復(fù)習(xí)必修2專題3-有機化合物的獲得與應(yīng)用

1、有機物的分子構(gòu)型及成鍵特點任何有機物都含有碳元素，碳原子相互連接而形成的 或 是有機化合物的基本骨架。碳原子是 個價電子，可以形成 個共價鍵。碳原子之間可以相互形成碳碳 鍵（ ）、 鍵（ ）、叁鍵（ ）等。碳鏈碳環(huán)單4四雙CCCCCC思維突破：以甲烷為模型，即以碳原子為中心形成的是 ，其他的單價鍵以此類推。碳碳雙鍵（ ）如乙烯（CH2CH2）為 ； 碳碳叁鍵（CC）如乙炔（CHCH） 為 。CC空間正四面體型平面型直線型2、同系物 ： 結(jié)構(gòu)相似，在分子組成上相差一個或若干個CH2原子團的物質(zhì)互稱為同系物。如甲烷、乙烷、丙烷 (1)同系物必須結(jié)構(gòu)相似，即組成元素相同，官能團種類、個數(shù)及連接方式相

2、同，分子組成通式相同。(2)同系物在組成上相差一個或若干個“CH2”，即相對分子質(zhì)量相差14或14的整數(shù)倍。(3)同系物有相似的化學(xué)性質(zhì)，物理性質(zhì)有一定的遞變規(guī)律。四“同”的比較定義分子式結(jié)構(gòu)性質(zhì)同位素同素異形體同系物同分異構(gòu)體質(zhì)子數(shù)相同，中子數(shù)不同的同一元素的不同原子同一種元素組成的不同單質(zhì)結(jié)構(gòu)相似，分子組成上相差1個或若干個CH2原子團的有機物分子式相同，分子結(jié)構(gòu)不同的化合物原子符號表示不同，如1H、2H、3H元素符號表示相同，分子式可不同。如O2和O3不同相同電子層結(jié)構(gòu)相同，原子核結(jié)構(gòu)不同單質(zhì)的組成與結(jié)構(gòu)不同相似不同物理性質(zhì)不同，化學(xué)性質(zhì)相同物理性質(zhì)不同，化學(xué)性質(zhì)基本相同物理性質(zhì)不同，化

3、學(xué)性質(zhì)相似物理性質(zhì)不同，化學(xué)性質(zhì)不一定相同【例5】下列各組物質(zhì)中，互為同素異形體的是 ( )A.甲烷和乙烷 B.丙烯和環(huán)丙烷 C.金剛石和石墨 D.35Cl和37ClC甲烷一、分子組成：分子式：CH4HH電子式：HCH H 結(jié)構(gòu)式：HCH H空間結(jié)構(gòu)：空間正四面體結(jié)構(gòu)。依據(jù)：甲烷的二取代物沒有同分異構(gòu)體。二、結(jié)構(gòu)特征：結(jié)構(gòu)簡式：CH4以上每一步反應(yīng)均有HCl的產(chǎn)生，反應(yīng)的條件是光照，整個反應(yīng)裝置中共有7種分子的存在，其中含量最多的是HCl。甲烷三、主要化學(xué)性質(zhì)：1、取代反應(yīng)：有機化合物分子中的某種原子（或原子團）被另一種原子（或原子團）所取代的反應(yīng)。2、氧化反應(yīng)：甲烷的氧化反應(yīng)實際上就是燃燒。

4、CH4CH3ClCH2Cl2CHCl3CCl4Cl2Cl2Cl2Cl2CH42O2 CO22H2O點燃分子中只含有單鍵的烴。烷烴一、通式：CnH2n2（n1)。不加成，難氧化，能取代，能裂解。三、化學(xué)性質(zhì)：二、結(jié)構(gòu)特點：難溶于水，易溶于有機溶劑。密度、熔沸點隨著相對分子質(zhì)量（或碳原子個數(shù)）的增多而增大。4 個碳及以下為氣體。對于含有相同碳原子數(shù)的不同的同分異構(gòu)體，支鏈越多其熔沸點越低。四、物理性質(zhì)：乙烯一、分子組成：分子式：C2H4HH電子式：HCCH H H 結(jié)構(gòu)式：HCCH空間結(jié)構(gòu)：雙鍵及兩側(cè)共六個原子共平面。二、結(jié)構(gòu)特征：結(jié)構(gòu)簡式：CH2 CH2故乙烯能使溴水（或溴的四氯化碳溶液）褪色。

5、乙烯三、主要化學(xué)性質(zhì)：1、加成反應(yīng)：有機物分子中雙鍵（或叁鍵）兩端的碳原子與其他原子或原子團直接結(jié)合生成新的化合物的反應(yīng)。2、氧化反應(yīng)：（1）乙烯能燃燒。CH2CH2Br2CH2BrCH2BrC2H43O2 2CO22H2O點燃CH2CH2H2OCH3CH2OH此反應(yīng)為工業(yè)制乙醇的反應(yīng)。乙烯三、主要化學(xué)性質(zhì)：1、加成反應(yīng)2、氧化反應(yīng)：（1）乙烯能燃燒。（2）乙烯能使酸性高錳酸鉀溶液褪色。3、加聚反應(yīng)：nCH2CH2 CH2CH2 n 催化劑四、實驗室制法：CH3CH2OH CH2CH2H2O 濃H2SO4170分子中含有碳碳雙鍵。烯烴一、通式：CnH2n（n2)。易加成，易氧化，能加聚。三、化

6、學(xué)性質(zhì)：二、結(jié)構(gòu)特點：難溶于水，易溶于有機溶劑。密度、熔沸點隨著相對分子質(zhì)量（或碳原子個數(shù)）的增多而增大。四個碳及以下為氣體。對于含有相同碳原子數(shù)的不同的同分異構(gòu)體，支鏈越多其熔沸點越低。四、物理性質(zhì)：乙炔一、分子組成：分子式：C2H2結(jié)構(gòu)式：HCCH空間結(jié)構(gòu)：叁鍵及兩側(cè)共四個原子共直線。二、結(jié)構(gòu)特征：結(jié)構(gòu)簡式：CHCH電子式：HC CH故乙炔能使溴水（或溴的四氯化碳溶液）褪色。乙炔三、主要化學(xué)性質(zhì)：1、加成反應(yīng)：2、氧化反應(yīng)：（1）乙烯能燃燒。CHCHBr2CHBrCHBr2C2H25O2 4CO22H2O點燃CHCHH2OCH3CHOCHCH2Br2CHBr2CHBr2乙炔三、主要化學(xué)性質(zhì)

7、：1、加成反應(yīng)2、氧化反應(yīng)：（1）乙烯能燃燒。（2）乙烯能使酸性高錳酸鉀溶液褪色。四、實驗室制法：CaC22H2OCa(OH)2C2H22、反應(yīng)的裝置圖與制取氫氣的裝置相同。1、反應(yīng)式：石油加工方法目的原理原料分餾常壓分餾減壓分餾裂化熱裂化催化裂化裂解得到不同的石油產(chǎn)品得到不同的石油加工產(chǎn)品并防止碳化結(jié)焦提高汽油的產(chǎn)量與質(zhì)量提高汽油產(chǎn)量與質(zhì)量并防止碳化結(jié)焦獲得有機化工氣體原料（短鏈不飽和烴）用蒸發(fā)和冷凝的方法將原油分成不同沸點范圍的餾分利用減少壓強的方法，以降低重油的沸點，從而將重油中各成分進行分離高溫下（500左右）使相對分子質(zhì)量大、沸點高的烴斷裂為相對分子質(zhì)量小、沸點低的烴在催化劑存在下，

8、使相對分子質(zhì)量大、沸點高的烴斷裂為相對分子質(zhì)量小、沸點低的烴與裂化原理相同，只是溫度更高（深度裂化）原油重油重油重油石油產(chǎn)品石油溫馨提示：1、石油中所含的化合物種類繁多，必須經(jīng)過多步煉制，其中常壓分餾和減壓分餾屬物理變化，而裂化重整、精制等屬化學(xué)變化。2、石油分餾注意事項（1）溫度計水銀球要對準(zhǔn)蒸餾燒瓶支管口處。（2）要檢查裝置氣密性。（3）加碎瓷片防止暴沸。（4）加熱前先通冷卻水，而停止加熱后，仍要繼續(xù)通冷卻水一段時間。（5）冷卻水必須從冷凝管的下口進，上口出，這樣才能達到冷凝目的。苯一、分子組成：分子式：結(jié)構(gòu)簡式：結(jié)構(gòu)式：C6H6HHHHHHCCCCCC二、結(jié)構(gòu)特征：苯分子是一種平面正六邊

9、形結(jié)構(gòu)的分子，六個碳原子和六個氫原子位于同一平面上，分子中不存在碳碳單鍵，也不存在碳碳雙鍵，而是一種介于單鍵和雙鍵之間的獨特的共價鍵。依據(jù)：苯的鄰位二取代物沒有同分異構(gòu)體！苯三、化學(xué)性質(zhì)：取代反應(yīng)1、鹵代反應(yīng)：Br2FeBrHBr2、硝化反應(yīng)：HONO2濃H2SO45060NO2H2O3、磺化反應(yīng)：HOSO3H一定條件SO3HH2O苯三、化學(xué)性質(zhì)：加成反應(yīng)1、加氫反應(yīng)：3H2Ni2、加氯反應(yīng)：3Cl2一定條件ClClClClClCl苯的同系物一、通式：CnH2n6（n6）易取代；能加成；難氧化。二、化學(xué)性質(zhì)：三、特殊化學(xué)性質(zhì)：CHCOOH具有 結(jié)構(gòu)的苯的同系物能使酸性高錳酸鉀溶液褪色，自身被氧

10、化成 。煤煤焦炭煤焦油焦?fàn)t煤氣可燃?xì)怏w燃料油水煤氣水煤氣液態(tài)烴、甲醇等含氧有機物干餾O2、H2O(g)氣化控制燃燒液化H2高溫、催化劑H2O(g)高溫分子結(jié)構(gòu)特點主要化學(xué)性質(zhì)主要用途乙醇HCCOHH H H H羥基與烷烴基直接相連(1)與活潑金屬反應(yīng)(3)氧化反應(yīng)(燃燒、氧化劑氧化、催化氧化)(2)酯化反應(yīng)(取代、可逆) 重要的化工原料，可用作車用燃料，是一類新的可再生能源。二、乙醇的化學(xué)性質(zhì)2CH3CH2OH2Na2CH3CH2ONaH2現(xiàn)象：有氣泡產(chǎn)生，金屬鈉沉在燒杯底部。1、與鈉反應(yīng)：現(xiàn)象：試管底部有油狀物質(zhì)產(chǎn)生，并伴有紅棕色物質(zhì)的產(chǎn)生（溴乙烷本身無色）。2、取代反應(yīng)：CH3CH2OHH

11、Br CH3CH2BrH2O二、乙醇的化學(xué)性質(zhì)現(xiàn)象：有氣體產(chǎn)生，但伴有副反應(yīng)的發(fā)生。3、消去反應(yīng)：CH3CH2OH CH2CH2H2O濃H2SO41702CH3CH2OH CH3CH2OCH2CH3H2O濃H2SO41404、氧化反應(yīng)催化氧化：2CH3CH2OHO2 2CH3CHO2H2OCu一、醛的組成和結(jié)構(gòu)特點1、飽和一元醛的組成通式：CnH2nO；CnH2n1CHO。2、乙醛的分子式、結(jié)構(gòu)式、結(jié)構(gòu)簡式：C2H4OCH3CHOHHCCHHO3、乙醛和醛類的空間結(jié)構(gòu)特點：羰基及與羰基直接相連的共四個原子處于同一平面。分子結(jié)構(gòu)特點主要化學(xué)性質(zhì)主要用途乙酸HCCOHH O H 羧基與烴基直接相連

12、弱酸性酯化反應(yīng)制食醋，重要化工原料。二、乙酸的化學(xué)性質(zhì)1、酸性：CH3COOH乙酸是弱酸：乙酸的酸性比較弱，所以在寫離子方程式時不能將乙酸結(jié)構(gòu)簡式拆開寫，只能寫成結(jié)構(gòu)簡式的形式。但乙酸的酸性比碳酸強，所以能夠與碳酸鹽反應(yīng)放出二氧化碳。羧酸的酸性隨碳原子個數(shù)的增多而減弱，但隨羧基的增多而增強。CH3COOH二、乙酸的化學(xué)性質(zhì)2、酯化反應(yīng)：CH3COOHCH3CH2OH關(guān)于酯化反應(yīng)：酯化反應(yīng)是可逆反應(yīng)。其反應(yīng)歷程中羧基中的羥基與醇羥基中的氫原子結(jié)合形成水。濃硫酸CH3COOCH2CH3H2O酯基下列5個有機化合物中，能夠發(fā)生酯化、加成和氧化3種反應(yīng)的是 ( )CH2=CHCOOH CH2=CHCO

13、OCH3CH2=CHCH2OH CH3CH2CH2OH CH3CHCH2CHOOH A. B. C. D.C油脂一、油脂的組成和結(jié)構(gòu)特點是生物維持政黨生命活動不可缺少的物質(zhì)，是生物體內(nèi)貯存能量的物質(zhì)，熱值高，相同質(zhì)量的脂肪在體內(nèi)氧化所產(chǎn)生的熱量大約是糖類或蛋白質(zhì)的兩倍。1、存在由高級脂肪酸與甘油形成的酯。當(dāng)脂肪酸相同時，形成的是同酸甘油三酯（單甘油酯）；當(dāng)脂肪酸不同時，形成的是異酸甘油三酯（混甘油酯）。2、組成在常溫常壓下，一般把呈固態(tài)的叫做脂肪，如牛油、羊油；把呈液態(tài)的叫做油，如豆油、花生油、菜籽油、芝麻油。一般情況下，脂肪水解得到的主要是飽和脂肪酸，而油水解得到的主要是不飽和脂肪酸。3、種

14、類油脂一、油脂的組成和結(jié)構(gòu)特點4、結(jié)構(gòu)特點R1COCH2R2COCH2R3COCH2OOO油脂二、油脂的化學(xué)性質(zhì)1、水解反應(yīng)C17H35COOCH2C17H35COOCHC17H35COOCH23H2O脂肪酶CH2OHCHOHCH2OH3C17H35COOH2、皂化反應(yīng)：油脂與堿作用生成高級脂肪酸鹽和甘油的反應(yīng)。C17H35COOCH2C17H35COOCHC17H35COOCH23NaOHCH2OHCHOHCH2OH3C17H35COONa淀粉非還原性糖,水解最終產(chǎn)物為葡萄糖,遇碘變藍糖類元素組成代表物代表物分子糖類單糖C、H、O葡萄糖、果糖C6H12O6雙糖C、H、O蔗糖、麥芽糖C12H2

15、2O11多糖C、H、O淀粉、纖維素(C6H10O5)n葡萄糖多羥基醛，不水解，還原性糖果糖多羥基酮，不水解，還原性糖蔗糖非還原性糖，水解生成葡萄糖和果糖麥芽糖還原性糖，水解只生成葡萄糖纖維素非還原性糖,水解最終產(chǎn)物為葡萄糖人類體能的主要來源( 75%)糖類一、葡萄糖的結(jié)構(gòu)簡式及其重要化學(xué)性質(zhì)（還原性）3、葡萄糖的化學(xué)性質(zhì)CH2OH(CHOH)4CHO2Ag(NH3)2OH水浴加熱CH2OH(CHOH)4COONH42Ag3NH3H2O此反應(yīng)常用作制鏡工業(yè)。CH2OH(CHOH)4CHO2Cu(OH)2NaOH水浴加熱CH2OH(CHOH)4COONaCu2O3H2O此反應(yīng)是具有醛基糖（即還原性

16、糖）的特征反應(yīng)，常用作還原性糖的檢驗。CH2OH(CHOH)4CHOH2一定條件CH2OH(CHOH)4CH2OH由于葡萄糖分子中含有羥基，故可以發(fā)生酯化反應(yīng)，1mol葡萄糖能與5mol乙酸發(fā)生酯化反應(yīng)。氨基酸一、常見氨基酸的組成和結(jié)構(gòu)特點1、元素組成2、結(jié)構(gòu)特點基本元素有C、H、O、N。常見元素還有S等。H2NCCOOHHR1、每一個氨基酸分子均至少含有一個氨基（NH2）和羧基（COOH）。2、均有一個氨基和羧基連在同一個碳原子上。氨基酸二、氨基酸的主要化學(xué)性質(zhì)1、兩性RCHCOOHNH3RCHCOONH3RCHCOONH2OHHOHH2、成肽反應(yīng)H2NCHCOOHR1H2NCHCOOHR2一定條件下H2NCHCOR1NHCHCOOHR2H2O蛋白質(zhì)一、蛋白質(zhì)的組成與結(jié)構(gòu)1、組成是由氨基酸通過肽鍵等相互連接而形成的一類具有特定結(jié)構(gòu)和一定生物學(xué)功能的生物大分子。2、結(jié)構(gòu)蛋白質(zhì)是細(xì)胞和組織結(jié)構(gòu)的最重要組成部分，它存在于一切生物體中。整個生物界約有10101012種蛋白質(zhì)，其結(jié)構(gòu)十分復(fù)雜。蛋白質(zhì)二、蛋白質(zhì)的主要化學(xué)性質(zhì)1、鹽析向蛋