高中有機(jī)化學(xué)基礎(chǔ)知識(shí)點(diǎn)歸納(全)匯編

1、學(xué)習(xí)學(xué)習(xí)-好資料更多精品文檔更多精品文檔高中有機(jī)化學(xué)基礎(chǔ)知識(shí)點(diǎn)一、重要的反應(yīng).能使澳水（B2/H2。）褪色的物質(zhì)通過加成反應(yīng)使之褪色：含有 4大工、一5的不飽和化合物通過取代反應(yīng)使之褪色：酚類 注意：苯酚溶液遇濃濱水時(shí)，除褪色現(xiàn)象之外還產(chǎn) 生白色沉淀。通過氧化反應(yīng)使之褪色：含有 一CHO （醛基）的有機(jī)物（有水參加反應(yīng)） 注意：純 凈的只含有一CHO （醛基）的有機(jī)物不能使澳的四氯化碳溶液褪色通過萃取使之褪色：液態(tài)烷炫、環(huán)烷炫、苯及其同系物、飽和鹵代炫、飽和酯.能使酸性高鎰酸鉀溶液 KMnO4/H+褪色的物質(zhì)1）有機(jī)物：含有 Hvl、-CC -OH （較慢）、一CHO的物質(zhì) 苯環(huán)相連的側(cè)鏈碳上

2、有氫原子的苯的同系物（但苯不反應(yīng)）2）無(wú)機(jī)物：與還原性物質(zhì)發(fā)生氧化還原反應(yīng)，如H2S、S2-、SO2、SO32-、Br-、I-、Fe2+.與Na反應(yīng)的有機(jī)物：含有一OH、COOH的有機(jī)物與NaOH反應(yīng)的有機(jī)物：常溫下，易與 一COOH的有機(jī)物反應(yīng)加熱時(shí)，能與鹵代炫、酯反應(yīng)（取代反應(yīng)） 與Na2CO3反應(yīng)的有機(jī)物：含有一COOH的有機(jī)物反應(yīng)生成竣酸鈉，并放出 CO2氣體;與NaHCO3反應(yīng)的有機(jī)物：含有一COOH的有機(jī)物反應(yīng)生成竣酸鈉并放出等物質(zhì)的量的CO2氣體。更多精品文檔更多精品文檔學(xué)習(xí)-好資料.既能與強(qiáng)酸，又能與強(qiáng)堿反應(yīng)的物質(zhì)(1)氨基酸，如甘氨酸等H2NCH2COOH + HCl HOO

3、CCHNH3CIH2NCH2COOH + NaOH - H2NCH2COONa + H2O(2)蛋白質(zhì)分子中的肽鏈的鏈端或支鏈上仍有呈酸性的一 COOH和呈堿性的一NH2,故 蛋白質(zhì)仍能與堿和酸反應(yīng)。.銀鏡反應(yīng)的有機(jī)物(1)發(fā)生銀鏡反應(yīng)的有機(jī)物：含有一 CHO的物質(zhì)：醛、甲酸、甲酸鹽、甲酸酯、還原 性糖(葡萄糖、麥芽糖等)(2)銀氨溶液Ag(NH 3)2OH(多倫試劑)的配制：向一定量2%的AgNO3溶液中逐滴加入2%的稀氨水至剛剛產(chǎn)生的沉淀恰好完全溶解消失。(3)反應(yīng)條件：堿性、水浴加熱 酸性條件下，則有 Ag(NH3)2+ OH - + 3H+ = Ag+ + 2NH4+ H2O而被破壞。

4、(4)實(shí)驗(yàn)現(xiàn)象：反應(yīng)液由澄清變成灰黑色渾濁；試管內(nèi)壁有銀白色金屬析出(5)有關(guān)反應(yīng)方程式：AgNO3 + NH3H2O = AgOK + NH4NO3 AgOH + 2NH 3 H2O =Ag(NH3)20H + 2H2O銀鏡反應(yīng)的一般通式：RCHO + 2Ag(NH3)2OH-*2 Ag ； + RCOONH4 + 3NH3 +H2O【記憶訣竅】：1水(鹽)、2一銀、3氨甲醛(相當(dāng)于兩個(gè)醛基)：HCHO + 4Ag(NH 3)2OH4 4Ag J + (NH02CO3 + 6NH3 + 2H2O乙二醛：OHC-CHO + 4Ag(NH 3)2OH 4Ag； + (NH)2C2O4 + 6NH

5、3 + 2H2O學(xué)習(xí)學(xué)習(xí)-好資料更多精品文檔更多精品文檔甲酸:HCOOH + 2 甲酸:HCOOH + 2 Ag(NH 3)2OH2 Ag J + (NH4)2CO3 + 2NH3 + H2O葡萄糖：(過量)CH20H(CHOH) 4cHO +2Ag(NH 3)20H 4 2Ag ； +CH20H(CH0H) 4COONH4+3NH3 + H2O(6)定量關(guān)系：一CHO 2Ag(NH)2OH 2 AgHCHO 4Ag(NH)2OH 4 Ag.與新制Cu(0H)2懸濁液(斐林試劑)的反應(yīng)(1)有機(jī)物：竣酸(中和)、甲酸(先中和，但 NaOH仍過量，后氧化)、醛、還原性 糖(葡萄糖、麥芽糖)、甘油

6、等多羥基化合物。(2)斐林試劑的配制：向一定量 10%的NaOH溶液中，滴加幾滴2%的CUSO4溶液，得到藍(lán)色絮狀懸濁液(即斐林試劑)(3)反應(yīng)條件：堿過量、加熱煮沸(4)實(shí)驗(yàn)現(xiàn)象： 若有機(jī)物只有官能團(tuán)醛基(一CHO),則滴入新制的氫氧化銅懸濁液中，常溫時(shí)無(wú)變化，加熱煮沸后有(磚)紅色沉淀生成；若有機(jī)物為多羥基醛(如葡萄糖)， 則滴入新制的氫氧化銅懸濁液中，常溫時(shí)溶解變成絳藍(lán)色溶液，加熱煮沸后有(磚)紅色沉淀生成；(5)有關(guān)反應(yīng)方程式：2NaOH + CUSO4 = Cu(0H)2； + Na2SO4RCHO + 2Cu(0H)2-RCOOH + Cu2O J+ 2H20HCHO + 4Cu(

7、OH)2-CO2+ 2CU2O ；+ 5H2OOHC-CHO + 4Cu(OH)2HOOC-COOH + 2CU2O J+ 4H2OHCOOH + 2Cu(OH)2-CO2 + CU2O ；+ 3H2OCH20H(CHOHCHO + 2Cu(OH)2 CH20H(CHOHCOOH + CU2O ；+ 2H2O(6)定量關(guān)系：COOH？ Cu(OH)2？ Cu2+ (酸使不溶性的堿溶解)一CHO 2Cu(OH)2Cu2O HCHO 4Cu(OH) 22CU2O.能發(fā)生水解反應(yīng)的有機(jī)物是：鹵代炫、酯、糖類（單糖除外）、肽類（包括蛋白質(zhì)）NwOH水溶液RT NwOH水溶液RT + ARQH+ HXH

8、X + NaOH = NaX + H 2O+-C-OHQH + R，F(xiàn)H(H)RCOOH + NaOH = (H)RCOONa0OII , I 酸或堿或酷C：NHT + 廿QH 財(cái)小氣 LC一0H + TTI比RCOOH + NaOH = RCOONa + H2O.能跟FeCl3溶液發(fā)生顯色反應(yīng)的是：酚類化合物。.能跟I2發(fā)生顯色反應(yīng)的是：淀粉。.能跟濃硝酸發(fā)生顏色反應(yīng)的是：含苯環(huán)的天然蛋白質(zhì)。二、有機(jī)物的鑒別鑒別有機(jī)物，必須熟悉有機(jī)物的性質(zhì)（物理性質(zhì)、化學(xué)性質(zhì)），要抓住某些有機(jī)物的特征反應(yīng)，選用合適的試劑，一一鑒別它們。1.常用的試劑及某些可鑒別物質(zhì)種類和實(shí)驗(yàn)現(xiàn)象歸納如下:試齊1名稱酸性酸鉀

9、溶液澳水銀氨溶液新制Cu（OH）2FeCl3溶液碘水酸堿指示劑NaHCO3少量過 量飽 和被別質(zhì)類鑒物種含碳 碳雙鍵、三 鍵的 物質(zhì)、含碳碳雙苯酚溶液含醛 基化 合物 及葡 萄 糖、 果糖、 麥芽 糖含醛基 化合物 及葡萄 糖、果 糖、麥芽糖苯酚溶液淀粉竣酸(酚 不能 使酸 堿指 示劑 變色)竣酸鍵 三 的 質(zhì) 但 有 擾。、鍵物O醛干烷苯。醇、 有 擾。基但醛干酸性出使石高鎰澳水現(xiàn)呈藍(lán) 心心或酸鉀褪色白出現(xiàn)出現(xiàn)紅呈現(xiàn)現(xiàn)放出無(wú)色現(xiàn)象甲基紫紅且分色銀鏡色沉淀紫色藍(lán)橙變無(wú)味氣體色褪層沉色紅色淀2.鹵代炫中鹵素的檢驗(yàn) 取樣，滴入NaOH溶液，加熱至分層現(xiàn)象消失，冷卻后 加入稀 硝酸酸化，再滴入AgN

10、O3觀察沉淀的顏色，確定是何種鹵素 .烯醛中碳碳雙鍵的檢驗(yàn)(1)若是純凈的液態(tài)樣品，則可向所取試樣中加入澳的四氯化碳溶液，若褪色，則證明含有碳碳雙鍵。(2)若樣品為水溶液，則先向樣品中加入足量的新制Cu(OH)2懸濁液，加熱煮沸，充分反應(yīng)后冷卻過濾，向?yàn)V液中 加入稀硝酸酸化，再加入澳水，若褪色，則證明含更多精品文檔更多精品文檔學(xué)習(xí)-好資料有碳碳雙鍵。若直接向樣品水溶液中滴加濱水，則會(huì)有反應(yīng)：一 CHO + B2 + H2O COOH + 2HBr而使濱水褪色。.如何檢驗(yàn)溶解在苯中的苯酚？取樣，向試樣中加入 NaOH溶液，振蕩后靜置、分液，向水溶液中加入鹽酸 酸化，再滴入幾滴FeCh溶液（或過量

11、飽和濱水），若溶液呈紫色（或有白色沉淀生成），則說(shuō)明有苯酚。若向樣品中直接滴入 FeCb溶液，則由于苯酚仍溶解在苯中，不得進(jìn)入水溶液中與Fe3+進(jìn)行離子反應(yīng)；若向樣品中直接加入飽和濱水，則生成的三澳苯酚會(huì)溶解在苯中而看不到白色沉淀。若所用濱水太稀，則一方面可能由于生成溶解度相對(duì)較大的一澳苯酚或二澳苯酚，另一方面可能生成的三澳苯酚溶解在過量的苯酚之中而看不到沉淀。6.如何檢驗(yàn)實(shí)驗(yàn)室制得的乙烯氣體中含有 CH2 = CH2、SO2、CO2、心0?將氣體依次通過無(wú)水硫酸銅、品紅溶液、飽和Fe2（so4）3溶液、品紅溶液、澄清石灰水、（檢驗(yàn)水）（檢驗(yàn)SO2）（除去SO2）（確認(rèn)SO2已除盡）（檢驗(yàn) C

12、O2）濱水或澳的四氯化碳溶液或酸性高鎰酸鉀溶液（檢驗(yàn)CH2 = CH2）三、混合物的分離或提純（除雜）混合物分（括號(hào)內(nèi)為除雜試劑離化學(xué)方程式或離子方程式雜質(zhì)）方學(xué)習(xí)學(xué)習(xí)-好資料更多精品文檔更多精品文檔法乙烷（乙烯）澳水、NaOH溶液（除去揮發(fā)出的B2蒸氣）洗氣CH2=CH2 + Br2 一 CH2 BrCH2BrBr2 + 2NaOH = NaBr + NaBrO +H2O乙烯（SO2、CO2）NaOH溶液洗氣SO2 + 2NaOH = Na2SO3 + H2OCO2 + 2NaOH = Na2CO3 + H2O乙快（H2S、PH3）飽和CuSO4溶液洗氣H2s + CuSC4 = CuS J

13、 + HSO411PH3 + 24CuSC4 + 12H2O = 8Cu3P 3H3PO4+ 24H2SO4提取白酒中的酒精一塞 八、儲(chǔ)從95%的酒精中提取無(wú)水酒精新制的生石灰塞 八、儲(chǔ)CaO + H2O = Ca(OH)2從無(wú)水酒精中提取絕對(duì)酒精鎂粉塞 八、儲(chǔ)Mg + 2C2H5OH (C2H5O)2 Mg + H2 T (C2H5O)2 Mg + 2H2O - 2C2H50H + Mg(OH)2 J提取碘水中的碘汽油或苯或四氯化碳萃 取 分 液塞 八、儲(chǔ)洗澳化鈉溶液（碘化鈉）澳的四氯化碳溶液滌萃取分Br2 + 2I- = I2 + 2Br-液苯（苯酚）NaOH溶液或飽和Na2CO3 溶液洗

14、滌分液C6H5OH + NaOH - C6H5ONa + H2OC6H50H + Na2co3 C6H5ONa +NaHCO3CH3COOH + NaOHCH3cOONaNaOH 、洗+ H2O乙醇Na2CO3、滌2CH3COOH+Na2CO3一（乙酸）NaHCO3 溶塞 八、2CH3COONa + CO2 T+ H2O液均可儲(chǔ)CH3COOH+NaHCO37CH3cOONa + CO2 T +H2O乙酸NaOH溶液塞 八、CH3COOH + NaOH+ H2O.CH3COO Na（乙醇）稀 H2SO4發(fā)2CH3COO Na + H2SO4 - Na2SO4 +塞 八、儲(chǔ)2CH3COOH洗滌Na

15、HSO3 溶Br2 + NaHSO3 + H2O = 2HBr +澳乙烷（澳）液分NaHSO4液洗滌澳苯蒸儲(chǔ)水Fe B3溶于水(Fe Br3、NaOH溶液分Br2 + 2NaOH = NaBr + NaBrO +B2、苯）液H2O塞 八、儲(chǔ)洗滌先用水洗去大部分酸，再用NaOH溶硝基本蒸儲(chǔ)水分液洗去少量溶解在有機(jī)層的酸H+ +（苯、酸）NaOH溶液液塞 八、OH- = H2O儲(chǔ)提純苯甲酸蒸儲(chǔ)水重常溫下，苯甲酸為固體，溶解度受溫結(jié)晶度影響變化較大。提純蛋白質(zhì)蒸儲(chǔ)水滲析濃輕金屬鹽溶液鹽析高級(jí)脂肪酸鈉溶液（甘油）食鹽鹽析四、有機(jī)物的結(jié)構(gòu)（一）同系物的判斷規(guī)律. 一差（分子組成差若干個(gè)CH2）.兩同（同

16、通式，同結(jié)構(gòu)）.二住息（1）必為同一類物質(zhì)；（2）結(jié)構(gòu)相似（即有相似的原子連接方式或相同的官能團(tuán)種 類和數(shù)目）；（3）同系物間物性不同化性相似。因此，具有相同通式的有機(jī)物除烷燒外都不能確定是不是同系物。此外，要熟悉習(xí)慣命名的有機(jī)物的組成，如油酸、亞油酸、軟 脂酸、谷氨酸等，以便于辨認(rèn)他們的同系物。（二）等效氫法的判斷可按下列三點(diǎn)進(jìn)行:更多精品文檔更多精品文檔學(xué)習(xí)-好資料(1)同一碳原子上的氫原子是等效的；(2)同一碳原子所連甲基上的氫原子是等效的；(3)處于鏡面對(duì)稱位置上的氫原子是等效的 (相當(dāng)于平面成像時(shí)，物與像的關(guān)系)五、重要的有機(jī)反應(yīng)及類型1.取代反應(yīng)酯化反應(yīng)/跟 H3SO4CHjCOH

17、 +41.取代反應(yīng)酯化反應(yīng)/跟 H3SO4CHjCOH +4則=-ONQ -水解反應(yīng)見的、 （QH,QJ-ONQ +3 型。 L 0叫 J.（q%Qi）OH +3hHON6 OH L鹵代:硝化:磺化工其他：&H50H + HBr+ H20C2H5CI+H2O NaOH C2H5OH+HCICH3COOC2H5+H2O 對(duì)可CH3COOH+C2H5OH.加成反應(yīng)學(xué)習(xí)學(xué)習(xí)-好資料更多精品文檔更多精品文檔學(xué)習(xí)好資料學(xué)習(xí)好資料更多精品文檔更多精品文檔CHjCH=CHj +HC1CHiCHCH3Cl0/CHjCo上A%3CHlOHHeIHtfcA汞oCH3cH + h2 -*ch3ch2oh.氧化反應(yīng)2

18、c2H2+5O2T 4CO2+2H2O*0CH3C-OH向+3。工右十昵2CH3CH22CH3CH2OH+O2-gt 2CHCHO+2H2O2CH3CHO+O鎰鹽2 657剖 L-n.CH3CHO+2Ag(NH CH3CHO+2Ag(NH 3)2OHc%conil+2AgJ +3NH+H2O4.還原反應(yīng)+ 3Fek + 洱0+ 3Fek + 洱0.消去反應(yīng)C2H5OH 一 處6T CH2 CHT +HO 170 cCH3CH2CH2Br+KOH 一比t CH3 CH-CHz+KBr+H 2O鹵代炫、酯、多肽的水解都屬于取代反應(yīng).水解反應(yīng)鹵代炫、酯、多肽的水解都屬于取代反應(yīng)C17H3JCOOfH

19、3Cn 5 COO CH + 3NaOH-*3CL7ft5COONa + CiybC。右為fH20HCHOHCHiOH蛋白質(zhì)+水強(qiáng)噬酶x繆種氨基酸(qHLoOjVnHaO 般和fH20HCHOHCHiOH蛋白質(zhì)+水強(qiáng)噬酶x繆種氨基酸.熱裂化反應(yīng)（很復(fù)雜）C16H34 C8H16+C8H16ACl6H34- Cl2H26+C4H8 A.顯色反應(yīng)6 Q品。凈比” 除（眺見0）6廣+6 H+ （紫色）C16H34 C14H30+C2H4A匚耳OHCHOH+Cu9H%（新制）-絳藍(lán)色CH2OH（心珥口0,）式淀粉）+卜一，藍(lán)色加聚；加聚；nCH2=CH-CH=CH2+/iCH1=CH6含有苯環(huán)的蛋白質(zhì)與濃HNO3作用而呈黃色10.聚合反應(yīng)定條件下Lr r .CHfch=CH-CHCH2 CH縮聚：COOHn(Q) +nHOCCOOHOHC0c-ocn3CH2X)iiH+i 2n-i H2O11.中和反應(yīng)六、一些典型有機(jī)反應(yīng)的比較1.反應(yīng)機(jī)理的比較(1)醇去氫：脫去與羥基相連接碳原子上的氫和羥基中的氫，形成2網(wǎng)一儼中CH,2CH,CHCCHj + 2H；02網(wǎng)一儼中CH,2CH,CHCCHj + 2H；0CH$ 0CHjCHCHjCH3-cCHjCHjOH產(chǎn)CHjCCH；BrI(3)酯也反應(yīng)+ O2 _.羥基所