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有機(jī)化合物結(jié)構(gòu)與性質(zhì)
(第一課時(shí))有機(jī)化合物的結(jié)構(gòu)與性質(zhì)第1頁聯(lián)想質(zhì)疑甲烷乙烯苯燃燒、取代反應(yīng)燃燒、與高錳酸鉀溶液反應(yīng)、加成反應(yīng)燃燒、取代反應(yīng)、加成反應(yīng)結(jié)構(gòu)性質(zhì)有機(jī)化合物的結(jié)構(gòu)與性質(zhì)第2頁知識支持單鍵:兩個(gè)原子之間共用一對電子共價(jià)鍵。雙鍵:兩個(gè)原子之間共用兩對電子共價(jià)鍵。叁鍵:兩個(gè)原子之間共用三對電子共價(jià)鍵。共價(jià)鍵分類及定義有機(jī)化合物的結(jié)構(gòu)與性質(zhì)第3頁觀察思索下面是一些有機(jī)化合物結(jié)構(gòu)式或結(jié)構(gòu)簡式:1.請你考慮上述各分子中:2)每個(gè)碳原子周圍都有什么類型共價(jià)鍵?3)與每個(gè)碳原子成鍵原子數(shù)分別是多少?4)每個(gè)碳原子周圍有幾對共用電子?2.你能由上述問題答案總結(jié)出有機(jī)物中碳原子成鍵一些規(guī)律嗎?有機(jī)化合物的結(jié)構(gòu)與性質(zhì)第4頁對比歸納與碳原子成鍵是碳原子也能夠是其它原子每個(gè)碳原子周圍都有四對共用電子。碳原子最多與四個(gè)原子形成共價(jià)鍵,即四個(gè)單鍵。有機(jī)化合物分子中,與4個(gè)原子形成共價(jià)鍵碳原子,其價(jià)電子被利用程度已到達(dá)飽和,稱為飽和碳原子。成鍵原子數(shù)少于4碳原子則稱為不飽和碳原子。有機(jī)化合物的結(jié)構(gòu)與性質(zhì)第5頁知識支持共價(jià)鍵鍵參數(shù)
人們慣用鍵能、鍵長和鍵角等鍵參數(shù)描述共價(jià)鍵特征。鍵能指101.3kPa、298K時(shí),斷開1mol氣態(tài)AB分子中化學(xué)鍵,使其生成氣態(tài)A原子和氣態(tài)B原子過程中所吸收能量。鍵長指兩個(gè)成鍵原子間平均核間距。鍵角指分子中兩個(gè)共價(jià)鍵之間夾角。
有機(jī)化合物的結(jié)構(gòu)與性質(zhì)第6頁交流研討1
請你依據(jù)上表所提供數(shù)據(jù),從鍵能和鍵長角度結(jié)合乙烷、乙烯和乙炔性質(zhì)考慮以下問題,并與同組同學(xué)進(jìn)行交流和討論。乙烯為何輕易發(fā)生加成反應(yīng)?將乙炔通入溴水或溴四氯化碳溶液時(shí)會有什么現(xiàn)象發(fā)生?碳原子飽和程度與烴化學(xué)性質(zhì)有什么關(guān)系嗎?碳碳鍵鍵能(kj/mol)鍵長(nm)單鍵(C—C)3470.154雙鍵(C=C)6140.134叁鍵(C≡C)8390.121有機(jī)化合物的結(jié)構(gòu)與性質(zhì)第7頁分析歸納1
碳碳雙鍵鍵能小于單鍵鍵能2倍;鍵長大于單鍵鍵長1/2。碳碳叁鍵鍵能小于單鍵鍵能3倍、小于單鍵和雙鍵鍵能之和。叁鍵中三個(gè)鍵性質(zhì)不一樣,其中兩個(gè)較另一個(gè)輕易斷裂。乙炔輕易發(fā)生加成反應(yīng)。雙鍵中兩個(gè)鍵性質(zhì)不一樣,其中一個(gè)較另一個(gè)輕易斷裂。乙烯輕易發(fā)生加成反應(yīng)。單鍵不輕易斷裂,飽和碳原子性質(zhì)穩(wěn)定,烷烴不能發(fā)生加成反應(yīng)。不飽和碳原子性質(zhì)較活潑,烯烴、炔烴輕易發(fā)生加成反應(yīng)。有機(jī)化合物的結(jié)構(gòu)與性質(zhì)第8頁交流研討2
觀察上圖四種烴分子模型,回答下面問題:每個(gè)分子中任意兩個(gè)共價(jià)鍵鍵角是多少?四種分子分別是什么空間構(gòu)型?鍵角與分子空間構(gòu)型有何關(guān)系?已知碳原子成鍵方式?jīng)Q定其周圍共價(jià)鍵鍵角,你能總結(jié)出其中有哪些規(guī)律嗎?有機(jī)化合物的結(jié)構(gòu)與性質(zhì)第9頁分析歸納2若一個(gè)碳原子與4個(gè)原子成鍵,則四個(gè)鍵鍵角總是靠近109.5o,所以烷烴分子中碳鏈?zhǔn)钦劬€形碳鏈。若一個(gè)碳原子與3個(gè)原子成鍵,則3個(gè)鍵鍵角總是靠近120o,所以烯烴分子最少有6個(gè)原子共平面。芳香烴中最少有12個(gè)原子共平面。若一個(gè)碳原子與2個(gè)原子成鍵,則2個(gè)鍵鍵角總是靠近180o,所以炔烴分子中最少有4個(gè)原子共直線。烴名稱碳原子成鍵方式鍵角甲烷乙烯乙炔苯109.5o
120o180o120o四個(gè)單鍵兩個(gè)單鍵、一個(gè)雙鍵一個(gè)單鍵、一個(gè)叁鍵一個(gè)單鍵、兩個(gè)特殊碳碳鍵有機(jī)化合物的結(jié)構(gòu)與性質(zhì)第10頁追根尋源甲烷分子空間構(gòu)型為何是正四面體?碳碳雙鍵和叁鍵中為何部分鍵輕易斷裂?苯分子中碳碳鍵為何特殊?有機(jī)化合物的結(jié)構(gòu)與性質(zhì)第11頁σ鍵、π鍵
和大π鍵
“肩并肩”重合——π鍵
“頭碰頭”重疊——σ鍵
苯分子中的大π鍵
有機(jī)化合物的結(jié)構(gòu)與性質(zhì)第12頁乙烯、乙炔分子中軌道雜化和重合方式示意圖sp2雜化雜化sp雜化雜化有機(jī)化合物的結(jié)構(gòu)與性質(zhì)第13頁極性鍵和非極性鍵成鍵雙方是同種元素原子,吸引共用電子能力相同,共用電子不偏向于成鍵原子任何一方,這么共價(jià)鍵是非極性共價(jià)鍵(簡稱非極性鍵)。成鍵雙方是不一樣元素原子,它們吸引電子能力不一樣,共用電子將偏向電負(fù)性較大即吸引電子能力較強(qiáng)一方,這么共價(jià)鍵是極性共價(jià)鍵(簡稱極性鍵)。有機(jī)化合物的結(jié)構(gòu)與性質(zhì)
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