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高中化學選修5有機化學基礎(chǔ)脂肪烴第2課時教學設(shè)計[練習]寫出戊烯的同分異構(gòu)體:思考以下兩種結(jié)構(gòu)是否相同?二、烯烴的順反異構(gòu)[講]在烯烴中,由于雙鍵的存在,除因雙鍵位置不同而產(chǎn)生的同分異構(gòu)體外,在烯烴中還有一種稱為順反異構(gòu)(也稱幾何異構(gòu))的現(xiàn)象。當C=C雙鍵上的兩個碳原子所連接的原子或原子團不相同時,就會有兩種不同的排列方式。1.由于碳碳雙鍵不能旋轉(zhuǎn)而導致分子中原子或原子團在空間的排列方式不同所產(chǎn)生的異構(gòu)現(xiàn)象,稱為順反異構(gòu)。2.形成條件:(1)具有碳碳雙鍵(2)組成雙鍵的每個碳原子必須連接兩個不同的原子或原子團.[講]兩個相同的原子或原子團居于同一邊的為順式(cis-),分居兩邊的為反式(trans-)。例如,在2-丁烯中,兩個甲基可能同時位于分子的一側(cè),也可能分別位于分子的兩側(cè)。[投影]順-2-丁烯反-2-丁烯的結(jié)構(gòu)圖三、炔烴分子里含有碳碳三鍵的一類脂肪烴稱為炔烴。[自學討論]在學生自學教材的基礎(chǔ)上,教師與學生一起討論乙炔的分子結(jié)構(gòu)特征,并推測乙炔可能的化學性質(zhì)[小結(jié)]乙炔的組成和結(jié)構(gòu)1.乙炔(ethyne)的結(jié)構(gòu)分子式:C2H2,實驗式:CH,電子式:結(jié)構(gòu)式:H-C≡C-H,分子構(gòu)型:直線型,鍵角:180°[投影]乙炔的兩鐘模型2.乙炔的實驗室制取(1)反應(yīng)原理:CaC2+2H2O→CH≡CH↑+Ca(OH)2(2)裝置:固-液不加熱制氣裝置。(3)收集方法:排水法。[思考]用電石與水反應(yīng)制得的乙炔氣體常常有一股難聞的氣味,這是因為其中混有H2S,PH3等雜質(zhì)的緣故。試通過實驗證明純凈的乙炔是沒有臭味的(提示:PH3可以被硫酸銅溶液吸收)。[講]使電石與水反應(yīng)所得氣體通過盛有硫酸銅溶液的洗氣瓶后,再聞其氣味。H2S和PH3都被硫酸銅溶液吸收,不會干擾聞乙炔的氣味。注意事項:①為有效地控制產(chǎn)生氣體的速度,可用飽和食鹽水代替水。②點燃乙炔前必須檢驗其純度。[思考]為什么用飽和食鹽水代替水可以有效控制此反應(yīng)的速率?[講]飽和食鹽水滴到電石的表面上后,水迅速跟電石作用,使原來溶于其中的食鹽析出,附著在電石表面,能從一定程度上阻礙后邊的水與電石表面的接觸,從而降低反應(yīng)的速率。[思考]試根據(jù)乙炔的分子結(jié)構(gòu)特征推測乙炔可能具有的化學性質(zhì)。3.乙炔的性質(zhì)乙炔是無色、無味的氣體,微溶于水。(1)氧化反應(yīng)①可燃性(明亮帶黑煙)2C2H2+5O24CO2+2H2O[演示]點燃乙炔(驗純后再點燃)[投影]現(xiàn)象;燃燒,火焰明亮并伴有濃烈的黑煙。推知:乙炔含碳量比乙烯高。②易被KMnO4酸性溶液氧化(叁鍵斷裂)[演示]將乙炔通入KMnO4酸性溶液[投影]現(xiàn)象:溶液的紫色褪去,但比乙烯慢。[講]乙炔易被KMnO4酸性溶液所氧化,具有不飽和烴的性質(zhì)。碳碳三鍵比碳碳雙鍵穩(wěn)定(2)加成反應(yīng)[演示]將乙炔通入溴的四氯化碳溶液[投影]現(xiàn)象:顏色逐漸褪去,但比乙烯慢。證明:乙炔屬于不飽和烴,能發(fā)生加成反應(yīng)。[板書]乙炔與溴發(fā)生加成反應(yīng)分步進行[隨堂練習]以乙炔為原料制備聚氯乙烯[學與問]1.哪些脂肪烴能被高錳酸鉀酸性溶液氧化,它們有什么結(jié)構(gòu)特點?烯烴、炔烴,含有不飽和鍵[學與問]2.在烯烴分子中如果雙鍵碳上連接了兩個不同的原子或原子團,將可以出現(xiàn)順反異構(gòu)。請問在炔烴分子中是否也存在順反異構(gòu)現(xiàn)象?不存在,因為三鍵兩端只連有一個原子或原子團。四、脂肪烴的來源及其應(yīng)用[講]石油分餾是利用石油中各組分的沸點不同而加以分離的技術(shù)。分為常壓分餾和減壓分餾,常壓分餾得到石油氣、汽油、煤油、柴油和重油;重油再進行減壓分餾得到潤滑油、凡士林、石蠟等。減壓分餾是利用低壓時液體的沸點降低的原理,使重油中各成分的沸點降低而進行分餾,避免了高溫下有機物的炭化。石油催化裂化是將重油成分(如石蠟)在催化劑存在下,在460~520℃及100kPa~200kPa的壓強下,長鏈烷烴斷裂成短鏈的烷烴和烯烴,從而大大提高汽油的產(chǎn)量。如C16H34→C8H18+
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