選修5有機(jī)化學(xué)知識(shí)總結(jié)點(diǎn)計(jì)劃

選修5有機(jī)化學(xué)知識(shí)總結(jié)點(diǎn)計(jì)劃選修5有機(jī)化學(xué)知識(shí)總結(jié)點(diǎn)計(jì)劃PAGE43選修5有機(jī)化學(xué)知識(shí)總結(jié)點(diǎn)計(jì)劃WORD格式高二化學(xué)選修5《有機(jī)化學(xué)基礎(chǔ)》知識(shí)點(diǎn)整理一、重要的物理性質(zhì)1．有機(jī)物的溶解性1）難溶于水的有：各種烴、鹵代烴、硝基化合物、酯、絕大多數(shù)高聚物、高級(jí)的（指分子中碳原子數(shù)目很多的，下同）醇、醛、羧酸等。2）易溶于水的有：初級(jí)的[一般指N(C)≤4]醇、（醚）、醛、（酮）、羧酸及鹽、氨基酸及鹽、單糖、二糖。（它們都能與水形成氫鍵）。3）擁有特別溶解性的：①乙醇是一種很好的溶劑，既能溶解好多無機(jī)物，又能溶解好多有機(jī)物，因此常用乙醇來溶解植物色素或其中的藥用成分，也常用乙醇作為反響的溶劑，使參加反響的有機(jī)物和無機(jī)物均能溶解，增大接觸面積，提高反響速率。比方，在油脂的皂化反響中，加入乙醇既能溶解NaOH，又能溶解油脂，讓它們?cè)诰啵ㄍ蝗軇┑娜芤海┲谐浞纸佑|，加快反響速率，提高反響限度。②苯酚：室溫下，在水中的溶解度是（屬可溶），易溶于乙醇等有機(jī)溶劑，當(dāng)溫度高于65℃時(shí)，能與水混溶，冷卻后分層，上層為苯酚的水溶液，基層為水的苯酚溶液，振蕩后形成乳濁液。苯酚易溶于堿溶液和純堿溶液，這是由于生成了易溶性的鈉鹽。③乙酸乙酯在飽和碳酸鈉溶液中更犯難溶，同時(shí)飽和碳酸鈉溶液還可以通反響吸取揮發(fā)過出的乙酸，溶解吸取揮發(fā)出的乙醇，便于聞到乙酸乙酯的香味。④有的淀粉、蛋白質(zhì)可溶于水形成膠．體．。蛋白質(zhì)在濃輕金屬鹽（包括銨鹽）溶液中溶解度減小，會(huì)析出（即鹽析，皂化反響中也有此操作）。但在稀輕金屬鹽（包括銨鹽）溶液中，蛋白質(zhì)的溶解度反而增大。⑤線型和部分支鏈型高聚物可溶于某些有機(jī)溶劑，而體型則難溶于有機(jī)溶劑。*⑥氫氧化銅懸濁液可溶于多羥基化合物的溶液中，如甘油、葡萄糖溶液等，形成絳藍(lán)色溶液。2．有機(jī)物的密度1）小于水的密度，且與水（溶液）分層的有：各種烴、一氯代烴、氟代烴、酯（包括油脂）2）大于水的密度，且與水（溶液）分層的有：多氯代烴、溴代烴（溴苯等）、碘代烴、硝專業(yè)資料整理WORD格式第1共頁23頁專業(yè)資料整理WORD格式基苯3．有機(jī)物的狀態(tài)[常溫常壓（1個(gè)大氣壓、20℃左右）]（1）氣態(tài)：①烴類：一般N(C)≤4的各種烴注意：新戊烷[C(CH3)4]亦為氣態(tài)②衍生物類：一氯甲烷（CH3Cl，沸點(diǎn)為℃）氟里昂（CCl2F2，沸點(diǎn)為℃）氯乙烯（CH2==CHCl，沸點(diǎn)為℃）甲醛（HCHO，沸點(diǎn)為-21℃）氯乙烷（CH3CH2Cl，沸點(diǎn)為℃）一溴甲烷（CH3Br，沸點(diǎn)為℃）四氟乙烯（CF2==CF2，沸點(diǎn)為℃）甲醚（CH3OCH3，沸點(diǎn)為-23℃）甲乙醚（CH3OC2H5，沸點(diǎn)為℃）環(huán)氧乙烷（，沸點(diǎn)為℃）2）液態(tài)：一般N(C)在5～16的烴及絕大多數(shù)初級(jí)衍生物。如，己烷CH3(CH2)4CH3環(huán)己烷甲醇CH3OH甲酸HCOOH溴乙烷C2H5Br乙醛CH3CHO溴苯C6H5Br硝基苯C6H5NO2★特別：不飽和程度高的高級(jí)脂肪酸甘油酯，如植物油脂等在常溫下也為液態(tài)（3）固態(tài)：一般N(C)在17或17以上的鏈烴及高級(jí)衍生物。如，白臘C16以上的烴飽和程度高的高級(jí)脂肪酸甘油酯，如動(dòng)物油脂在常溫下為固態(tài)★特別：苯酚（C6H5OH）、苯甲酸（C6H5COOH）、氨基酸等在常溫下亦為固態(tài)4．有機(jī)物的顏色☆絕大多數(shù)有機(jī)物為無色氣體或無色液體或無色晶體，少量有特別顏色，常有的以下所示：第2共頁23頁專業(yè)資料整理WORD格式☆三硝基甲苯（俗稱梯恩梯TNT）為淡黃色晶體；☆部分被空氣中氧氣所氧化變質(zhì)的苯酚為粉紅色；2，4，6—三溴苯酚為白色、難溶于水的固體（但易溶于苯等有機(jī)溶劑）；☆苯酚溶液與Fe3+(aq)作用形成紫色[H3Fe(OC6H5)6]溶液；☆多羥基有機(jī)物如甘油、葡萄糖等能使新制的氫氧化銅懸濁液溶解生成絳藍(lán)色溶液；☆淀粉溶液（膠）遇碘（I2）變藍(lán)色溶液；☆含有苯環(huán)的蛋白質(zhì)溶膠遇濃硝酸會(huì)有白色積淀產(chǎn)生，加熱或較長(zhǎng)時(shí)間后，積淀變黃色。5．有機(jī)物的氣味好多有機(jī)物擁有特其余氣味，但在中學(xué)階段只需要認(rèn)識(shí)以下有機(jī)物的氣味：☆甲烷無味☆乙烯稍有甜味(植物生長(zhǎng)的調(diào)治劑)☆液態(tài)烯烴汽油的氣味☆乙炔無味☆苯及其同系物芳香氣味，有必然的毒性，盡量少吸入?！钜畸u代烷不快樂的氣味，有毒，應(yīng)盡量防范吸入。☆二氟二氯甲烷（氟里昂）無味氣體，不燃燒。C4以下的一元醇有酒味的流動(dòng)液體C5～C11的一元醇不快樂氣味的油狀液體C12以上的一元醇無嗅無味的蠟狀固體☆乙醇特別香味☆乙二醇甜味（無色黏稠液體）☆丙三醇（甘油）甜味（無色黏稠液體）☆苯酚特別氣味☆乙醛刺激性氣味☆乙酸強(qiáng)烈刺激性氣味（酸味）☆初級(jí)酯芳香氣味☆丙酮令人快樂的氣味二、重要的反響1．能使溴水（Br2/H2O）褪色的物質(zhì)第3頁共23頁專業(yè)資料整理WORD格式（1）有機(jī)物①經(jīng)過加成反響使之褪色：含有、—C≡C—的不飽和化合物②經(jīng)過取代反響使之褪色：酚類注意：苯酚溶液遇濃溴水時(shí)，除褪色現(xiàn)象之外還產(chǎn)生白色積淀。③經(jīng)過氧化反響使之褪色：含有—CHO（醛基）的有機(jī)物（有水參加反響）注意：純凈的只含有—CHO（醛基）的有機(jī)物不能夠使溴的四氯化碳溶液褪色④經(jīng)過萃取使之褪色：液態(tài)烷烴、環(huán)烷烴、苯及其同系物、飽和鹵代烴、飽和酯（2）無機(jī)物①經(jīng)過與堿發(fā)生歧化反響3Br2+6OH-+BrO3+3H2O或Br2+2OH+BrO+H2O==5Br==Br-2-2-、I-2+、Fe②與還原性物質(zhì)發(fā)生氧化還原反響，如H2S、S、SO、SO232．能使酸性高錳酸鉀溶液KMnO4/H+褪色的物質(zhì)（1）有機(jī)物：含有、—C≡C—、—OH（較慢）、—CHO的物質(zhì)與苯環(huán)相連的側(cè)鏈碳碳上有氫原子的苯的同系物（與苯不反響）222+（2）無機(jī)物：與還原性物質(zhì)發(fā)生氧化還原反響，如-、SO2、SO3、Br、、FeH2S、SI3．與Na反響的有機(jī)物：含有—OH、—COOH的有機(jī)物與NaOH反響的有機(jī)物：常溫下，易與含有酚．羥．基．、—COOH的有機(jī)物反響加熱時(shí)，能與鹵代烴、酯反響（取代反響）與Na2CO3反響的有機(jī)物：含有酚．羥基的有機(jī)物反響生成酚鈉和NaHCO3；含有—COOH的有機(jī)物反響生成羧酸鈉，并放出CO2氣體；含有—SO3H的有機(jī)物反響生成磺酸鈉并放出CO2氣體。與NaHCO3反響的有機(jī)物：含有—COOH、—SO3H的有機(jī)物反響生成羧酸鈉、磺酸鈉并放出等物質(zhì)的量的CO2氣體。4．既能與強(qiáng)酸，又能與強(qiáng)堿反響的物質(zhì)（1）2Al+6H+==2Al3++3H-2↑-2Al+2OH2+3H2↑+2HO==2AlO2（2）Al2O3+6H+==2Al3++3H2O--==2AlO2+H2OAl2O3+2OH（3）Al(OH)3+3H+==Al3++3H2O專業(yè)資料整理WORD格式第4頁共23頁專業(yè)資料整理WORD格式-==AlO-+2HAl(OH)3+OH2O24）弱酸的酸式鹽，如NaHCO3、NaHS等等NaHCO3+HCl==NaCl+CO2↑+H2ONaHCO3+NaOH==Na2CO3+HNaHS+HCl==NaCl+H2S↑NaHS+NaOH==Na2S+H5）弱酸弱堿鹽，如CH3COONH4、(NH4)2S等等2CH3COONH4+H2SO4==(NH4)2SO4+2CH3COOHCH3COONH4+NaOH==CH3COONa+NH3↑+H2O(NH4)2S+H2SO4==(NH4)2SO4+H2S↑(NH4)2S+2NaOH==Na2S+2NH3↑+2H2O（6）氨基酸，如甘氨酸等H2NCH2COOH+HCl→HOOCCH2NH3ClH2NCH2COOH+NaOH→H2NCH2COONa+H2（7）蛋白質(zhì)蛋白質(zhì)分子中的肽鏈的鏈端或支鏈上仍有呈酸性的—COOH和呈堿性的—NH2，故蛋白質(zhì)還可以與堿和酸反響。5．銀鏡反響的有機(jī)物（1）發(fā)生銀鏡反響的有機(jī)物：含有—CHO的物質(zhì)：醛、甲酸、甲酸鹽、甲酸酯、還原性糖（葡萄糖、麥芽糖等）（2）銀氨溶液[Ag(NH3)2OH]（多倫試劑）的配制：向必然量2%的AgNO3溶液中逐滴加入2%的稀氨水至方才產(chǎn)生的積淀恰好完好溶解消失。（3）反響條件：堿性、水浴加熱．．．．．．．++OH-++==Ag++2NH4+H2O而被破壞。若在酸性條件下，則有Ag(NH3)2+3H4）實(shí)驗(yàn)現(xiàn)象：①反響液由澄清變成灰黑色渾濁；②試管內(nèi)壁有銀白色金屬析出5）有關(guān)反響方程式：AgNO3+NH3·H2O==AgOH↓+NH4NO3AgOH+2NH3·H2O==Ag(NH3)2OH+2HO銀鏡反響的一般通式：RCHO+2Ag(NH3)2OH2Ag↓+RCOONH4+3NH+H2O專業(yè)資料整理WORD格式第5頁共23頁專業(yè)資料整理WORD格式【記憶訣竅】：1—水（鹽）、2—銀、3—氨甲醛（相當(dāng)于兩個(gè)醛基）：HCHO+4Ag(NH3)2OH4Ag↓+(NH4)2CO3+6NH3+2H2O乙二醛：OHC-CHO+4Ag(NH3)2OH4Ag↓+(NH4)2C2O4+6NH3+2HO甲酸：HCOOH+2Ag(NH3)2OH2Ag↓+(NH4)2CO3+2NH3+H2O（過分）葡萄糖：CH2OH(CHOH)4CHO+2Ag(NH3)2OH2Ag↓+CH2OH(CHOH)4COONH4+3NH+H2O6）定量關(guān)系：—CHO～2Ag(NH)2OH～2AgHCHO～4Ag(NH)2OH～4Ag6．與新制Cu(OH)2懸濁液（斐林試劑）的反響（1）有機(jī)物：羧酸（中和）、甲酸（先中和，但NaOH仍過分，后氧化）、醛、還原性糖（葡萄糖、麥芽糖）、甘油等多羥基化合物。（2）斐林試劑的配制：向必然量10%的NaOH溶液中，滴加幾滴2%的CuSO4溶液，獲得藍(lán)色絮狀懸濁液（即斐林試劑）。3）反響條件：堿．過．量．、．加．熱．煮．沸．4）實(shí)驗(yàn)現(xiàn)象：①若有機(jī)物只有官能團(tuán)醛基（—CHO），則滴入新制的氫氧化銅懸濁液中，常溫時(shí)無變化，加熱煮沸后有（磚）紅色積淀生成；②若有機(jī)物為多羥基醛（如葡萄糖），則滴入新制的氫氧化銅懸濁液中，常溫時(shí)溶解變成絳藍(lán)色溶液，加熱煮沸后有（磚）紅色積淀生成；5）有關(guān)反響方程式：2NaOH+CuSO4==Cu(OH)2↓+Na2SO4RCHO+2Cu(OH)2RCOOH+Cu↓+2H2OHCHO+4Cu(OH)2CO2+2Cu↓+5H2OOHC-CHO+4Cu(OH)2HOOC-COOH+2Cu↓+4H2OHCOOH+2Cu(OH)2CO2+Cu2O↓+3H2OCH2OH(CHOH)4CHO+2Cu(OH)CH2OH(CHOH)4COOH+Cu2↓+2H2O專業(yè)資料整理WORD格式第6頁共23頁專業(yè)資料整理WORD格式（6）定量關(guān)系：—COOH～?Cu(OH)2～?Cu2+（酸使不溶性的堿溶解）—CHO～2Cu(OH)2～Cu2OHCHO～4Cu(OH)2～2Cu2O7．能發(fā)生水解反響的有機(jī)物是：鹵代烴、酯、糖類（單糖除外）、肽類（包括蛋白。）質(zhì)HX+NaOH==NaX+H2(H)RCOOH+NaOH==(H)RCOONa+H2RCOOH+NaOH==RCOONa+H2O或8．能跟FeCl3溶液發(fā)生顯色反響的是：酚類化合物。9．能跟I2發(fā)生顯色反響的是：淀粉。10．能跟濃硝酸發(fā)生顏色反響的是：含苯環(huán)的天然蛋白質(zhì)。三、各種烴的代表物的結(jié)構(gòu)、特點(diǎn)：種類烷烴烴烯炔烴苯及同系物通式CnH2n+2(n≥1)CnH2n(n≥2)CnH2n-2(n≥2)CnH2n-6(n≥6)代表物結(jié)構(gòu)式H—C≡C—H相對(duì)分子質(zhì)量Mr16282678-10碳碳鍵長(zhǎng)(×10鍵角109°28′約120°180°120°6個(gè)原子4個(gè)原子12個(gè)原子共均分子形狀正周圍體共平面型同素來線型面(正六邊形)光照下的鹵跟X2、H2、HX、跟X2、H2、HX、跟H2加成；代；裂化；不H2O、HCN加HCN加成；易FeX3催化下鹵主要化學(xué)性質(zhì)使酸性KMnO4成，易被氧化；被氧化；能加代；硝化、磺溶液褪色可加聚聚得導(dǎo)電塑料化反響四、烴的衍生物的重要種類和各種衍生物的重要化學(xué)性質(zhì)專業(yè)資料整理WORD格式第7共頁23頁專業(yè)資料整理WORD格式分子結(jié)構(gòu)結(jié)種類通式官能團(tuán)代表物主要化學(xué)性質(zhì)點(diǎn)鹵素原子直接一鹵代烴：1.與NaOH水溶液共熱發(fā)生取代反響生與烴基結(jié)合鹵代R—X鹵原子C2H5Br成醇β-碳上要有氫烴多元飽和鹵代烴：—X（Mr：109）2.與NaOH醇溶液共熱發(fā)生消去反響生原子才能發(fā)生CnH2n+2-mXm消去反響

成烯1.跟爽朗金屬反響產(chǎn)生H22.跟鹵化氫或濃氫鹵酸反響生成鹵代烴羥基直接與鏈3.脫水反響:乙醇烴基結(jié)合，140℃分子間脫水成醚O—H及C—O170℃分子內(nèi)脫水生成烯均有極性。4.催化氧化為醛或酮β-碳上有氫原CH3OH5.一般斷O—H鍵與羧酸及無機(jī)含氧酸一元醇：R—OH子才能發(fā)生消醇羥基（Mr：32）反響生成酯醇飽和多元醇：去反響?！狾HC2H5OHCnH2n+2Omα-碳上有氫原Mr：46）子才能被催化氧化，伯醇氧化為醛，仲醇氧化為酮，叔醇不能夠被催化氧化。醚鍵C2H5OC2H5性質(zhì)牢固，一般不與酸、堿、氧化劑反醚R—O—R′C—O鍵有極性Mr：74）應(yīng)—OH直接與苯1.弱酸性酚羥基環(huán)上的碳相連，2.與濃溴水發(fā)生取代反響生成積淀酚—OH（Mr：94）受苯環(huán)影響能專業(yè)資料整理WORD格式3.遇FeCl3呈紫色稍微電離。4.易被氧化第8頁共23頁專業(yè)資料整理WORD格式HCHO相當(dāng)于HCHO兩個(gè)4.2醛基（Mr：30）與H、HCN等加成為醇—CHO醛2.被氧化劑(O2、多倫試劑、斐林試劑、酸性高錳酸鉀等)氧化為羧酸有極性、Mr：44）能加成。羰基與H2、HCN加成為酮有極性、醇（Mr：58）不能夠被氧化劑氧化為羧酸能加成受羰基影響，4.擁有酸的通性O(shè)—H能電離出5.酯化反響時(shí)一般斷羧基中的碳氧單羧基羧酸+，受羥鍵，不能夠被H2加（Mr：60）H成6.2物質(zhì)縮去水生成酰胺能與含—NH基影響不能夠被(肽鍵)加成。HCOOCH3酯基（Mr：60）酯基中的碳氧1.發(fā)生水解反響生成羧酸和醇酯單鍵易斷裂2.也可發(fā)生醇解反響生成新酯和新醇Mr：88）硝酸酯硝酸RONO2基不牢固易爆炸酯—ONO2硝基硝基—一硝基化合物一般不易被氧化劑氧化，但多硝基化合化合R—NO2NO2較牢固物易爆炸物氨基—NH能以配22兩性化合—NHH2NCH2COOH物氨基H+；位鍵結(jié)合RCH(NH2)COOH羧基酸（Mr：75）—COOH能部能形成肽鍵—COO+分電離出HH專業(yè)資料整理WORD格式蛋白結(jié)構(gòu)復(fù)雜肽鍵酶多肽鏈間有四1.兩性第9頁共23頁專業(yè)資料整理WORD格式質(zhì)不能用通式表示級(jí)結(jié)構(gòu)2.水解3.變性氨基—NH4.顏色反應(yīng)2（生物催化劑）羧基5.灼燒分解—COOH羥基—7.氧化反響葡萄糖OH(還原性糖)多數(shù)可用以下通式表多羥基醛或多醛基—CH2OH(CHOH)4CHO8.加氫還原淀粉(C糖示：羥基酮或它CHO6H10O5)n們9.酯化反響Cn(H2O)m纖維素的縮合物羰基10.多糖水解[C6H7O2(OH)3]n11.葡萄糖發(fā)酵分解生成乙醇酯基酯基中的碳氧1.水解反響單鍵易斷裂油脂（皂化反響）可能有烴基中碳碳雙2.硬化反響碳碳雙鍵能加成鍵五、有機(jī)物的鑒別和檢驗(yàn)鑒別有機(jī)物，必定熟悉有機(jī)物的性質(zhì)（物理性質(zhì)、化學(xué)性質(zhì)），要抓住某些有機(jī)物的特點(diǎn)反響，采納合適的試劑，一一鑒別它們。1．常用的試劑及某些可鑒別物質(zhì)種類和實(shí)驗(yàn)現(xiàn)象歸納以下：試劑酸性高錳溴水銀氨新制FeCl3酸堿過分碘水3Cu(OH)2NaHCO名稱酸鉀溶液少量溶液溶液指示劑飽和被鑒含醛基化合別物鍵、三鍵的鍵、三鍵物苯酚及葡萄含碳碳雙含碳碳雙含醛基化羧酸合物及葡（酚不能夠苯酚質(zhì)種物質(zhì)、烷基的物質(zhì)。萄糖、果淀粉使酸堿指羧酸溶液糖、果溶液類苯。但醇、但醛有干糖、麥芽示劑變糖、麥醛有攪亂。擾。糖色）專業(yè)資料整理WORD格式芽糖酸性高錳出現(xiàn)使石蕊或放出無溴水褪色出現(xiàn)銀出現(xiàn)紅表現(xiàn)表現(xiàn)現(xiàn)象酸鉀紫紅白色甲基橙變色無味且分層鏡色積淀紫色藍(lán)色色褪色積淀紅氣體2．鹵代烴中鹵素的檢驗(yàn)第10頁共23頁專業(yè)資料整理WORD格式取樣，滴入NaOH溶液，加熱至分層現(xiàn)象消失，冷卻后加．入．?。酰幔幔?，再滴入AgNO3溶液，觀察積淀的顏色，確定是何種鹵素。3．烯醛中碳碳雙鍵的檢驗(yàn)1）若是純凈的液態(tài)樣品，則可向所取試樣中加入溴的四氯化碳溶液，若褪色，則證明含有碳碳雙鍵。（2）若樣品為水溶液，則先向樣品中加入足量的新制Cu(OH)2懸濁液，加熱煮沸，充分反響后冷卻過濾，向?yàn)V液中加．入．?。酰幔幔?，再加入溴水，若褪色，則證明含有碳碳雙鍵?！锶糁苯酉驑悠匪芤褐械渭愉逅?，則會(huì)有反響：—CHO+Br2+H2O→—COOH+2HBr而使溴水褪色。4．二糖或多糖水解產(chǎn)物的檢驗(yàn)若二糖或多糖是在稀硫酸作用下水解的，則先向冷卻后的水解液中加入足量的NaOH溶液，中和稀硫酸，爾后再加入銀氨溶液或新制的氫氧化銅懸濁液，（水?。┘訜?，觀察現(xiàn)象，作出判斷。5．如何檢驗(yàn)溶解在苯中的苯酚？取樣，向試樣中加入NaOH溶液，振蕩后靜置、分液，向水溶液中加入鹽酸酸化，再滴入幾滴FeCl3溶液（或過．量．飽．和．溴．水．），若溶液呈紫色（或有白色積淀生成），則說明有苯酚。★若向樣品中直接滴入FeCl3溶液，則由于苯酚仍溶解在苯中，不得進(jìn)入水溶液中與3+進(jìn)行離子反響；若向樣品中直接加入飽和溴水，則生成的三溴苯酚會(huì)溶解在苯中而Fe看不到白色積淀?！锶羲娩逅。瑒t一方面可能由于生成溶解度相對(duì)較大的一溴苯酚或二溴苯酚，另一方面可能生成的三溴苯酚溶解在過分的苯酚之中而看不到積淀。6．如何檢驗(yàn)實(shí)驗(yàn)室制得的乙烯氣體中含有CH2＝CH2、SO2、CO2、H2O？將氣體依次經(jīng)過無水硫酸銅、品紅溶液、飽和Fe2(SO4)3溶液、品紅溶液、澄清石灰水、（檢驗(yàn)水）（檢驗(yàn)SO2）（除去SO2）（確認(rèn)SO2已除盡）（檢驗(yàn)CO2）溴水或溴的四氯化碳溶液或酸性高錳酸鉀溶液（檢驗(yàn)CH2＝CH2）。六、混雜物的分別或提純（除雜）混雜物分別除雜試劑化學(xué)方程式或離子方程式（括號(hào)內(nèi)為雜質(zhì)）方法溴水、NaOH溶液CH2＝CH2+Br2→CH2BrCH2Br乙烷（乙烯）洗氣BrBr2+2NaOH＝NaBr+NaBrO+HO（除去揮發(fā)出的蒸氣）22SO2+2NaOH=Na2SO3+H2O乙烯（SO、CO）NaOH溶液洗氣22CO2+2NaOH=NaCO3+H2O424H2S+CuSO=CuS↓+HSO乙炔（H2S、PH3）飽和CuSO溶液洗氣↓+411PH3+24CuSO4+12H2O=8Cu4243H3PO+24HSO第11頁共23頁專業(yè)資料整理WORD格式提取白酒中的酒精——————蒸餾——————————————從95%的酒精中提新制的生石灰蒸餾CaO+H2O＝Ca(OH)2取無水酒精Mg+2CH5OH→(C2H5O)2Mg+H2↑從無水酒精中提取鎂粉蒸餾(C2H5O)2Mg+2HO→2C2H5OH+Mg(OH)絕對(duì)酒精↓汽油或苯或萃取提取碘水中的碘——————————————四氯化碳分液蒸餾溴化鈉溶液溴的四氯化碳沖洗萃取分液Br2+2I-==I2+2Br--==I2+2Br（碘化鈉）溶液苯NaOH溶液或C6H5OH+NaOH→C6H5ONa+H2O沖洗（苯酚）飽和Na2CO3溶液C6H5OH+Na2CO3→C6H5ONa+NaHCO3分液CH3COOH+NaOH→CH3COONa+H22CH3COOH+Na2CO3→2CH3COONa+CO乙醇NaOH、Na2CO3、NaHCO3沖洗↑+H2O（乙酸）溶液均可蒸餾CH3COOH+NaHCO3→CH3COONa+CO↑+H2OCH3COOH+NaOH→CH3COONa+H2乙酸NaOH溶液蒸發(fā)2CH3COONa+H2SO4→Na2SO4+（乙醇）稀H2SO4蒸餾2CH3COOH沖洗溴乙烷（溴）NaHSO3溶液Br2+NaHSO3+H2O==2HBr+NaHSO4分液沖洗溴苯蒸餾水FeBr3溶于水分液FeBr3、Br2、苯）NaOH溶液Br2+2NaOH＝NaBr+NaBrO+H2O蒸餾沖洗硝基苯蒸餾水先用水洗去大多數(shù)酸，再用NaOH溶液洗去少分液（苯、酸）NaOH溶液-量溶解在有機(jī)層的酸H++OH=H2O蒸餾提純苯甲酸蒸餾水重結(jié)晶常溫下，苯甲酸為固體，溶解度受溫度影響變

222專業(yè)資料整理WORD格式第12頁共23頁專業(yè)資料整理WORD格式化較大。蒸餾水滲析——————————————提純蛋白質(zhì)濃輕金屬鹽溶液鹽析——————————————高級(jí)脂肪酸鈉溶液食鹽鹽析——————————————（甘油）七、有機(jī)物的結(jié)構(gòu)牢牢記?。涸谟袡C(jī)物中H：一價(jià)、C：四價(jià)、O：二價(jià)、N（氨基中）：三價(jià)、X（鹵素）：一價(jià)（一）同系物的判斷規(guī)律1．一差（分子組成差若干個(gè)CH2）2．兩同（同通式，同結(jié)構(gòu)）3．三注意1）必為同一類物質(zhì)；2）結(jié)構(gòu)相似（即有相似的原子連接方式或相同的官能團(tuán)種類和數(shù)目）；3）同系物間物性不相同化性相似。因此，擁有相同通式的有機(jī)物除烷烴外都不能夠確定是不是同系物。其余，要熟悉習(xí)慣命名的有機(jī)物的組成，如油酸、亞油酸、軟脂酸、谷氨酸等，以便于辨別他們的同系物。（二）、同分異構(gòu)體的種類1．碳鏈異構(gòu)2．地址異構(gòu)3．官能團(tuán)異構(gòu)（種類異構(gòu)）（詳寫下表）4．順反異構(gòu)5．對(duì)映異構(gòu)（不作要求）常有的種類異構(gòu)組成通式可能的種類典型實(shí)例CnH2n烯烴、環(huán)烷烴CH2=CHCH3與CnH2n-2炔烴、二烯烴CH≡C—CH2CH3與CH2=CHCH=CH2CnH2n+2O飽和一元醇、醚C2H5OH與CH3OCH3CnH2nO醛、酮、烯醇、環(huán)醚、環(huán)CH3CH2CHO、CH3COCH、CH=CHCH2OH與專業(yè)資料整理WORD格式第13頁共23頁專業(yè)資料整理WORD格式醇CnH2nO2羧酸、酯、羥基醛CH3COOH、HCOOCH3與HO—CH3—CHOCnH2n-6O酚、芳香醇、芳香醚與CnH2n+1NO2硝基烷、氨基酸CH3CH2—NO2與H2NCH2—COOH葡萄糖與果糖(C6H12O6)、Cn(H2O)m單糖或二糖蔗糖與麥芽糖(C12H22O11)（三）、同分異構(gòu)體的書寫規(guī)律書寫時(shí)，要盡量把主鏈寫直，不要寫得扭七歪八的，省得攪亂自己的視覺；思想必然要有序，可按以下序次考慮：1．主鏈由長(zhǎng)到短，支鏈由整到散，地址由心到邊，排列鄰、間、對(duì)。2．依照碳鏈異構(gòu)→地址異構(gòu)→順反異構(gòu)→官能團(tuán)異構(gòu)的序次書寫，也可按官能團(tuán)異構(gòu)→碳鏈異構(gòu)→地址異構(gòu)→順反異構(gòu)的序次書寫，無論按哪一種方法書寫都必定防范漏寫和重寫。3．若遇到苯環(huán)上有三個(gè)取代基時(shí)，可先定兩個(gè)的地址關(guān)系是鄰或間或?qū)?，爾后再?duì)第三個(gè)取代基依次進(jìn)行定位，同時(shí)要注意哪些是與前面重復(fù)的。（四）、同分異構(gòu)體數(shù)目的判斷方法1．記憶法記住已掌握的常有的異構(gòu)體數(shù)。比方：（1）凡只含一個(gè)碳原子的分子均無異構(gòu)；（2）丁烷、丁炔、丙基、丙醇有2種；（3）戊烷、戊炔有3種；（4）丁基、丁烯（包括順反異構(gòu)）、C8H10（芳烴）有4種；5）己烷、C7H8O（含苯環(huán)）有5種；6）C8H8O2的芳香酯有6種；7）戊基、C9H12（芳烴）有8種。2．基元法例如：丁基有4種，丁醇、戊醛、戊酸都有4種3．取代法例如：二氯苯C6H4Cl2有3種，四氯苯也為3種（將H取代Cl）；又如：CH4的一氯代物只有一種，新戊烷C（CH3）4的一氯代物也只有一種。4．對(duì)稱法（又稱等效氫法）等效氫法的判斷可按以下三點(diǎn)進(jìn)行：1）同一碳原子上的氫原子是等效的；第14頁共23頁專業(yè)資料整理WORD格式2）同一碳原子所連甲基上的氫原子是等效的；3）處于鏡面對(duì)稱地址上的氫原子是等效的（相當(dāng)于平面成像時(shí)，物與像的關(guān)系）。（五）、不飽和度的計(jì)算方法1．烴及其含氧衍生物的不飽和度2．鹵代烴的不飽和度3．含N有機(jī)物的不飽和度1）若是氨基—NH2，則2）若是硝基—NO2，則+，則（3）若是銨離子NH4八、擁有特定碳、氫比的常有有機(jī)物牢牢記?。涸跓N及其含氧衍生物中，氫原子數(shù)目必然為偶數(shù)，若有機(jī)物中含有奇數(shù)個(gè)鹵原子或氮原子，則氫原子個(gè)數(shù)亦為奇數(shù)。①當(dāng)n（C）︰n（H）=1︰1時(shí)，常有的有機(jī)物有：乙炔、苯、苯乙烯、苯酚、乙二醛、乙二酸。②當(dāng)n（C）︰n（H）=1︰2時(shí)，常有的有機(jī)物有：?jiǎn)蜗N、環(huán)烷烴、飽和一元脂肪醛、酸、酯、葡萄糖。③當(dāng)n（C）︰n（H）=1︰4時(shí)，常有的有機(jī)物有：甲烷、甲醇、尿素[CO(NH2)2]。+，④當(dāng)有機(jī)物中氫原子數(shù)高出其對(duì)應(yīng)烷烴氫原子數(shù)時(shí)，其結(jié)構(gòu)中可能有—NH2或NH4如甲胺CH3NH2、醋酸銨CH3COONH4等。⑤烷烴所含碳的質(zhì)量分?jǐn)?shù)隨著分子中所含碳原子數(shù)目的增加而增大，介于75%~85.7%之間。在該同系物中，含碳質(zhì)量分?jǐn)?shù)最低的是CH4。⑥單烯烴所含碳的質(zhì)量分?jǐn)?shù)隨著分子中所含碳原子數(shù)目的增加而不變，均為85.7%。⑦單炔烴、苯及其同系物所含碳的質(zhì)量分?jǐn)?shù)隨著分子中所含碳原子數(shù)目的增加而減小，介于92.3%~85.7%之間，在該系列物質(zhì)中含碳質(zhì)量分?jǐn)?shù)最高的是C2H2和C6H6，均為92.3%。⑧含氫質(zhì)量分?jǐn)?shù)最高的有機(jī)物是：CH4⑨必然質(zhì)量的有機(jī)物燃燒，耗氧量最大的是：CH4⑩完好燃燒時(shí)生成等物質(zhì)的量的CO2和H2O的是：?jiǎn)蜗N、環(huán)烷烴、飽和一元醛、羧酸、酯、葡萄糖、果糖（通式為CnH2nOx的物質(zhì)，x=0，1，2，??）。第15共頁23頁專業(yè)資料整理WORD格式九、重要的有機(jī)反響及種類1．取代反響酯化反響水解反響NaOHC2H5Cl+H2OC2H5OH+HCl無機(jī)酸或堿CH3COOC2H5+H2OCH3COOH+C25OH2．加成反響3．氧化反響點(diǎn)燃2C2H2+5O24CO2+2H2O專業(yè)資料整理WORD格式第16頁共23頁專業(yè)資料整理WORD格式2CH3CH2OH+O2Ag網(wǎng)2CH3CHO+2HO550℃2CH3CHO+O2錳鹽6575～℃CH3CHO+2Ag(NH3)2OH+2Ag↓+3NH3+H2O4．還原反響5．消去反響濃2SOCH2═CH2↑+H2OC2H5OHH4170℃乙醇CH3—CH2—CH2Br+KOHCH3—CH═CH2+KBr+H2O7．水解反響鹵代烴、酯、多肽的水解都屬于取代反響8．熱裂化反響（很復(fù)）雜C16H34C8H16+C8H16C16H34C14H30+C2H4C16H34C12H26+C4H8??9．顯色反響含有苯環(huán)的蛋白質(zhì)與濃HNO3作用而呈黃色10．聚合反響專業(yè)資料整理WORD格式第17共頁23頁專業(yè)資料整理WORD格式11．中和反響十、一些典型有機(jī)反響的比較1．反響機(jī)理的比較（1）醇去氫：脫去與羥基相連接碳原子上的氫和羥基中的氫，形成。比方：+O2羥基所連碳原子上沒有氫原子，不能夠形成，因此不發(fā)生失氫（氧化）反響。（2）消去反響：脫去—X（或—OH）及相鄰碳原子上的氫，形成不飽和鍵。比方：與Br原子相鄰碳原子上沒有氫，因此不能夠發(fā)生消去反響。3）酯化反響：羧酸分子中的羥基跟醇分子羥基中的氫原子結(jié)合成水，其余部分互相結(jié)合成酯。比方：2．反響現(xiàn)象的比較比方：專業(yè)資料整理WORD格式第18頁共23頁專業(yè)資料整理WORD格式與新制Cu(OH)2懸濁液反響的現(xiàn)象：積淀溶解，出現(xiàn)絳藍(lán)色溶液存在多羥基；積淀溶解，出現(xiàn)藍(lán)色溶液存在羧基。加熱后，有紅色積淀出現(xiàn)存在醛基。3．反響條件的比較同一化合物，反響條件不相同，產(chǎn)物不相同。比方：32濃CH2=CH2↑+H2O（分子內(nèi)脫水）H（1）CHCHOH2SO4170℃2CH3CH2OH濃CH3CH—O—CHCH3+H2O（分子間脫水）H2SO422140℃H2O2）CH3—CH2—CH2Cl+NaOHCH3CH2CH2OH+NaCl（取代）乙醇CH3—CH2—CH2Cl+NaOHCH3—CH=CH2+NaCl+H2O（消去）（3）一些有機(jī)物與溴反響的條件不相同，產(chǎn)物不相同。十一、幾個(gè)難記的化學(xué)式硬脂酸（十八酸）——C17H35COOH硬脂酸甘油酯——軟脂酸（十六酸，棕櫚酸）——C15H31COOH油酸（9-十八碳烯酸）——CH3(CH2)7CH=CH(CH2)7COOH亞