【優(yōu)化探究】高考化學(xué)二輪復(fù)習(xí) 第1部分 專題5 有機(jī)化學(xué)基礎(chǔ) 選修5

專題五有機(jī)化學(xué)基礎(chǔ)（選修5）整理課件整理課件整理課件一、烴的衍生物的組成、結(jié)構(gòu)和性質(zhì)

整理課件整理課件整理課件[易錯警示]

整理課件整理課件二、一些有機(jī)物的性質(zhì)規(guī)律1．烴及烴的含氧衍生物中，氫原子個數(shù)一定為偶數(shù)，相對分子質(zhì)量亦為偶數(shù)。2．相對分子質(zhì)量相等的有機(jī)物(1)烷烴與較它少一個碳原子的飽和一元醛；(2)飽和一元醇與比它少一個碳原子的飽和一元羧酸。3．最簡式相同的有機(jī)物最簡式相同的有機(jī)物，不論以何種比例混合，其所含元素的質(zhì)量分?jǐn)?shù)均為常數(shù)。(1)常見有機(jī)物中，最簡式同為CH的是乙炔、苯、苯乙烯；同為CH2的是單烯烴和環(huán)烷烴。(2)同為CH2O的是HCHO、CH3COOH、HCOOCH3、(乳酸)、C6H12O6(葡萄糖)。整理課件4．幾類羥基氫原子活潑性比較

整理課件整理課件[特別提醒]上述轉(zhuǎn)化的實質(zhì)是官能團(tuán)的轉(zhuǎn)化，碳鏈結(jié)構(gòu)不變。整理課件整理課件整理課件整理課件2．特征產(chǎn)物(1)醇的氧化產(chǎn)物與結(jié)構(gòu)的關(guān)系(2)由消去反應(yīng)的產(chǎn)物確定－OH、－X的位置。如：某醇(或一鹵代烴)消去僅生成惟一的一種產(chǎn)物CH2===CH—CH2—CH3則醇為：CH2OHCH2CH2CH3(或一鹵代烴為CH2XCH2CH2CH3)。整理課件[易錯警示]

常見的錯誤主要有：1．審題不仔細(xì)，沒按題目要求準(zhǔn)確作答，如分子式答成結(jié)構(gòu)式。2．結(jié)構(gòu)簡式的書寫不規(guī)范，如(1)多寫或少寫H原子；(2)將苯環(huán)寫成環(huán)己烷；(3)官能團(tuán)之間的連接線沒有對準(zhǔn)所連接的原子，如把硝基苯錯寫成；整理課件(4)有些官能團(tuán)往左書寫時寫錯，如把乙二醛寫成CHO－CHO，乙二酸HOOC－COOH寫成COOH－COOH，把甲酸根HCOO－寫成COOH－；(5)書寫時未把官能團(tuán)的結(jié)構(gòu)特征表達(dá)出來(如醛基—CHO寫成—COH等)。3．書寫方程式時未用結(jié)構(gòu)簡式表達(dá)，寫酯化、縮聚、消去反應(yīng)時忘記寫小分子(一般是水、HCl等)，寫聚合反應(yīng)忘記寫“n”，忘了配平或漏寫重要反應(yīng)條件。4．化學(xué)用語書寫錯誤：如烯與稀、苯與笨、醛與荃、羧與梭、酯與脂不分，把油脂寫成油酯，酯化反應(yīng)寫成脂化反應(yīng)；氨、銨、胺不分等。整理課件5．不會轉(zhuǎn)換官能團(tuán)，對一些復(fù)雜同分異構(gòu)體的書寫很難完整寫出，如羧基COOH可拆分為和OH，COOH可轉(zhuǎn)換為HCOO－(甲酸酯基)。6．混淆鹵代烴水解反應(yīng)和消去反應(yīng)的條件，混淆鹵代烴消去反應(yīng)和醇消去反應(yīng)的條件。7．與H雖相差一個“CH2”原子團(tuán)，但不是同系物。誤認(rèn)為甲醇、乙二醇、丙三醇為同系物、甲醇、乙二醇、丙三醇屬于同類物質(zhì)，不屬于同系物，類似的還有一氯甲烷、二氯乙烷等。8．誤認(rèn)為實驗式相同的物質(zhì)互為同分異構(gòu)體。例如：HCHO、CH3COOH、C6H12O6等的實驗式相同，它們不是同分異構(gòu)體，類似的有乙炔、苯、苯乙烯等。9．易把油脂當(dāng)成高分子化合物。整理課件有機(jī)物的組成、結(jié)構(gòu)、性質(zhì)、反應(yīng)類型

[例1](2011年高考江蘇化學(xué))β-紫羅蘭酮是存在于玫瑰花、番茄等中的一種天然香料，它經(jīng)多步反應(yīng)可合成維生素A1。下列說法正確的是()A．β-紫羅蘭酮可使酸性KMnO4溶液褪色B．1mol中間體X最多能與2molH2發(fā)生加成反應(yīng)C．維生素A1易溶于NaOH溶液D．β-紫羅蘭酮與中間體X互為同分異構(gòu)體整理課件[解析]β-紫羅蘭酮分子中含有碳碳雙鍵，因此可以和酸性高錳酸鉀發(fā)生氧化還原反應(yīng)，使高錳酸鉀溶液褪色，A正確；1mol中間體X中含有2mol碳碳雙鍵和1mol醛基，因此1mol中間體X能與3molH2加成，B錯；維生素A1的憎水基烴基很大，故難溶于水及NaOH溶液，C錯；β-紫羅蘭酮和中間體X的C原子數(shù)不同，二者不可能是同分異構(gòu)體，D錯。[答案]A整理課件整理課件整理課件整理課件1．(2010年高考全國Ⅰ理綜)下圖表示4-溴環(huán)己烯所發(fā)生的4個不同反應(yīng)。其中，產(chǎn)物只含有一種官能團(tuán)的反應(yīng)是()A．①②B．②③C．③④D．①④整理課件解析：反應(yīng)①，雙鍵能被酸性高錳酸鉀溶液氧化，雙鍵所連碳原子被氧化為羧基，為除了原官能團(tuán)溴原子之外的又一種官能團(tuán)；反應(yīng)②為鹵代烴的水解反應(yīng)，溴原子在題目所給條件下發(fā)生水解，溴原子被羥基取代，產(chǎn)物連同原有的碳碳雙鍵共兩種官能團(tuán)；反應(yīng)③為鹵代烴的消去反應(yīng)，生成小分子HBr和雙鍵，故產(chǎn)物中只有一種官能團(tuán)；反應(yīng)④為雙鍵的加成反應(yīng)，在碳環(huán)上加一個溴原子，但原來已經(jīng)有官能團(tuán)溴原子，故產(chǎn)物中只有一種官能團(tuán)。答案：C整理課件利用有機(jī)物的衍變關(guān)系進(jìn)行綜合推斷

[例2](2011年高考海南化學(xué))(雙選)Ⅰ.下列化合物中，核磁共振氫譜只出現(xiàn)兩組峰且峰面積之比為3∶2的是()整理課件整理課件請回答下列問題：(1)由A生成D的化學(xué)方程式___________；(2)由B生成C的反應(yīng)類型________，C的化學(xué)名稱為________；(3)由E生成F的化學(xué)方程式為______________，該反應(yīng)的類型為________；(4)D的同分異構(gòu)體中為單取代芳香化合物的有__________(寫結(jié)構(gòu)簡式)；(5)B的同分異構(gòu)體中，能發(fā)生水解反應(yīng)，且苯環(huán)上一氯代產(chǎn)物只有一種的是________(寫結(jié)構(gòu)簡式)。整理課件[解析]

Ⅰ.各選項有機(jī)物分子中不同化學(xué)環(huán)境的氫原子種數(shù)、核磁共振氫譜中峰個數(shù)及峰的面積之比如下表：整理課件整理課件整理課件整理課件[答案]

整理課件整理課件整理課件2．(2010年高考全國Ⅱ理綜)三位科學(xué)家因在烯烴復(fù)分解反應(yīng)研究中的杰出貢獻(xiàn)而榮獲2005年度諾貝爾化學(xué)獎。烯烴復(fù)分解反應(yīng)可示意如下：整理課件解析：根據(jù)信息可知烴的復(fù)分解反應(yīng)中雙鍵碳上所連的原子或原子團(tuán)相互交換，因此A的反應(yīng)產(chǎn)物為和CH2＝CH2，B、C、D都不能得到N的間位雙鍵。答案：A整理課件利用新信息進(jìn)行綜合推斷

[例3](2011年高考北京理綜)常用作風(fēng)信子等香精的定香劑D以及可用作安全玻璃夾層的高分子化合物PVB的合成路線如下：整理課件整理課件(3)C為反式結(jié)構(gòu)，由B還原得到。C的結(jié)構(gòu)簡式是__________。(4)E能使Br2的CCl4溶液褪色。N由A經(jīng)反應(yīng)①～③合成。a．①的反應(yīng)試劑和條件是________。b．②的反應(yīng)類型是________。c．③的化學(xué)方程式是____________。(5)PVAc由一種單體經(jīng)加聚反應(yīng)得到，該單體的結(jié)構(gòu)簡式是________。(6)堿性條件下，PVAc完全水解的化學(xué)方程式是_________。整理課件[解析](1)由A的分子式C2H4O及核磁共振氫譜有兩種峰可知A為乙醛。(2)結(jié)合信息可知A到B需要的條件為稀氫氧化鈉、加熱，與信息中的條件一致，得出反應(yīng)：整理課件整理課件[答案]

整理課件整理課件整理課件解析：

答案：AD

整理課件整理課件(1)A與銀氨溶液反應(yīng)有銀鏡生成，則A的結(jié)構(gòu)簡式是________。(2)B→C的反應(yīng)類型是________。(3)E的結(jié)構(gòu)簡式是________。(4)寫出F和過量NaOH溶液共熱時反應(yīng)的化學(xué)方程式：________。(5)下列關(guān)于G的說法正確的是________(填序號)。a．能與溴單質(zhì)反應(yīng)b．能與金屬鈉反應(yīng)c．1molG最多能和3mol氫氣反應(yīng)d．分子式是C9H6O3整理課件解析：(1)A與銀氨溶液反應(yīng)有銀鏡生成，則A分子中存在醛基，A與氧氣反應(yīng)可以生成乙酸，則A為CH3CHO；(2)由B和C的結(jié)構(gòu)簡式可以看出，乙酸分子中的－OH被氯原子取代，所以B→C發(fā)生了取代反應(yīng)；(3)D與甲醇在濃硫酸條件下發(fā)生酯化反應(yīng)生成E，E的結(jié)構(gòu)簡式為

整理課件(4)由F的結(jié)構(gòu)簡式可知，C和E在催化劑條件下脫去一個HCl分子得到F，F(xiàn)中存在酯基，F(xiàn)分子中含一個酚酯基和一個醇酯基(不含其他與氫氧化鈉反應(yīng)的官能團(tuán))，1mol醇酯基消耗1molNaOH，1mol酚酯基消耗2molNaOH，故1molF最多消耗3molNaOH，F(xiàn)與過量氫氧化鈉水溶液反應(yīng)的化學(xué)方程式為整理課件(5)G分子中存在苯環(huán)、酯基、羥基、碳碳雙鍵，所以能夠與溴單質(zhì)發(fā)生反應(yīng)，能夠與金屬鈉反應(yīng)產(chǎn)生氫氣，a和b選項正確；1molG中含1mol碳碳雙鍵和1mol苯環(huán)，所以需要4mol氫氣，c選項錯誤；G的分子式為C9H6O3，d選項正確。答案：(1)CH3CHO(2)取代反應(yīng)整理課件1．(2011年高考北京理綜)下列說法不正確的是()A．麥芽糖及其水解產(chǎn)物均能發(fā)生銀鏡反應(yīng)B．用溴水即可鑒別苯酚溶液、2,4-己二烯和甲苯C．在酸性條件下，CH3CO18OC2H5的水解產(chǎn)物是CH3CO18OH和C2H5OHD．用甘氨酸()和丙氨酸()縮合最多可形成4種二肽整理課件解析：A項麥芽糖及其水解產(chǎn)物葡萄糖都含有醛基，所以都可以發(fā)生銀鏡反應(yīng)，故A正確；B項溴水遇苯酚會產(chǎn)生白色沉淀，遇2,4-己二烯因發(fā)生加成反應(yīng)而褪色，遇甲苯會出現(xiàn)分層現(xiàn)象，故B正確；C項CH3CO18OC2H5在酸性條件下水解后生成CH3COOH和CH3CHOH，所以C錯誤；D項甘氨酸和丙氨酸縮合成的二肽有四種，D正確。答案：C整理課件2．(2011年高考浙江理綜)褪黑素是一種內(nèi)源性生物鐘調(diào)節(jié)劑，在人體內(nèi)由食物中的色氨酸轉(zhuǎn)化得到。整理課件下列說法不正確的是()A．色氨酸分子中存在氨基和羧基，可形成內(nèi)鹽，具有較高的熔點B．在色氨酸水溶液中，可通過調(diào)節(jié)溶液的pH使其形成晶體析出C．在一定條件下，色氨酸可發(fā)生縮聚反應(yīng)D．褪黑素與色氨酸結(jié)構(gòu)相似，也具有兩性化合物的特性解析：由色氨酸和褪黑素結(jié)構(gòu)簡式分析，褪黑素分子內(nèi)不存在—NH2和—COOH，不具有兩性，因此D項錯誤。答案：D整理課件3．(2011年高考重慶理綜)NM-3和D-58是正處于臨床試驗階段的小分子抗癌藥物，結(jié)構(gòu)如下：

關(guān)于NM-3和D-58的敘述，錯誤的是()A．都能與NaOH溶液反應(yīng)，原因不完全相同B．都能與溴水反應(yīng)，原因不完全相同C．都不能發(fā)生消去反應(yīng)，原因相同D．遇FeCl3溶液都顯色，原因相同整理課件解析：由NM-3的結(jié)構(gòu)簡式可知，分子內(nèi)存在羧基、酚羥基和

結(jié)構(gòu)；而D-58的結(jié)構(gòu)簡式中不存在羧基，存在酚羥基、醇羥基，但不可以發(fā)生醇羥基的消去反應(yīng)，因為與醇羥基相連的碳原子的鄰位碳原子上沒有H原子，故兩種物質(zhì)都不能發(fā)生消去反應(yīng)，但原因不同。答案：C整理課件整理課件回答下列問題：(1)M可發(fā)生的反應(yīng)類型是________。a．取代反應(yīng)b．酯化反應(yīng)c．縮聚反應(yīng)d．加成反應(yīng)(2)C與濃H2SO4共熱生成F，F(xiàn)能使酸性KMnO4溶液褪色，F(xiàn)的結(jié)構(gòu)簡式是________。D在一定條件下反應(yīng)生成高分子化合物G，G的結(jié)構(gòu)簡式是________。(3)在A→B的反