高中化學競賽-有機反應機理課件

重要有機反應的反應機理重要有機反應的反應機理1反應機理是對一個反應過程的詳細描述,在表述反應機理時,必須指出電子的流向,并規(guī)定用箭頭表示對電子的轉(zhuǎn)移,用魚鉤箭頭表示單電子的轉(zhuǎn)移。反應機理是根據(jù)很多實驗事實總結(jié)后提出的,它有定的適用范圍,能解釋很多實驗事實,并能預測反應的發(fā)生。如果發(fā)現(xiàn)新的實驗事實無法用原有的反應機理來解釋,就要提出新的反應機理。反應機理已成為有機結(jié)構(gòu)理論的一部分。反應機理是對一個反應過程的詳細描述,在表述反2目錄取代反應加成反應消除反應四、氧化還原反應五、縮合反應六、重排反應目錄3、取代反應1自由基取代反應2飽和碳原子上的親核取代反應3酯化反應4酯的水解反應5芳香親電取代反應61,2-環(huán)氧化合物的開環(huán)反應7赫爾烏爾哈-澤林斯基反應8芳香親核取代反應9芳香自由基取代反應、取代反應41自由基取代反應有機化合物分子中的某個原子或基團被其它原子或基團所置換的反應稱為取代反應。若取代反應是按共價鍵均裂的方式進行的,即是由于分子經(jīng)過均裂產(chǎn)生自由基而引發(fā)的,則稱其為自由基型取代反應。1自由基取代反應5自由基反應包括鏈引發(fā)、鏈轉(zhuǎn)移、鏈終止三個階段。鏈引發(fā)階段是產(chǎn)生自由基的階段。由于鍵的均裂需要能量,所以鏈引發(fā)階段需要加熱或光照。鏈轉(zhuǎn)移階段是由一個自由基轉(zhuǎn)變成另一個自由基的階段,猶如接力賽一樣,自由基不斷地傳遞下去,像一環(huán)接一環(huán)的鏈,所以稱之為鏈反應。鏈終止階段是消失自由基的階段。自由基兩兩結(jié)合成鍵。所有的自由基都消失了,自由基反應也就終止了。自由基反應包括鏈引發(fā)、鏈轉(zhuǎn)移、鏈終止三個6匚實例:甲烷的氯化二鹵化反應分子中的原子或基團被鹵原子取代的反應稱為鹵化反應。若鹵原子為氯原子,則該鹵化反應稱為氯化反應。匚實例:甲烷的氯化二7CHa+ClChacihcl反應機理鏈引發(fā)Cl2CI.鏈增長CH4+·—2·+HCIAH=7.5k,J/molE=16.7kJ/moleCH3+cI2CHacI+clAH=-1129k/molE=8.3k/mol鏈終止Cl·+·ClCl●CH3+CHH3CCH3.Cl+CH3HcCICHa+Cl82飽和碳原子上的親核取代反應化合物分子中的原子或原子團被親核試劑取代的反應稱為親核取代反應。用S、表示。在反應中,受試劑進攻的對象稱為底物親核的進攻試劑稱為親核試劑;在反應中離開的基團稱為離去基團;與離去基團相連的碳原子稱為中心碳原子;生成物稱為產(chǎn)物在上述反應中,若受進攻的對象是飽和碳原子,則稱此類反應為飽和碳原子上的親核取代反應2飽和碳原子上的親核取代反應9實例:鹵代烴雙分子親核取代反應的反應機理(S2)C6H13HHO·+有兩種分子參與了決定反應速度關鍵步驟的親核取代反應稱為S2反應實例:鹵代烴雙分子親核取代反應的反應機理(S2)10高中化學競賽——有機反應機理課件11高中化學競賽——有機反應機理課件12高中化學競賽——有機反應機理課件13高中化學競賽——有機反應機理課件14高中化學競賽——有機反應機理課件15高中化學競賽——有機反應機理課件16高中化學競賽——有機反應機理課件17高中化學競賽——有機反應機理課件18高中化學競賽——有機反應機理課件19高中化學競賽——有機反應機理課件20高中化學競賽——有機反應機理課件21高中化學競賽——有機反應機理課件22高中化學競賽——有機反應機理課件23高中化學競賽——有機反應機理課件24高中化學競賽——有機反應機理課件25高中化學競賽——有機反應機理課件26高中化學競賽——有機反應機理課件27高中化學競賽——有機反應機理課件28高中化學競賽——有機反應機理課件29高中化學競賽——有機反應機理課件30高中化學競賽——有機反應機理課件31高中化學競賽——有機反應機理課件32高中化學競賽——有機反應機理課件33高中化學競賽——有機反應機理課件34高中化學競賽——有機反應機理課件35高中化學競賽——有機反應機理課件36高中化學競賽——有機反應機理課件37高中化學競賽——有機反應機理課件38高中化學競賽——有機反應機理課件39高中化學競賽——有機反應機理課件40高中化學競賽——有機反應機理課件41高中化學競賽——有機反應機理課件42高中化學競賽——有機反應機理課件43高中化學競賽——有機反應機理課件44高中化學競賽——有機反應機理課件45高中化學競賽——有機反應機理課件46高中化學競賽——有機反應機理課件47高中化學競賽——有機反應機理課件48高中化學競賽——有機反應機理課件49高中化學競賽——有機反應機理課件50高中化學競賽——有機反應機理課件51高中化學競賽——有機反應機理課件52高中化學競賽——有機反應機理課件53高中化學競賽——有機反應機理課件54高中化學競賽——有機反應機理課件55高中化學競賽——有機反應機理課件56高中化學競賽——有機反應機理課件57高中化學競賽——有機反應機理課件58高中化學競賽——有機反應機理課件59高中化學競賽——有機反應機理課件60高中化學競賽——有機反應機理課件61高中化學競賽——有機反應機理課件62高中化學競賽——有機反應機理課件63高中化學競賽——有機反應機理課件64高中化學競賽——有機反應機理課件65高中化學競賽——有機反應機理課件66高中化學競賽——有機反應機理課件67高中化學競賽——有機反應機理課件68高中化學競賽——有機反應機理課件69高中化學競賽——有機反應機理課件70高中化學競賽——有機反應機理課件71高中化學競賽——有機反應機理課件72高中化學競賽——有機反應機理課件73高中化學競賽——有機反應機理課件74高中化學競賽——有機反應機理課件75高中化學競賽——有機反應機理課件76高中化學競賽——有機反應機理課件77高中化學競賽——有機反應機理課件78高中化學競賽——有機反應機理課件79高中化學競賽——有機反應機理課件80高中化學競賽——有機反應機理課件81高中化學競賽——有機反應機理課件82高中化學競賽——有機反應機理課件83高中化學競賽——有機反應機理課件84高中化學競賽——有機反應機理課件85高中化學競賽——有機反應機理課件86高中化學競賽——有機反應機理課件87高中化學競賽——有機反應機理課件88高中化學競賽——有機反應機理課件89高中化學競賽——有機反應機理課件90高中化學競賽——有機反應機理課件91高中化學競賽——有機反應機理課件92高中化學競賽——有機反應機理課件93高中化學競賽——有機反應機理課件94高中化學競賽——有機反應機理課件95高中化學競賽——有機反應機理課件96高中化學競賽——有機反應機理課件97高中化學競賽——有機反應機理課件98高中化學競賽——有機反應機理課件99高中化學競賽——有機反應機理課件100高中化學競賽——有機反應機理課件101高中化學競賽——有機反應機理課件102高中化學競賽——有機反應機理課件103高中化學競賽——有機反應機理課件104高中化學競賽——有機反應機理課件105高中化學競賽——有機反應機理課件106高中化學競賽——有機反應機理課件107高中化學競賽——有機反應機理課件108高中化學競賽——有機反應機理課件109高中化學競賽——有機反應機理課件110高中化學競賽——有機反應機理課件111高中化學競賽——有機反應機理課件112高中化學競賽——有機反應機理課件113高中化學競賽——有機反應機理課件114高中化學競賽——有機反應機理課件115高中化學競賽——有機反應機理課件116高中化學競賽——有機反應機理課件117高中化學競賽——有機反應機理課件118高中化學競賽——有機反應機理課件119高中化學競賽——有機反應機理課件120高中化學競賽——有機反應機理課件121高中化學競賽——有機反應機理課件122高中化學競賽——有機反應機理課件123高中化學競賽——有機反應機理課件124高中化學競賽——有機反應機理課件125高中化學競賽——有機反應機理課件126高中化學競賽——有機反應機理課件127高中化學競賽——有機反應機理課件128高中化學競賽——有機反應機理課件129高中化學競賽——有機反應機理課件130高中化學競賽——有機反應機理課件131高中化學競賽——有機反應機理課件132高中化學競賽——有機反應機理課件133高中化學競賽——有機反應機理課件134高中化學競賽——有機反應機理課件135高中化學競賽——有機反應機理課件136高中化學競賽——有機反應機理課件137高中化學競賽——有機反應機理課件138高中化學競賽——有機反應機理課件139高中化學競賽——有機反應機理課件140高中化學競賽——有機反應機理課件141高中化學競賽——有機反應機理課件142高中化學競賽——有機反應機理課件143重要有機反應的反應機理重要有機反應的反應機理144反應機理是對一個反應過程的詳細描述,在表述反應機理時,必須指出電子的流向,并規(guī)定用箭頭表示對電子的轉(zhuǎn)移,用魚鉤箭頭表示單電子的轉(zhuǎn)移。反應機理是根據(jù)很多實驗事實總結(jié)后提出的,它有定的適用范圍,能解釋很多實驗事實,并能預測反應的發(fā)生。如果發(fā)現(xiàn)新的實驗事實無法用原有的反應機理來解釋,就要提出新的反應機理。反應機理已成為有機結(jié)構(gòu)理論的一部分。反應機理是對一個反應過程的詳細描述,在表述反145目錄取代反應加成反應消除反應四、氧化還原反應五、縮合反應六、重排反應目錄146、取代反應1自由基取代反應2飽和碳原子上的親核取代反應3酯化反應4酯的水解反應5芳香親電取代反應61,2-環(huán)氧化合物的開環(huán)反應7赫爾烏爾哈-澤林斯基反應8芳香親核取代反應9芳香自由基取代反應、取代反應1471自由基取代反應有機化合物分子中的某個原子或基團被其它原子或基團所置換的反應稱為取代反應。若取代反應是按共價鍵均裂的方式進行的,即是由于分子經(jīng)過均裂產(chǎn)生自由基而引發(fā)的,則稱其為自由基型取代反應。1自由基取代反應148自由基反應包括鏈引發(fā)、鏈轉(zhuǎn)移、鏈終止三個階段。鏈引發(fā)階段是產(chǎn)生自由基的階段。由于鍵的均裂需要能量,所以鏈引發(fā)階段需要加熱或光照。鏈轉(zhuǎn)移階段是由一個自由基轉(zhuǎn)變成另一個自由基的階段,猶如接力賽一樣,自由基不斷地傳遞下去,像一環(huán)接一環(huán)的鏈,所以稱之為鏈反應。鏈終止階段是消失自由基的階段。自由基兩兩結(jié)合成鍵。所有的自由基都消失了,自由基反應也就終止了。自由基反應包括鏈引發(fā)、鏈轉(zhuǎn)移、鏈終止三個149匚實例:甲烷的氯化二鹵化反應分子中的原子或基團被鹵原子取代的反應稱為鹵化反應。若鹵原子為氯原子,則該鹵化反應稱為氯化反應。匚實例:甲烷的氯化二150CHa+ClChacihcl反應機理鏈引發(fā)Cl2CI.鏈增長CH4+·—2·+HCIAH=7.5k,J/molE=16.7kJ/moleCH3+cI2CHacI+clAH=-1129k/molE=8.3k/mol鏈終止Cl·+·ClCl●CH3+CHH3CCH3.Cl+CH3HcCICHa+Cl1512飽和碳原子上的親核取代反應化合物分子中的原子或原子團被親核試劑取代的反應稱為親核取代反應。用S、表示。在反應中,受試劑進攻的對象稱為底物親核的進攻試劑稱為親核試劑;在反應中離開的基團稱為離去基團;與離去基團相連的碳原子稱為中心碳原子;生成物稱為產(chǎn)物在上述反應中,若受進攻的對象是飽和碳原子,則稱此類反應為飽和碳原子上的親核取代反應2飽和碳原子上的親核取代反應152實例:鹵代烴雙分子親核取代反應的反應機理(S2)C6H13HHO·+有兩種分子參與了決定反應速度關鍵步驟的親核取代反應稱為S2反應實例:鹵代烴雙分子親核取代反應的反應機理(S2)153高中化學競賽——有機反應機理課件154高中化學競賽——有機反應機理課件155高中化學競賽——有機反應機理課件156高中化學競賽——有機反應機理課件157高中化學競賽——有機反應機理課件158高中化學競賽——有機反應機理課件159高中化學競賽——有機反應機理課件160高中化學競賽——有機反應機理課件161高中化學競賽——有機反應機理課件162高中化學競賽——有機反應機理課件163高中化學競賽——有機反應機理課件164高中化學競賽——有機反應機理課件165高中化學競賽——有機反應機理課件166高中化學競賽——有機反應機理課件167高中化學競賽——有機反應機理課件168高中化學競賽——有機反應機理課件169高中化學競賽——有機反應機理課件170高中化學競賽——有機反應機理課件171高中化學競賽——有機反應機理課件172高中化學競賽——有機反應機理課件173高中化學競賽——有機反應機理課件174高中化學競賽——有機反應機理課件175高中化學競賽——有機反應機理課件176高中化學競賽——有機反應機理課件177高中化學競賽——有機反應機理課件178高中化學競賽——有機反應機理課件179高中化學競賽——有機反應機理課件180高中化學競賽——有機反應機理課件181高中化學競賽——有機反應機理課件182高中化學競賽——有機反應機理課件183高中化學競賽——有機反應機理課件184高中化學競賽——有機反應機理課件185高中化學競賽——有機反應機理課件186高中化學競賽——有機反應機理課件187高中化學競賽——有機反應機理課件188高中化學競賽——有機反應機理課件189高中化學競賽——有機反應機理課件190高中化學競賽——有機反應機理課件191高中化學競賽——有機反應機理課件192高中化學競賽——有機反應機理課件193高中化學競賽——有機反應機理課件194高中化學競賽——有機反應機理課件195高中化學競賽——有機反應機理課件196高中化學競賽——有機反應機理課件197高中化學競賽——有機反應機理課件198高中化學競賽——有機反應機理課件199高中化學競賽——有機反應機理課件200高中化學競賽——有機反應機理課件201高中化學競賽——有機反應機理課件202高中化學競賽——有機反應機理課件203高中化學競賽——有機反應機理課件204高中化學競賽——有機反應機理課件205高中化學競賽——有機反應機理課件206高中化學競賽——有機反應機理課件207高中化學競賽——有機反應機理課件208高中化學競賽——有機反應機理課件209高中化學競賽——有機反應機理課件210高中化學競賽——有機反應機理課件211高中化學競賽——有機反應機理課件212高中化學競賽——有機反應機理課件213高中化學競賽——有機反應機理課件214高中化學競賽——有機反應機理課件215高中化學競賽——有機反應機理課件216高中化學競賽——有機反應機理課件217高中化學競賽——有機反應機理課件218高中化學競賽——有機反應機理課件219高中化學競賽——有機反應機理課件220高中化學競賽——有機反應機理課件221高中化學競賽——有機反應機理課件222高中化學競賽——有機反應機理課件223高中化學競賽——有機反應機理課件224高中化學競賽——有機反應機理課件225高中化學競賽——有機反應機理課件226高中化學競賽——有機反應機理課件227高中化學競賽——有機反應機理課件228高中化學競賽——有機反應機理課件229高中化學競賽——有機反應機理課件230高中化學競賽——有機反應機理課件231高中化學競賽——有機反應機理課件232高中化學競賽——有機反應機理課件233高中化學競賽——有機反應機理課件234高中化學競賽——有機反應機理課件235高中化學競賽——有機反應機理課件236高中化學競賽——有機反應機理課件237高中化學競賽——有機反應機理課件238高中化學競賽——有機反應機理課件239高中化學競賽——有機反應機理課件240高中化學競賽——有機反應機理課件241高中化學競賽——有機反應機理課件242高中化學競賽——有機反應機理課件243高中化學競賽——有機反應機理課件244高中化學競賽——有機反應機理課件245高中化學競賽——有機反應機理課件246高中化學競賽——有機反應機理課件247高中化學競賽——有機反應機理課件