大學(xué)有機化學(xué)命名指導(dǎo)與習(xí)題

第一部分有機化學(xué)命名法1．帶支鏈烷烴主鏈選碳鏈最長、帶支鏈最多者。編號按最低系列規(guī)則。從靠側(cè)鏈近來端編號，如兩頭號碼同樣時，則挨次比較下一代替基位次，最初碰到最小位次定為最低系統(tǒng)（不論代替基性質(zhì)怎樣）。比如，命名為2，3，5-三甲基己烷，不叫2，4，5-三甲基己烷，因2，3，5與2，4，5對照是最低系列。代替基序次IUPAC規(guī)定依英文名第一字母序次擺列。我國規(guī)定采納立體化學(xué)中“序次規(guī)則”：優(yōu)先基團放在后邊，如第一原子同樣則比較下一原子。比如，稱2-甲基-3-乙基戊烷，因—CH2CH3＞—CH3，故將—CH3放在前面。2．單官能團化合物主鏈選含官能團的最長碳鏈、帶側(cè)鏈最多者，稱為某烯（或炔、醇、醛、酮、酸、酯、）。鹵代烴、硝基化合物、醚則以烴為母體，以鹵素、硝基、烴氧基為代替基，并注明代替基地點。編號從湊近官能團（或上述代替基）端開始，按序次規(guī)則優(yōu)先基團列在后邊。比如，3．多官能團化合物（1）脂肪族選含官能團最多（盡量包含重鍵）的最長碳鏈為主鏈。官能團詞尾取法習(xí)慣上按以下序次，—OH＞—NH2（=NH）＞C≡C＞C=C如烯、炔處在同樣位次時則給雙鍵以最低編號。比如，（2）脂環(huán)族、芬芳族如側(cè)鏈簡單，選環(huán)作母體；如代替基復(fù)雜，取碳鏈作主鏈。比如：（3）雜環(huán)從雜原子開始編號，有多種雜原子時，按O、S、N、P次序編號。比如：4．順反異構(gòu)體（1）順反命名法環(huán)狀化合物用順、反表示。同樣或相像的原子或基因處于同側(cè)稱為順式，處于異側(cè)稱為反式。比如，（2）Z，E命名法化合物中含有雙鍵時用Z、E表示。按“序次規(guī)則”比較雙鍵原子所連基團大小，較大基團處于同側(cè)稱為Z，處于異側(cè)稱為E。序次規(guī)則是：（Ⅰ）原子序數(shù)大的優(yōu)先，如I＞Br＞Cl＞S＞P＞F＞O＞N＞C＞H，未共享電子對：為最?。唬á颍┩凰刭|(zhì)量高的優(yōu)先，如D＞H；（Ⅲ）二個基團中第一個原子同樣時，挨次比較第二、第三個原子；（Ⅳ）重鍵分別可看作（Ⅴ）Z優(yōu)先于E，R優(yōu)先于S。比如（E）-苯甲醛肟5．旋光異構(gòu)體（1）D，L構(gòu)型主要應(yīng)用于糖類及相關(guān)化合物，以甘油醛為標準，規(guī)定右旋構(gòu)型為D，左旋構(gòu)型為L。凡分子中離羰基最遠的手性碳原子的構(gòu)型與D-（＋）-甘油醛同樣的糖稱D型；反之屬L型。比如，氨基酸習(xí)慣上也用D、L標志。除甘氨酸無旋光性外，α-氨基酸碳原子的構(gòu)型都是L型。其他化合物能夠經(jīng)過化學(xué)轉(zhuǎn)變的方法，與標準物質(zhì)相聯(lián)系確立。比如：（2）R，S構(gòu)型含一個手性碳原子化合物Cabcd命名時，先將手性碳原子上所連四個原子或基團按“序次規(guī)則”由大到小擺列（比方a＞b＞c＞d），而后將最小的d放在遠離察看者方向，其他三個基團指向察看者，則a→b→c順時針為R，逆時針為S；如d指向察看者，則順時針為S，逆時針為R。在實質(zhì)使用中，最常用的表示式是Fischer投影式，比如：稱為（R）-2-氯丁烷。由于Cl＞C2H5＞CH3＞H，最小基團H在C原子上下（表示向后），處于遠離察看者的方向，故命名法例定Cl→C2H5→CH3順時針為R。又如，命名為（2R、3R）－（＋）-酒石酸，由于C2的H在C原子左右（表示向前），處于指向察看者的方向，故按命名法例定，固然逆時針，C2為R。C3與C2亦近似第二部分有機命名試題一命名以下各化合物或?qū)懗鰳?gòu)造式CHOBrHOH1.CH2OH2.Cl5－甲基－4－己烯－2－醇4.CHOHONH25.6.7.丙二酸二乙酯COOH8.Br9.

ClHOOOCONH210.OHCN

CH3CH3答案（S）-2，3-二羥基丙醛，（Z）-1，2-二氯-1-溴乙烯CH3CCHCHCHCH33.

CH3OH3，3-二甲基環(huán)己基甲醛，對羥基苯胺，鄰苯二甲酸酐，CH2(COOCH2CH3)2,間溴苯甲酸，苯甲酰胺，N’N-二甲基甲酰胺二命名以下各化合物或?qū)懗鰳?gòu)造式1.(H3C)2HCC(CH3)3CHH2.3-乙基-6-溴-2-己烯-1-醇3.O4.5.

CH3CHO鄰羥基苯甲醛6.苯乙酰胺7.OH8.對氨基苯磺酸9.COOH10.甲基叔丁基醚答案（Z）-或順-2，2，5-三甲基-3-己烯2.CH2CH2HOCH2CHCCH2CH2CH2Br(S)－環(huán)氧丙烷3，3-二甲基環(huán)己基甲醛OHCHO5.NH2O6.2-phenylacetamideα－萘酚HO3SNH28.4－環(huán)丙基苯甲酸O三命名法命名以下化合物或?qū)懗鰳?gòu)造式1.(CH3)2CHCH2NH22.(CH3)2CHCH2CHC(CH3)2CHCH23.CH3CHCH2COOH4.Br5.(CH3)2CHCOCH(CH3)2鄰苯二甲酸二甲酯苯乙酮間甲基苯酚2,4–二甲基–2–戊