《有機(jī)合成路線的設(shè)計(jì)、有機(jī)合成的應(yīng)用》拔高練習(xí)

1、PAGE5第一節(jié)有機(jī)化合物的合成第二課時(shí)有機(jī)合成路線的設(shè)計(jì)、有機(jī)合成的應(yīng)用1某有機(jī)物甲經(jīng)氧化后得乙分子式為C2H3O2Cl；而甲經(jīng)水解可得丙，1mol丙和2mol乙反應(yīng)得一種含氯的酯C6H8O4Cl2，由此推斷甲的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為解析：選A因?yàn)橛袡C(jī)物甲既可被氧化，又可水解，所以B、D選項(xiàng)不正確，C選項(xiàng)中水解后只含一個(gè)羥基，只能與一個(gè)羧基發(fā)生酯化反應(yīng)，無(wú)法形成含碳原子數(shù)為6的物質(zhì)。2甲基丙烯酸甲酯是世界上年產(chǎn)量超過(guò)100萬(wàn)噸的高分子單體，舊法合成的反應(yīng)是CH32C=OHCNCH32COHCN，CH32COHCNCH3OHH2SO4CH2=CCH3COOCH3NH4HSO4。20世紀(jì)90年代新法合成的反

2、應(yīng)是CH3CCHCOCH3OHeqo,sunO4溶液檢驗(yàn)有機(jī)物丙中是否含有機(jī)物乙DPbCl2的作用是提高反應(yīng)物的活性，加快反應(yīng)速率解析：選D丙分子中含有酯結(jié)構(gòu)，在堿性條件下能水解，A錯(cuò)；有機(jī)物甲在NaOH溶液中能水解，但在檢驗(yàn)水解生成的溴離子時(shí)，應(yīng)先用硝酸將混合液中和，再加入硝酸銀溶液，B錯(cuò)；丙分子中含有碳碳雙鍵，能被高錳酸鉀氧化，C錯(cuò)；PbCl2在該反應(yīng)中作催化劑，D正確。7藥用有機(jī)化合物AC8H8O2為一種無(wú)色液體。從A出發(fā)可發(fā)生如圖所示的一系列反應(yīng)：則下列說(shuō)法正確的是A根據(jù)D和濃溴水反應(yīng)生成白色沉淀可推知D為三溴苯酚BG的同分異構(gòu)體中屬于酯且能發(fā)生銀鏡反應(yīng)的只有一種C上述各物質(zhì)中能發(fā)生水

3、解反應(yīng)的有A、B、D、GDA的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為解析：選D從反應(yīng)條件和現(xiàn)象易推知D為苯酚，F(xiàn)為三溴苯酚，故A項(xiàng)錯(cuò)誤；G的同分異構(gòu)體中屬于酯且能發(fā)生銀鏡反應(yīng)的有：HCOOCH2CH2CH3和HCOOCHCH32兩種，故B項(xiàng)錯(cuò)誤；D是苯酚，不能發(fā)生水解反應(yīng)，故C項(xiàng)錯(cuò)誤；綜合推知A的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為，故D項(xiàng)正確。8全國(guó)卷氟他胺G是一種可用于治療腫瘤的藥物。實(shí)驗(yàn)室由芳香烴A制備G的合成路線如下：回答下列問(wèn)題：1A的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為_(kāi)。C的化學(xué)名稱(chēng)是_。2的反應(yīng)試劑和反應(yīng)條件分別是_，該反應(yīng)的類(lèi)型是_。3的反應(yīng)方程式為_(kāi)。吡啶是一種有機(jī)堿，其作用是_。4G的分子式為_(kāi)。5H是G的同分異構(gòu)體，其苯環(huán)上的取代基與G的相同但位置

4、不同，則H可能的結(jié)構(gòu)有_種。解析：由ABC的合成路線及C的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式可逆推B的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為、A的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為；由EFG的合成路線及E、G的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式再通過(guò)正推EF和逆推GF可得F的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為。2反應(yīng)在苯環(huán)上引入了硝基，所用試劑是濃硫酸與濃硝酸的混合物，反應(yīng)條件是加熱。該反應(yīng)的實(shí)質(zhì)是硝基取代了苯環(huán)上的一個(gè)氫原子，所以是取代反應(yīng)。3觀察G的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式可知，反應(yīng)是E中氨基上的氫原子與中的氯原子結(jié)合成HCl，同時(shí)生成F，據(jù)此可寫(xiě)出反應(yīng)的化學(xué)方程式。該反應(yīng)中有HCl生成，而吡啶是一種有機(jī)堿，可與HCl反應(yīng)，因而能夠促使上述反應(yīng)正向進(jìn)行，提高原料的利用率。4通過(guò)觀察法可寫(xiě)出G的分子式為C11H11F3N2O3。5G的苯環(huán)上有3個(gè)不同的取代基，不妨設(shè)為X、Y、Z?？梢韵却_定X、Y在苯環(huán)上的相對(duì)位置，得到鄰、間、對(duì)3種同分異構(gòu)體，再將Z分別取代上述3種同分異構(gòu)體中苯環(huán)上的氫原子，分別得到4種、4種、2種同分異構(gòu)體，共有10種，則H可能的結(jié)構(gòu)有9種。6對(duì)比原料和目標(biāo)產(chǎn)物，目標(biāo)產(chǎn)物在苯甲醚的對(duì)位引入了NH