生物化學(xué)脂類課件

第三章脂類化學(xué)【授課時間】

3學(xué)時【教學(xué)目標】(1)了解天然脂肪酸的結(jié)構(gòu)和特點(2)掌握幾種重要磷脂的結(jié)構(gòu)、特性和生理作用(3)能描述生物膜的組成形式，給出膜流動鑲嵌模型的要點【教學(xué)重點、難點】（1）天然脂肪酸的結(jié)構(gòu)和特點（2）甘油磷脂結(jié)構(gòu)和性質(zhì)1PPT課件第三章脂類化學(xué)【授課時間】3學(xué)時1PPT課件第三章脂類化學(xué)(Lipids)第一節(jié)概述第二節(jié)三酰甘油(triacylglycerols)

第三節(jié)蠟第四節(jié)甘油磷脂(phosphoglycerides)第五節(jié)鞘磷脂

第六節(jié)萜類和類固醇類

2PPT課件第三章脂類化學(xué)(Lipids)第一節(jié)概第一節(jié)概述一、脂類的概念一類不（或低）溶于水，（而高）溶于乙醚、氯仿、苯等非極性溶劑中的生物有機分子，統(tǒng)稱脂類(Lipids)

。脂類的共同特點

⑴低溶于水，高溶于非極性溶劑；

⑵大多數(shù)具有酯的結(jié)構(gòu)；

⑶在生物體內(nèi)做能源物質(zhì)或活性物質(zhì)。3PPT課件第一節(jié)概述3PPT課件二、分類

1、據(jù)作用分，結(jié)構(gòu)脂質(zhì)貯存脂質(zhì)

2、據(jù)主要成分，單純脂復(fù)脂萜類和甾類及其衍生物衍生脂結(jié)合脂類

3、據(jù)物質(zhì)，脂肪：儲存脂，包括脂肪和蠟；類脂：結(jié)構(gòu)脂，包括磷脂、糖脂、固醇和固醇脂等?；钚灾喊ü檀碱惡吞?；

4、據(jù)結(jié)構(gòu)分，單純脂（simplelipid）復(fù)合脂（compoundlipid）非皂化脂衍生脂結(jié)合脂類第一節(jié)概述4PPT課件二、分類第一節(jié)概述4PPT課件三、脂類的生物學(xué)功能

是生物膜的主要組成物質(zhì)之一。它是生物體所需能量的貯存形式和運輸形式。激素、維生素和色素的前體。生長因子保護和防御作用。抗氧化劑化學(xué)信號參與信號識別和免疫。能量貯存形式主要的脂類物質(zhì)三酰甘油（甘油三酯）、甘油磷脂、神精鞘磷脂、糖鞘脂和甾醇類第一節(jié)概述5PPT課件三、脂類的生物學(xué)功能第一節(jié)概述一、分布二、結(jié)構(gòu)和類型三、三酰甘油的理化性質(zhì)第二節(jié)三酰甘油(triacylglycerols)6PPT課件一、分布第二節(jié)三酰甘油(triacylglycerols)俗稱脂肪，又稱甘油三酯（簡TG）、三酰甘油(Triacylglycerol)或中脂(Neutralfats)，是脂類中最豐富的一類。一、分布廣泛分布與動、植物體內(nèi)，是構(gòu)成動、植物體的重要成分之一。動物體內(nèi)主要存在于的皮下結(jié)締組織、大網(wǎng)膜、腸系膜等，在植物體內(nèi)主要存在于果實和油料作物的種子中。在某些產(chǎn)脂性微生物在，其脂肪含量也較高。

第二節(jié)三酰甘油(triacylglycerols)7PPT課件第二節(jié)三酰甘油(triacylglycerols)7PPT二、結(jié)構(gòu)和類型1、甘油又叫丙三醇。為一種無色、無臭，溶于水和乙醇，不溶于有機溶劑的粘稠液。可作為炸藥原料、防凍劑、防干劑、柔軟劑。第二節(jié)三酰甘油(triacylglycerols)8PPT課件二、結(jié)構(gòu)和類型第二節(jié)三酰甘油(triacylglycero二、結(jié)構(gòu)和類型2、脂肪酸

(Fattyacids)

結(jié)構(gòu)

含一個羧酸和一個烴基（為3-33個碳原子）。脂肪烴鏈以線性為主，分支或環(huán)狀烴鏈少數(shù)。

特點

1．大多數(shù)脂肪酸是不帶分支的偶數(shù)碳原子數(shù)目；

2．不飽和脂肪酸中的雙鍵多是以順式構(gòu)象存在，且第一個雙鍵常位于第9位；非共軛雙鍵形式居多；

3．不飽和脂肪酸有較低的熔點，在室溫下呈液態(tài)。

第二節(jié)三酰甘油(triacylglycerols)9PPT課件二、結(jié)構(gòu)和類型第二節(jié)三酰甘油(triacylglycero二、結(jié)構(gòu)和類型2、脂肪酸

(Fattyacids)

分類（1）據(jù)烴基含碳原子數(shù)量，分高級脂肪酸：占大多數(shù)，烴基約12-20個碳原子，存在于高等動、植物體內(nèi)。低級脂肪酸：烴基約12個碳原子以下，存在于哺乳動物的乳汁中。（2）據(jù)烴鏈含雙鍵與否，分飽和脂肪酸：烴鏈飽和，不含雙鍵。又分軟脂酸（C16：0），硬脂酸（C18：0）不飽和脂肪酸：烴鏈不飽和，含1個或1個以上雙鍵。如亞麻酸（C18:2

△9c,12c）、油酸（C18:1△9c）。第二節(jié)三酰甘油(triacylglycerols)10PPT課件二、結(jié)構(gòu)和類型第二節(jié)三酰甘油(triacylglycero11PPT課件11PPT課件12PPT課件12PPT課件二、結(jié)構(gòu)和類型2、脂肪酸

(Fattyacids)

命名1、脂肪酸的俗名、系統(tǒng)名和縮寫脂肪酸的俗名主要反映其來源和特點。系統(tǒng)名反映其碳原子數(shù)目、雙鍵數(shù)和位置。如：?硬脂酸的系統(tǒng)名是十八烷酸，用18：0表示，其中"18"表示碳鏈長度，"0"表示無雙鍵；?油酸是十八碳烯酸，用18：1△9c表示，"1"表示有一個雙鍵。?反油酸用18：1Δ9,trans表示。

第二節(jié)三酰甘油(triacylglycerols)13PPT課件二、結(jié)構(gòu)和類型第二節(jié)三酰甘油(triacylglycero二、結(jié)構(gòu)和類型2、脂肪酸

(Fattyacids)

命名2、雙鍵的定位雙鍵位置的表示方法有兩種，原來用Δ編號系統(tǒng)，近來又規(guī)定了ω或(n)編號系統(tǒng)。Δ編號系統(tǒng)按碳原子的系統(tǒng)序數(shù)，即從羧基端數(shù)起，用雙鍵羧基側(cè)碳原子的序數(shù)給雙鍵定位。ω或(n)編號系統(tǒng)采用碳原子的倒數(shù)序數(shù)，即從甲基端數(shù)起，用雙鍵甲基側(cè)碳原子的（倒數(shù)）序數(shù)給雙鍵定位。將脂肪酸分為代謝相關(guān)的4組，即ω3、ω6、ω7、ω9，在哺乳動物體內(nèi)脂肪酸只能由該族母體衍生而來，各族母體分別是軟油酸（16：1，ω7）、油酸（18：1，ω9）、亞油酸（18：2，ω6）和α亞麻酸（18：3，ω3）第二節(jié)三酰甘油(triacylglycerols)14PPT課件二、結(jié)構(gòu)和類型第二節(jié)三酰甘油(triacylglycero二、結(jié)構(gòu)和類型2、脂肪酸

(Fattyacids)

常見的反應(yīng)有兩個：活化硫?；芍］o酶A。這是脂肪酸的活性形式。不飽和脂肪酸的雙鍵可以氧化，生成過氧化物，最后產(chǎn)生自由基。對人體有害。不飽和脂肪酸的研究價值：生物膜中多是順式不飽和脂肪酸，增加膜流動性，降低膜相變溫度，抗寒冷。能降低血脂第二節(jié)三酰甘油(triacylglycerols)15PPT課件二、結(jié)構(gòu)和類型第二節(jié)三酰甘油(triacylglycero二、結(jié)構(gòu)和類型2、脂肪酸

(Fattyacids)

必需脂肪酸（essentialfattyacids）維持哺乳動物正常生長所必需的而體內(nèi)又不能合成的脂肪酸稱為必需脂肪酸。包括亞油酸和α-亞麻酸。哺乳動物體內(nèi)能合成飽和脂肪酸和單不飽和脂肪酸，不能合成多不飽和脂肪酸，如亞油酸、亞麻酸等。第二節(jié)三酰甘油(triacylglycerols)16PPT課件二、結(jié)構(gòu)和類型第二節(jié)三酰甘油(triacylglycero二、結(jié)構(gòu)和類型甘油三酯由甘油的醇羥基與脂酸結(jié)合而成，即由一分子甘油和三分子脂肪酸構(gòu)成的酯。習(xí)慣上，在常溫下，呈液態(tài)，稱為油。其脂肪酸烴基多為不飽和的。呈固態(tài)，稱為脂肪。其脂肪酸烴基多為飽和的。若R1、R2、R3相同，稱單純脂肪酸；若R1、R2、R3不相同，稱混合脂肪酸。第二節(jié)三酰甘油(triacylglycerols)17PPT課件二、結(jié)構(gòu)和類型第二節(jié)三酰甘油(triacylglycero三、三酰甘油的理化性質(zhì)物理性質(zhì)

1、溶解性不溶于水，但溶于乙醚、丙酮等非極性溶劑

2、熔點飽和度相同，脂肪酸熔點隨碳原子增加而升高；碳原子相同，則不飽和脂肪酸較飽和脂肪酸熔點低。

3、光學(xué)活性R1不等于R3，其結(jié)構(gòu)是不對稱的，而具光學(xué)活性。

4、乳化作用三酰甘油但在乳化劑的作用下，可變成細小的顆粒而均勻地分散在水溶液中而形成穩(wěn)定的乳狀液，這個過程，稱乳化作用。18PPT課件三、三酰甘油的理化性質(zhì)物理性質(zhì)18PPT課件化學(xué)反應(yīng)

1、水解作用

在酸、堿、蒸汽或脂酶的作用下，可水解生成甘油和脂肪酸。

在堿性條件下徹底水解，則得到高級脂肪酸的鈉鹽或鉀鹽，俗稱肥皂，該反應(yīng)又稱皂化（saponification）。1g油脂完全皂化時所需氫氧化鉀的毫克數(shù)稱為皂化值（saponificationnumber)根據(jù)皂化值的大小，可以判斷油脂中三酰甘油的平均相對分子質(zhì)量。皂化值是衡量油脂質(zhì)量的指標之一，并可反映油脂皂化時所需堿的用三、三酰甘油的理化性質(zhì)19PPT課件化學(xué)反應(yīng)三、三酰甘油的理化性質(zhì)19PPT課件化學(xué)反應(yīng)

2、氫化和鹵化作用氫化在高溫、高壓和Ni+催化下油脂中不飽和脂肪酸的碳碳雙鍵可催化加氫，從而轉(zhuǎn)化成飽和脂肪酸含量較多的油脂。這一過程可使液態(tài)的油變成半固態(tài)或固態(tài)的脂肪，所以油脂的氫化又稱油脂的硬化。鹵化鹵素中的溴、碘可與雙鍵加成，生成飽和的鹵化脂，這種作用稱為鹵化。通常把100克油脂所能吸收的碘的克數(shù)稱為碘值（iodinenumber）。碘值大，表示油脂中不飽和脂肪酸含量高，即不飽和程度高。

三、三酰甘油的理化性質(zhì)20PPT課件化學(xué)反應(yīng)三、三酰甘油的理化性質(zhì)20PPT課件化學(xué)反應(yīng)

3、乙酰化作用

1g乙?；挠椭纸獬龅囊宜嵊肒OH中和時所需的KOH毫克數(shù)稱為乙酰化值（acetylationnumber）。三、三酰甘油的理化性質(zhì)21PPT課件化學(xué)反應(yīng)三、三酰甘油的理化性質(zhì)21PPT課件化學(xué)反應(yīng)

4、酸敗和酸值油脂在空氣中放置過久會變質(zhì)，產(chǎn)生難聞的氣味，稱為酸?。╮ancidity)。中和1克油脂中的游離脂肪酸所需氫氧化鉀的毫克數(shù)稱為油脂的酸值（酸價）。油脂的酸敗程度可用酸值來表示。三、三酰甘油的理化性質(zhì)22PPT課件化學(xué)反應(yīng)三、三酰甘油的理化性質(zhì)22PPT課件幾個表達值皂化值（評估油的質(zhì)量）完全皂化1克油脂所需KOH的毫克數(shù)。酸值（酸敗程度）中和1克油脂中的游離脂肪酸所消耗的KOH毫克數(shù)。碘值（不飽和鍵的多少）

100克油脂吸收碘的克數(shù)。

三、三酰甘油的理化性質(zhì)23PPT課件幾個表達值三、三酰甘油的理化性質(zhì)23PPT課件三、三酰甘油的理化性質(zhì)

24PPT課件三、三酰甘油的理化性質(zhì)24PPT課件三、三酰甘油的理化性質(zhì)化學(xué)反應(yīng)5、干化某些油在空氣中放置，表面能生成一層干燥而有韌性的薄膜，這種現(xiàn)象叫做干化。具有這種性質(zhì)的油稱為干性油。桐油中含桐油酸（CH3(CH2)3CH=CH-CH=CH-CH=CH-(CH2)7COOH)達79％，是最好的干性油，不但干化快，而且形成的薄膜韌性好，可耐冷、熱和潮濕，在工業(yè)上有重要價值。25PPT課件三、三酰甘油的理化性質(zhì)化學(xué)反應(yīng)25PPT課件第三節(jié)蠟（wax）

蠟是不溶于水的固體，由高級一元醇或固醇和高級脂肪酸（C24-C26）構(gòu)成的酯。為固體。蠟酸通為:CH3(CH2)nCOOH,蠟醇通式為

CH3(CH2)nCH2OH，如月桂酸(C12)、豆蔻酸(C14)、蠟酸(C26)蜂花酸(C30)

26PPT課件第三節(jié)蠟（wax）蠟是不溶于水的固體，由高級一元一、甘油磷脂結(jié)構(gòu)和種類二、甘油磷脂理化性質(zhì)三、重要的甘油磷脂第四節(jié)甘油磷脂(glyceropholipid)27PPT課件一、甘油磷脂結(jié)構(gòu)和種類第四節(jié)甘油磷脂(glyceropho第四節(jié)甘油磷脂(glyceropholipid)含磷酸組分的復(fù)合脂，稱為磷脂。包括兩大類：甘油磷脂(Phosphoglycerides)

鞘磷脂(sphingomyelins)作用：參與細胞膜系統(tǒng)的組成。28PPT課件第四節(jié)甘油磷脂(glyceropholipid)含磷酸組分第四節(jié)甘油磷脂一、甘油磷脂結(jié)構(gòu)和種類由甘油、脂酸、磷酸和其他基團（即含N的堿性化合物）組成，是磷脂酸衍生物

.R1：飽和脂肪酸R2：不飽和脂肪酸X：膽堿、膽胺、絲氨酸、肌醇等29PPT課件第四節(jié)甘油磷脂一、甘油磷脂結(jié)構(gòu)和種類R1：飽和脂肪酸29P第四節(jié)甘油磷脂一、甘油磷脂結(jié)構(gòu)和種類30PPT課件第四節(jié)甘油磷脂一、甘油磷脂結(jié)構(gòu)和種類30PPT課件第四節(jié)甘油磷脂一、甘油磷脂結(jié)構(gòu)和種類命名

1967年，IUPA（國際理論和應(yīng)用化學(xué)聯(lián)合會）和IUB（國際生物化學(xué)聯(lián)合會）建議。

自然界中的磷脂酸都屬于L-構(gòu)型。31PPT課件第四節(jié)甘油磷脂一、甘油磷脂結(jié)構(gòu)和種類31PPT課件第四節(jié)甘油磷脂二、理化性質(zhì)兩性分子

從結(jié)構(gòu)上可知，C1、C2

被脂肪酸酯化，成為疏水性，C3被磷酸酯化，帶上親水性的膽堿、膽胺等基團，成為親水性，故為兩性分子。物理性質(zhì)

白色，固體，蠟狀物或油狀物，溶于水。32PPT課件第四節(jié)甘油磷脂二、理化性質(zhì)32PPT課件第四節(jié)甘油磷脂二、理化性質(zhì)化學(xué)性質(zhì)水解作用在弱堿作用下a生成脂肪酸金屬鹽，剩下部分不被水解在強堿作用下b生成脂肪酸、乙醇胺、磷酸甘油（見脂代謝）氧化作用在空氣中，磷脂酸甘油中的不飽和脂肪酸被氧化，形成過氧化物，最后形成黑色的過氧化物聚合物。酶解作用磷脂酶A1，A2，B，C，D。33PPT課件第四節(jié)甘油磷脂二、理化性質(zhì)33PPT課件第四節(jié)甘油磷脂三、重要的甘油磷脂磷脂酰膽堿（卵磷脂）（PC）磷脂酰乙醇胺（腦磷脂）（PE）磷脂酰絲氨酸（PS）磷脂酰肌醇（PI）磷脂酰甘油（PG）二磷脂酰甘油34PPT課件第四節(jié)甘油磷脂三、重要的甘油磷脂34PPT課件重要的甘油磷脂磷脂酰膽堿（卵磷脂，簡PC）磷脂酰乙醇胺（磷脂酰膽堿、腦磷脂，簡PE）磷脂酰絲氨酸（PS）磷脂酰肌醇（PI）35PPT課件重要的甘油磷脂磷脂酰膽堿（卵磷脂，簡PC）磷脂酰乙醇胺（磷雙磷脂酰甘油（心磷脂DPG）縮醛磷脂36PPT課件雙磷脂酰甘油（心磷脂DPG）縮醛磷脂36PPT課件第五節(jié)鞘脂類一、鞘磷脂(sphingomylins)

二、鞘糖脂

(Glycolipids,Glycosphingolipids)37PPT課件第五節(jié)鞘脂類一、鞘磷脂(sphingomylins)3鞘氨醇

氨基以酰胺鍵連在脂肪酸上，其羥基以酯鍵與磷酸膽堿相連。38PPT課件鞘氨醇氨基以酰胺鍵連在脂肪酸上一、鞘磷脂

結(jié)構(gòu)

由鞘氨醇、脂肪酸、磷酸、膽堿(或膽胺)組成，為一種不含甘油的磷脂，其醇基部分是一種不飽和的帶有氨基的18C醇。X=H神經(jīng)酰胺X=磷酰膽堿/磷酰膽氨鞘磷脂脂肪酸鞘氨醇第五節(jié)鞘脂類39PPT課件一、鞘磷脂

結(jié)構(gòu)

由鞘氨醇、脂肪酸一、鞘磷脂

分布

大量存在于結(jié)締組織、脾、肺、血液中，特別是高等動物腦髓鞘和紅細胞膜中特別豐富。目前，鞘磷脂有60余種。

性質(zhì)

白色晶體，性質(zhì)穩(wěn)定，不溶于丙酮和乙醚，溶于熱乙醇，具有兩性解離性質(zhì)。第五節(jié)鞘脂類40PPT課件一、鞘磷脂

分布

大量存在于結(jié)締組織、脾、肺、血第五節(jié)鞘脂類二、鞘糖脂1、概念為一類含有糖成分的復(fù)合脂質(zhì)。一個或若干個單糖的半縮醛羥基與脂類的糖苷鍵形式連接而成的化合物。2、組分復(fù)雜。所含醇多為神經(jīng)鞘氨醇所含糖有葡萄糖、半乳糖、甘露糖、阿拉伯糖等。由鞘氨醇、脂肪酸、糖構(gòu)成。葡葡糖腦苷脂41PPT課件第五節(jié)鞘脂類二、鞘糖脂葡葡糖腦苷脂41PPT課件神經(jīng)鞘脂類鞘氨醇神經(jīng)酰胺神經(jīng)鞘磷脂中性醣脂葡萄糖苷神經(jīng)酰胺神經(jīng)節(jié)苷脂乳糖苷神經(jīng)酰胺(紅細胞糖苷酯)膽堿磷酸42PPT課件神經(jīng)鞘脂類鞘氨醇神經(jīng)酰胺神經(jīng)鞘磷脂中性醣脂神經(jīng)節(jié)苷脂乳糖苷神腦苷脂(cerebrosides)43PPT課件腦苷脂(cerebrosides)43PPT課件神經(jīng)節(jié)苷脂(gangoliosides)44PPT課件神經(jīng)節(jié)苷脂(gangoliosides)44PPT課件

據(jù)蛋白質(zhì)組分分：核酸脂蛋白：如凝血酶致活酶含磷脂蛋白：如脂磷蛋白單純脂蛋白：如血脂蛋白作用：低密度脂蛋白在體內(nèi)含量低，利用身體健康。高密度脂蛋白在體內(nèi)含量越高，對身體越好。

脂蛋白45PPT課件脂蛋白45PPT課件第六節(jié)膽固醇

一、萜類(Terpenes)二、固醇類三、膽甾醇膽固醇(cholesterol，)46PPT課件第六節(jié)膽固醇一、萜類(Terpenes)46PPT課件第六節(jié)膽固醇

異戊二烯

異戊二烯單體一、萜類(Terpenes)47PPT課件第六節(jié)膽固醇異戊二烯異戊二烯單體一、萜類(Ter

二、固醇類又叫甾類化合物(steroids)。

固醇類是環(huán)狀高分子一元醇，分布很廣，可游離存在或與脂肪酸成酯。主要有動物固醇、植物固醇、酵母固醇。第六節(jié)膽固醇

48PPT課件二、固醇類第六節(jié)膽固醇48PPT課件

二、固醇類1、植物固醇植物細胞的重要成分，不能被動物吸收利用。主要包括豆固醇（大豆）；麥固醇（麥芽）。第六節(jié)膽固醇

49PPT課件二、固醇類第六節(jié)膽固醇49PPT課件

二、固醇類

2、酵母固醇存在于酵母菌、真菌中，以麥角固醇最多。麥角固醇，經(jīng)紫外光照射可轉(zhuǎn)化成維生素D2。

第六節(jié)膽固醇

50PPT課件二、固醇類第六節(jié)膽固醇50PPT課件

二、固醇類

3、動物固醇如膽固醇（Cholesterol）第六節(jié)膽固醇

51PPT課件二、固醇類第六節(jié)膽固醇51PPT課件三、膽固醇(cholesterol)膽固醇是動物細胞膜的主要成分之一。1.結(jié)構(gòu)為環(huán)戊烷多氫菲的衍生物，即膽烷醇在.5、6位脫氫，在C17位上的R基為一個8碳的支鏈。第六節(jié)膽固醇

52PPT課件三、膽固醇(cholesterol)第六節(jié)膽固醇52PP三、膽固醇(cholesterol)2、性質(zhì)膽固醇易溶于有機溶劑，不能皂化。其3位羥基可與高級脂肪酸成酯。膽固醇酯是其儲存和運輸形式，血漿中膽固醇有三分之二被酯化，主要是18：2，ω6膽固醇酯。介電常數(shù)很高，不導(dǎo)電，是傳遞沖動神經(jīng)結(jié)構(gòu)的良好絕緣體。具液晶性質(zhì)，溶液既有流動性，又能在一定條件下非常有規(guī)則地排列起來。膽甾醇與不同的脂酸制成的膽甾醇酯，是有顯著溫度效應(yīng)的液晶材料。第六節(jié)膽固醇

53PPT課件三、膽固醇(cholesterol)第六節(jié)膽固醇53PP三、膽固醇(cholesterol)3、功能膽固醇可在體內(nèi)轉(zhuǎn)變成許多重要的甾醇類激素，是合成膽汁酸、類固醇激素（腎上腺皮質(zhì)激素、雌激素、雄激素）、維生素D等生理活性物質(zhì)的前體。在體內(nèi)，甾醇可發(fā)生多種代謝轉(zhuǎn)化，它可在C7位脫氫轉(zhuǎn)變成7-脫膽甾醇；后者在紫外線照射下轉(zhuǎn)變成Vit.D3。

第六節(jié)膽固醇

54PPT課件三、膽固醇(cholesterol)第六節(jié)膽固醇54PP四、固醇衍生物1、膽汁酸膽酸能與甘氨酸或?；撬嵋噪逆I結(jié)合，生成甘氨膽酸或?；悄懰幔鼈兊哪懣嗟闹饕?。膽酸與脂肪酸或其他脂類（膽固醇，胡蘿卜素）成鹽。膽汁鹽是脂肪良好的乳化劑，能降低水和油脂的表面張力，使之乳化成微粒（乳化腸腔內(nèi)油脂，增加脂肪酶作用位點），有利于脂肪的消化。

第六節(jié)膽固醇

55PPT課件四、固醇衍生物第六節(jié)膽固醇55PPT課件四、固醇衍生物2、強心苷和蟾毒它們能使心率降低，強度增加。強心苷來自玄參科及百合科植物，水解后產(chǎn)生糖和苷原，最常見的是洋地黃毒素。蟾毒是蟾蜍分泌的，以酯的形式存在。

第六節(jié)膽固醇

56PPT課件四、固醇衍生物第六節(jié)膽固醇56PPT課件四、固醇衍生物3、類固醇激素腎上腺皮質(zhì)激素（７種）性激素：雄性激素：睪丸酮雌性激素：雌二醇、黃體酮

第六節(jié)膽固醇

57PPT課件四、固醇衍生物第六節(jié)膽固醇57PPT課件第三章脂類化學(xué)【授課時間】

3學(xué)時【教學(xué)目標】(1)了解天然脂肪酸的結(jié)構(gòu)和特點(2)掌握幾種重要磷脂的結(jié)構(gòu)、特性和生理作用(3)能描述生物膜的組成形式，給出膜流動鑲嵌模型的要點【教學(xué)重點、難點】（1）天然脂肪酸的結(jié)構(gòu)和特點（2）甘油磷脂結(jié)構(gòu)和性質(zhì)58PPT課件第三章脂類化學(xué)【授課時間】3學(xué)時1PPT課件第三章脂類化學(xué)(Lipids)第一節(jié)概述第二節(jié)三酰甘油(triacylglycerols)

第三節(jié)蠟第四節(jié)甘油磷脂(phosphoglycerides)第五節(jié)鞘磷脂

第六節(jié)萜類和類固醇類

59PPT課件第三章脂類化學(xué)(Lipids)第一節(jié)概第一節(jié)概述一、脂類的概念一類不（或低）溶于水，（而高）溶于乙醚、氯仿、苯等非極性溶劑中的生物有機分子，統(tǒng)稱脂類(Lipids)

。脂類的共同特點

⑴低溶于水，高溶于非極性溶劑；

⑵大多數(shù)具有酯的結(jié)構(gòu)；

⑶在生物體內(nèi)做能源物質(zhì)或活性物質(zhì)。60PPT課件第一節(jié)概述3PPT課件二、分類

1、據(jù)作用分，結(jié)構(gòu)脂質(zhì)貯存脂質(zhì)

2、據(jù)主要成分，單純脂復(fù)脂萜類和甾類及其衍生物衍生脂結(jié)合脂類

3、據(jù)物質(zhì)，脂肪：儲存脂，包括脂肪和蠟；類脂：結(jié)構(gòu)脂，包括磷脂、糖脂、固醇和固醇脂等?；钚灾喊ü檀碱惡吞?；

4、據(jù)結(jié)構(gòu)分，單純脂（simplelipid）復(fù)合脂（compoundlipid）非皂化脂衍生脂結(jié)合脂類第一節(jié)概述61PPT課件二、分類第一節(jié)概述4PPT課件三、脂類的生物學(xué)功能

是生物膜的主要組成物質(zhì)之一。它是生物體所需能量的貯存形式和運輸形式。激素、維生素和色素的前體。生長因子保護和防御作用?？寡趸瘎┗瘜W(xué)信號參與信號識別和免疫。能量貯存形式主要的脂類物質(zhì)三酰甘油（甘油三酯）、甘油磷脂、神精鞘磷脂、糖鞘脂和甾醇類第一節(jié)概述62PPT課件三、脂類的生物學(xué)功能第一節(jié)概述一、分布二、結(jié)構(gòu)和類型三、三酰甘油的理化性質(zhì)第二節(jié)三酰甘油(triacylglycerols)63PPT課件一、分布第二節(jié)三酰甘油(triacylglycerols)俗稱脂肪，又稱甘油三酯（簡TG）、三酰甘油(Triacylglycerol)或中脂(Neutralfats)，是脂類中最豐富的一類。一、分布廣泛分布與動、植物體內(nèi)，是構(gòu)成動、植物體的重要成分之一。動物體內(nèi)主要存在于的皮下結(jié)締組織、大網(wǎng)膜、腸系膜等，在植物體內(nèi)主要存在于果實和油料作物的種子中。在某些產(chǎn)脂性微生物在，其脂肪含量也較高。

第二節(jié)三酰甘油(triacylglycerols)64PPT課件第二節(jié)三酰甘油(triacylglycerols)7PPT二、結(jié)構(gòu)和類型1、甘油又叫丙三醇。為一種無色、無臭，溶于水和乙醇，不溶于有機溶劑的粘稠液?？勺鳛檎ㄋ幵?、防凍劑、防干劑、柔軟劑。第二節(jié)三酰甘油(triacylglycerols)65PPT課件二、結(jié)構(gòu)和類型第二節(jié)三酰甘油(triacylglycero二、結(jié)構(gòu)和類型2、脂肪酸

(Fattyacids)

結(jié)構(gòu)

含一個羧酸和一個烴基（為3-33個碳原子）。脂肪烴鏈以線性為主，分支或環(huán)狀烴鏈少數(shù)。

特點

1．大多數(shù)脂肪酸是不帶分支的偶數(shù)碳原子數(shù)目；

2．不飽和脂肪酸中的雙鍵多是以順式構(gòu)象存在，且第一個雙鍵常位于第9位；非共軛雙鍵形式居多；

3．不飽和脂肪酸有較低的熔點，在室溫下呈液態(tài)。

第二節(jié)三酰甘油(triacylglycerols)66PPT課件二、結(jié)構(gòu)和類型第二節(jié)三酰甘油(triacylglycero二、結(jié)構(gòu)和類型2、脂肪酸

(Fattyacids)

分類（1）據(jù)烴基含碳原子數(shù)量，分高級脂肪酸：占大多數(shù)，烴基約12-20個碳原子，存在于高等動、植物體內(nèi)。低級脂肪酸：烴基約12個碳原子以下，存在于哺乳動物的乳汁中。（2）據(jù)烴鏈含雙鍵與否，分飽和脂肪酸：烴鏈飽和，不含雙鍵。又分軟脂酸（C16：0），硬脂酸（C18：0）不飽和脂肪酸：烴鏈不飽和，含1個或1個以上雙鍵。如亞麻酸（C18:2

△9c,12c）、油酸（C18:1△9c）。第二節(jié)三酰甘油(triacylglycerols)67PPT課件二、結(jié)構(gòu)和類型第二節(jié)三酰甘油(triacylglycero68PPT課件11PPT課件69PPT課件12PPT課件二、結(jié)構(gòu)和類型2、脂肪酸

(Fattyacids)

命名1、脂肪酸的俗名、系統(tǒng)名和縮寫脂肪酸的俗名主要反映其來源和特點。系統(tǒng)名反映其碳原子數(shù)目、雙鍵數(shù)和位置。如：?硬脂酸的系統(tǒng)名是十八烷酸，用18：0表示，其中"18"表示碳鏈長度，"0"表示無雙鍵；?油酸是十八碳烯酸，用18：1△9c表示，"1"表示有一個雙鍵。?反油酸用18：1Δ9,trans表示。

第二節(jié)三酰甘油(triacylglycerols)70PPT課件二、結(jié)構(gòu)和類型第二節(jié)三酰甘油(triacylglycero二、結(jié)構(gòu)和類型2、脂肪酸

(Fattyacids)

命名2、雙鍵的定位雙鍵位置的表示方法有兩種，原來用Δ編號系統(tǒng)，近來又規(guī)定了ω或(n)編號系統(tǒng)。Δ編號系統(tǒng)按碳原子的系統(tǒng)序數(shù)，即從羧基端數(shù)起，用雙鍵羧基側(cè)碳原子的序數(shù)給雙鍵定位。ω或(n)編號系統(tǒng)采用碳原子的倒數(shù)序數(shù)，即從甲基端數(shù)起，用雙鍵甲基側(cè)碳原子的（倒數(shù)）序數(shù)給雙鍵定位。將脂肪酸分為代謝相關(guān)的4組，即ω3、ω6、ω7、ω9，在哺乳動物體內(nèi)脂肪酸只能由該族母體衍生而來，各族母體分別是軟油酸（16：1，ω7）、油酸（18：1，ω9）、亞油酸（18：2，ω6）和α亞麻酸（18：3，ω3）第二節(jié)三酰甘油(triacylglycerols)71PPT課件二、結(jié)構(gòu)和類型第二節(jié)三酰甘油(triacylglycero二、結(jié)構(gòu)和類型2、脂肪酸

(Fattyacids)

常見的反應(yīng)有兩個：活化硫酰化，生成脂酰輔酶A。這是脂肪酸的活性形式。不飽和脂肪酸的雙鍵可以氧化，生成過氧化物，最后產(chǎn)生自由基。對人體有害。不飽和脂肪酸的研究價值：生物膜中多是順式不飽和脂肪酸，增加膜流動性，降低膜相變溫度，抗寒冷。能降低血脂第二節(jié)三酰甘油(triacylglycerols)72PPT課件二、結(jié)構(gòu)和類型第二節(jié)三酰甘油(triacylglycero二、結(jié)構(gòu)和類型2、脂肪酸

(Fattyacids)

必需脂肪酸（essentialfattyacids）維持哺乳動物正常生長所必需的而體內(nèi)又不能合成的脂肪酸稱為必需脂肪酸。包括亞油酸和α-亞麻酸。哺乳動物體內(nèi)能合成飽和脂肪酸和單不飽和脂肪酸，不能合成多不飽和脂肪酸，如亞油酸、亞麻酸等。第二節(jié)三酰甘油(triacylglycerols)73PPT課件二、結(jié)構(gòu)和類型第二節(jié)三酰甘油(triacylglycero二、結(jié)構(gòu)和類型甘油三酯由甘油的醇羥基與脂酸結(jié)合而成，即由一分子甘油和三分子脂肪酸構(gòu)成的酯。習(xí)慣上，在常溫下，呈液態(tài)，稱為油。其脂肪酸烴基多為不飽和的。呈固態(tài)，稱為脂肪。其脂肪酸烴基多為飽和的。若R1、R2、R3相同，稱單純脂肪酸；若R1、R2、R3不相同，稱混合脂肪酸。第二節(jié)三酰甘油(triacylglycerols)74PPT課件二、結(jié)構(gòu)和類型第二節(jié)三酰甘油(triacylglycero三、三酰甘油的理化性質(zhì)物理性質(zhì)

1、溶解性不溶于水，但溶于乙醚、丙酮等非極性溶劑

2、熔點飽和度相同，脂肪酸熔點隨碳原子增加而升高；碳原子相同，則不飽和脂肪酸較飽和脂肪酸熔點低。

3、光學(xué)活性R1不等于R3，其結(jié)構(gòu)是不對稱的，而具光學(xué)活性。

4、乳化作用三酰甘油但在乳化劑的作用下，可變成細小的顆粒而均勻地分散在水溶液中而形成穩(wěn)定的乳狀液，這個過程，稱乳化作用。75PPT課件三、三酰甘油的理化性質(zhì)物理性質(zhì)18PPT課件化學(xué)反應(yīng)

1、水解作用

在酸、堿、蒸汽或脂酶的作用下，可水解生成甘油和脂肪酸。

在堿性條件下徹底水解，則得到高級脂肪酸的鈉鹽或鉀鹽，俗稱肥皂，該反應(yīng)又稱皂化（saponification）。1g油脂完全皂化時所需氫氧化鉀的毫克數(shù)稱為皂化值（saponificationnumber)根據(jù)皂化值的大小，可以判斷油脂中三酰甘油的平均相對分子質(zhì)量。皂化值是衡量油脂質(zhì)量的指標之一，并可反映油脂皂化時所需堿的用三、三酰甘油的理化性質(zhì)76PPT課件化學(xué)反應(yīng)三、三酰甘油的理化性質(zhì)19PPT課件化學(xué)反應(yīng)

2、氫化和鹵化作用氫化在高溫、高壓和Ni+催化下油脂中不飽和脂肪酸的碳碳雙鍵可催化加氫，從而轉(zhuǎn)化成飽和脂肪酸含量較多的油脂。這一過程可使液態(tài)的油變成半固態(tài)或固態(tài)的脂肪，所以油脂的氫化又稱油脂的硬化。鹵化鹵素中的溴、碘可與雙鍵加成，生成飽和的鹵化脂，這種作用稱為鹵化。通常把100克油脂所能吸收的碘的克數(shù)稱為碘值（iodinenumber）。碘值大，表示油脂中不飽和脂肪酸含量高，即不飽和程度高。

三、三酰甘油的理化性質(zhì)77PPT課件化學(xué)反應(yīng)三、三酰甘油的理化性質(zhì)20PPT課件化學(xué)反應(yīng)

3、乙酰化作用

1g乙?；挠椭纸獬龅囊宜嵊肒OH中和時所需的KOH毫克數(shù)稱為乙酰化值（acetylationnumber）。三、三酰甘油的理化性質(zhì)78PPT課件化學(xué)反應(yīng)三、三酰甘油的理化性質(zhì)21PPT課件化學(xué)反應(yīng)

4、酸敗和酸值油脂在空氣中放置過久會變質(zhì)，產(chǎn)生難聞的氣味，稱為酸?。╮ancidity)。中和1克油脂中的游離脂肪酸所需氫氧化鉀的毫克數(shù)稱為油脂的酸值（酸價）。油脂的酸敗程度可用酸值來表示。三、三酰甘油的理化性質(zhì)79PPT課件化學(xué)反應(yīng)三、三酰甘油的理化性質(zhì)22PPT課件幾個表達值皂化值（評估油的質(zhì)量）完全皂化1克油脂所需KOH的毫克數(shù)。酸值（酸敗程度）中和1克油脂中的游離脂肪酸所消耗的KOH毫克數(shù)。碘值（不飽和鍵的多少）

100克油脂吸收碘的克數(shù)。

三、三酰甘油的理化性質(zhì)80PPT課件幾個表達值三、三酰甘油的理化性質(zhì)23PPT課件三、三酰甘油的理化性質(zhì)

81PPT課件三、三酰甘油的理化性質(zhì)24PPT課件三、三酰甘油的理化性質(zhì)化學(xué)反應(yīng)5、干化某些油在空氣中放置，表面能生成一層干燥而有韌性的薄膜，這種現(xiàn)象叫做干化。具有這種性質(zhì)的油稱為干性油。桐油中含桐油酸（CH3(CH2)3CH=CH-CH=CH-CH=CH-(CH2)7COOH)達79％，是最好的干性油，不但干化快，而且形成的薄膜韌性好，可耐冷、熱和潮濕，在工業(yè)上有重要價值。82PPT課件三、三酰甘油的理化性質(zhì)化學(xué)反應(yīng)25PPT課件第三節(jié)蠟（wax）

蠟是不溶于水的固體，由高級一元醇或固醇和高級脂肪酸（C24-C26）構(gòu)成的酯。為固體。蠟酸通為:CH3(CH2)nCOOH,蠟醇通式為

CH3(CH2)nCH2OH，如月桂酸(C12)、豆蔻酸(C14)、蠟酸(C26)蜂花酸(C30)

83PPT課件第三節(jié)蠟（wax）蠟是不溶于水的固體，由高級一元一、甘油磷脂結(jié)構(gòu)和種類二、甘油磷脂理化性質(zhì)三、重要的甘油磷脂第四節(jié)甘油磷脂(glyceropholipid)84PPT課件一、甘油磷脂結(jié)構(gòu)和種類第四節(jié)甘油磷脂(glyceropho第四節(jié)甘油磷脂(glyceropholipid)含磷酸組分的復(fù)合脂，稱為磷脂。包括兩大類：甘油磷脂(Phosphoglycerides)

鞘磷脂(sphingomyelins)作用：參與細胞膜系統(tǒng)的組成。85PPT課件第四節(jié)甘油磷脂(glyceropholipid)含磷酸組分第四節(jié)甘油磷脂一、甘油磷脂結(jié)構(gòu)和種類由甘油、脂酸、磷酸和其他基團（即含N的堿性化合物）組成，是磷脂酸衍生物

.R1：飽和脂肪酸R2：不飽和脂肪酸X：膽堿、膽胺、絲氨酸、肌醇等86PPT課件第四節(jié)甘油磷脂一、甘油磷脂結(jié)構(gòu)和種類R1：飽和脂肪酸29P第四節(jié)甘油磷脂一、甘油磷脂結(jié)構(gòu)和種類87PPT課件第四節(jié)甘油磷脂一、甘油磷脂結(jié)構(gòu)和種類30PPT課件第四節(jié)甘油磷脂一、甘油磷脂結(jié)構(gòu)和種類命名

1967年，IUPA（國際理論和應(yīng)用化學(xué)聯(lián)合會）和IUB（國際生物化學(xué)聯(lián)合會）建議。

自然界中的磷脂酸都屬于L-構(gòu)型。88PPT課件第四節(jié)甘油磷脂一、甘油磷脂結(jié)構(gòu)和種類31PPT課件第四節(jié)甘油磷脂二、理化性質(zhì)兩性分子

從結(jié)構(gòu)上可知，C1、C2

被脂肪酸酯化，成為疏水性，C3被磷酸酯化，帶上親水性的膽堿、膽胺等基團，成為親水性，故為兩性分子。物理性質(zhì)

白色，固體，蠟狀物或油狀物，溶于水。89PPT課件第四節(jié)甘油磷脂二、理化性質(zhì)32PPT課件第四節(jié)甘油磷脂二、理化性質(zhì)化學(xué)性質(zhì)水解作用在弱堿作用下a生成脂肪酸金屬鹽，剩下部分不被水解在強堿作用下b生成脂肪酸、乙醇胺、磷酸甘油（見脂代謝）氧化作用在空氣中，磷脂酸甘油中的不飽和脂肪酸被氧化，形成過氧化物，最后形成黑色的過氧化物聚合物。酶解作用磷脂酶A1，A2，B，C，D。90PPT課件第四節(jié)甘油磷脂二、理化性質(zhì)33PPT課件第四節(jié)甘油磷脂三、重要的甘油磷脂磷脂酰膽堿（卵磷脂）（PC）磷脂酰乙醇胺（腦磷脂）（PE）磷脂酰絲氨酸（PS）磷脂酰肌醇（PI）磷脂酰甘油（PG）二磷脂酰甘油91PPT課件第四節(jié)甘油磷脂三、重要的甘油磷脂34PPT課件重要的甘油磷脂磷脂酰膽堿（卵磷脂，簡PC）磷脂酰乙醇胺（磷脂酰膽堿、腦磷脂，簡PE）磷脂酰絲氨酸（PS）磷脂酰肌醇（PI）92PPT課件重要的甘油磷脂磷脂酰膽堿（卵磷脂，簡PC）磷脂酰乙醇胺（磷雙磷脂酰甘油（心磷脂DPG）縮醛磷脂93PPT課件雙磷脂酰甘油（心磷脂DPG）縮醛磷脂36PPT課件第五節(jié)鞘脂類一、鞘磷脂(sphingomylins)

二、鞘糖脂

(Glycolipids,Glycosphingolipids)94PPT課件第五節(jié)鞘脂類一、鞘磷脂(sphingomylins)3鞘氨醇

氨基以酰胺鍵連在脂肪酸上，其羥基以酯鍵與磷酸膽堿相連。95PPT課件鞘氨醇氨基以酰胺鍵連在脂肪酸上一、鞘磷脂

結(jié)構(gòu)

由鞘氨醇、脂肪酸、磷酸、膽堿(或膽胺)組成，為一種不含甘油的磷脂，其醇基部分是一種不飽和的帶有氨基的18C醇。X=H神經(jīng)酰胺X=磷酰膽堿/磷酰膽氨鞘磷脂脂肪酸鞘氨醇第五節(jié)鞘脂類96PPT課件一、鞘磷脂

結(jié)構(gòu)

由鞘氨醇、脂肪酸一、鞘磷脂

分布

大量存在于結(jié)締組織、脾、肺、血液中，特別是高等動物腦髓鞘和紅細胞膜中特別豐富。目前，鞘磷脂有60余種。

性質(zhì)

白色晶體，性質(zhì)穩(wěn)定，不溶于丙酮和乙醚，溶于熱乙醇，具有兩性解離性質(zhì)。第五節(jié)鞘脂類97PPT課件一、鞘磷脂

分布

大量存在于結(jié)締組織、脾、肺、血第五節(jié)鞘脂類二、鞘糖脂1、概念為一類含有糖成分的復(fù)合脂質(zhì)。一個或若干個單糖的半縮醛羥基與脂類的糖苷鍵形式連接而成的化合物。2、組分復(fù)雜。所含醇多為神經(jīng)鞘氨醇所含糖有葡萄糖、半乳糖、甘露糖、阿拉伯糖等。由鞘氨醇、脂肪酸、糖構(gòu)成。葡葡糖腦苷脂98PPT課件第五節(jié)鞘脂類二、鞘糖脂葡葡糖腦苷脂41PPT課件神經(jīng)鞘脂類鞘氨醇神經(jīng)酰胺神經(jīng)鞘磷脂中性醣脂葡萄糖苷神經(jīng)酰胺神經(jīng)節(jié)苷脂乳糖苷神經(jīng)酰胺(紅細胞糖苷酯)膽堿磷酸99PPT課件神經(jīng)鞘脂類鞘氨醇神經(jīng)酰胺神經(jīng)鞘磷脂中性醣脂神經(jīng)節(jié)苷脂乳糖苷神腦苷脂(cerebrosides)100PPT課件腦苷脂(cerebrosides)43PPT課件神經(jīng)節(jié)苷脂(gangoliosides)