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1、第1節(jié)認(rèn)識(shí)有機(jī)化學(xué)魯科版化學(xué)選修5 第一章 有機(jī)化合物的結(jié)構(gòu)與性質(zhì) 烴(第一課時(shí)) 現(xiàn)在,人們不僅能認(rèn)識(shí)和合成自然界里存在的有機(jī)化合物,還能合成大量自然界里不存在的有機(jī)化合物。有機(jī)化合物的提取與合成,極大地促進(jìn)了化學(xué)科學(xué)的發(fā)展;有機(jī)新材料、新藥物的不斷涌現(xiàn),有力地提高了人類的文明程度??梢哉f(shuō),有機(jī)化學(xué)已經(jīng)成為化學(xué)科學(xué)最重要的分支之一。那么,你知道有機(jī)化學(xué)是怎樣建立和發(fā)展起來(lái)的嗎?有機(jī)化學(xué)發(fā)展的前景如何?有機(jī)化合物種類繁多、數(shù)量巨大,為了研究有機(jī)化合物,應(yīng)怎樣對(duì)它們分類和命名呢?聯(lián)想質(zhì)疑人造心臟隱形眼鏡有機(jī)合成材料制成的人造心臟和隱形眼鏡有機(jī)物種類繁多 迄今為止已知的3700多萬(wàn)種化合物中,有機(jī)
2、化合物已超過(guò)3000萬(wàn)種。有機(jī)化學(xué)就是以有機(jī)化合物為研究對(duì)象的學(xué)科。它的研究范圍包括有機(jī)化合物的來(lái)源、結(jié)構(gòu)、性質(zhì)、合成、應(yīng)用以及相關(guān)理論和方法等。當(dāng)前,有機(jī)化學(xué)已經(jīng)發(fā)展得比較成熟,但它仍然是一門充滿挑戰(zhàn)和機(jī)遇的、富有活力的學(xué)科。一、有機(jī)化學(xué)的發(fā)展 有機(jī)化學(xué)作為一門學(xué)科萌發(fā)于17世紀(jì),創(chuàng)立并成熟于18、19世紀(jì)。20世紀(jì)這一學(xué)科已發(fā)展成一門內(nèi)容豐富、涵蓋面廣、充滿活力的學(xué)科,21世紀(jì)它又進(jìn)入嶄新的發(fā)展階段。神農(nóng)嘗百草古代釀酒、制醋作坊 18世紀(jì),人們對(duì)于天然有機(jī)化合物進(jìn)行了廣泛而具體的提取工作,得到了大量有機(jī)化合物。例如,德國(guó)人舍勒就曾提取到酒石酸、檸檬酸、蘋果酸、乳酸和草酸等。一些重要的有機(jī)化
3、合物如尿素、膽固醇、奎寧和馬錢子堿等,也是在那個(gè)時(shí)期被提取的。關(guān)于來(lái)自動(dòng)植物體的天然化合物的知識(shí)積累,使人們愈來(lái)愈深刻地認(rèn)識(shí)到這些化合物與從礦物中得到的另一類化合物有著明顯的不同,對(duì)它們應(yīng)該有著不同的研究方法,這也就預(yù)示著一門新學(xué)科的誕生。舍勒 1828年,貝采里烏斯的學(xué)生維勒取得令科學(xué)界震驚的成果首次在實(shí)驗(yàn)室里合成了有機(jī)化合物尿素CO(NH2)2。這一創(chuàng)舉使人類從提取有機(jī)化合物進(jìn)入合成有機(jī)化合物的新時(shí)代。此后,醋酸、茜素、靛藍(lán)甚至于脂肪等一系列天然有機(jī)化合物相繼在實(shí)驗(yàn)室里被合成出來(lái)。 1830年,李比希創(chuàng)立了有機(jī)化合物定量分析方法;18481874年之間,關(guān)于碳的價(jià)鍵、碳原子的空間結(jié)構(gòu)等理論
4、逐漸趨于完善,之后建立了研究有機(jī)化學(xué)的官能團(tuán)體系,使有機(jī)化學(xué)成為一門較完整的學(xué)科。李比希2.發(fā)展和走向輝煌時(shí)期 進(jìn)入20世紀(jì),隨著社會(huì)的發(fā)展和數(shù)學(xué)、物理學(xué)等相關(guān)學(xué)科一系列研究成果的出現(xiàn),有機(jī)化學(xué)有了極大的進(jìn)展。關(guān)于有機(jī)化學(xué)結(jié)構(gòu)理論的建立和有機(jī)反應(yīng)機(jī)理的研究,使人們對(duì)有機(jī)反應(yīng)有了新的掌控能力。紅外光譜(IR)、核磁共振譜(NMR)、質(zhì)譜(MS)和X射線衍射(XRD)等物理方法的引入,使有機(jī)分析達(dá)到了微量、高效、準(zhǔn)確的程度。隨著逆推法合成設(shè)計(jì)思想的誕生,有機(jī)合 可以說(shuō),凡是自然界里存在的有機(jī)化合物,運(yùn)用有機(jī)化學(xué)方法都可以合成出來(lái);就是那些自然界里并不存在但人類的生存和發(fā)展需要的有機(jī)化合物,如各種合
5、成藥物、合成纖維、涂料、黏合劑、防火和防水材料等,運(yùn)用有機(jī)化學(xué)方法也能合成出來(lái)。在人工合成的有機(jī)化合物中,有一大批是具有高生理活性、分子結(jié)構(gòu)新穎而復(fù)雜的物質(zhì)。隨之而來(lái)的是,有機(jī)化學(xué)進(jìn)入了生命科學(xué)的最高殿堂破譯并合成蛋白質(zhì)、認(rèn)識(shí)并改造遺傳分子,從分子水平上揭示生命的奧秘。人工合成結(jié)晶牛胰島素DNA的雙螺旋結(jié)構(gòu) 在能源、材料、健康、環(huán)境、國(guó)防等領(lǐng)域里,在推動(dòng)科技發(fā)展、社會(huì)進(jìn)步、提高人類生活質(zhì)量、改善人類生存環(huán)境的過(guò)程中,有機(jī)化學(xué)已經(jīng)并將繼續(xù)顯現(xiàn)出它的高度開創(chuàng)性和解決重大問(wèn)題的巨大能力。20世紀(jì)有機(jī)化學(xué)發(fā)展示意圖有機(jī)化學(xué)合成天然產(chǎn)物研究反應(yīng)實(shí)質(zhì)和反應(yīng)方向研究有機(jī)化合物的結(jié)構(gòu)、性質(zhì)和應(yīng)用認(rèn)識(shí)天然有機(jī)化
6、合物設(shè)計(jì)和合成需要的物質(zhì)應(yīng)用在其他領(lǐng)域有機(jī)化學(xué)應(yīng)用示意圖應(yīng)用在其他領(lǐng)域環(huán)境保護(hù)生命科學(xué)醫(yī)藥和農(nóng)業(yè)合成高分子化合物制備軍用材料21世紀(jì)有機(jī)化學(xué)面臨的一些挑戰(zhàn)利用計(jì)算機(jī)設(shè)計(jì)重要的目標(biāo)分子以及合成它們的有效途徑。發(fā)明更輕、更耐用、價(jià)格更低廉和可循環(huán)利用的材料。認(rèn)識(shí)酶具有高效活性的原因,設(shè)計(jì)可與最好的酶相媲美的人工仿生催化劑, 并利用它們合成及生產(chǎn)重要的材料。合成一些像肌肉等生理體系一樣具有刺激響應(yīng)性的材料。合成可以自組裝成有序體系并具備重要功能的新物質(zhì)。發(fā)展清潔燃料以及將煤轉(zhuǎn)化為清潔燃料的技術(shù)。透徹認(rèn)識(shí)生命的化學(xué)本質(zhì),包括大腦和記憶的化學(xué)本質(zhì)。制造模仿生物細(xì)胞功能的、有組織的化學(xué)系統(tǒng)。開發(fā)并生產(chǎn)治療
7、各種重大疾病的特效藥物,了解個(gè)體基因差異對(duì)特定藥物 的不同反應(yīng),能夠更好地將藥物送到身體指定部位。發(fā)明不會(huì)長(zhǎng)期存留、專一性更強(qiáng)的農(nóng)用化學(xué)品,開發(fā)安全的食品添加劑。1.有機(jī)化合物的分類 有機(jī)化合物通常有三種分類方法:根據(jù)組成中是否有碳、氫以外的元素分為烴和烴的衍生物;根據(jù)分子中碳骨架的形狀分為鏈狀有機(jī)化合物和環(huán)狀有機(jī)化合物;根據(jù)分子含有的特殊原子或原子團(tuán)(官能團(tuán))分為鹵代烴、醇、醛、羧酸、酯等。(1)從元素組成看,只由碳、氫兩種元素組成的有機(jī)化合物稱為烴,如甲烷、乙烯、苯、環(huán)己烷等。 鏈烴中,分子中的碳原子都以單鍵相連的稱為烷烴,如甲烷、丙烷;分子中碳原子間有碳碳雙鍵的稱為烯烴,如乙烯、丙烯;分
8、子中碳原子間有碳碳叁鍵的稱為炔烴,如乙炔、丙炔。 環(huán)烴中,分子中有苯環(huán)的稱為芳香烴,如苯和甲苯;分子中沒有苯環(huán)的稱為脂環(huán)烴。脂環(huán)烴中,碳環(huán)中的碳原子完全以單鍵相連的稱為環(huán)烷烴,如環(huán)戊烷( )、環(huán)己烷( )(3)乙醇、乙醛、一氯甲烷等有機(jī)化合物,其組成元素中除碳、氫兩種元素外還含有氧、氯等元素,它們的分子可以看做是烴分子中的氫原子被有關(guān)原子或原子團(tuán)取代后的產(chǎn)物,這些有機(jī)化合物稱為烴的衍生物。烴的衍生物種類很多,像鹵代烴、醇、酚、醛、酮、羧酸、酯等都是烴的衍生物。官能團(tuán)有機(jī)化合物分子中,比較活潑、容易發(fā)生反應(yīng)并反映著某類有機(jī)化合物共同特性的原子或原子團(tuán)稱為官能團(tuán)。例如,乙烯分子含有的碳碳雙鍵( ),一氯甲烷分子含有的鹵素原子(Cl),乙醇分子含有的羥基(OH)和乙醛分子含有的醛基( )等官能團(tuán)。(詳見p8表1-1-1)CCCHO同系物分子結(jié)構(gòu)相似,組成上彼此相差一個(gè)CH2或其整數(shù)倍的一系列有機(jī)化合物稱為同系列。同系列中的各化合物互稱同系物。例如,烷烴同系列:甲烷(CH4)、乙烷(C2H6)、丙烷(C3H8)、丁烷(C4H10)分子中只有一個(gè)碳碳雙鍵的烯烴同系列:乙烯(C2H4)、丙烯(C3H6)、丁烯(C4H8)、戊烯(C5H10)同系物的組成可用通式表示。例如,烷烴的組成通式
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