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文檔簡介
1、脂質(zhì)主題醫(yī)學(xué)知識脂質(zhì)主題醫(yī)學(xué)知識 根據(jù)磷脂的主鏈結(jié)構(gòu)(醇基)的不同,可將磷脂分成兩大類:甘油磷脂:甘油、脂肪酸、磷酸(和一分子氨基醇)組成。鞘氨醇磷脂:以鞘氨醇代替了甘油。第二節(jié) 磷 脂(phospholipids)脂質(zhì)主題醫(yī)學(xué)知識2 根據(jù)磷脂的主鏈結(jié)構(gòu)(醇基)的不同,可將磷脂分甘油磷脂也稱磷酸甘油酯。最簡單的磷酸甘油酯是由sn-甘油-3-磷酸衍生而來的。一、甘油磷脂(glycerophospholipids)(一)結(jié)構(gòu)特征二?;视土姿狨ィ凶隽字嶂|(zhì)主題醫(yī)學(xué)知識3甘油磷脂也稱磷酸甘油酯。最簡單的磷酸甘油酯是由sn-甘油-3極性頭基非極性尾部sn-甘油-3-磷酸現(xiàn)在常用的sn-系統(tǒng)。即立體
2、專一編號規(guī)定1、甘油的3個碳原子指定為1,2,3(其順序不能顛倒)。2、第2位的碳原子的羥基用投影式表示,一定要放在左邊。3、位于碳2上面的碳原子稱為C1,位于碳2下面的碳原子稱為碳3。脂質(zhì)主題醫(yī)學(xué)知識4極性頭基非極性尾部sn-甘油-3-磷酸現(xiàn)在常用的sn-系統(tǒng)。磷脂酰絲氨酸非極性尾部極性頭基脂質(zhì)主題醫(yī)學(xué)知識5磷脂酰絲氨酸非極性尾部極性頭基脂質(zhì)主題醫(yī)學(xué)知識5兩個長長的碳氫鏈形成一個非極性的尾巴,含磷酸的一端則是極性的頭部,各種磷酸甘油酯的差別就在于其極性頭的大小,形狀和電荷的差異。脂質(zhì)主題醫(yī)學(xué)知識6兩個長長的碳氫鏈形成一個非極性的尾巴,含磷酸的一端則是極性的1、磷脂酰膽堿(卵磷脂) (PC)(
3、二)、主要的磷脂酰甘油酯膽堿(choline), HO-CH2-CH2-N+(CH3)3卵黃中含量多。1,2-二?;?sn-甘油-3磷酸膽堿脂質(zhì)主題醫(yī)學(xué)知識71、磷脂酰膽堿(卵磷脂) (PC)(二)、主要的磷脂酰甘油酯卵磷脂的作用一、是肝臟的保護神 二、對心臟健康的積極作用三、促進大腦發(fā)育,增強記憶力四、是血管的“清道夫” 五、是糖尿病患者的營養(yǎng)品六、能有效地化解膽結(jié)石七、是胎、嬰兒神經(jīng)發(fā)育的必需品八、可消除青春痘、雀斑并滋潤皮膚九、可預(yù)防老年癡呆癥的發(fā)生十、是良好的心理調(diào)和劑脂質(zhì)主題醫(yī)學(xué)知識8卵磷脂的作用一、是肝臟的保護神脂質(zhì)主題醫(yī)學(xué)知識82、磷脂酰乙醇胺(腦磷脂)(PE)膽胺, HO-CH
4、2-CH2-N+H31,2-二?;?sn-甘油-3磷酸膽胺最初從腦組織和神經(jīng)組織中提取的,所以稱為腦磷脂。(二)、主要的磷脂酰甘油酯脂質(zhì)主題醫(yī)學(xué)知識92、磷脂酰乙醇胺(腦磷脂)(PE)膽胺, HO-CH23、磷脂酰絲氨酸(PS)1,2-二?;?sn-甘油-3磷酸絲氨酸絲氨酸, HO-CH2-CH2-COO-+NH3(二)、主要的磷脂酰甘油酯脂質(zhì)主題醫(yī)學(xué)知識103、磷脂酰絲氨酸(PS)1,2-二酰基-sn-甘油-3磷酸絲絲氨酸,HO-CH2-CH2-COO-+NH3膽胺,HO-CH2-CH2-N+H3膽堿HO-CH2-CH2-N+(CH3)3脫羧甲基化極性頭基的凈電荷(pH=7)-100脂質(zhì)主題
5、醫(yī)學(xué)知識11絲氨酸,HO-CH2-CH2-COO-+NH3膽胺,HO-C4、磷脂酰甘油(PG)OH甘油 HO-CH2-CH-CH2-OH(二)、主要的磷脂酰甘油酯脂質(zhì)主題醫(yī)學(xué)知識124、磷脂酰甘油(PG)OH甘油 HO-CH2-CH-CH5、二磷脂酰甘油(心磷脂)OH甘油 HO-CH2-CH-CH2-OH(二)、主要的磷脂酰甘油酯脂質(zhì)主題醫(yī)學(xué)知識135、二磷脂酰甘油(心磷脂)OH甘油 HO-CH2-CH-6、磷脂酰肌醇(PI)肌醇PIP,PIP2(二)、主要的磷脂酰甘油酯脂質(zhì)主題醫(yī)學(xué)知識146、磷脂酰肌醇(PI)肌醇PIP,PIP2(二)、主要的磷脂脂質(zhì)主題醫(yī)學(xué)知識15脂質(zhì)主題醫(yī)學(xué)知識157、
6、醚甘油磷脂烯醚鍵可以看作是脂烯醛與甘油的羥基形成縮醛,所以又叫縮醛磷脂。(二)、主要的磷脂酰甘油酯脂質(zhì)主題醫(yī)學(xué)知識167、醚甘油磷脂烯醚鍵可以看作是脂烯醛與甘油的羥基形成縮醛,所縮醛磷脂在骨髓和紅血球中則含量比較豐富。陸地上的蛞蝓和各種軟件動物磷酸甘油醚約占25%以上脂質(zhì)主題醫(yī)學(xué)知識17縮醛磷脂在骨髓和紅血球中則含量比較豐富。陸地上的蛞蝓和各種軟1、氧化作用 純的磷酸甘油酯類是白色蠟樣固體,暴露于空氣中則變黑并發(fā)生復(fù)雜的變化。2、溶解性 磷脂一般是不溶于水的,但可溶于含水的非極性溶劑中,不溶于無水丙酮。 在水中以膠粒的形式存在 微團。(三)、磷酸甘油酯類的性質(zhì)脂質(zhì)主題醫(yī)學(xué)知識181、氧化作用(
7、三)、磷酸甘油酯類的性質(zhì)脂質(zhì)主題醫(yī)學(xué)知識183、極性與電荷 在pH7時,磷酸根上有一個負電荷。 在pH7時,極性的頭部帶有/不帶電荷。1、不帶電荷: 磷脂酰肌醇、磷脂酰甘油、磷脂酰糖2、帶正電荷: 磷脂酰膽堿、磷脂酰乙醇胺3、帶兼性離子(偶極離子) 磷脂酰絲氨酸(三)、磷酸甘油酯類的性質(zhì)脂質(zhì)主題醫(yī)學(xué)知識193、極性與電荷(三)、磷酸甘油酯類的性質(zhì)脂質(zhì)主題醫(yī)學(xué)知識194、水解作用 (1)弱堿水解 (2)強堿水解(三)、磷酸甘油酯類的性質(zhì)脂質(zhì)主題醫(yī)學(xué)知識204、水解作用(三)、磷酸甘油酯類的性質(zhì)脂質(zhì)主題醫(yī)學(xué)知識204、水解作用 (3)酸水解 可以生成脂肪酸,甘油,磷酸和XOH (4)酶水解(三)、
8、磷酸甘油酯類的性質(zhì)磷脂酶A1磷脂酶A2磷脂酶C磷脂酶D溶血甘油磷酸脂脂質(zhì)主題醫(yī)學(xué)知識214、水解作用(三)、磷酸甘油酯類的性質(zhì)磷脂酶A1磷脂酶A2磷脂質(zhì)主題醫(yī)學(xué)知識22脂質(zhì)主題醫(yī)學(xué)知識22(一)、鞘氨醇 含二羥基的十八碳胺反式-D-赤蘚糖型-2-氨基-4-十八碳烯-1,3-二醇二、 鞘磷脂 (sphingomyelin)鞘磷脂,即鞘氨醇磷脂。組成:鞘氨醇、脂肪酸、磷酸膽堿或乙醇胺脂質(zhì)主題醫(yī)學(xué)知識23(一)、鞘氨醇二、 鞘磷脂 (sphingomyelin)二、 鞘磷脂 (sphingomyelin)2位NH2被一C18-C26的脂肪酶?;?。(二)、神經(jīng)酰胺脂質(zhì)主題醫(yī)學(xué)知識24二、 鞘磷脂 (s
9、phingomyelin)(二)、神經(jīng)酰二、 鞘磷脂 (sphingomyelin)極性頭是磷酰乙醇胺酰胺或磷酰膽堿由磷酸基和神經(jīng)酰胺的第一個羥基以酯鍵相連。鞘磷脂的性質(zhì)和磷脂酰膽堿以及磷脂酰乙醇胺的性質(zhì)很相近(三)、鞘磷脂脂質(zhì)主題醫(yī)學(xué)知識25二、 鞘磷脂 (sphingomyelin)極性頭是磷酰乙脂質(zhì)主題醫(yī)學(xué)知識26脂質(zhì)主題醫(yī)學(xué)知識26一、蠟(Waxes)蠟是高級脂肪酸與高級脂肪醇的酯,蠟酯的通式(RCOOR)。蜂蠟為許多高級一元醇酯的混合物,但主要成份是三十烷醇的軟脂酸脂。羊毛蠟的主要成分為三羥蠟酸的環(huán)醇脂(膽固醇)第三節(jié)、其它脂類脂質(zhì)主題醫(yī)學(xué)知識27一、蠟(Waxes)蠟是高級脂肪酸與
10、高級脂肪醇的酯,蠟酯的通羊毛蠟又稱羊毛酯,是生羊毛用水和去垢劑搓洗,離心法分離,堿水精制、漂白、脫臭、干燥后得到 許多美容用品中都含有蜂醋,如洗浴液、口紅、姻脂等;在蠟燭加工業(yè)中,以蜂錯為主要原料可以制造各種類型的蠟燭;在醫(yī)藥工業(yè)中,蜂蠟可用于制造牙科鑄造蠟、基托蠟、粘蠟、藥丸的外殼;在食品工業(yè)中可用作食品的涂料、包裝和外衣等 脂質(zhì)主題醫(yī)學(xué)知識28羊毛蠟又稱羊毛酯,是生羊毛用水和去垢劑搓洗,離心法分離,堿水 萜類屬于非皂化的脂類,它的基本結(jié)構(gòu)是異戊二烯。是揮發(fā)油(又稱香精油)的主要成分。 二、 萜類(類萜, terpenes)其它脂類脂質(zhì)主題醫(yī)學(xué)知識29 萜類屬于非皂化的脂類,它的基本結(jié)構(gòu)是異
11、戊二烯胡蘿卜素維生素A順視黃醛反視黃醛脂質(zhì)主題醫(yī)學(xué)知識30胡蘿卜素維生素A順視黃醛反視黃醛脂質(zhì)主題醫(yī)學(xué)知識30維生素E維生素K泛醌,輔酶Q脂質(zhì)主題醫(yī)學(xué)知識31維生素E維生素K泛醌,輔酶Q脂質(zhì)主題醫(yī)學(xué)知識31類甾醇,類固醇功能多為激素。溶解性能與脂肪相似,但不能被皂化?;窘Y(jié)構(gòu)是環(huán)戊烷多氫菲(母核)的一類醇、酸及其衍生物。包括:固醇、固醇衍生物。三、 甾類化合物(steroides)其它脂類脂質(zhì)主題醫(yī)學(xué)知識32類甾醇,類固醇功能多為激素。三、 甾類化合物(ster極性頭甾核烷烴側(cè)鏈固醇類(1) 膽固醇結(jié)構(gòu)腦神經(jīng)和腎上腺含量豐富ROOH1、動物固醇脂質(zhì)主題醫(yī)學(xué)知識33極性頭甾核烷烴側(cè)鏈固醇類腦神經(jīng)
12、和腎上腺ROOH1、動物固醇脂空間結(jié)構(gòu):椅式構(gòu)象膽甾烷醇(一個A-B反式類固醇)糞固醇(一個A-B順式類固醇)固醇類脂質(zhì)主題醫(yī)學(xué)知識34空間結(jié)構(gòu):椅式構(gòu)象膽甾烷醇(一個A-B反式類固醇)糞固醇(一 白色、斜方晶體。醇基可與脂酸成酯(棕櫚酸、硬脂酸、油酸)雙鍵可加氫易溶于乙醚、氯仿及苯,不能皂化。與毛地黃苷結(jié)合產(chǎn)生沉淀在氯仿溶液中與乙酸酐反應(yīng),產(chǎn)生藍綠色。(2)膽固醇性質(zhì) 固醇類脂質(zhì)主題醫(yī)學(xué)知識35 白色、斜方晶體。(2)膽固醇性質(zhì) 固醇類脂質(zhì)主題醫(yī)(3)、 膽固醇的分布及功能腦及神經(jīng)組織中,肝、腎、腎上腺、卵巢等合成固醇激素的腺體膽固醇是生物膜的重要成分,羥基極性端分布于膜的親水界面,母核及側(cè)
13、鏈深入膜雙層,控制膜的流動性,阻止磷脂在相變溫度以下時轉(zhuǎn)變成結(jié)晶狀態(tài),保證膜在低溫時的流動性及正常功能。膽固醇是合成膽汁酸、類固醇激素、維生素D等生理活性物質(zhì)的前體。腎上腺皮質(zhì)激素、雌激素、雄激素固醇類脂質(zhì)主題醫(yī)學(xué)知識36(3)、 膽固醇的分布及功能固醇類脂質(zhì)主題醫(yī)學(xué)知識36早在18世紀(jì)人們已從膽石中發(fā)現(xiàn)了膽固醇,1816年化學(xué)家本歇爾將這種具脂類性質(zhì)的物質(zhì)命名為膽固醇。膽固醇廣泛存在于動物體內(nèi),尤以腦及神經(jīng)組織中最為豐富,在腎、脾、皮膚、肝和膽汁中含量也高。 膽固醇又分為高密度膽固醇和低密度膽固醇兩種,前者對心血管有保護作用,通常稱之為“好膽固醇”,后者偏高,冠心病的危險性就會增加,通常稱之
14、為“壞膽固醇”。血液中膽固醇含量每單位在140199毫克之間,是比較正常的膽固醇水平。膽固醇雖然存在于動物性食物之中,但是不同的動物以及動物的不同部位,膽固醇的含量很不一致。一般而言,獸肉的膽固醇含量高于禽肉,肥肉高于瘦肉,貝殼類和軟體類高于一般魚類,而蛋黃、魚子、動物內(nèi)臟的膽固醇含量則最高。膽固醇脂質(zhì)主題醫(yī)學(xué)知識37早在18世紀(jì)人們已從膽石中發(fā)現(xiàn)了膽固醇,1816年化學(xué)家本歇2、 植物固醇不能被動物吸收和利用。豆固醇(大豆中)麥固醇(麥芽中)3、 酵母固醇麥角固醇,經(jīng)紫外光照射可轉(zhuǎn)化成維生素D2。 固醇類麥角固醇維生素D2脂質(zhì)主題醫(yī)學(xué)知識382、 植物固醇固醇類麥角固醇維生素D2脂質(zhì)主題醫(yī)學(xué)
15、知識3脂質(zhì)主題醫(yī)學(xué)知識39脂質(zhì)主題醫(yī)學(xué)知識39 重要的類固醇衍生物,膽酸和強心苷,都具有重要的生理功能。1、膽汁酸:在肝臟中合成,匯集到膽囊中.固醇類衍生物脂質(zhì)主題醫(yī)學(xué)知識40 重要的類固醇衍生物,膽酸和強心苷,都具有重要的生理功能2、強心苷在一些植物的葉子中和蟾蜍毒中,含有強心苷,屬于藥類,其水解產(chǎn)物為一個糖和一個類固醇(非糖部分),有毒部分是配體部分。固醇類衍生物脂質(zhì)主題醫(yī)學(xué)知識412、強心苷在一些植物的葉子中和蟾蜍毒中,含有強心苷,屬于藥類3、 激素(1)腎上腺皮質(zhì)激素(種)(2)性激素雄性激素:睪丸酮雌性激素:雌二醇、 黃體酮雌二醇睪丸激素固醇類衍生物脂質(zhì)主題醫(yī)學(xué)知識423、 激素雌二
16、醇睪丸激素固醇類衍生物脂質(zhì)主題醫(yī)學(xué)知識42 睪丸激素雌二醇皮質(zhì)(甾)醇,醛固酮脫氫皮質(zhì)(甾)醇強的松脂質(zhì)主題醫(yī)學(xué)知識43 睪丸激素雌二醇皮質(zhì)(甾)醇,醛固酮脫氫皮質(zhì)(甾)醇強的松脂糖脂是指糖通過其半縮醛羥在以糖苷鍵與脂質(zhì)連接的化合物。根據(jù)脂質(zhì)的不同可分為: 1、甘油醇糖脂 2、鞘氨醇糖脂第四節(jié) 結(jié)合脂類糖脂(glycolipids)一、命名與分類脂質(zhì)主題醫(yī)學(xué)知識44糖脂是指糖通過其半縮醛羥在以糖苷鍵與脂質(zhì)連接的化合物。第四節(jié)1、甘油(醇)糖脂sn-3單半乳糖基甘油二酯糖脂(glycolipids)脂質(zhì)主題醫(yī)學(xué)知識451、甘油(醇)糖脂sn-3單半乳糖基甘油二酯糖脂(glyc脂質(zhì)主題醫(yī)學(xué)知識培訓(xùn)
17、課件腦苷脂(中性鞘糖脂): 單糖、雙糖或寡糖通過O-糖苷鍵與神經(jīng)酰胺相連神經(jīng)節(jié)苷脂(酸性鞘糖脂): 寡糖鏈(帶有一個或多個唾液酸殘基)與神經(jīng)酰胺形成的鞘糖脂。鞘糖脂脂質(zhì)主題醫(yī)學(xué)知識47腦苷脂(中性鞘糖脂):鞘糖脂脂質(zhì)主題醫(yī)學(xué)知識47神經(jīng)酰胺膽堿鞘磷脂葡萄糖苷神經(jīng)酰胺乳糖苷神經(jīng)酰胺神經(jīng)節(jié)苷脂糖鞘脂脂質(zhì)主題醫(yī)學(xué)知識48神經(jīng)酰胺膽堿鞘磷脂葡萄糖苷神經(jīng)酰胺乳糖苷神經(jīng)酰胺神經(jīng)節(jié)苷脂糖二、 糖脂的生物學(xué)功能(1)細胞結(jié)構(gòu)的剛性(2)抗原的化學(xué)標(biāo)記 血型抗原(3)細胞分化階段可鑒定的化學(xué)標(biāo)記(4)調(diào)節(jié)細胞的正常生長(5)授予細胞與其它生物活性物質(zhì)的反應(yīng)性傾向。糖脂(glycolipids)脂質(zhì)主題醫(yī)學(xué)知識4
18、9二、 糖脂的生物學(xué)功能糖脂(glycolipids)脂質(zhì)第五節(jié) 結(jié)合脂類脂蛋白無論是脂肪酸或是其它脂類,都很少以游離形式存在于生物體內(nèi),而是以蛋白質(zhì)或是糖類結(jié)合的形式存在。一、脂蛋白的功能:(1)幾乎所有的脂蛋白都具有運輸或載體的功能。(2)有些脂蛋白的功能似乎是儲存,這些復(fù)合物將脂質(zhì)穩(wěn)定在身體某處以備調(diào)用。(3)參與脂質(zhì)的代謝,如?;d體蛋白參與脂肪酸的合成。(4)參與細胞識別。脂質(zhì)主題醫(yī)學(xué)知識50第五節(jié) 結(jié)合脂類脂蛋白無論是脂肪酸或是其它脂類,都很少二、脂蛋白的組成與結(jié)構(gòu): 脂蛋白的含有脂質(zhì)和蛋白,當(dāng)脂蛋白中脂質(zhì)含量增高時,則蛋白顆粒的密度下降。在蛋白中則有較高比例的非極性氨基酸殘基。
19、“脂質(zhì)核心模型”,脂蛋白是球形的或是準(zhǔn)球形的顆粒,它擁有一個非極性的核心和外表面極性單層。血漿脂蛋白的密度和顆粒大小,取決于非極性的核心與極性表面的比例,以及各成分間的比例。第五節(jié) 脂蛋白 Lipoprotein脂質(zhì)主題醫(yī)學(xué)知識51二、脂蛋白的組成與結(jié)構(gòu): “脂質(zhì)核心模型”,脂蛋白是三血漿脂蛋白類血漿脂蛋白可以把脂類(三酰甘油、磷脂、膽固醇)從一個器官運輸?shù)搅硪粋€器官。(1)乳糜微粒,運輸甘油三酯和膽固醇脂,從小腸到組織肌肉和動物脂肪組織。(2)極低密度脂蛋白(VLDL)在肝臟中生成,將脂類運輸?shù)浇M織中(3)中間密度脂蛋白(IDL)(4)低密度脂蛋白(LDL),把膽固醇運輸?shù)浇M織,(5)高密度
20、脂蛋白(HDL),也是在肝臟中生成,清除細胞膜上過量的膽固醇。第五節(jié) 脂蛋白 Lipoprotein脂質(zhì)主題醫(yī)學(xué)知識52三血漿脂蛋白類血漿脂蛋白可以把脂類(三酰甘油、磷脂、膽固醇三?;视秃土字?。有關(guān)的概念與結(jié)構(gòu)。脂肪酸的結(jié)構(gòu)式。鞘氨醇的結(jié)構(gòu)式。蠟、萜、甾醇的基本結(jié)構(gòu)要求掌握脂質(zhì)主題醫(yī)學(xué)知識53三?;视秃土字?。要求掌握脂質(zhì)主題醫(yī)學(xué)知識53脂質(zhì)的分類化學(xué)組成單純脂質(zhì)復(fù)合脂質(zhì)衍生脂質(zhì)取代烴固醇類萜其它生物功能儲存脂質(zhì)結(jié)構(gòu)脂質(zhì)活性脂質(zhì)上一頁脂質(zhì)主題醫(yī)學(xué)知識54脂質(zhì)的分類化學(xué)組成單純脂質(zhì)復(fù)合脂質(zhì)衍生脂質(zhì)取代烴固醇類萜其它 脂質(zhì):是一類微溶于水而易溶于非極性溶劑的有機分子,大多數(shù)是脂肪酸和醇所形成的酯
21、類及其衍生物。 兩親化合物:具有極性頭部(親水)和非極性尾部(親脂)的分子稱之。 必需脂肪酸:亞油酸和亞麻酸對人體功能必不可少,但必須由膳食提供,稱之。 碘值: 指100g油脂鹵化時所能吸收碘的克數(shù)。 重要概念上一頁脂質(zhì)主題醫(yī)學(xué)知識55 脂質(zhì):是一類微溶于水而易溶于非極性溶劑的有機分子, 脂質(zhì)過氧化:一般是指多不飽和脂肪酸或多不飽和脂質(zhì)的發(fā)生自動氧化產(chǎn)生過氧化物的現(xiàn)象,它是典型的活性氧參與的自由基鏈?zhǔn)椒磻?yīng); 活性氧:指氧或含氧的高反應(yīng)活性分子,如超氧陰離子自由基、羥基自由基、過氧化氫、單線態(tài)氧等的統(tǒng)稱;上一頁 脂 肪 酸 概 況 脂肪酸的種類及簡寫符號: 分為飽和脂肪酸、單不飽和脂肪酸、多不飽和脂肪酸;偶數(shù)碳與奇數(shù)碳脂肪酸(奇數(shù)碳脂肪酸含量極少?。缓唽懛栍锰紨?shù):雙鍵數(shù)雙鍵位號(含順反式)表示,如18:2 9c,12c。 多不飽和脂
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