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1、選修五有機(jī)有機(jī)化學(xué)推斷選修五有機(jī)有機(jī)化學(xué)推斷5/5選修五有機(jī)有機(jī)化學(xué)推斷2013高考化學(xué)有機(jī)推斷例析一、例題剖析:例1(2010天津卷)已知:RCHCHORH2O/H+RCH2CHO+ROH(烴基烯基醚)烴基烯基醚A的相對(duì)分子質(zhì)量(Mr)為176,分子中碳?xì)湓訑?shù)目比為34。與A相關(guān)的反應(yīng)以下:請(qǐng)回答以下問(wèn)題:A的分子式為_(kāi)。B的名稱是_;A的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為_(kāi)。寫出CD反應(yīng)的化學(xué)方程式:_。寫出兩種同時(shí)吻合以下條件的E的同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式:_、_。屬于芳香醛;苯環(huán)上有兩種不相同環(huán)境的氫原子。由E轉(zhuǎn)變成對(duì)甲基苯乙炔(H3CCCH)的一條路線以下:寫出G的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式:_。寫出步反應(yīng)所加試劑、反應(yīng)條件和
2、步反應(yīng)種類:序號(hào)所加試劑及反應(yīng)條件反應(yīng)種類二、有機(jī)推斷題解題策略小結(jié)組成的信息:有機(jī)物分子式或通式等組成特點(diǎn)結(jié)構(gòu)的信息:有機(jī)物碳鏈、基團(tuán)、氫種類等結(jié)構(gòu)特點(diǎn)關(guān)注以下幾方面的信息,搜尋打破口性質(zhì)的信息:有機(jī)物反應(yīng)種類、反應(yīng)現(xiàn)象等性質(zhì)特點(diǎn)條件的信息:有機(jī)物反應(yīng)時(shí)所需的條件特點(diǎn)轉(zhuǎn)變關(guān)系信息:有機(jī)物互相轉(zhuǎn)變時(shí)的結(jié)構(gòu)變化特點(diǎn)1提示性信息:題中給出的提示性信息特點(diǎn)判斷或書(shū)寫有機(jī)物的官能團(tuán)名稱、符號(hào)等判斷有機(jī)物擁有的性質(zhì)等判斷有機(jī)反應(yīng)種類或反應(yīng)條件等解讀信息、明確問(wèn)題、規(guī)范解答書(shū)寫有機(jī)物的分子式或結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式等書(shū)寫有機(jī)反應(yīng)方程式等書(shū)寫有機(jī)物的同分異構(gòu)體或判斷同分異構(gòu)體數(shù)目等判斷或書(shū)寫高聚物、單體的名稱、結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式等
3、講解相關(guān)現(xiàn)象或原因等三、有機(jī)推斷題解題信息小結(jié)、重要官能團(tuán)擁有的重要性質(zhì)名稱碳碳雙鍵碳碳叁鍵苯(基)鹵原子醇羥基物質(zhì)烯烴炔烴芳香烴鹵代烴醇類加成加成加成(H2)取代(Br2H2HXH2O等)(Br2H2HX等)取代消去(HBr、Na)反應(yīng)加聚加聚(鹵代、硝化)水解氧化氧化氧化(苯環(huán)烴基使(取代)(催化氧化)(使KMnO4褪色)(使KMnO4褪色)KMnO4褪色)酯化、消去名稱酚羥基醛基羧基酯(基)氨基物質(zhì)酚類醛酸酯胺類取代(濃溴水)還原(H2)酯化(取代)水解取代、氧化、顯色、中和、氧化(銀鏡反應(yīng)、縮聚(二元羧酸(取代)反應(yīng)(形成肽鍵)縮聚新制氫氧化銅、或羥基酸)(油脂皂化)堿性、(制酚醛樹(shù)脂
4、)催化氧化)中和注意(1)注意反應(yīng)時(shí)的量的關(guān)系;(2)當(dāng)酯或鹵代烴水解生成酚羥基時(shí),會(huì)連續(xù)與堿反應(yīng);(3)酯在堿性條件下水解時(shí)生成羧酸鹽,酸化時(shí)才生成羧基。、特點(diǎn)性質(zhì)與結(jié)構(gòu)關(guān)系、特點(diǎn)反應(yīng)條件與反應(yīng)種類、結(jié)構(gòu)變化關(guān)系2反應(yīng)條件發(fā)生的反應(yīng)官能團(tuán)的變化酯化羥基或羧基轉(zhuǎn)變成酯基濃硫酸、加熱醇消去、成醚醇羥基轉(zhuǎn)變成不飽和鍵、形成醚鍵稀硫酸酯、二糖、多糖的水解酯基轉(zhuǎn)變成羧基與羥基;二糖、多糖變成單糖酯水解酯基轉(zhuǎn)變成羧基與醇羥基NaOH/水鹵代烴水解鹵原子轉(zhuǎn)變成羥基NaOH/醇鹵代烴消去鹵原子轉(zhuǎn)變成不飽和鍵醇催化氧化醇羥基轉(zhuǎn)變成醛基(羰基)O2/催化劑、醛催化氧化醛基轉(zhuǎn)變成羧基X2/FeX3苯環(huán)上的鹵代苯環(huán)
5、上氫原子被鹵原子取代X2、光照取代烷烴基上的氫原子被鹵原子取代(或高溫)苯環(huán)烷基上的氫原子被鹵原子取代H2、催化劑加成(還原)反應(yīng)碳碳雙鍵、碳碳叁鍵、醛基、苯環(huán)、羰基轉(zhuǎn)變成單鍵、鏈狀有機(jī)物互相轉(zhuǎn)變的二條特點(diǎn)路線:1)一元官能團(tuán)之間之間的互相轉(zhuǎn)變從乙烯開(kāi)始最后到乙酸的轉(zhuǎn)變;2)一元官能團(tuán)到二元官能團(tuán)的轉(zhuǎn)變從乙醇(溴乙烷)開(kāi)始最后到乙二酸乙二酯的轉(zhuǎn)變。例2現(xiàn)測(cè)出A的1H-NMR譜圖有5個(gè)峰,其面積之比為12223。利用紅外光譜儀可測(cè)得A分子的紅外光譜以以下列圖:100透過(guò)率50%040003000200015001000500波數(shù)/cm1CCHCO苯環(huán)骨架COCCC試回答以下問(wèn)題。(1)A的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)
6、式可為C6H5COOCH2CH3C6H5CH2OOCCH3、。(2)A的芳香類同分異構(gòu)體有多種,請(qǐng)按要求寫出其中不含甲基且屬于芳香酸的B的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式:。(3)已知C是A的同分異構(gòu)體,分子中不含甲基,且遇FeCl3溶液顯紫色,苯環(huán)上只有兩個(gè)對(duì)位取代基的芳香醛,且有以下轉(zhuǎn)變關(guān)系。新制Cu(OH)2DNaHCO3溶液E懸濁液9103(CHO)CFHO3CH2CHCH2OHOH寫出DE的化學(xué)方程式:。請(qǐng)用合成反應(yīng)流程圖表示出由C合成F的最合理的合成方案(注明反應(yīng)條件)。提示:合成反應(yīng)流程圖表示方法示比以下:A反應(yīng)物反應(yīng)物C反應(yīng)物B反應(yīng)條件H反應(yīng)條件反應(yīng)條件例3、依照?qǐng)D示填空:1)化合物A含有的官能團(tuán)是_。(2)B在酸性條件上與反應(yīng)獲取E,E在足量的氫氧化鈉醇溶液作用下轉(zhuǎn)變成F,由E轉(zhuǎn)變成F時(shí)發(fā)生兩種反應(yīng),其反應(yīng)種類分別是_。3)D的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式是_。(4)1molA與2molH2反應(yīng)生成1molG,其反應(yīng)方程式是_。(5)與A擁有相同官能團(tuán)的A的同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式是_。4參照答案:?例1.C12H16O1丙醇(或正丙醇)CHCHCHO+2Ag(NH)OHCHCHCOONH+2Ag+3NH3+HO32323242(寫出其中兩種)序號(hào)所加試劑及反應(yīng)條
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