有機化學第八章 醇、酚、醚課件

1、 第八章 醇、酚、醚 (alcohols,phenols and ethers)本章學習要求1.熟練掌握醇、酚、醚的命名；2.從分析結(jié)構(gòu)入手，熟識分子結(jié)構(gòu)與 性質(zhì)的關(guān)系，掌握醇、酚、醚的化 學性質(zhì)。醇、酚、醚可認為是水分子中的氫原子被烴基所取代 的化合物。 H-O-H R-OH Ar-OH R-O-R R-O-Ar 醇 （alcohols）醇羥基直接連在碳鏈或脂環(huán)上的化合物。 -OH是醇的官能團。 醇的分類命名（ nomenclature ）普通命名法 簡單的醇可在“醇”字前加上烴基的名稱，“基” 字可省略。叔丁醇（叔醇）仲丁醇（仲醇）異丁醇（伯醇）CH2=CHCH2OH C6H5CH2OH

2、烯丙醇 苯甲醇(芐醇) (CH3)3COH (CH3CH2)2CHOH 三甲基甲醇 二乙基甲醇 系統(tǒng)命名法 注意選擇含有羥基在內(nèi)的最長碳鏈為主鏈， 不飽和醇應(yīng)包括不飽和鏈。從靠近羥基一端開始編號，稱為“某”醇。7 6 5 4 3 2 1 4，6-二甲基-2-庚醇(E)-4-甲基-4-己烯-2-醇2-苯基乙醇3-丙基-1,2,4-戊三醇 2-環(huán)己烯醇化學性質(zhì) （ chemical property ） 1似水性較強堿 較強酸 較弱酸 較弱堿 醇與金屬鈉反應(yīng)的活性：甲醇伯醇仲醇叔醇 2與無機酸的作用 亞硝酸異戊酯 三硝酸甘油酯 C12H25OSO2ONa（十二烷基磺酸鈉） 硫酸二甲酯為無色液體，是

3、常用的甲基化試劑，劇毒，使用時注意安全。三硝酸甘油酯可以用作炸藥。磷酸是生物體內(nèi)代謝過程中的重要中間產(chǎn)物。膦酸酯也是有機膦農(nóng)藥的一大類，廣泛應(yīng)用于農(nóng)業(yè)生產(chǎn)。 3脫水反應(yīng)（2）分子間脫水（生成醚）消除取向查依采夫（Saytzeff）規(guī)則 氫從含氫較少的-C碳上脫去，生成雙鍵碳上取代基較多的穩(wěn)定的烯烴。（1）分子內(nèi)脫水 （生成烯烴） 消除反應(yīng)的活性次序：叔醇仲醇伯醇 4氧化或脫氫 伯醇可以在酸性條件下被重鉻酸鉀氧化生成醛，醛可以進一步被氧化成為酸。由于醛的沸點比醇低，反應(yīng)中可以蒸出醛，從而防止其被氧化成為酸。此反應(yīng)可以用于制低沸點的醛。5鄰二醇與高碘酸（HIO4）的作用 例如： 反應(yīng)是定量地進行的

4、，可用來定量測定1，2-二醇的含量（非鄰二醇無此反應(yīng) ）。 2-甲基苯酚（鄰甲苯酚）5-甲基-2-萘酚5-硝基-3-羥基-2-氯苯甲酸2-(3-羥基苯基)-1-丙醇命名 (nomenclature)1,2,4-苯三酚 2-氯-1,4-苯二酚 物理性質(zhì)（ physical property ） 多數(shù)酚是固體，純酚為無色結(jié)晶，由于酚易被氧化，通常帶有紅色至褐色。酚能溶于乙醇、乙醚、苯等有機溶劑，在水中有一定的溶解度。化學性質(zhì)（ chemical property ） 1酸性 2酚醚的生成問題:怎樣鑒別苯酚、苯甲醇和苯甲酸？3與三氯化鐵的顯色反應(yīng)藍色 用于定性分析4.氧化抗氧劑對苯醌（黃色） 鄰苯醌

5、（紅色） 5芳環(huán)上的取代反應(yīng)（1）鹵代 可用于苯酚的定量或定性測定 (2)硝化 （35%） （15%） 醚 (ethers)根據(jù)醚鍵所連烴基的不同可分為脂肪醚、芳脂醚和芳香醚。 命名 (nomenclature)（二）乙醚 甲乙醚 苯甲醚 甲(基)烯丙(基)醚環(huán)氧乙烷 1醚鏈的斷裂物理性質(zhì)（ physical property ） 化學性質(zhì)（ chemical property ） 2. 鹽的生成3過氧化物的生成 ？含氧化合物A、B、C 的分子式均為C7H8O。A、B能溶于濃硫酸而不溶于氫氧化鈉溶液；C不溶于濃硫酸而溶于氫氧化鈉溶液。A、C能使高錳酸鉀溶液褪色，B則不能。C能與三氯化鐵溶液顯色，它發(fā)生親電取代反應(yīng)時，主要產(chǎn)