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1、第三章烴的含氧衍生物9/18/2022第三節(jié) 羧酸 酯第一課時(shí)1 醋酸 乙酸CH3COOH2一、羧酸1、定義:由烴基與羧基相連構(gòu)成的有機(jī)化合物。2、分類:烴基不同羧基數(shù)目芳香酸脂肪酸一元羧酸二元羧酸多元羧酸CH3COOHCH2CHCOOHC17H35COOH 硬脂酸C17H33COOH 油酸C15H31COOH軟脂酸C6H5COOHHOOCCOOHHOCCOOHCH2COOHCH2COOH飽和一元酸通式CnH2n+1COOH3(1)甲酸 HCOOH (蟻酸)(2)苯甲酸 C6H5COOH (安息香酸)(3)草酸 HOOC-COOH (乙二酸)(4)羥基酸:如檸檬酸:3、自然界中的有機(jī)酸(5)高
2、級(jí)脂肪酸:硬脂酸、軟脂酸(飽和)、油酸(不飽和)等。CH2-COOHHO-C-COOHCH2-COOH(6)CH3CHCOOHOH乳酸41、乙酸的物理性質(zhì)顏色、狀態(tài):氣味:沸點(diǎn):熔點(diǎn):溶解性:無(wú)色液體有強(qiáng)烈刺激性氣味117.9 (易揮發(fā))16.6(無(wú)水乙酸又稱為:冰醋酸)易溶于水、乙醇等溶劑【思考與交流】在室溫較低時(shí),無(wú)水乙酸就會(huì)凝結(jié)成像冰一樣的晶體。請(qǐng)說(shuō)明在實(shí)驗(yàn)中若遇到這種情況時(shí),你將如何從試劑瓶中取出無(wú)水乙酸。 二、乙酸5在日常生活中,我們可以用醋除去水垢,(水垢的主要成分:g(OH)2和aCO3)說(shuō)明乙酸什么性質(zhì)?并寫出化學(xué)方程式。【思考與交流】2CH3COOH + CaCO3 = Ca
3、(CH3COO)2 +H2O+CO22CH3COOH + g(OH)2 = Mg(CH3COO)2 +2H2O說(shuō)明乙酸具有酸性62、乙酸的分子模型與結(jié)構(gòu)甲基羧基分子式:結(jié)構(gòu)式結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式或C2H4O27科學(xué)探究碳酸鈉固體乙酸溶液苯酚鈉溶液酸性:Na2CO3+2CH3COOH 2CH3COONa+CO2+H2O乙酸碳酸苯酚教材P60探究182CH3COOH + Na2CO3 = 2CH3COONa +H2O+CO22CH3COOH + Fe = Fe (CH3COO)2+H2CH3COOH + NaOH = CH3COONa+ H2OE、與某些鹽反應(yīng):A、使紫色石蕊試液變色:B、與活潑金屬反應(yīng):D、
4、與堿反應(yīng):C、與堿性氧化物反應(yīng):2CH3COOH+Na2O=2CH3COONa+2H2O3、乙酸的化學(xué)性質(zhì)(1) 弱酸性:CH3COOH CH3COO+H+9代表物結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式羥基氫的活潑性酸性與鈉反應(yīng)與NaOH的反應(yīng)與Na2CO3的反應(yīng)乙醇苯酚乙酸CH3CH2OHC6H5OHCH3COOH增強(qiáng)中性比碳酸弱比碳酸強(qiáng)能能能能能不能不能能能,不產(chǎn)生CO2醇、酚、羧酸中羥基的比較【知識(shí)歸納】辨 析10 1、化合物 跟足量的下列哪種物質(zhì)的溶液反應(yīng)可得到一鈉鹽C7H5O3Na( )COOHOHA NaOH B Na2CO3C NaHCO3 D NaCl C【知識(shí)應(yīng)用】2確定乙酸是弱酸的依據(jù)是( )A.乙酸可
5、以和乙醇發(fā)生酯化反應(yīng)B.乙酸鈉的水溶液顯堿性C.乙酸能使石蕊試液變紅D.Na2CO3中加入乙酸產(chǎn)生CO2B3、請(qǐng)用一種試劑鑒別下面三種有機(jī)物?乙醇、乙醛、乙酸新制Cu(OH)2懸濁液11碎瓷片乙醇 3mL 濃硫酸 2mL乙酸 2mL飽和的Na2CO3溶液(2)乙酸的酯化反應(yīng)(防止暴沸)反應(yīng)后飽和Na2CO3溶液上層有什么現(xiàn)象?飽和碳酸鈉溶液的液面上有透明的油狀液體,并可聞到香味。酸和醇起作用,生成酯和水的反應(yīng)。12【知識(shí)回顧】1. 試管傾斜加熱的目的是什么?2.濃硫酸的作用是什么?3.得到的反應(yīng)產(chǎn)物是否純凈?主要雜質(zhì)有哪些?4.飽和Na2CO3溶液有什么作用?5. 為什么導(dǎo)管不插入飽和Na2C
6、O3溶液中?有無(wú)其它防倒吸的方法?催化劑,吸水劑不純凈;乙酸、乙醇 中和乙酸, 溶解乙醇。 冷凝酯蒸氣。防止受熱不勻發(fā)生倒吸增大受熱面積1314可能一可能二同位素示蹤法酯化反應(yīng)的實(shí)質(zhì):酸脫羥基、醇脫羥基氫。 CH3COOH+H18OCH2 CH3濃硫酸+H2OCH3CO18OCH2 CH3實(shí)驗(yàn)驗(yàn)證:探究酯化反應(yīng)可能的脫水方式15C2H5O-NO2 + H2OCH3COOCH3 + H2OCH3COOH + HOCH3濃H2SO4C2H5OH + HO-NO2濃H2SO4硝酸乙酯乙酸甲酯酯化反應(yīng)的延伸酯化反應(yīng)的實(shí)質(zhì):酸脫羥基、醇脫羥基氫。 16 OCH3COH酸性酯化小結(jié):17【達(dá)標(biāo)測(cè)試】1除去
7、乙酸乙酯中含有的乙酸,最好的處理和操作是( )A蒸餾 B水洗后分液C用過(guò)量飽和碳酸鈉溶液洗滌后分液 D用過(guò)量氫氧化鈉溶液洗滌后分液2.下列物質(zhì)中,不能與乙醇發(fā)生酯化反應(yīng)的是( )A乙醛 B硝酸C苯甲酸 D硫酸 CA3、 酯化反應(yīng)屬于( )A中和反應(yīng) B不可逆反應(yīng)C離子反應(yīng) D取代反應(yīng)D184.關(guān)于乙酸的下列說(shuō)法中不正確的是 ( )A.乙酸易溶于水和乙醇B.無(wú)水乙酸又稱冰醋酸,它是純凈物C.乙酸是一種重要的有機(jī)酸,是有刺激性氣味的液體D.乙酸分子里有四個(gè)氫原子,所以不是一元酸D練 習(xí)198用30g乙酸和46g乙醇反應(yīng),如果實(shí)際產(chǎn)率是理論產(chǎn)率的85%,則可得到的乙酸乙酯的質(zhì)量是( )A37.4g
8、B44g C74.8g D88g解: 60 46 88 30g 46g Xg求得: X = 44g實(shí)際產(chǎn)量 = 44g x 85% = 37.4g答案: 選 AA20第三章烴的含氧衍生物9/18/2022第三節(jié) 羧酸 酯第二課時(shí)211.下列物質(zhì)中的溴原子在適當(dāng)條件下都能被羥基所取代,所得產(chǎn)物能跟NaHCO3溶液反應(yīng)的是( ) A. B. C. D.COHOHOHOH222膽固醇是人體必需的生物活性物質(zhì),分子式為C25H45O,一種膽固醇酯是液晶材料,分子式為C32H49O2,合成這種膽固醇酯的酸是( ) A.C6H13COOH B.C6H5COOH C.C7H15COOH D.C6H5CH2C
9、OOHBC25H45O + 酸 C32H49O2 + H2O23羧酸1、定義:分子里烴基跟羧基直接相連的有機(jī)物。丙酸甲酸苯甲酸乙二酸復(fù)習(xí)回憶242、結(jié)構(gòu)一元羧酸通式:RCOOH飽和一元羧酸的通式: CnH2n+1COOH 或CnH2nO2 多元羧酸中含有多個(gè)羧基。3、化學(xué)性質(zhì)(1)酸性(2)酯化反應(yīng)25三、三類重要的羧酸1、甲酸俗稱蟻酸結(jié)構(gòu)特點(diǎn):既有羧基又有醛基化學(xué)性質(zhì)醛基羧基氧化反應(yīng)(如銀鏡反應(yīng))酸性,酯化反應(yīng) O HCOH262、乙二酸俗稱草酸+ 2H2O環(huán)乙二酸乙二酯273、高級(jí)脂肪酸名稱分子式結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式狀態(tài)硬脂酸C18H36O2C17H35COOH固態(tài)軟脂酸C16H32O2C15H31C
10、OOH固態(tài)油 酸C18H34O2C17H33COOH液態(tài)(1)酸性(2)酯化反應(yīng)(3)油酸加成 28 1mol有機(jī)物 最多能消耗下列各物質(zhì)多少 mol?(1) Na(2) NaOH(3) NaHCO3HOCH-CH2OHCOOHCH2OH練習(xí)29四、酯1.概念:酸跟醇起反應(yīng)脫水后生成的一類化合物。2.酯的通式 飽和一元羧酸和飽和一元醇生成的酯(1)一般通式: (2)組成通式:CnH2nO2 303.酯的物理性質(zhì)低級(jí)酯是具有芳香氣味的液體。密度比水小。難溶于水,易溶于乙醇和乙醚等有機(jī)溶劑。 31 酯+水 酸+醇 CH3COOCH2CH3H2O CH3COOH+CH3CH2OHCH3COOH +
11、NaOH CH3COONa + H2O酯在無(wú)機(jī)酸、堿催化下,均能發(fā)生水解反應(yīng),其中在酸性條件下水解是可逆的,在堿性條件下水解是不可逆的4.酯的主要化學(xué)性質(zhì)(水解)32【思考與交流】乙酸與乙醇的酯化反應(yīng)是可逆的,在制取乙酸乙酯的實(shí)驗(yàn)中,如果要提高乙酸乙酯的產(chǎn)率,你認(rèn)為應(yīng)當(dāng)采取哪些措施?根據(jù)化學(xué)平衡原理,提高乙酸乙醋產(chǎn)率措施有:由于乙酸乙酯沸點(diǎn)比乙酸、乙醇低,因此從反應(yīng)物中不斷蒸出乙酸乙酯,可提高其產(chǎn)率;使用過(guò)量的乙醇,可提高乙酸轉(zhuǎn)化為乙酸乙酯產(chǎn)率。使用濃H2SO4作吸水劑,提高乙醇、乙酸的轉(zhuǎn)化率。33酯化反應(yīng)與酯水解反應(yīng)的比較 酯 化 水 解反應(yīng)關(guān)系催 化 劑催化劑的其他作用加熱方式反應(yīng)類型NaOH中和酯水解生成的CH3COOH,提高酯的水 解率CH3COOH+C2H5OH CH3COOC2H5+H2O濃 硫 酸稀H2SO4或NaOH吸水,提高CH3COOH與C2H5OH的轉(zhuǎn)化率酒精燈火焰加熱熱水浴加熱酯化反應(yīng) 取代反應(yīng)水解反應(yīng)取代反應(yīng)34小結(jié)2:幾種衍
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