維生素的概述與分類

1、第六章 維生素第六章 維生素第一節(jié) 維生素的概述與分類 第二節(jié) 脂溶性維生素 第三節(jié) 水溶性維生素 第一節(jié) 維生素的概述和分類一、概念維生素又稱維他命，來源于西文“vitamine(后改為“vitamin”)一詞?，F(xiàn)在通常把維持機(jī)體生長和代謝所必需的、主要由食物提供的一類低分子有機(jī)化合物稱為維生素。機(jī)體生長和代謝所必需食物提供低分子有機(jī)化合物二、生理功能-輔酶的組成成分在機(jī)體內(nèi)，維生素不是構(gòu)成組織細(xì)胞的基本成分，也不能作為能量的來源，它在機(jī)體內(nèi)之所以重要，是因?yàn)榇蠖鄶?shù)維生素作為各種輔酶的組成成分，在代謝調(diào)節(jié)過程中起著重要作用。有些維生素本身即為輔酶。當(dāng)機(jī)體缺乏某種維生素時，將導(dǎo)致缺乏相應(yīng)的輔酶

2、，進(jìn)而影響許多酶的催化功能，其結(jié)果使物質(zhì)代謝發(fā)生障礙。 三、需求量1、機(jī)體對維生素的需要量是很少的，每天僅以毫克或微克計(jì)。2、動物和人不能合成或合成量不足，因而大多數(shù)維生素必須由食物供給。3、各種維生素具有不同的功能，機(jī)體缺乏維生素將引起代謝障礙，并發(fā)生各種疾病。這類疾病統(tǒng)稱為維生素缺乏癥。四、維生素原維生素原：能在人及動物體內(nèi)轉(zhuǎn)化為維生素的物質(zhì)稱為維生素原。維生素A原胡蘿卜素維生素D原膽固醇五、同效維生素同效維生素：化學(xué)結(jié)構(gòu)與維生素相似，并具有維生素生物活性的物質(zhì)稱為同效維生素。六、命名維生素一般采用A、B、C、D等大寫拉丁字母命名，是按發(fā)現(xiàn)的先后順序排列的(有些則不是)，并無內(nèi)在涵義。后來

3、有的維生素又以其主要的生理功能和化學(xué)結(jié)構(gòu)特征來命名。為了改變命名的混亂狀況，國際理論及應(yīng)用化學(xué)會及國際營養(yǎng)科學(xué)會在1967年及1970年先后提出過維生素命名法則的建議，使混亂的命名多少有些改進(jìn)和明確。但迄今為止，通常仍沿用習(xí)慣名稱。七、分類維生素種類繁多，化學(xué)結(jié)構(gòu)與生理功能各異，因此無法按照化學(xué)結(jié)構(gòu)或功能來分類， 目前根據(jù)溶解性能分為脂溶性維生素及水溶性維生素兩大類。水溶性維生素又分為B族和C族兩大類；脂溶性維生素再分為A族和D族兩類。 脂溶性維生素：維生素A、D、E、K 水溶性維生素：維生素B、C第二節(jié) 脂溶性維生素一、維生素A （一）結(jié)構(gòu)：維生素A是指具有視黃醇生物活性的-紫羅衍生物的統(tǒng)稱

4、。是一類不飽和的一元醇包括A1和A2兩種。1、維生素A1（視黃醇）通常所說的維生素A1就是指視黃醇。由于視黃醇結(jié)構(gòu)中有共軛雙鍵，所以它有多種順、反立體異構(gòu)體。食品中存在的視黃醇主要是全反式構(gòu)型，所以生物效價最高。其化學(xué)結(jié)構(gòu)如下：維生素A1 2、維生素A2（3，4脫氫視黃醇）維生素A2（3，4脫氫視黃醇）（二）來源視黃醇是-、-、-胡蘿卜素在動物的肝及腸壁中轉(zhuǎn)化的產(chǎn)物。視黃醇廣泛存在于高等動物及海產(chǎn)魚類的體內(nèi)，尤其以肝、眼球及蛋黃中含量最為豐富，胡蘿卜素廣泛存在于綠葉蔬菜、胡蘿卜、棕櫚油等植物性食品中。脫氫視黃醇即維生素A2，在淡水魚體中的維生素A屬于脫氫視黃醇，它的生物效價為維生素A1的40。

5、（三）表示方法：食品中維生素A的含量以視黃醇當(dāng)量表示：1、1g 視黃醇6g -胡蘿卜素 12g 其他具有維生素A活性的類胡蘿卜素另一種表示方法是國際單位(IU)2、1g視黃醇3.3IU，即1IU維生素A0.3g視黃醇。1965年，世界衛(wèi)生組織建議不再使用國際單位，直接用視黃醇表示維生素A。（四）性質(zhì)1、色澤：維生素A是淡黃色結(jié)晶2、溶解性：溶于脂肪和脂溶劑3、氧化：易氧化原因：高不飽和性氧化試劑空氣、氧化劑條件高溫催化劑紫外光、金屬抗氧化劑磷脂、維生素E 4、熱穩(wěn)定性：維生素A及A原對熱、酸、堿相當(dāng)穩(wěn)定，但在pH小于4.5的條件下，維生素的效價也有所降低。果、蔬、肉、乳、蛋等食品中的維生素A及

6、A原在一般情況下對熱燙、高溫殺菌、堿性、冷凍等處理比較穩(wěn)定。在無氧條件下，維生素A及A原在120下經(jīng)過12h加熱仍無損失，但有氧存在時，于同樣溫度下經(jīng)4h加熱就有損失。 5、維生素A缺乏癥：缺乏維生素A會導(dǎo)致夜盲、干眼、角膜軟化、表皮細(xì)胞角化、失明及生長抑制等癥狀。二、維生素D （一）結(jié)構(gòu)維生素D是一種具有膽鈣化醇生物活性的甾醇的統(tǒng)稱。維生素D主要包括維生素D2和維生素D3。二者結(jié)構(gòu)也十分相似，維生素D2只比維生素D3多一個甲基和一個雙鍵。植物性食品、酵母等含有麥角甾醇，經(jīng)紫外光照射后轉(zhuǎn)變成維生素D2。人及動物皮膚中含有的7-脫氫膽固醇，經(jīng)紫外線照射后可得維生素D3，即膽鈣化醇。維生素D的結(jié)構(gòu)

7、式（二）表示方法維生素D的活性以維生素D3為參考標(biāo)準(zhǔn)，在食品中的維生素D3習(xí)慣用國際單位表示，也可以質(zhì)量表示，即： 1IU維生素D0.25g維生素D3 1g維生素D340IU（三）性質(zhì)純凈的維生素D2、D3皆為白色晶體，能溶于脂肪及脂溶劑。在中性及堿性溶液中能耐高溫和耐氧化，在130條件下加熱90min不會破壞其生理活性。但在酸性溶液中會逐漸分解，所以一般在烹調(diào)加工中不會引起維生素D的損失，但油脂氧化酸敗可引起維生素D破壞。（四）生理功能維生素D的生理功能是調(diào)節(jié)磷、鈣代謝，使鈣沉淀形成羥基磷灰石Ca3(P04)23Ca(OH)2，促進(jìn)骨骼與牙齒的形成。缺乏維生素D，對兒童將引起佝僂病，對成人可

8、引起骨質(zhì)軟化病。（五）來源維生索D通常在食品中與維生素A共存，在魚、蛋黃、奶油中含量豐富，尤其是海產(chǎn)魚肝油中含量特別豐富。三、維生素E （一）結(jié)構(gòu)維生素E又稱為生育酚。在結(jié)構(gòu)上，它是6-羥基苯并二氫吡喃(母育酚)的衍生物：取代基生育酚三烯生育酚XC15H31XC15H255，7，8三甲基5，8二甲基7，8二甲基8甲基（二）來源生育酚廣泛地分布于動植物組織中，特別在小麥胚油、棉籽油、玉米油、花生油及芝麻油中含量較多。綠萵苣葉及橘柑皮也還有較多的生育酚，幾乎所有綠葉植物都含有維生素E。表61為食物中維生素E的含量。表6-1 若干食物中維生素E的含量 單位：gg食 物 含 量 食 物 含 量 小麥胚

9、油棉籽油花生油大豆油橄欖油 1 000-3 000600-900260-360100-40050-300 芝麻油豬油及牛奶牛乳奶油 20-30010-120.9-1.721-33 (三)性質(zhì)狀態(tài)：-生育酚為黃色油狀液體，溶解性：溶于油脂及脂溶劑，穩(wěn)定性：對熱和酸較穩(wěn)定，對堿不穩(wěn)定，可緩慢地被氧化破壞。金屬離子如Fe2+能促進(jìn)維生素E的氧化。作用：抗氧化劑。在食品中，尤其是植物油中維生素E主要起著抗氧化劑作用，而在氧化酸敗的油脂中-生育酚容易被破壞。食品中一般不缺乏維生素E。維生素E的抗氧化作用能使細(xì)胞膜上磷脂的高度不飽和脂肪酸免受過氧化物的氧化，從而保持細(xì)胞膜和細(xì)胞器的完整性和穩(wěn)定性。四、維生

10、素K （一）結(jié)構(gòu)維生素K是一類2-甲基-1，4-萘醌的衍生物。其中較常見的有天然的維生素K1和K2，還有人工合成的維生素K3和K4。 維生素Kl：R= -CH2CH=C(CH3)CH2-CH2CH2-CH(CH3)CH22-CH2CH2CH(CH3)CH3維生素K2：R= -CH2CH=C(CH3)CH2nH n = 69（二）來源維生素K，在綠色蔬菜中含量比較豐富，如菠菜、洋白菜等。魚肉中維生素K的含量較多，但麥胚油、魚肝油中含量很少。 維生素K的活性以維生素Kl為參考標(biāo)準(zhǔn)。（三）性質(zhì)維生素K是黃色粘稠狀物，可被空氣中氧緩慢地氧化而分解，并迅速地被光進(jìn)一步破壞。維生素K1對熱穩(wěn)定，但對堿不穩(wěn)

11、定。（四）功能維生素K最重要的生理功能是有助于某些血漿凝血因子的產(chǎn)生，即是參與凝血作用，故又稱為凝血維生素。第三節(jié) 水溶性維生素一、B族維生素 B族維生素彼此在化學(xué)結(jié)構(gòu)及生理功能方面并無相互關(guān)系，但在分布與溶解性能方面大致相同，提取時不易分離，最初曾被人們誤認(rèn)為是一種物質(zhì)，現(xiàn)在已知至少有10種以上。B族維生素中與人體健康關(guān)系較密切的是維生素B1；維生素B2及維生素B5。(一)維生素B11、結(jié)構(gòu)維生素B1又稱硫胺素。自然界的硫胺素多與磷酸、焦磷酸、三磷酸等形成磷酸酯、焦磷酸酯、三磷酸酯。焦磷酸硫胺素結(jié)構(gòu)如下： 2、性質(zhì)維生素B1已由人工合成，為白色針狀結(jié)晶，水溶液在空氣中將被緩慢分解，在酸性溶液

12、中對熱較穩(wěn)定，但在中性尤其是堿性溶液中對熱不穩(wěn)定。如pH大于7時，加熱可使全部維生素B1破壞。但在一般烹調(diào)溫度下，維生素B1破壞不大。有特殊香氣。微苦。3、生理功能維生素B1在人體內(nèi)參加糖類代謝，它對維持正常的神經(jīng)傳導(dǎo)，以及心臟、消化系統(tǒng)的正?；顒泳哂兄匾饔谩?shí)驗(yàn)證明，維生素B1充足可使體力勞動和經(jīng)?；顒铀鸬钠诔潭葴p輕。缺乏維生素Bl時，糖代謝發(fā)生障礙，引起神經(jīng)功能障礙，表現(xiàn)為感覺異常、肌力下降、肌肉酸痛等周圍神經(jīng)炎癥狀。 4、來源維生素B1廣泛存在于動、植物性食品中，動物性食品的肝、腎、心臟、腦、瘦肉及蛋類中含量較多。植物性食品中以豆類含量較多，而在谷物中維生素B1多含在胚芽和外皮部

13、分，所以谷類食物中，整粒雜糧、米糠和麥麩的含量最豐富，而精細(xì)碾磨的白米和面粉中維生素Bl含量減少。 表6-2 某些食物中維生素B1含量食品100g 含量mg 食品100g 含量mg 食品100g 含量mg 小站米機(jī) 米糙 米小 米高粱米玉米面 0.160.180.350.660.140.45 八五粉八一粉麥 麩黃 豆青 豆花生仁 0.460.240.620.620.661.83 葵花子核桃仁豬 肉豬 心豬 骨豬 肝 0.880.320.530.340.380.36 (二)維生素B21、結(jié)構(gòu) 維生素B2又稱作核黃素，其結(jié)構(gòu)如下：核黃素食品中核黃素與磷酸和蛋白質(zhì)等結(jié)合而形成復(fù)合物。通常醫(yī)用的核黃素

14、為人工合成品。 2、性質(zhì)色澤：核黃素為橙黃色結(jié)晶，故可作為食用著色劑。溶解性：它溶于水，極易溶于堿性溶液和氯化鈉溶液。穩(wěn)定性：在中性和酸性溶液中對熱較穩(wěn)定，但在堿性溶性中對熱不穩(wěn)定，易被破壞。游離核黃素對光敏感，尤其是對紫外線尤為敏感，在中性和堿性介質(zhì)中光分解較為顯著，但結(jié)合型維生素B2對光比較穩(wěn)定。3、生理功能維生素B2對機(jī)體內(nèi)糖、蛋白質(zhì)及脂肪代謝過程起著重要作用，并有保護(hù)眼睛、皮膚、口舌及神經(jīng)系統(tǒng)的正常功能。當(dāng)微生素B2缺乏時，正常的代謝作用被破壞，會發(fā)生口角炎、舌炎、唇炎、口腔潰瘍、脂溢性皮炎、眼結(jié)膜炎和角膜炎等病癥。4、來源一般動物性食品含核黃素較高，其中以肝、腎、心臟中含量最多，乳類

15、及蛋類食品含量也較多；其次是豆類和綠葉蔬菜，如雪里蕻、油菜、菠菜等。有些野菜中也含有豐富的維生素B2 (三)維生素B51、結(jié)構(gòu)維生素B5又稱維生素PP，包括尼克酸(煙酸)和尼克酰胺(煙酰胺)兩種化合物，其結(jié)構(gòu)式為：2、性質(zhì)維生素B5為白色針狀結(jié)晶是維生素類中最穩(wěn)定的一種不易被光、熱、氧所破壞。3、生理功能維生素B5能促進(jìn)組織新陳代謝，降低血清中膽固醇的濃度。煙酸可由色氨酸轉(zhuǎn)化而成，故色氨酸不足時常伴隨著維生素B5缺乏癥。微生素B5缺乏時，在臨床上表現(xiàn)為皮炎。大劑量（38克日）可損害肝臟，成人每日需要量1020mg(四)其它B族維生素下所列的這些B族維生素，雖然也有各自的功能，但其重要性不如維生

16、素B1、維生素B2和維生素B5。1、維生素B3維生素B3因其分布很廣，故又稱泛酸或偏多酸。（1）結(jié)構(gòu)HOOH HOCH2C(CH3)2CHCNCH2CH2COOH（2）性質(zhì)維生素B3為淺黃色的粘性油狀物，呈酸性，易溶于水，堿性溶液中易分解。（3）功能維生素B3對體內(nèi)糖代謝甚為重要。成人日需量為510mg。（4）來源它主要存于酵母和肝臟中。2、維生素B6（1）結(jié)構(gòu)維生素B6又稱吡哆素，由下列三種吡啶環(huán)衍生物組成，三者同等有效。RCH20H 叫吡哆醇RCHO 叫吡哆醛RCH2NH2 叫吡哆胺（2）性質(zhì)溶解性：三種維生素B6都是白色結(jié)晶，易溶于水和乙醇。穩(wěn)定性：在酸中穩(wěn)定，在堿中易被破壞，對熱穩(wěn)定，

17、但吡哆醛和吡哆胺在高溫時迅速破壞，對光敏感。（3）功能維生素B6在體內(nèi)和磷酸結(jié)合成各自的磷酸化合物，它們是氨基酸轉(zhuǎn)氨酶的和某些氨基酸脫羧酶的輔酶，與氨基酸代謝有密切關(guān)系。長期缺乏維生素B6會導(dǎo)致皮膚、中樞神經(jīng)系統(tǒng)和造血機(jī)構(gòu)的損害。成人每天有0.2g即可，因此不會缺乏。（4）來源維生素B6在酵母、谷類、糠皮、胚芽、肝臟中含量豐富。3、維生素B7（1）結(jié)構(gòu)維生素B7又叫維生素H、生物素。在食品中一般都與蛋白質(zhì)結(jié)合而存在。其結(jié)構(gòu)式為：（2）性質(zhì)溶解性：維生素B7為白色細(xì)長針狀結(jié)晶，易溶于熱水和稀堿。穩(wěn)定性：耐熱、耐酸、耐堿，不易氧化。（3）功用維生素B7的主要功用是參與物質(zhì)代謝中的羧化反應(yīng)。維生素B

18、7能預(yù)防皮膚病，促進(jìn)脂類代謝。成人每日攝入量在0.150.30mg之間。（4）來源在肝和酵母中含量豐富。4、維生素B11（1）結(jié)構(gòu)蝶呤核對氨基苯甲?；劝滨；?）性質(zhì)和功用溶解性：維生素B11，為黃色結(jié)晶，微溶于水。穩(wěn)定性：易分解，在酸性溶液中不耐熱。來源：廣泛存在于綠葉植物中。功用：葉酸對體內(nèi)甲基的轉(zhuǎn)移和對甲酸基與甲醛的利用有重要作用。缺乏時人會患惡性貧血、舌炎和腸胃疾病。需要量：成人日需要量為0.200.50mg。 5、維生素B12（1）結(jié)構(gòu)維生素B12又稱鈷胺素，其結(jié)構(gòu)非常復(fù)雜，分子式為C63H90N14014PCo，含鈷4。（2）性質(zhì)鈷胺素為粉紅色針狀晶體，對光、氧化劑及還原劑較敏感

19、。（3）功用維生素B12為人及動物體內(nèi)核酸合成及紅細(xì)胞合成所必需，體內(nèi)缺乏時，易引起貧血癥。（4）來源維生素B12在海藻和動物食品中含量豐富，有些酵母等可以合成維生素B12，因此發(fā)酵食品中含有維生素B12。 二、維生素C（一）結(jié)構(gòu)維生素C具有防治壞血病的生理功能，并有顯著酸味，故又名抗壞血酸。它是3-酮基-L-呋喃古洛糖酸內(nèi)酯。它具有烯醇式結(jié)構(gòu)，共有四種異構(gòu)體：L-抗壞血酸生物活性最高，其他抗壞的血酸無生物活性。通常所指的維生素C即L-抗壞血酸?？箟难岬慕Y(jié)構(gòu)L抗壞血酸 D異抗壞血酸 D-抗壞血酸 L-異抗壞血酸（二）性質(zhì)1、抗壞血酸是一種無色無臭的晶體，熔點(diǎn)192，易溶于水，微溶于乙醇和甘油

20、，不溶于大多數(shù)有機(jī)溶劑。 2、酸性 抗壞血酸沒有羧基，它的酸性來自烯二醇的羥基。3、脫氫與水解由于羥基和羰基相鄰，所以烯二醇基極不穩(wěn)定，可以和多種金屬(Na、Ca、Fe等)成鹽，也容易氧化為L-脫氫抗壞血酸，L-脫氫抗壞血酸在弱還原劑的作用下，再還原成L-抗壞血酸，在堿性介質(zhì)中進(jìn)行強(qiáng)氧化，其內(nèi)酯環(huán)裂開形成二酮基古洛糖酸，進(jìn)一步氧化，則分解成小分子化合物如草酸和蘇力糖酸等。L-脫氫抗壞血酸還易發(fā)生內(nèi)酯環(huán)水解而生成沒有生物活性的二酮基古洛糖酸。L脫氫抗壞血酸在生物體內(nèi)可還原為L-抗壞血酸，所以L-脫氫抗壞血酸在人體內(nèi)仍具有相同的生理功能。 L-抗壞血酸 L-脫氫抗壞血酸 二酮基古洛糖酸 4、穩(wěn)定性 固體抗壞血酸比較穩(wěn)定，在水溶