H2O催化劑1、乙炔水化法:CHCH + H2O CH3CHO催化劑一、乙醛的制法【知識(shí)拓展】練一練 某醛的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為(CH3)2C=CHCH2CH2CHO。(1)檢驗(yàn)分子中醛基的方法是 (2)檢驗(yàn)分子中碳碳雙鍵的方法是 (3)實(shí)驗(yàn)操作中,哪一個(gè)官能團(tuán)應(yīng)先檢驗(yàn)?為什么?水浴加熱有銀鏡生成,可證明有醛基CHO后,調(diào)pH至酸性再加入溴水,看是否褪色。在加銀氨溶液氧化加
5、入銀氨溶液后,由于Br2也能氧化CHO,所以必須先用銀氨溶液氧化醛基,又因?yàn)檠趸笕芤簽閴A性,所以應(yīng)先酸化后在加溴水檢驗(yàn)碳碳雙鍵。練一練 下列哪些不能使酸性KMnO4溶液褪色? 乙烯、甲烷、甲苯、苯、乙醛、葡萄糖、SO2、H2S、苯酚、裂化汽油、 乙酸二、甲醛(蟻醛)分子式:CH2O結(jié)構(gòu)式:結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式:HCHO物理性質(zhì):無色、有強(qiáng)烈刺激性氣味的氣體,易溶于水應(yīng)用:重要的有機(jī)合成原料 其水溶液(福爾馬林) 有殺菌和防腐能力。工業(yè)上 主要用于制造酚醛樹脂以及多種有機(jī)化合物等。HHCO化學(xué)性質(zhì):(1)加成反應(yīng)(還原反應(yīng))(2)氧化反應(yīng)HCHO+H2 CH3OHNiHCHO+O2 CO2+H2O點(diǎn)燃2H
6、CHO+O2 2HCOOH催化劑或:HCHO+O2 HOCO HO催化劑(H2CO3)寫出甲醛發(fā)生銀鏡反應(yīng),以及與新制的氫氧化銅反應(yīng)的化學(xué)方程式。1mol甲醛最多可以還原得到多少mol 銀?試一試:H CHOHOCO HO即:H2CO3Na2CO3+ 2Cu2O+6H2OHCHO+4Cu(OH)2+2NaOH(NH4)2CO3+4Ag+6NH3+2H2OHCHO+4Ag(NH3)2OH水浴 三、醛的概念和通式1、醛的定義:烴基(或氫原子)與醛基(-CHO)相連而成的化合物叫醛。 R 2、醛的分類: R 醛脂肪醛芳香醛一元醛二元醛多元醛飽和醛、不飽和醛討論:飽和一元醛的通式?COHH甲醛COHC
7、H3乙醛丙醛COHCH3CH2COHR3、飽和一元醛的通式: CnH2n+1CHO 或 CnH2nO 在酮分子中,與羰基碳原子相連的兩個(gè)基團(tuán)均為烴基且二者可以相同也可以不同。官能團(tuán)是酮羰基,也稱為酮基飽和一元酮通式為 R C RO| |CnH2nO(n=3,4,5)四、酮丙酮:1.物理性質(zhì):丙酮是一種無色透明的液體,易揮發(fā),具有令人愉快的氣味,能與水,乙醇等混溶,是一種重要的有機(jī)溶劑和化工原料2.化學(xué)性質(zhì): 不能被銀氨溶液,新制的的氫氧化銅 懸濁液氧化, .可催化加氫OOH催化劑CH3CCH3+H2 CH3CHCH3練習(xí)以下屬于醛的有 ;屬于酮的有 OA.CH3CCH3 B.CH2=CHCHO
8、 OC. CHO D.CH3OCH|B CA以下屬于醛的有 ;屬于酮的有 OA.CH3CCH3 B.CH2=CHCHO OC. CHO D.CH3OCH|五、醛、酮的命名選主鏈 選擇含有羰基的最長(zhǎng)的碳鏈為主鏈,并根據(jù)主鏈上的碳原子個(gè)數(shù),確定為“某醛”或“某酮”。編號(hào)碼 從靠近羰基一端開始編號(hào)。寫名稱 與烷烴類似,不同的是要用阿 拉伯?dāng)?shù)字表明酮羰基的位置。請(qǐng)給下列物質(zhì)命名CH3CH2CH2CHCH2CHOCH3 CH CH2 C CH3 CH3C2H5|6 5 4 3 2 1O 4 3 2 1563甲基己醛4甲基2 己酮如:C3H6O可能的結(jié)構(gòu)CH2=CHCH2OH-OH CH3CH2-C-HO
9、 CH3-C-CH3OCH2=C-CH3 OH 碳原子數(shù)相同的飽和一元醛、飽和一元酮、烯醇、烯醚、環(huán)醇和環(huán)醚互為同分異構(gòu)體。請(qǐng)寫出C5H10O 的醛酮的同分異構(gòu)體CH3|OCH3|O|OCH3CH3|OCH3CH2CH2CH2 CH CH3CHCH2CH CH3CH2CHCH CH3CHCHCH3CCH2CH2CH3 CH3CH2CCH2CH3 CH3CCHCH 3|O|OCH3|O鞏固練習(xí)1、用化學(xué)方法鑒別下列各組物質(zhì)(1)溴乙烷 、乙醇 、乙醛(2)苯、甲苯、乙醇、1-己烯、甲醛、苯酚(1)用新制氫氧化銅溶液 重鉻酸甲酸性溶液(2)用溴水、用新制氫氧化銅溶液、酸性高錳酸鉀溶液2、一定量的某
10、飽和一元醛發(fā)生銀鏡反應(yīng),析出銀21.6g,等量的此醛完全燃燒時(shí)生成CO2 0.89L,則此醛是( )A、乙醛 B、丙醛C、丁醛 D、2-甲基丙醛CD H OH C C H H 根據(jù)乙醛的結(jié)構(gòu)預(yù)測(cè)乙醛的性質(zhì)不飽和活潑,易斷裂 官能團(tuán):官能團(tuán)中的碳原子是否飽和:官能團(tuán)對(duì)a-H的影響反應(yīng)類型試劑反應(yīng)產(chǎn)物加成反應(yīng)HCN分子中含有 的結(jié)構(gòu)的物質(zhì) 與其他有機(jī)化合物相比,醛、酮的化學(xué)性質(zhì)較活潑,這與它們官能團(tuán)的結(jié)構(gòu)密切相關(guān)。請(qǐng)根據(jù)醛、酮的結(jié)構(gòu)特點(diǎn),利用你所掌握的有機(jī)化合物結(jié)構(gòu)與性質(zhì)間關(guān)系的知識(shí)推測(cè)它們可能具有的化學(xué)性質(zhì),完成下表。結(jié)構(gòu)性質(zhì)C=O(H)不飽和羰基有推電子作用,使其更活潑氧化反應(yīng)還原反應(yīng)CO2H
11、2OCl2H2O2取代反應(yīng)COOH交流研討COHH(R)COHCN七、醛、酮的化學(xué)性質(zhì) 試根據(jù)乙醛與HCN反應(yīng)的產(chǎn)物,找出加成規(guī)律,寫出下表另外兩個(gè)反應(yīng)的產(chǎn)物。思考: 試劑名稱化學(xué)式及電荷分布 加成產(chǎn)物 氫氰酸 氨及氨的衍生物 (以氨為例) 醇類(以甲醇為例)H CN-+H NH2+- H OCH3+-與 乙 醛 的 加 成H C CNOHCH3H C NH2OHCH3H C OCH3OHCH3能否根據(jù)產(chǎn)物得到加成規(guī)律?CH3C-HO-+乙醛與幾種試劑的加成反應(yīng)過程一定條件CH3OHCHCNCH3COHCN+CH3COHNH2+HCH3COHOCH3+HCH3OHCHNH2一定條件CH3OHCHOCH3一定條件-羥基丙腈-羥基乙胺乙醛半縮甲醇增長(zhǎng)了一個(gè)碳原子H醛基中碳氧雙鍵能與H2發(fā)生加成反應(yīng)醛基中碳?xì)滏I較活潑,能被氧化成羧基加成反應(yīng)氧化反應(yīng)乙 醛小結(jié):1.乙醛的化學(xué)性質(zhì)注意:和CC雙鍵不同的是,通常情況下, 醛基中的CO不能和HX、X2、H2O發(fā)生加成反應(yīng)2、常見簡(jiǎn)單醛、酮的物理性質(zhì) 甲醛乙醛苯
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