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第四章生命中的基礎(chǔ)有機(jī)化學(xué)物質(zhì)
人教版化學(xué)選修5《有機(jī)化學(xué)基礎(chǔ)》第二節(jié)糖類本章地位和功能地位:糖類、油脂、蛋白質(zhì)是人類重要的營(yíng)養(yǎng)物質(zhì),也是重要的工業(yè)原料。因此,本章的知識(shí)與生產(chǎn)和生活實(shí)際有密切的聯(lián)系。功能:1.能夠提高科學(xué)素質(zhì),豐富生活常識(shí),有利于他們正確地認(rèn)識(shí)和處理有關(guān)飲食營(yíng)養(yǎng)、衛(wèi)生健康等日常生活問(wèn)題。讓學(xué)生體會(huì)到“身邊化學(xué)”“生命的化學(xué)”,欣賞化學(xué)魅力,熱愛(ài)學(xué)習(xí)化學(xué)。2.從知識(shí)的內(nèi)在聯(lián)系看,本章是烴的衍生物知識(shí)的延續(xù)和發(fā)展。即從單官能團(tuán)的物質(zhì)延續(xù)和發(fā)展到多官能團(tuán)的物質(zhì),從小分子延續(xù)和發(fā)展到高分子。3.本章又是第五章的前期知識(shí)準(zhǔn)備,通過(guò)淀粉、纖維素、蛋白
質(zhì)等天然高分子的學(xué)習(xí),為學(xué)習(xí)合成高分子作好了鋪墊。
4.本章還是聯(lián)系生物學(xué)、生理學(xué)、營(yíng)養(yǎng)學(xué)和醫(yī)學(xué)的重要紐帶,
有利于學(xué)科之間的相互滲透。
對(duì)糖類的整體把握本節(jié)內(nèi)容在人教版初中和高中教材中出現(xiàn)了四次(具體統(tǒng)計(jì)見(jiàn)word附件),分別是初中化學(xué)下冊(cè)、化學(xué)2(必修)、化學(xué)與生活(選修1)模塊及選修5模塊,首先應(yīng)明確同一知識(shí)在四處呈現(xiàn)的教學(xué)要求的區(qū)別。必修模塊強(qiáng)調(diào)學(xué)生對(duì)糖類物質(zhì)的初步了解,化學(xué)與生活模塊強(qiáng)調(diào)糖類物質(zhì)與生活的聯(lián)系,而本節(jié)課位于的選修5有機(jī)化學(xué)基礎(chǔ)模塊則需要在前二者的基礎(chǔ)省予以恰當(dāng)提升,減少重復(fù)教學(xué),注意知識(shí)、技能及能力的提升,尤其是對(duì)結(jié)構(gòu)決定性質(zhì)的應(yīng)用和遷移,同時(shí)實(shí)驗(yàn)技能亦不容忽視。(1)糖類的定義和分類。糖類物質(zhì)和碳水化合物的關(guān)系問(wèn)題教材用了資料卡片予以呈現(xiàn),這本身是一個(gè)歷史名稱與科學(xué)定義的矛盾,也是一種歸納的思想,而眾多資料的習(xí)題甚至教師的教學(xué)設(shè)計(jì)中喜歡圍繞這個(gè)問(wèn)題設(shè)計(jì)文字游戲,反而將學(xué)生引入死胡同,學(xué)完糖類問(wèn)學(xué)生什么是糖類物質(zhì),學(xué)生一團(tuán)漿糊,還不如一開始就明確,糖類物質(zhì)在分子結(jié)構(gòu)上可以定義為多羥基醛、酮及它們的脫水縮合物,隨后補(bǔ)充幾個(gè)實(shí)例即可。(2)銀鏡反應(yīng)實(shí)驗(yàn)在探究糖類結(jié)構(gòu)中的作用。過(guò)分依賴銀鏡反應(yīng)說(shuō)明葡萄糖是還原性糖是有欠妥當(dāng)?shù)模滩奶貏e設(shè)計(jì)了“科學(xué)探究”探究果糖是否有還原性就在引導(dǎo)教師、學(xué)生“果糖雖然是酮糖,但仍然有還原性”,這并不與科學(xué)事實(shí)相悖,相反,需要我們進(jìn)一步深入理解葡萄糖、果糖與銀氨溶液發(fā)生正反應(yīng)的原理。學(xué)生認(rèn)知障礙點(diǎn)分析知識(shí)邏輯線認(rèn)識(shí)發(fā)展線驅(qū)動(dòng)問(wèn)題線情景素材線學(xué)生活動(dòng)線糖的定義↓糖的分類↓單糖代表物↓葡萄糖的結(jié)構(gòu)↓葡萄糖的性質(zhì)↓果糖性質(zhì)探究↓葡萄糖的用途↓結(jié)構(gòu)對(duì)性質(zhì)的影響↓性質(zhì)對(duì)結(jié)構(gòu)的反應(yīng)回顧糖類物質(zhì)在生活生產(chǎn)中的重要性↓從分子組成定義糖類物質(zhì)并進(jìn)行分類↓從官能團(tuán)預(yù)測(cè)葡萄糖的性質(zhì)↓設(shè)計(jì)實(shí)驗(yàn)驗(yàn)證葡萄糖的性質(zhì)↓對(duì)照葡萄糖和乙醛的銀鏡反應(yīng)↓結(jié)構(gòu)對(duì)性質(zhì)的影響↓對(duì)比葡萄糖與果糖的官能團(tuán)↓探究果糖是否具有還原性↓通過(guò)類比小結(jié)葡萄糖與果糖結(jié)構(gòu)、物理性質(zhì)、化學(xué)性質(zhì)及用途等↓遷移:多官能團(tuán)有機(jī)物的性質(zhì)如何對(duì)糖類物質(zhì)進(jìn)行較為科學(xué)的定義↓糖類物質(zhì)的分類依據(jù)及其結(jié)果、代表物↓葡萄糖分子的結(jié)構(gòu)特點(diǎn)、典型含氧官能團(tuán)↓葡萄糖與乙醛發(fā)生銀鏡反應(yīng)的現(xiàn)象比較可以得出什么結(jié)論↓葡萄糖可能具有哪些性質(zhì),如何驗(yàn)證↓果糖的官能團(tuán)與葡萄糖相同嗎?能否發(fā)生銀鏡反應(yīng)?↓由教材“科學(xué)探究”的實(shí)驗(yàn)現(xiàn)象你可以得出哪些結(jié)論食品標(biāo)簽展示,找尋其中的糖類物質(zhì)↓由典型的糖類物質(zhì)歸納糖的定義↓資料卡片展示糖類定義的衍進(jìn)↓學(xué)生分組實(shí)驗(yàn)驗(yàn)證葡萄糖的還原性↓葡萄糖在生活中的用途展示↓展示果糖在生活中的用途,比較甜度↓果糖性質(zhì)的探究實(shí)驗(yàn)↓列舉糖精、木糖醇等生活中常見(jiàn)與“糖”相關(guān)的物質(zhì),對(duì)其物質(zhì)類別進(jìn)行辨析食品成分標(biāo)簽中糖類物質(zhì)的判定和搜索↓回顧曾經(jīng)接觸的糖類物質(zhì),尋找它們的共同點(diǎn)↓學(xué)生分組實(shí)驗(yàn)驗(yàn)證葡萄糖的還原性↓體驗(yàn)有機(jī)物官能團(tuán)對(duì)其性質(zhì)的決定作用↓尋找果糖↓實(shí)驗(yàn)探究多羥基酮——果糖是否具有還原性(預(yù)測(cè),設(shè)計(jì)方案,現(xiàn)象,結(jié)論)↓聯(lián)系實(shí)際,利用對(duì)糖類物質(zhì)結(jié)構(gòu)、性質(zhì)的了解判斷常見(jiàn)與“糖”相關(guān)的物質(zhì)是否屬于糖類
糖類是綠色植物光合作用的產(chǎn)物,是動(dòng)植物所需能量的重要來(lái)源.三類物質(zhì)提供能量的比例圖(1)符合Cn(H2O)m的不一定是糖類化合物。如:
(2)不符合此通式的不一定不是糖類化合物。如:
CH2O、C2H4O2
、C3H6O3C6H12O5(3)在分子中,氫原子和氧原子并不是以結(jié)合成水的形式存在。糖類碳水化合物思考交流2:二、重要的單糖---葡萄糖1、存在和物理性質(zhì):存在于葡萄、水果、蜂蜜、人體的血糖中2、組成:分子式:最簡(jiǎn)式:白色晶體、有甜味、能溶于水結(jié)構(gòu)式:?
實(shí)驗(yàn)1現(xiàn)象:產(chǎn)生銀鏡結(jié)論1:分子中含有醛基
實(shí)驗(yàn)2現(xiàn)象:產(chǎn)生紅色沉淀另有資料表明:1mol葡萄糖最多可以和5mol醋酸發(fā)生酯化,葡萄糖無(wú)支鏈。結(jié)論2:分子中有5個(gè)醇羥基,6個(gè)碳成一條鏈葡萄糖的結(jié)構(gòu)式:結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式:或3、化學(xué)性質(zhì)(1)還原反應(yīng)(2)氧化反應(yīng)醫(yī)院糖尿病患者的檢驗(yàn)。
因分子中有醛基,使葡萄糖既有氧化性又有還原性。①還原新制Cu(OH)2④生理氧化反應(yīng)③可使溴水褪色工業(yè)用以制鏡、熱水瓶膽等。②還原新制Ag(NH3)2OH(4)發(fā)酵生成乙醇C6H12O62C2H5OH
+2CO2↑酒化酶(3)酯化反應(yīng)(有多元醇的性質(zhì))五乙酸葡萄糖酯4、用途:葡萄糖生活中——糖果工業(yè)上——制鏡醫(yī)藥上——迅速補(bǔ)充營(yíng)養(yǎng)5、葡萄糖在人體內(nèi)的轉(zhuǎn)化(選修1)葡萄糖直接氧化,提供能量轉(zhuǎn)化成糖原,暫時(shí)儲(chǔ)存轉(zhuǎn)化成脂肪
探究實(shí)驗(yàn)2
果糖是否也像葡萄糖一樣具有還原性,請(qǐng)?jiān)O(shè)計(jì)實(shí)驗(yàn)探究果糖是否具有還原性.A、設(shè)計(jì)銀鏡反應(yīng)實(shí)驗(yàn)。B、設(shè)計(jì)與新制Cu(OH)2懸濁液反應(yīng)的實(shí)驗(yàn)。果糖也是還原性糖,能和新制氫氧化銅產(chǎn)生紅色沉淀,也能發(fā)生銀鏡反應(yīng)
蔗糖
麥芽糖分子式物理性質(zhì)是否含醛基化學(xué)性質(zhì)重要用途二者關(guān)系C12H22O11C12H22O11白色晶體,溶于水,有甜味無(wú)色晶體,易溶于水,有甜味不含醛基(非還原性糖)含醛基(還原性糖)可做甜味食物可做甜味食物互為同分異構(gòu)體②水解反應(yīng)(水浴加熱)①不能發(fā)生銀鏡反應(yīng)不與新制Cu(OH)2反應(yīng)①能發(fā)生銀鏡反應(yīng)能與新制Cu(OH)2反應(yīng)②水解反應(yīng)二、蔗糖和麥芽糖三、淀粉與纖維素(多糖,高分子化合物)(1)淀粉、纖維素分子式均為(C6H10O5)n,是同分異構(gòu)體嗎?思考交流3:(2)多糖一般為天然高分子化合物,淀粉、纖維素均為純凈物嗎?
存
在1、淀粉、纖維素的結(jié)構(gòu)和物理性質(zhì)比較淀粉纖維素(C6H10O5)n(C6H10O5)nn值由幾百~幾千葡萄糖單元
幾千個(gè)葡萄糖單元白色無(wú)味纖維狀物質(zhì),不溶于水也不溶于一般有機(jī)溶劑,但會(huì)溶于某些酸、堿、鹽水溶液。十幾萬(wàn)→幾十萬(wàn)幾十萬(wàn)→幾百萬(wàn)①不是同分異構(gòu)體②不是同系物③均屬天然高分子化合物相對(duì)分子量相互關(guān)系物理性質(zhì)通式結(jié)構(gòu)白色無(wú)味粉末物質(zhì),不溶于冷水,熱水糊化,部分溶解。植物的種子或塊根里,谷類含淀粉較多纖維素存在于一切植物中。是構(gòu)成植物細(xì)胞壁的基礎(chǔ)物質(zhì)。選取實(shí)驗(yàn)1為研究對(duì)象,如何設(shè)計(jì)實(shí)驗(yàn)證明淀粉沒(méi)有發(fā)生水解?已經(jīng)開始水解?如何證明淀粉的水解已經(jīng)完全?思考與交流3
探究實(shí)驗(yàn)3
淀粉在酸或酶的作用下水解1、淀粉在酸的作用下水解,催化劑為20%硫酸,條件為加熱。2、淀粉在酶的作用下水解,催化劑為唾液淀粉酶,條件為常溫。3、纖維素的化學(xué)性質(zhì)(1)無(wú)醛基,不顯還原性,是非還原性糖。(2)每個(gè)葡萄糖單元含有3個(gè)—OH,故纖維素可寫成(C6H7O2)OHOHOHn因此,能顯示出醇的性質(zhì)。發(fā)生酯化反應(yīng),生成酯。思考交流4:請(qǐng)寫出纖維素和混酸發(fā)生酯化的反應(yīng)方程式。纖維素的酯化反應(yīng)(C6H7O2)O—NO2O—NO2O—NO2n(C6H7O2)OHOHOHn3nHO—NO23nH2O++纖維素硝酸酯俗稱:(硝酸纖維)濃硫酸3、淀粉和纖維素的用途(1)淀粉的用途水解產(chǎn)生葡萄糖供機(jī)體利用;工業(yè)可用于制取葡萄糖;發(fā)酵制取酒精(釀酒)和食醋;藥片中的賦形劑。純棉上衣麻布法國(guó)棉麻(2)纖維素的用途棉麻纖維大量用于紡織工業(yè);木材、稻草、麥秸、蔗渣等用于造紙;食物中的纖維素有利于人的消化;纖維素酯化產(chǎn)物作為重要化工原料,如硝酸纖維、醋酸纖維。(C6H10O5)n縮合C12H22O11水解發(fā)酵C2H5OH+CO2
氧化CO2+H2O光合縮合水解糖類的相互轉(zhuǎn)化
C6H12O6科學(xué)視野——分子的手性不對(duì)稱碳原子——手性碳原子﹡連有四個(gè)各不相同基團(tuán)的碳原子稱為手性碳原子(或手性中心)用C*表示﹡手性分子與應(yīng)用凡是含有一個(gè)手性碳原子的有機(jī)化合物分子都具有手性,是手性分子。科學(xué)視野——玉米及玉米核的綜合利用科學(xué)視野——甲殼質(zhì)甲殼素(Chitin)又名甲殼質(zhì)、殼多糖、殼蛋白,是法國(guó)科學(xué)家布拉克諾(Braconno)1811年從蝦蟹殼中發(fā)現(xiàn)的一種有用的物質(zhì)。近代國(guó)內(nèi)外科學(xué)家又從蝦、蟹、蛹及菌類、藻類的細(xì)胞中提煉出這種寶貴的天然生物高聚物。甲殼素在大自然中每年生物合成量高達(dá)數(shù)千億噸,是一種取之不盡、用之不竭、用途廣泛的再生資源。甲殼素的用途之一是作為輔助性治療藥劑及功能性保健品的添加劑。有關(guān)專家認(rèn)為,甲殼素是繼蛋白質(zhì)、脂肪、糖、維生素和微量元素外維持人體生命的第六要素。甲殼素對(duì)人體各種生理代謝具有廣泛調(diào)節(jié)作用,可強(qiáng)化人體免疫功能,對(duì)甲亢、更年期綜合癥、各種婦科疾病、肝炎、腎炎、內(nèi)分泌失調(diào)等有一定輔助治療效果,并能減輕放療、化療后的副作用。用甲殼素配以其他藥物可制成免疫促進(jìn)劑、抗腫瘤劑、藥物緩釋劑、降膽固醇劑、凝血?jiǎng)⒑铣缮瘎┘案鞣N保健品添加劑等。甲殼素還可應(yīng)用于紡織、印染、化工、造紙、食品、化妝品、農(nóng)業(yè)、環(huán)保、塑料等領(lǐng)域。例如用甲殼素和淀粉等原料制成的薄膜,具有強(qiáng)度高、可天然降解的特點(diǎn),是替代目前大量使用的塑料薄膜的環(huán)保型產(chǎn)品。甲殼素的開發(fā)利用在我國(guó)前景廣闊。資料卡片資料卡片膳食纖維又稱為纖維素、食物纖維等,原歸類于碳水化合物,屬于不能被人體消化吸收的多糖類物質(zhì)。以前人們認(rèn)為粗雜糧和蔬菜等食物中的纖維素不具有營(yíng)養(yǎng)意義,唯一的作用似乎僅是通便而已?,F(xiàn)代研究表明,膳食纖維對(duì)人體健康有著相當(dāng)重要的作用,從而把它碳水化合物中劃出,被稱為第7營(yíng)養(yǎng)素。膳食纖維主要具有以下8個(gè)營(yíng)養(yǎng)功能:(1)膳食纖維可通過(guò)延長(zhǎng)口腔咀嚼增強(qiáng)了牙齒的咀嚼功能,從而促進(jìn)牙齒發(fā)育健全,減緩成人牙齒功能退化。(2)膳食纖維可以增加口腔咀嚼食物的時(shí)間,從而促進(jìn)腸道消化酶分泌,骨利于食物的消化。(3)促進(jìn)結(jié)腸功能,預(yù)防結(jié)腸癌,結(jié)腸癌是由于某種刺激或毒物如亞硝胺及酚、氨等作用而引起的。這些有毒物質(zhì)在結(jié)腸內(nèi)停留時(shí)間過(guò)長(zhǎng),就會(huì)對(duì)腸壁發(fā)生毒害作用。膳食纖維以其較強(qiáng)的吸水性,增大了糞便的體積,并能縮短糞便在結(jié)腸中的停留時(shí)間。糞便體積大還能稀釋毒物,降低致癌因子的濃度,從而有助于預(yù)防結(jié)腸癌。(4)防治便秘膳食纖維以其吸水性強(qiáng),使糞便體積增大,同時(shí)使糞便軟化。因而可以防治習(xí)慣性便秘以及相應(yīng)的一些疾病。由此說(shuō)明,膳食纖維可以說(shuō)是一位名符其實(shí)的腸道內(nèi)"清潔工"。(5)預(yù)防膽結(jié)石形成大部分膽石是由于膽汁內(nèi)膽固醇量過(guò)多所致,而膳食纖維能增加腸道中膽固醇的排泄,降低膽汁和血清膽固醇的濃度。從而使膽石癥的患病率隨之減少。(6)預(yù)防乳房癌現(xiàn)代醫(yī)學(xué)研究表明,在膳食纖維攝入量較多的人群,乳房癌的發(fā)
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