有機(jī)化學(xué)醫(yī)學(xué)知識講座培訓(xùn)課件

1、有機(jī)化學(xué)醫(yī)學(xué)知識講座有機(jī)化學(xué)醫(yī)學(xué)知識講座有機(jī)化學(xué)定義：研究有機(jī)化合物來源、制備、結(jié)構(gòu)、性能、應(yīng)用以及有關(guān)理論、變化規(guī)律和方法學(xué)科學(xué)。有機(jī)化學(xué)是化學(xué)專業(yè)的專業(yè)課；是藥學(xué)、醫(yī)學(xué)、生物學(xué)相關(guān)專業(yè)的專業(yè)基礎(chǔ)課；是環(huán)境、預(yù)防醫(yī)學(xué)等專業(yè)的公共基礎(chǔ)課。2有機(jī)化學(xué)醫(yī)學(xué)知識講座有機(jī)化學(xué)定義：研究有機(jī)化合物來源、制備、結(jié)構(gòu)、性能、應(yīng)用以及有 機(jī) 化 學(xué)（90學(xué)時(shí)）教 材 有機(jī)化學(xué)，古練權(quán)，汪波，吳云東等編新教材： 在多年教學(xué)實(shí)踐基礎(chǔ)上, 編寫出了新教材。經(jīng)過5年的使用和修改，已經(jīng)成為正式教材。教學(xué)內(nèi)容體系 本課程將采用全新的教學(xué)內(nèi)容體系。3有機(jī)化學(xué)醫(yī)學(xué)知識講座有 機(jī) 化 學(xué)（90學(xué)時(shí)）教 材3有機(jī)化學(xué)醫(yī)學(xué)知識講座

2、有機(jī)化學(xué)內(nèi)容和結(jié)構(gòu)有機(jī)化學(xué)包括四個(gè)部分第一部分：有機(jī)化合物的結(jié)構(gòu)和性質(zhì)第二部分：有機(jī)化學(xué)反應(yīng)第三部分：生物有機(jī)化合物第四部分：專題討論 第一和第二部分是基礎(chǔ)；第三和第四部分是有機(jī)化學(xué)的深化、發(fā)展和應(yīng)用。4有機(jī)化學(xué)醫(yī)學(xué)知識講座有機(jī)化學(xué)內(nèi)容和結(jié)構(gòu)有機(jī)化學(xué)包括四個(gè)部分4有機(jī)化學(xué)醫(yī)學(xué)教學(xué)參考書 邢其毅等編，基礎(chǔ)有機(jī)化學(xué)（第二版），高教出版社，1998有機(jī)化學(xué)，胡宏紋，高等教育出版社 ，1990有機(jī)化學(xué)，R T 莫里森，科學(xué)出版社。1992Graham Solomons, Organic Chemistry, seventh edition, John Wiley & Sons, Inc.John Mc

3、Murry,Organic Chemistry,6th Ed.,2004, Brooks/Cole 5有機(jī)化學(xué)醫(yī)學(xué)知識講座5有機(jī)化學(xué)醫(yī)學(xué)知識講座網(wǎng)上有機(jī)資源美國有機(jī)化學(xué)會雜志/journals/joceah/IUPAC命名/iupac/nomenclature/有機(jī)化學(xué)學(xué)習(xí)網(wǎng)站http:/www.chem.ucalgary.ca/courses/351/Carey5th/Carey.html有機(jī)資源網(wǎng)/有機(jī)人名反應(yīng)/namedreactions/中國手性網(wǎng)/有機(jī)化學(xué)論壇 /bbs/6有機(jī)化學(xué)醫(yī)學(xué)知識講座網(wǎng)上有機(jī)資源美國有機(jī)化學(xué)會雜志http:/pubs.acs校內(nèi)網(wǎng)絡(luò)課程資源 有機(jī)化學(xué)國家級精

4、品課程 /Echemi/oc/index.htm 有機(jī)化學(xué)網(wǎng)絡(luò)課程立體化教材體系/Echemi/ocbx/7有機(jī)化學(xué)醫(yī)學(xué)知識講座7有機(jī)化學(xué)醫(yī)學(xué)知識講座 有機(jī)化學(xué)學(xué)習(xí)方法初步方法1.課前預(yù)習(xí)，課后復(fù)習(xí)，學(xué)會聽課 ，及時(shí)發(fā)問，提高學(xué)習(xí)效率。2.必要的記憶：如命名原則、某些重要的反應(yīng)等。通過必要的記憶，可以熟悉反應(yīng)，發(fā)現(xiàn)規(guī)律，活躍思維，提高興趣。3.及時(shí)總結(jié)，把握主線結(jié)構(gòu)與性能的關(guān)系。4.多做練習(xí)，發(fā)現(xiàn)問題與同學(xué)和老師討論。5.重視實(shí)驗(yàn)，鞏固知識，發(fā)現(xiàn)問題。 關(guān)鍵：興趣8有機(jī)化學(xué)醫(yī)學(xué)知識講座 有機(jī)化學(xué)學(xué)習(xí)方法初步方法1.課前預(yù)習(xí)，課后復(fù)習(xí)，學(xué)會聽課考試及成績評定平時(shí)分?jǐn)?shù)（課堂測驗(yàn)、小結(jié) 10%）。

5、期中考試（35%）。 期末考試（55 %）。9有機(jī)化學(xué)醫(yī)學(xué)知識講座9有機(jī)化學(xué)醫(yī)學(xué)知識講座聯(lián)系方式: 佘志剛：Qq： 553414341（用于輔導(dǎo)）Phone :mail: cesshzhg10有機(jī)化學(xué)醫(yī)學(xué)知識講座聯(lián)系方式: 佘志剛：10有機(jī)化學(xué)醫(yī)學(xué)知識講座第一章 有機(jī)化合物分子的結(jié)構(gòu)基礎(chǔ)11有機(jī)化學(xué)醫(yī)學(xué)知識講座第一章 有機(jī)化合物分子的結(jié)構(gòu)基礎(chǔ)11有機(jī)化學(xué)醫(yī)學(xué)知識講座第一章 重點(diǎn)講解問題一. 有機(jī)化合物和有機(jī)化學(xué)(發(fā)展及定義)二. 有機(jī)化合物的特性三. 價(jià)鍵理論 四. 雜化軌道理論與有機(jī)化合物結(jié)構(gòu)特點(diǎn)五，分子軌道理論六. 有機(jī)化合物的基本骨架和官能團(tuán)七. 有機(jī)化合物的結(jié)

6、構(gòu)與性質(zhì)的關(guān)系 (1) 共價(jià)鍵 (2) 非共價(jià)作用 (3) 結(jié)構(gòu)異構(gòu) 12有機(jī)化學(xué)醫(yī)學(xué)知識講座第一章 重點(diǎn)講解問題一. 有機(jī)化合物和有機(jī)化學(xué)(發(fā)展及定義一.有機(jī)化學(xué)和有機(jī)化學(xué) 什么是有機(jī)化合物？什么是有機(jī)化學(xué)？1. 有機(jī)化合物（1）最初的有機(jī)物是從植物內(nèi)取得的，如：糖酒，染料，醋，含義有“有生機(jī)之物”。 我國很早利用有機(jī)物：周禮記載有“染人”，管理染色，制酒工業(yè)，周王時(shí)代已經(jīng)使用膠，漢代造紙。 漢末的“神農(nóng)本草經(jīng)”記載了365種藥物，其中大部分為植物，是世界上最早的一部藥典。 此時(shí)所使用的有機(jī)化合物是“混合物”。13有機(jī)化學(xué)醫(yī)學(xué)知識講座一.有機(jī)化學(xué)和有機(jī)化學(xué) 什么是有機(jī)化合物？什么是有機(jī)化（2

7、）有機(jī)化合物的純化在長期實(shí)踐中，人們掌握了有機(jī)化合物的純化方法。1773年，由尿液中尿素1769年，由葡萄汁內(nèi)酒石酸 檸檬汁內(nèi)檸檬酸 尿尿酸 酸牛奶 乳酸等1805年 鴉 片 嗎啡14有機(jī)化學(xué)醫(yī)學(xué)知識講座（2）有機(jī)化合物的純化14有機(jī)化學(xué)醫(yī)學(xué)知識講座（3） 有機(jī)物組成分析 有了純的有機(jī)化學(xué)，人們要問，有機(jī)化合物有什么組成的？ 我們知道有機(jī)化合物是可以燃燒的，但當(dāng)時(shí)燃燒是有什么引起的，還不清楚，當(dāng)時(shí)認(rèn)為空氣是純凈物。為了解釋燃燒過程，科學(xué)家提出“燃素學(xué)說”。正是這種理論阻礙了有機(jī)物分析方法的發(fā)展。 直到Lavoisier首次闡明物質(zhì)的燃燒的本質(zhì)物質(zhì)與空氣中的氧反應(yīng)的結(jié)構(gòu)，推翻了“燃素學(xué)說”，建立

8、了有機(jī)化學(xué)的分析方法。從而證明有機(jī)化合物主要是由碳和氫組成的。15有機(jī)化學(xué)醫(yī)學(xué)知識講座（3） 有機(jī)物組成分析15有機(jī)化學(xué)醫(yī)學(xué)知識講座（4）人工合成有機(jī)化合物 1806年J. Berzelius首先使用“有機(jī)化學(xué)”名詞，他認(rèn)為有機(jī)物在動植物體內(nèi)細(xì)胞中受特殊力量的作用而產(chǎn)生的，這種力量叫“生活力”。因此人工合成是不可能的。 1828年F.Wohler從無機(jī)氰酸銨NH4CNO轉(zhuǎn)化為尿素CO(NH2)2（有機(jī)物）告訴Berzelius，他說“我合成尿素不需要人或動物的肝或腎”。但當(dāng)時(shí)一些權(quán)威的科學(xué)家認(rèn)為Wohler的合成不是全合成。認(rèn)為尿素是動物排泄物，易分解為CO2和NH3，是有機(jī)物和礦物之間的聯(lián)系

9、環(huán)節(jié) 。16有機(jī)化學(xué)醫(yī)學(xué)知識講座（4）人工合成有機(jī)化合物16有機(jī)化學(xué)醫(yī)學(xué)知識講座Organic derived from living organismVital force theory Organic compounds needs a “vital force” to create them1828， Friedrich Wohler 17有機(jī)化學(xué)醫(yī)學(xué)知識講座Organic17有機(jī)化學(xué)醫(yī)學(xué)知識講座1845年，柯爾柏合成了醋酸（CH3COOH） 之后，不斷有有機(jī)物被人工合成，如石蠟烴、醇、脂肪酸、甘油、蘋果酸、甲醛糖、毒芹堿和尿酸等特別是在1854年，貝特羅合成了脂肪 這一發(fā)現(xiàn)引起巨大轟動

10、，因?yàn)橹臼羌?xì)胞組織內(nèi)的 物質(zhì)， 它的人工合成意味著 “生命力論”被徹底推翻 。后來更多的有機(jī)化合物被合成出來：18有機(jī)化學(xué)醫(yī)學(xué)知識講座1845年，柯爾柏合成了醋酸（CH3COOH）后來更多的有機(jī)有機(jī)化合物定義從來源定義： 人工合成有機(jī)物擴(kuò)大有機(jī)物的范圍，至此把從動植分離出的有機(jī)物和人工合成的物質(zhì)都叫有機(jī)物。從組成定義： 自從Laooisier等創(chuàng)造了有機(jī)化學(xué)合物分析方法后，對其組成就有新的認(rèn)識，通過分析發(fā)現(xiàn)，絕大多數(shù)有機(jī)物含有碳和氫，少數(shù)還含有氮、氧、硫、鹵素等。因此1848年L. Gmelim把有機(jī)化學(xué)叫“碳的化學(xué)”，有機(jī)物“含碳的化合物”，但這不科學(xué)。 我們今天把有機(jī)物看作是碳?xì)浠衔铮?/p>

11、烴）及其衍生物。 19有機(jī)化學(xué)醫(yī)學(xué)知識講座有機(jī)化合物定義19有機(jī)化學(xué)醫(yī)學(xué)知識講座2.有機(jī)化學(xué)人們使用有機(jī)物歷史源遠(yuǎn)流長，但有有機(jī)化學(xué)作為一門科學(xué)是近代的事。十九世紀(jì)初至五十年代，有機(jī)化學(xué)才形成獨(dú)立學(xué)科。當(dāng)時(shí)，人們可以合成有機(jī)化合物，對有機(jī)物的來源，組成，合成及性質(zhì)方面有初步了解。 “有機(jī)化合物結(jié)構(gòu)是怎樣的？”碳原子的四價(jià)學(xué)說：建新有機(jī)物結(jié)構(gòu)理論1857年Kekle和Couper收集豐富的資料，研究許多碳化合物，兩人獨(dú)立地提出兩個(gè)原則：20有機(jī)化學(xué)醫(yī)學(xué)知識講座2.有機(jī)化學(xué)人們使用有機(jī)物歷史源遠(yuǎn)流長，但有有機(jī)化學(xué)作為一門碳是四價(jià)的： 碳在有機(jī)物中保持四價(jià)，無論多復(fù)雜的分子，碳原子和其它原子保持一定

12、比例。CH3CHCl2等。碳原子可以互相成鍵: 因此可以組成長鏈和復(fù)雜的化合物。他們的觀點(diǎn)建立了有機(jī)結(jié)構(gòu)（平面結(jié)構(gòu)）理論基礎(chǔ)。 21有機(jī)化學(xué)醫(yī)學(xué)知識講座碳是四價(jià)的：21有機(jī)化學(xué)醫(yī)學(xué)知識講座有機(jī)分子的立體結(jié)構(gòu)的建立1874年由Vant Hoff和Le Bel分別提出碳的四面體構(gòu)型的學(xué)說（不是平面結(jié)構(gòu)），建立了有機(jī)化學(xué)立體結(jié)構(gòu)概念。奠定了立體有機(jī)化學(xué)基礎(chǔ)。碳原子的四價(jià)理論和有機(jī)分子面四面體結(jié)構(gòu)的建立，使有機(jī)化學(xué)成為完整的獨(dú)立的學(xué)科。 “可見人們對有機(jī)化合物和有機(jī)化學(xué)認(rèn)識經(jīng)過了漫長歷史階段，沖破了重重障礙和阻力，才得以形成現(xiàn)代的系統(tǒng)、科學(xué)的有機(jī)化學(xué)?！?22有機(jī)化學(xué)醫(yī)學(xué)知識講座有機(jī)分子的立體結(jié)構(gòu)的建

13、立1874年由Vant Hoff和L現(xiàn)代有機(jī)化學(xué)的發(fā)展上世紀(jì)初，有物理學(xué)等一系列新發(fā)現(xiàn)的推動下，建立價(jià)鍵理論。上世紀(jì)三十年代量子化學(xué)引入，使有機(jī)化學(xué)有了理論指導(dǎo)，有理論基礎(chǔ)。闡明了化學(xué)鍵的微觀本質(zhì)。上世紀(jì)六十年代起，現(xiàn)代物理方法的應(yīng)用（X一光線，四大光譜，計(jì)算機(jī)），使有機(jī)物結(jié)構(gòu)測定就很方便，有機(jī)化學(xué)面貌煥然一新。23有機(jī)化學(xué)醫(yī)學(xué)知識講座現(xiàn)代有機(jī)化學(xué)的發(fā)展23有機(jī)化學(xué)醫(yī)學(xué)知識講座而今有機(jī)化學(xué)已經(jīng)發(fā)展為許多分支 ，天然有機(jī)化學(xué)，高等有機(jī)化（理論有機(jī)），有機(jī)合成化學(xué)，有機(jī)分析化學(xué)等，和其它學(xué)科形成多種邊緣科學(xué)：金屬有機(jī)化學(xué)，生物有機(jī)化學(xué)，量子有機(jī)化學(xué)等。我國是最早的文明古國，古代對天然有機(jī)物的利用（

14、中草藥），有卓越的成就，為人類作了貢獻(xiàn)。1965年我國首次成功的用化學(xué)方法合成了具有生物活性的蛋白質(zhì)牛胰島素的全合成，現(xiàn)在可以合成多種復(fù)雜的具有生理活性的天然物質(zhì)。 24有機(jī)化學(xué)醫(yī)學(xué)知識講座而今有機(jī)化學(xué)已經(jīng)發(fā)展為許多分支 ，天然有機(jī)化學(xué)，高等有機(jī)化（ 有機(jī)化學(xué)是一門迅速發(fā)展的學(xué)科 19012002年，諾貝爾化學(xué)獎共94項(xiàng)，其中有機(jī)化學(xué)方面的 化學(xué)獎57項(xiàng)，占化學(xué)獎61%25有機(jī)化學(xué)醫(yī)學(xué)知識講座 有機(jī)化學(xué)是一門迅速發(fā)展的學(xué)科 19012002年2008年諾貝爾化學(xué)獎瑞典皇家科學(xué)院諾貝爾獎委員會今天宣布,美籍華裔科學(xué)家錢永健和美國科學(xué)家馬丁沙爾菲、日本科學(xué)家下村修獲得2008年度諾貝爾化學(xué)獎,因?yàn)?/p>

15、他們發(fā)現(xiàn)和研究了綠色熒光蛋白。 26有機(jī)化學(xué)醫(yī)學(xué)知識講座2008年諾貝爾化學(xué)獎瑞典皇家科學(xué)院諾貝爾獎委員會今天宣布,錢永?。簩ρ芯烤G色熒光蛋白發(fā)光機(jī)理,發(fā)明了多色熒光蛋白標(biāo)記技術(shù),可用各種顏色來標(biāo)識不同的蛋白和細(xì)胞,為細(xì)胞生物學(xué)和神經(jīng)生物學(xué)發(fā)展帶來一場突破。 下村修：首位從水母中分離出綠色熒光蛋白的科學(xué)家。 馬丁沙爾菲：他的成就在于將綠色熒光蛋白表達(dá)到其他生物體,綠色熒光蛋白能夠作為各種生物現(xiàn)象的亮光基因標(biāo)簽,他的貢獻(xiàn)巨大。 27有機(jī)化學(xué)醫(yī)學(xué)知識講座錢永?。簩ρ芯烤G色熒光蛋白發(fā)光機(jī)理,發(fā)明了多色熒光蛋白標(biāo)記技28有機(jī)化學(xué)醫(yī)學(xué)知識講座28有機(jī)化學(xué)醫(yī)學(xué)知識講座有機(jī)化學(xué)的定義Modern Defin

16、ition of Organic ChemistryOrganic Chemistry is the Chemistry of Carbon Compounds （ Hydrocarbons and derivates)有機(jī)化學(xué) 研究有機(jī)化合物來源、制備、結(jié)構(gòu)、性能、應(yīng)用以及有關(guān)理論、變化規(guī)律和方法學(xué)科學(xué)。29有機(jī)化學(xué)醫(yī)學(xué)知識講座有機(jī)化學(xué)的定義Modern Definition of Or30有機(jī)化學(xué)醫(yī)學(xué)知識講座30有機(jī)化學(xué)醫(yī)學(xué)知識講座自然界中碳的循環(huán) 31有機(jī)化學(xué)醫(yī)學(xué)知識講座自然界中碳的循環(huán) 31有機(jī)化學(xué)醫(yī)學(xué)知識講座 二. 有機(jī)物的特性1. 分子組成復(fù)雜：如：B12 C63H90N14O14

17、PCo2. 對熱不穩(wěn)定、可燃燒，可用以區(qū)別有機(jī)物和無機(jī)物； 除少數(shù)有機(jī)物外，絕大部分有機(jī)物可燃性：如酒精、糖、汽油、棉花、木材。有的有機(jī)物加熱到一定溫度易分解。 3.在水中溶解度一般較小，易溶于有機(jī)溶劑。“相似相溶原理”； 有機(jī)物多數(shù)極性小，按相似相容原理，只溶于極性小的溶劑中，如乙醇、苯、乙醚中，難溶于極性強(qiáng)，介電常數(shù)大的水，當(dāng)然少數(shù)一些極性較大的有機(jī)物，如乙醇、乙酸等也與水混溶。 32有機(jī)化學(xué)醫(yī)學(xué)知識講座 二. 有機(jī)物的特性1. 分子組成復(fù)雜：如：B12 C634.溶點(diǎn)低400以下。 有機(jī)物在室溫下常為氣體、液體或低熔點(diǎn)的固體。 有機(jī)物分子是共價(jià)鍵組成的，分間作用較小，熔點(diǎn)低，熔點(diǎn)也是有機(jī)

18、化合物的重要物理常數(shù)一，鑒別和判斷有機(jī)化合物的純度。5.反應(yīng)速度慢 有機(jī)反應(yīng)很慢，有些反應(yīng)幾小時(shí)，幾天甚至幾十天才能完成。像煤、石油經(jīng)過幾億萬年才形成的。 原因：有機(jī)反應(yīng)是分子間的反應(yīng)，需要分子間的有效撞頭，只有那些能量較高分子才能發(fā)生有效碰撞，因此有機(jī)反應(yīng)常需要加熱，光照以增加能量，增加催化劑降低活化能，攪拌增加分子的碰撞機(jī)會。33有機(jī)化學(xué)醫(yī)學(xué)知識講座4.溶點(diǎn)低400以下。33有機(jī)化學(xué)醫(yī)學(xué)知識講座6.反應(yīng)復(fù)雜副反應(yīng)多，產(chǎn)率低。 有機(jī)分子組成復(fù)雜，反應(yīng)常常在多個(gè)部位發(fā)生，產(chǎn)生不同的產(chǎn)物，以致主產(chǎn)物的產(chǎn)率較低。因此有機(jī)合成常需要選擇最佳的反應(yīng)條件；反應(yīng)后產(chǎn)物中混合雜質(zhì)較多，需要進(jìn)行分離提純。7、

19、同分異物質(zhì)的現(xiàn)象普遍 無機(jī)物有幾萬種，而由碳組成的有機(jī)物大約幾百萬種，這是由同分異物現(xiàn)象造成的。例C14H30，十四烷就有1858個(gè)異構(gòu)體。 34有機(jī)化學(xué)醫(yī)學(xué)知識講座6.反應(yīng)復(fù)雜副反應(yīng)多，產(chǎn)率低。34有機(jī)化學(xué)醫(yī)學(xué)知識講座Question: What makes carbon so special?Why are there so many carbon- containing compounds? Answer： 物質(zhì)性質(zhì)是由結(jié)構(gòu)決定的! 35有機(jī)化學(xué)醫(yī)學(xué)知識講座Question: 35有機(jī)化學(xué)醫(yī)學(xué)知識講座三，價(jià)鍵理論Valence Bond Theory 共價(jià)鍵的形成看成是原子軌道的重疊或電

20、子配對的結(jié)果。兩個(gè)原子的未成對電子，若自旋相反，就能配對。 共價(jià)鍵具有方向性共價(jià)鍵具有飽和性最大重疊原理36有機(jī)化學(xué)醫(yī)學(xué)知識講座三，價(jià)鍵理論Valence Bond Theory 共價(jià)鍵的 共價(jià)鍵的飽和性和方向性決定了共價(jià)鍵分子的基本組成：H2, Cl2，H2O, HCl等。Question： 為什么碳原子核外只有兩個(gè)未成對的單電子，但是能形成四個(gè)化學(xué)鍵？ 如：CH4, C2H6 ，不是平面結(jié)構(gòu)，而且是四面體結(jié)構(gòu)，鍵角在109.5o左右？ 這是價(jià)鍵理論無法解釋的。于是科學(xué)家提出了雜化軌道理論。37有機(jī)化學(xué)醫(yī)學(xué)知識講座 共價(jià)鍵的飽和性和方向性決定了共價(jià)鍵分子的基本組成：H2四、雜化軌道理論 Hy

21、bridizationC 1s22s22p2 2s22px12py12pz0 N 1s22s22p3 2s22px12py12pz1O 1s22s22p4 2s22px22py12pz1 如果C、N、O與氫成鍵使用原子軌道 p 軌道， 則H-C-H、H-NH2 和 H-O-H的鍵角應(yīng)該是90038有機(jī)化學(xué)醫(yī)學(xué)知識講座四、雜化軌道理論 HybridizationC 1s22s事實(shí)上，分子的鍵角并不等于原子軌道間的夾角因此提出了雜化軌道理論，認(rèn)為C、N、O在與氫原子成鍵時(shí)使用的是 s 與 p 軌道的雜化軌道39有機(jī)化學(xué)醫(yī)學(xué)知識講座事實(shí)上，分子的鍵角并不等于原子軌道間的夾角因此提出了雜化軌道C 1s

22、22s22p2 2s22px12py12pz0 2s12px12py12pz1 1s + 1px + 1py + 1pz 4 sp3each orbital has one electron 1. sp3 Hybridizationpromotionhybridization雜化軌道：能量相近的原子軌道經(jīng)能量均化的過程（重新組合）所形成的能量相等的軌道。40有機(jī)化學(xué)醫(yī)學(xué)知識講座C 1s22s22p2 1. sp3 Hybridiza1. sp3 HybridizationTo form a Tetrahedron Carbon41有機(jī)化學(xué)醫(yī)學(xué)知識講座1. sp3 HybridizationTo

23、 form aBonding in Methane1. sp3 Hybridization42有機(jī)化學(xué)醫(yī)學(xué)知識講座Bonding in Methane1. sp3 HybrConfiguration isomers enantiomers a chiral carbon a carbon linked with four different kinds of atoms1. sp3 Hybridization43有機(jī)化學(xué)醫(yī)學(xué)知識講座Configuration isomers enantBonding in EthaneC C 鍵： s 鍵（ sp3 - sp3）C H 鍵： s 鍵（1s -

24、sp3）44有機(jī)化學(xué)醫(yī)學(xué)知識講座Bonding in EthaneC C 鍵： s 鍵（Conformation isomer ethane45有機(jī)化學(xué)醫(yī)學(xué)知識講座Conformation isomer ethane4C 1s22s22p2 2s22px12py12pz0 2s12px12py12pz1 1s + 1px + 1py + 1pz 3 sp2 + 1 pzeach orbital has one electronpromotionhybridization2. sp2 Hybridization46有機(jī)化學(xué)醫(yī)學(xué)知識講座C 1s22s22p2 promotionhybridiz2

25、. sp2 HybridizationTo form a planer carbon47有機(jī)化學(xué)醫(yī)學(xué)知識講座2 . sp2 HybridizationTo form aBonding in EtheneC=C 鍵：1 s 鍵 （ sp2 sp2） + 1 p 鍵（p p）C H 鍵： s 鍵（1s sp2）48有機(jī)化學(xué)醫(yī)學(xué)知識講座Bonding in EtheneC=C 鍵：1 s 鍵 （2. sp2 Hybridizationanother kind of stereo-isomer Geometric Isomerization - cis, trans49有機(jī)化學(xué)醫(yī)學(xué)知識講座2. sp2

26、 Hybridizationanother kiC 1s22s22p2 2s22px12py12pz0 2s12px12py12pz1 1s + 1px + 1py + 1pz 2sp + 1 py + 1pzeach orbital has one electron promotionhybridization3. sp Hybridization50有機(jī)化學(xué)醫(yī)學(xué)知識講座C 1s22s22p2 promotionhybridiz3. sp HybridizationTo form a linear carbon51有機(jī)化學(xué)醫(yī)學(xué)知識講座3. sp HybridizationTo form a

27、lBonding in EthyneCC 鍵： 1 s 鍵 （ sp2 sp2） + 2 p 鍵 （p p）C H 鍵： s 鍵 （1s sp）52有機(jī)化學(xué)醫(yī)學(xué)知識講座Bonding in EthyneCC 鍵： 1 s3. sp HybridizationOptical Activity in Allenes53有機(jī)化學(xué)醫(yī)學(xué)知識講座3. sp HybridizationOptical Act4. 有機(jī)分子lewis電子結(jié)構(gòu)式和凱庫勒(kekul)結(jié)構(gòu)式 原子的電子配對成鍵，形成穩(wěn)定的電子構(gòu)型。這種用電子對表示共價(jià)鍵結(jié)構(gòu)的化學(xué)式稱為lewis結(jié)構(gòu)式。 表示出未共用電子對的 lewis電子結(jié)構(gòu)式

28、和kekul結(jié)構(gòu)式凱庫勒(kekul)結(jié)構(gòu)式是用鍵線表示化學(xué)鍵54有機(jī)化學(xué)醫(yī)學(xué)知識講座4. 有機(jī)分子lewis電子結(jié)構(gòu)式和凱庫勒(kekul)結(jié)5. 有機(jī)化合物異構(gòu)現(xiàn)象 Isomerism55有機(jī)化學(xué)醫(yī)學(xué)知識講座5. 有機(jī)化合物異構(gòu)現(xiàn)象 Isomerism55有機(jī)化學(xué)醫(yī)學(xué)5.有機(jī)化合物異構(gòu)現(xiàn)象 Isomerism Isomers Constitutional isomers Stereoisomers Configurational isomers Conformational isomers Optical isomers Geometric isomers Enantiomers Dias

29、tereomers具有相同分子式，而分子中原子或基團(tuán)連接的順序不同的，稱為構(gòu)造異體。在分子中原子的結(jié)合順序相同，而原子或原子團(tuán)在空間的相對位置不同的，稱為立體異構(gòu)。56有機(jī)化學(xué)醫(yī)學(xué)知識講座5.有機(jī)化合物異構(gòu)現(xiàn)象 Isomerism 構(gòu)造異構(gòu)又分為（碳）鏈異構(gòu)、位置異構(gòu)和官能團(tuán)異構(gòu)。立體異構(gòu)又分為構(gòu)象和構(gòu)型異構(gòu)，而構(gòu)型異構(gòu)還分為 順反異構(gòu)和旋光異構(gòu)（對映異和非對映異構(gòu)體）。 57有機(jī)化學(xué)醫(yī)學(xué)知識講座構(gòu)造異構(gòu)又分為（碳）鏈異構(gòu)、位置異構(gòu)和官能團(tuán)異構(gòu)。立體異構(gòu)又6. 共價(jià)鍵的屬性1) 鍵長 成鍵兩原子核之間的距離。單位：nm or pm,同類型化學(xué)鍵的鍵長估計(jì)化學(xué)建的穩(wěn)定性。2) 鍵角兩個(gè)共價(jià)鍵之間

30、的夾角。反映一個(gè)分子的立體結(jié)構(gòu)3) 鍵能 形成共價(jià)鍵過程中體系釋放的能量或共價(jià)鍵裂解成原子時(shí) 體系吸收的能量。58有機(jī)化學(xué)醫(yī)學(xué)知識講座6. 共價(jià)鍵的屬性1) 鍵長 成鍵兩原子核之間的距離。單位： C-H鍵鍵能 = 415kJ/mol 鍵能反映共價(jià)鍵的強(qiáng)度，鍵能愈大則鍵愈穩(wěn)定。59有機(jī)化學(xué)醫(yī)學(xué)知識講座 C-H鍵鍵能 = 415kJ/mol 鍵能反映共4) 鍵的極性：鍵的極性是由于成鍵原子的電負(fù)性不同而引起的非極性共價(jià)鍵 極性共價(jià)鍵 H-H Cl-Cl H-Cl+ - + 部分正電荷 - 部分負(fù)電荷偶極矩()有方向性箭頭由正端指向負(fù)端、指向電負(fù)性更大的原子。凈偶極矩指向多原子分子的偶極矩,是各鍵偶

31、極矩的向量和。(分子的形狀) = e d 單位：D60有機(jī)化學(xué)醫(yī)學(xué)知識講座4) 鍵的極性：鍵的極性是由于成鍵原子的電負(fù)性不同而引起的非The vector sum of the magnitude and the direction of the individual bond dipole determines the overall dipole moment of a molecule Molecular Dipole61有機(jī)化學(xué)醫(yī)學(xué)知識講座The vector sum of the magnitud 5）鍵的極化度 在外電場作用下，共價(jià)鍵的極性發(fā)生變化稱做鍵的極化性。鍵的極化性用極化度

32、來度量，它表示成鍵電子被成鍵原子核電荷約束的相對程度。極化度與成鍵原子的體積、電負(fù)性、鍵的種類以及外電場的強(qiáng)度有關(guān)。例如： 62有機(jī)化學(xué)醫(yī)學(xué)知識講座 5）鍵的極化度 在外電場作用下，共價(jià)鍵的極性發(fā)生變化稱做鍵小 結(jié)共價(jià)鍵的鍵能和鍵長反映了鍵的強(qiáng)度，即分子的熱穩(wěn)定性；鍵角反映了分子的空間形象；鍵的偶極矩和鍵的極化性反映了分子的化學(xué)反應(yīng)活性和它們的物理性質(zhì)。 63有機(jī)化學(xué)醫(yī)學(xué)知識講座小 結(jié)63有機(jī)化學(xué)醫(yī)學(xué)知識講座五、Molecular Orbitals Molecular orbitals belong to the whole molecule s bond: formed by overlap

33、ping of two s orbitals Bond strength/bond dissociation: energy required to break a bond or energy released to form a bond64有機(jī)化學(xué)醫(yī)學(xué)知識講座五、Molecular Orbitals Molecular65有機(jī)化學(xué)醫(yī)學(xué)知識講座65有機(jī)化學(xué)醫(yī)學(xué)知識講座In-phase overlap forms a bonding MO; out-of-phase overlap forms an antibonding MO66有機(jī)化學(xué)醫(yī)學(xué)知識講座In-phase overlap for

34、ms a bondiSigma bond (s) is formed by end-on overlap of two p orbitalsA s bond is stronger than a p bond67有機(jī)化學(xué)醫(yī)學(xué)知識講座Sigma bond (s) is formed by enPi bond (p) is formed by sideways overlap of two parallel p orbitals68有機(jī)化學(xué)醫(yī)學(xué)知識講座Pi bond (p) is formed by sidew六、有機(jī)分子的基本骨架和官能團(tuán)基本骨架 由碳-碳鍵和碳-氫鍵構(gòu)成69有機(jī)化學(xué)醫(yī)學(xué)知識講座

35、六、有機(jī)分子的基本骨架和官能團(tuán)基本骨架 由碳-碳鍵和碳六、有機(jī)分子的基本骨架和官能團(tuán)有機(jī)分子的官能團(tuán)官能團(tuán)：有機(jī)分子中具有一定性質(zhì)的部分原子的集合。含官能團(tuán)的有機(jī)化合物：可看作是碳?xì)浠衔镏袣浔桓鞣N不同官能團(tuán)取代后的產(chǎn)物，即烴的衍生物。有機(jī)化合物按官能團(tuán)分為：烯烴、炔烴、鹵代烴、醇/酚、醚、醛/酮、羧酸及其衍生物、胺、腈、硝基化合物、磺酸等。70有機(jī)化學(xué)醫(yī)學(xué)知識講座六、有機(jī)分子的基本骨架和官能團(tuán)有機(jī)分子的官能團(tuán)70有機(jī)化學(xué)醫(yī)（1）Functional Groups Containing Halogen鹵代烴 Alkyl Halides +R-X - R+ + X-Structural Feat

36、ures:X: ns2np5halogen - electronegativity is bigger than carbonPolar Covalent Bond71有機(jī)化學(xué)醫(yī)學(xué)知識講座（1）Functional Groups Containin（2）Functional Groups Containing Oxygen 醚（Ethers） R-O-R 醇（Alcohols） R-OH 酚（Phenols） Ar-OH 醛（Aldehydes） R(H)C=O 酮（Ketones） R2 C=O 羧酸及其衍生物（Carboxylic Acids and their Derivatives）

37、RCOOH, RCOOR, RCONR2, RCOX72有機(jī)化學(xué)醫(yī)學(xué)知識講座（2）Functional Groups Containin（2）Functional Groups Containing OxygenThe structure Features:O: ( 1s2 )2s22p4 sp3, sp2 hybridization C-O single, double bond 4 orbitals, but 6 electrons in an atoms there is two lone pairs of electrons73有機(jī)化學(xué)醫(yī)學(xué)知識講座（2）Functional Group

38、s Containin（2）Functional Groups Containing OxygenThe structure Features: Polar Covalent BondHydrogen-Bond74有機(jī)化學(xué)醫(yī)學(xué)知識講座（2）Functional Groups Containin(3) Functional Groups Containing Nitrogen 胺（Amines）: RNH2 R2NH R3N 季銨鹽 （R4N+X-） 亞胺（Imines）: -C=NH, -C=NR; 腈（Nitrile）: RCN (-CN, cyano group )75有機(jī)化學(xué)醫(yī)學(xué)知識講座

39、(3) Functional Groups Containi(3) Functional Groups Containing NitrogenThe structure Features:N: ( 1s2 )2s22p3 sp3, sp2, sp hybridization C-N single， double, triple bond 4 orbitals, but 5 electrons in an atoms there is a lone pair of electrons76有機(jī)化學(xué)醫(yī)學(xué)知識講座(3) Functional Groups Containi(3) Functional

40、Groups Containing NitrogenThe structure Features: Polar Covalent Bond Hydrogen-Bond77有機(jī)化學(xué)醫(yī)學(xué)知識講座(3) Functional Groups Containi七、 有機(jī)化合物的結(jié)構(gòu)與性質(zhì)的關(guān)系 均裂 自由基反應(yīng)（A ：B A + B） 親電加成 親電反應(yīng)有機(jī)反應(yīng) 親電取代(舊鍵的斷裂 離子型反應(yīng) 消去反應(yīng)和新鍵形成）（A ：B A+ + B- ） 親核加成 異裂 親核反應(yīng) 親核取代 協(xié)同反應(yīng)1.共價(jià)鍵的結(jié)構(gòu)與性質(zhì)關(guān)系78有機(jī)化學(xué)醫(yī)學(xué)知識講座七、 有機(jī)化合物的結(jié)構(gòu)與性質(zhì)的關(guān)系 （1）C-H鍵鍵能較高，其斷

41、裂一般 是通過游離基反應(yīng) （A ：B A + B）（1）共價(jià)鍵的結(jié)構(gòu)與性質(zhì)關(guān)系79有機(jī)化學(xué)醫(yī)學(xué)知識講座（1）C-H鍵鍵能較高，其斷裂一般（1）共價(jià)鍵的結(jié)構(gòu)與性質(zhì)關(guān)(2)極性共價(jià)鍵，如C-X，C-OTs等，取代反應(yīng)更多是通過 親核方式進(jìn)行1.共價(jià)鍵的結(jié)構(gòu)與性質(zhì)關(guān)系80有機(jī)化學(xué)醫(yī)學(xué)知識講座(2)極性共價(jià)鍵，如C-X，C-OTs等，1.共價(jià)鍵的結(jié)構(gòu)與(3)不飽和鍵可以發(fā)生加成反應(yīng)，并且因?yàn)殒I的特性不同反應(yīng)的歷程不同 1.共價(jià)鍵的結(jié)構(gòu)與性質(zhì)關(guān)系81有機(jī)化學(xué)醫(yī)學(xué)知識講座(3)不飽和鍵可以發(fā)生加成反應(yīng)，并且因?yàn)殒I的特性不同反應(yīng)的歷(4)誘導(dǎo)效應(yīng)與消去反應(yīng)誘導(dǎo)效應(yīng)（inductive effect） 某一原

42、子或基團(tuán)的電負(fù)性或極性使得電子沿著鍵傳遞，導(dǎo)致共享電子對發(fā)生偏移的作用。消去反應(yīng) 1.共價(jià)鍵的結(jié)構(gòu)與性質(zhì)關(guān)系82有機(jī)化學(xué)醫(yī)學(xué)知識講座(4)誘導(dǎo)效應(yīng)與消去反應(yīng) 1.共價(jià)鍵的結(jié)構(gòu)與性質(zhì)關(guān)系82(5)氧化還原反應(yīng)氧化反應(yīng)加氧或脫氫反應(yīng)還原反應(yīng)加氫和脫氧的反應(yīng) 1.共價(jià)鍵的結(jié)構(gòu)與性質(zhì)關(guān)系83有機(jī)化學(xué)醫(yī)學(xué)知識講座(5)氧化還原反應(yīng)氧化反應(yīng)加氧或脫氫反應(yīng) 1.共價(jià)鍵常見官能團(tuán)中碳的氧化態(tài) 1.共價(jià)鍵的結(jié)構(gòu)與性質(zhì)關(guān)系 0 1 2 3 484有機(jī)化學(xué)醫(yī)學(xué)知識講座常見官能團(tuán)中碳的氧化態(tài) 1.共價(jià)鍵的結(jié)構(gòu)與性質(zhì)關(guān)系 e.g. 1. Hydrocarbons Alkanes, Alkenes, Alkynes an

43、d AromaticCH3CH3, CH2=CH2, CH CH, Substitute Reaction, Addition Reaction,C6H6 - Addition, difficult; Substitution, easy 1.共價(jià)鍵的結(jié)構(gòu)與性質(zhì)關(guān)系85有機(jī)化學(xué)醫(yī)學(xué)知識講座e.g. 1. Hydrocarbons e.g. 2 Unsaturated Compounds C=O, C=C addition reaction different mechanism 1.共價(jià)鍵的結(jié)構(gòu)與性質(zhì)關(guān)系86有機(jī)化學(xué)醫(yī)學(xué)知識講座e.g. 2 Unsaturated Compounds e.g.

44、 3 Acidity RH, ROH, RCOOH acidity increase from left to right 1.共價(jià)鍵的結(jié)構(gòu)與性質(zhì)關(guān)系87有機(jī)化學(xué)醫(yī)學(xué)知識講座e.g. 3 Acidity 1.共價(jià)鍵的結(jié)構(gòu)與性質(zhì)關(guān)e.g. 4 Lewis Base Compounds containing O or N, comparing with C, have lone pair of electron, so they often work as Lewis base. 1.共價(jià)鍵的結(jié)構(gòu)與性質(zhì)關(guān)系88有機(jī)化學(xué)醫(yī)學(xué)知識講座e.g. 4 Lewis Base 1.共價(jià)鍵的結(jié)構(gòu)與2.非共價(jià)作用

45、與性質(zhì)的關(guān)系非共價(jià)力包括： 氫鍵 Hydrogen Bond 偶極-偶極作用力 范德華作用力 （吸引力和斥力）等作用于分子間和分子內(nèi)影響化合物的物理性質(zhì)和化學(xué)性質(zhì) 熔點(diǎn)、沸點(diǎn)、溶解性能 酸堿性、反應(yīng)速率和反應(yīng)方向89有機(jī)化學(xué)醫(yī)學(xué)知識講座2.非共價(jià)作用與性質(zhì)的關(guān)系非共價(jià)力包括：89有機(jī)化學(xué)醫(yī)學(xué)非共價(jià)力及其強(qiáng)度InteractionsStrength Ion-Ion interactioncomparable to covalent bondingIon-dipole50200 kJ/molDipole-dipole550 kJ/molHydrogen bonding4120 kJ/molCati

46、on- interactions580 kJ/mol- stacking050 kJ/molvan der Waals forces 5 kJ/mol, variableHydrophobic effects90有機(jī)化學(xué)醫(yī)學(xué)知識講座非共價(jià)力及其強(qiáng)度InteractionsStrength I(1)氫鍵的飽和性和方向性飽和性 當(dāng)AH中的氫原子與一個(gè)B原子結(jié)合形成氫鍵后，另一個(gè)電負(fù)性大的原子B則難以接近氫原子了，因?yàn)锽、A的負(fù)電荷將排斥原子B靠近，因此一個(gè)氫原子只能與一個(gè)雜原子形成氫鍵。 2.非共價(jià)作用與性質(zhì)的關(guān)系91有機(jī)化學(xué)醫(yī)學(xué)知識講座(1)氫鍵的飽和性和方向性2.非共價(jià)作用與性質(zhì)的關(guān)系91方向性 1. 只有當(dāng)A-HB在同一直線上時(shí)最強(qiáng)； 2. 氫鍵的方向和未共用電子對的對稱軸一致，這樣可使原子B中負(fù)電荷分布最多的部分最接近氫原子，這樣形成的氫鍵最穩(wěn)定。氫鍵的強(qiáng)弱 A、B的電負(fù)性越大，氫鍵越強(qiáng)；B的原子半徑越小，氫鍵越強(qiáng)。（F-HF最強(qiáng)）2.非共價(jià)作用與性質(zhì)的關(guān)系92有機(jī)化學(xué)醫(yī)學(xué)知識講座方向性2.非共價(jià)作用與性質(zhì)的關(guān)系92有機(jī)化學(xué)醫(yī)學(xué)知識講座有機(jī)化學(xué)醫(yī)學(xué)知識講座培訓(xùn)課件氫鍵對分子構(gòu)象的影響2.非共價(jià)作用與性質(zhì)的關(guān)系94有機(jī)化學(xué)醫(yī)學(xué)知識講座氫鍵對分子構(gòu)象的影響2.非共價(jià)作用與性質(zhì)的關(guān)系94有機(jī)化氫鍵