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文檔簡介

復旦大學環(huán)境科學與工程系取代基定位效應Directing

Effects苯環(huán)上的親電取代反應Fe

orFeX3濃H2SO4

or發(fā)煙H2SO4R

XXNO2SO3HROC

RX2HNO3濃H2SO4AlCl3RCOCl

or

(RCO)2OAlCl3X=Cl,

BrZnCl2CH2ClH2CO,

HClCO,

HClAlCl3,

CuClCHO二取代苯的用途H2.1C2.5N3.0O3.5F4.0Si1.8P2.1S2.4Cl3.0Br2.8I2.5ElectronegativityValuesBond

Polarisation

and

Inductive

Effects-I

Inductive

Effects+CC

-

ClCH3CH3CH3++C-F--OC+CH3+C+I

Inductive

Effects-

+C

H--CInductive

Effects

are

Short

RangeIn

Contrast

to

Resonance

EffectsCH2ClCHHH3C++++-The

polarised C-Cl

bond

transmits

furtherpolarisation

through

the

-bond

framework,But

effect

drops

off

quickly…This

proton

is

acidic.See

Elimination

reactions

andalkene

formation.取代基對苯環(huán)電子密度的影響親近相鄰，置于眼下Benzene（苯）鄰對位致活基間位致鈍基一些常見取代基鄰對位致鈍基強致鈍中致鈍弱致鈍弱致活中致活

強致活ReactivityNH2ORRArNO2NR3C

NFClBrIO

OSO3H

COH

CHO

OCR

CORNH

C

ROHCF3CCl3NHRNR2OHOOOC

RH2.1C2.5N3.0O3.5F4.0Si1.8P2.1S2.4Cl3.0Br2.8I2.5ElectronegativityValues孤電子對—客觀有電負性高的原子作業(yè)雙取代基的定位苯及其同系物的氧化和還原反應1.氧化反應苯環(huán)的氧化側鏈的氧化KMnO4or

K2CrO7O2

/

V2O5400

oCOOO不反應順丁烯二酸酐R(H)C

HR(H)KMnO4COOHRC

RRKMnO4不被氧化（因為無-H）產物均為苯甲酸Birch還原對孤立雙鍵無影響:雙鍵與苯環(huán)共軛時，環(huán)外雙鍵受影響Na/NH3（液）C2H5OHNa/NH3（液）C2H5OHNa/NH3（液）C2H5OH先還原環(huán)外雙鍵2.苯環(huán)的還原①催化氫化：Ni,

180~200oC+H2高

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