基礎(chǔ)有機化合物進入合成有機物高分子化合物的時代課件

第四節(jié)生命中的基礎(chǔ)有機化合物，進入合成有機物高分子化合物的時代1a1a1．了解糖類的組成和性質(zhì)，能舉例說明糖類在食品加工和生物能源開發(fā)上的應(yīng)用。2．了解氨基酸的組成、結(jié)構(gòu)特點和主要化學(xué)性質(zhì)，了解氨基酸與人體健康的關(guān)系。3．了解蛋白質(zhì)的組成、結(jié)構(gòu)和性質(zhì)。4．了解化學(xué)科學(xué)在生命科學(xué)發(fā)展中所起的重要作用。5．了解合成高分子的組成與結(jié)構(gòu)特點，能依據(jù)簡單合成高分子的結(jié)構(gòu)分析其鏈節(jié)和單體。2a2a6．了解加聚反應(yīng)和縮聚反應(yīng)的特點。7．了解新型高分子材料的性能及其在高新技術(shù)領(lǐng)域中的應(yīng)用。8．了解合成高分子化合物在發(fā)展經(jīng)濟、提高生活質(zhì)量方面的貢獻。3a6．了解加聚反應(yīng)和縮聚反應(yīng)的特點。3a1．本節(jié)內(nèi)容相對較少，高考的重點是葡萄糖、油脂、氨基酸的結(jié)構(gòu)和性質(zhì)。但僅此考查的試題并不多，更多的是將本章知識與烴、烴的衍生物的知識進行綜合考查。因此可利用烴和烴的衍生物的知識規(guī)律來理解、記憶和總結(jié)有關(guān)基礎(chǔ)知識規(guī)律。本章所涉及的營養(yǎng)物質(zhì)大多是生物體內(nèi)存在的有機物，可以聯(lián)系生物知識進行綜合考查，復(fù)習(xí)時要注意二者的結(jié)合。4a4a2．塑料、纖維和橡膠是化工生產(chǎn)的三大合成材料，有關(guān)內(nèi)容是有機化學(xué)基礎(chǔ)知識在生活實際中的具體運用。復(fù)習(xí)時重在培養(yǎng)綜合應(yīng)用能力和創(chuàng)新能力，要注意以下四點：一是要掌握高分子化合物以及結(jié)構(gòu)單元、鏈節(jié)、聚合度、線型結(jié)構(gòu)、體型結(jié)構(gòu)等基本概念；二是通過小分子的“組合”和高分子化合物的“解剖”，進一步理解化學(xué)鍵的概念；三是通過對高分子化合物結(jié)構(gòu)特點的分析，學(xué)會推導(dǎo)和判斷高分子化合物具有的化學(xué)性質(zhì)和物理性質(zhì)；四是了解由塑料廢棄物所造成的白色污染及消除污染使之資源的再利用，從而增強環(huán)保意識。5a2．塑料、纖維和橡膠是化工生產(chǎn)的三大合成材料，有關(guān)內(nèi)容是有機一、營養(yǎng)物質(zhì)6a6a7a7a8a8a9a9a二、合成纖維10a二、合成纖維10a11a11a12a12a答案：一、羥基醛酯化不含非還原性葡萄糖果糖是醛基葡萄糖非還原性糖變藍不是葡萄糖火棉水解催化加氫C、H、O、N、S黃色羽毛氨基酸氨基羧基兩性專一性含磷的高分子化合物脫氧核糖核酸核糖核酸13a答案：13a二、加成聚合反應(yīng)縮合聚合具有可塑性的高分子材料合成樹脂(合成樹脂的基本原料是乙烯、丁二烯、乙炔、苯、甲苯、二甲苯等有機物)熱塑熱固通用工程棉花羊毛木材玻璃纖維陶瓷纖維人造纖維合成纖維天然橡膠通用橡膠(丁苯橡膠、順丁橡膠、氯丁橡膠)特種橡膠(耐油性聚硫橡膠、硅橡膠)是指既有傳統(tǒng)高分子材料的機械性能，又有某些特殊功能的高分子材料分離膜傳感膜熱電膜人造器官材料高分子藥物兩種或兩種以上材料組成的一種新型材料，其中一種材料作為基體，另一種作為增強劑強度高、質(zhì)量輕、耐高溫、耐腐蝕主要應(yīng)用于宇宙航空工業(yè)14a二、加成聚合反應(yīng)縮合聚合具有可塑性的高分子材料合成樹脂(1．(2008·威海模擬)某精細(xì)化工廠將棉花加工成很細(xì)的顆粒結(jié)構(gòu)，然后把它添加到食品中去，可改變食品的口感，使食品易加工成型，降低人體獲得的熱量等，這是因為纖維素 ()A．是人體重要的營養(yǎng)物質(zhì)B．在人體中可水解成葡萄糖C．不能被所有動物吸收D．不能被人體吸收，但可以促進消化答案：D15a15a2．1997年，英國的“克隆羊”備受世界關(guān)注?！翱寺⊙颉钡年P(guān)鍵技術(shù)之一是找到一些特殊的酶。這些酶能激活普通體細(xì)胞使之像生殖細(xì)胞一樣發(fā)育成個體。有關(guān)酶的敘述錯誤的是 ()A．酶是具有催化作用的蛋白質(zhì)B．酶的催化作用具有選擇性和專一性C．高溫或重金屬鹽能降低酶的活性D．酶只有在強酸性或強堿性條件下才能發(fā)揮作用答案：D16a2．1997年，英國的“克隆羊”備受世界關(guān)注。“克隆羊”的關(guān)3．(2008·蘇州模擬)3個氨基酸(R—CH(NH2)—COOH，烴基R可同可不同)失去2個H2O縮合成三肽化合物，現(xiàn)有分子式為C36H57O18N11的十一肽化合物完全水解生成甘氨酸(C2H5O2N)、丙氨酸(C3H7O2N)、谷氨酸(C5H9O4N)，在縮合成十一肽化合物時，這三種氨基酸物質(zhì)的量之比為 ()A．335B．353C．533 D．877答案：B17a3．(2008·蘇州模擬)3個氨基酸(R—CH(NH2)—C4．某有機物的結(jié)構(gòu)簡式為 ,1mol該物質(zhì)與足量NaOH溶液充分反應(yīng)，消耗NaOH物質(zhì)的量為 ()A．5molB．4molC．3molD．2mol答案：B18a4．某有機物的結(jié)構(gòu)簡式為 ,118a5．曾有人說“有機合成實際就是有機物中官能團的引入、轉(zhuǎn)變”。已知有機反應(yīng)：a.酯化反應(yīng)，b.取代反應(yīng)，c.消去反應(yīng)，d.加成反應(yīng)，e.水解反應(yīng)。其中能在有機物分子中引入羥基官能團的反應(yīng)的正確組合是()A．a(chǎn)bcB．deC．bdeD．bcde答案：C19a5．曾有人說“有機合成實際就是有機物中官能團的引入、轉(zhuǎn)變”。6．(2009·宿州模擬)下列含溴化合物中溴原子在適當(dāng)條件下都能被羥基(—OH)所取代，所得產(chǎn)物能跟Na2CO3溶液反應(yīng)并能產(chǎn)生氣體的是 ()20a6．(2009·宿州模擬)下列含溴化合物中溴原子在適當(dāng)條件下解析：選B。有機物中的溴原子被羥基取代后，只有B所得產(chǎn)物為羧酸，能與Na2CO3反應(yīng)放出CO2氣體，而A產(chǎn)物為醇與Na2CO3不反應(yīng)，C、D取代產(chǎn)物為酚，雖能與Na2CO3反應(yīng)，但不能產(chǎn)生氣體。答案：B21a解析：選B。有機物中的溴原子被羥基取代后，只有B所得產(chǎn)物為羧7．有機化合物A只由C、H兩種元素組成且能使溴水褪色，其產(chǎn)量可以用來衡量一個國家石油化學(xué)工業(yè)的發(fā)展水平。A、B、C、D、E有如圖所示的關(guān)系。22a7．有機化合物A只由C、H兩種元素組成且能使溴水褪色，其產(chǎn)量則下列推斷不正確的是 ()A．鑒別A和甲烷可選擇酸性高錳酸鉀溶液B．B、D均能與金屬鈉反應(yīng)C．物質(zhì)C的結(jié)構(gòu)簡式為CH3CHOD．23a23a解析：選D。根據(jù)題設(shè)條件可推知A為CH2===CH2，B為CH3CH2OH，C為CH3CHO，D為CH3COOH，E為CH3COOCH2CH3。選項A，CH2===CH2能被酸性KMnO4溶液氧化而使KMnO4溶液紫色褪去，而CH4無此性質(zhì)，故可用酸性KMnO4溶液鑒別。選項B，醇羥基和羧基都能與Na反應(yīng)。選項D中的反應(yīng)式忽略了無機物H2O的存在，錯誤。答案：D24a解析：選D。根據(jù)題設(shè)條件可推知A為CH2===CH2，B為C8．在面點行業(yè)使用了91年的面粉增白劑溴酸鉀(KBrO3)因“傷腎致癌”被衛(wèi)生部紅牌叫停，被徹底封殺，新的面粉增白劑過氧化苯甲酰

閃亮登場。下面是合成過氧化苯甲酰的流程圖，下列說法中不正確的是 ()25a8．在面點行業(yè)使用了91年的面粉增白劑溴酸鉀(KBrO3)因26a26a答案：B27a27a9．天然氣化工是指通過甲烷的化學(xué)反應(yīng)來生產(chǎn)一系列化工產(chǎn)品的工藝流程，是以C1化學(xué)為中心面向21世紀(jì)的重要開發(fā)領(lǐng)域。以天然氣為原料經(jīng)下列反應(yīng)路線可得工程塑料PBT。28a9．天然氣化工是指通過甲烷的化學(xué)反應(yīng)來生產(chǎn)一系列化工產(chǎn)品的工(1)B分子結(jié)構(gòu)中只有一種氫、一種氧、一種碳，則B的結(jié)構(gòu)簡式是________；B的同分異構(gòu)體中與葡萄糖具有類似結(jié)構(gòu)的是________(寫結(jié)構(gòu)簡式)。(2)F的結(jié)構(gòu)簡式是________；PBT屬于________類有機高分子化合物。29a29a(3)由A、D生成E的反應(yīng)方程式為__________________，其反應(yīng)類型為________。(4)E的同分異構(gòu)體G不能發(fā)生銀鏡反應(yīng)，能使溴水褪色，能水解且產(chǎn)物的碳原子數(shù)不等，則G在NaOH溶液中發(fā)生水解反應(yīng)的化學(xué)方程式是__________________________________。解析：根據(jù)流程圖可知，A為HCHO，B分子結(jié)構(gòu)中只有一種氫、一種氧、一種碳，則B的結(jié)構(gòu)簡式是

30a(3)由A、D生成E的反應(yīng)方程式為_____________葡萄糖是一種多羥基醛，所以B的同分異構(gòu)體中與葡萄糖具有類似結(jié)構(gòu)的是F能夠與二元羧酸發(fā)生聚合反應(yīng)，所以F為二元醇，結(jié)合題目信息可知，D為C2H2，而A為HCHO，所以E為HOCH2C≡CCH2OH，F(xiàn)的結(jié)構(gòu)簡式是HO—CH2—CH2—CH2—CH2—OH。PBT為HO—CH2—CH2—CH2—CH2—OH與二元羧酸發(fā)生聚合反應(yīng)形成的聚酯。E的同分異構(gòu)體G不能發(fā)生銀鏡反應(yīng)，能使溴水褪色，能水解且產(chǎn)物的碳原子數(shù)不等，則G為CH2===CH—COOCH3。

31a葡萄糖是一種多羥基醛，所以B的同分異構(gòu)體中與葡萄糖具有類似結(jié)32a32a15．使用有機材料制成的薄膜，給環(huán)境造成的“白色污染”后果十分嚴(yán)重。我國最近研制成功的一種可降解塑料結(jié)構(gòu)如下：33a15．使用有機材料制成的薄膜，給環(huán)境造成的“白色污染”后果十該塑料有良好的生物適應(yīng)性和分解性，能自然腐爛分解。試回答下列問題：(1)這種可降解塑料的A、B、C鏈節(jié)所對應(yīng)的三種單體依次是________、________、________。(2)可降解塑料在自然界可通過________(填反應(yīng)類型)反應(yīng)分解為三種單體小分子有機物。(3)A的單體和C的單體各1mol，在濃H2SO4存在、加熱條件下，可生成八元環(huán)狀化合物，寫出有關(guān)反應(yīng)的化學(xué)方程式為________。34a該塑料有良好的生物適應(yīng)性和分解性，能自然腐爛分解。試回答下列(4)B的單體在濃H2SO4中可發(fā)生消去反應(yīng)生成不飽和酸，此不飽和酸的結(jié)構(gòu)簡式是________。此不飽和酸屬于鏈狀酸的同分異構(gòu)體還有________種。35a(4)B的單體在濃H2SO4中可發(fā)生消去反應(yīng)生成不飽和酸，此36a36a膠體凝聚鹽析變性概念蛋白質(zhì)溶液中加濃無機鹽溶液，使蛋白質(zhì)析出蛋白質(zhì)在某些條件作用下凝聚，喪失生理活性變化條件濃無機鹽溶液受熱、紫外線、強酸、強堿、重金屬鹽，某些有機物等變化實質(zhì)物理變化(溶解度降低)化學(xué)變化變化過程可逆不可逆用途分離，提純殺菌，消毒等37a膠體凝聚鹽析變性概念蛋白質(zhì)溶液中加濃無機鹽溶液，使蛋白質(zhì)析出特別提醒(1)稀的鹽溶液能促進蛋白質(zhì)的溶解。(2)濃的無機鹽溶液能使蛋白質(zhì)發(fā)生鹽析。(3)鹽溶液中含有重金屬離子時，不論其濃度大小，均能使蛋白質(zhì)發(fā)生變性。38a特別提醒38a【例1】下列蛋白質(zhì)的敘述中，不正確的是()①蛋白質(zhì)溶液里加入飽和硫酸銨溶液，有沉淀析出，再加入水，也不溶解②人工合成的具有生命活力的蛋白質(zhì)——結(jié)晶牛胰島素是我國科學(xué)家在1965年首次合成的③重金屬鹽能使蛋白質(zhì)凝結(jié)，所以誤食重金屬鹽會中毒④濃硝酸濺在皮膚上，使皮膚呈黃色是由于濃硝酸與蛋白質(zhì)發(fā)生了顏色反應(yīng)⑤蛋白質(zhì)溶液里的蛋白質(zhì)能透過半透膜A．①④B．①④⑤C．①⑤D．④⑤39a【例1】下列蛋白質(zhì)的敘述中，不正確的是()39a[解析]選C。①中鹽析過程是可逆的，析出的蛋白質(zhì)能重新溶解于水中；③中是蛋白質(zhì)變性，重金屬鹽使人中毒，④屬于顏色反應(yīng)，分子中含有苯環(huán)的蛋白質(zhì)遇濃硝酸顯黃色，⑤蛋白質(zhì)是高分子化合物，它的分子直徑符合膠粒范圍，所以蛋白質(zhì)具有膠體的性質(zhì)，它能通過濾紙，但不能透過半透膜，②③④敘述均正確。[答案]C40a[解析]選C。①中鹽析過程是可逆的，析出的蛋白質(zhì)能重新溶解

關(guān)于蛋白質(zhì)的下列敘述中，正確的是 ()A．加熱會使蛋白質(zhì)變性，因此食生雞蛋所獲營養(yǎng)價值較高B．使一束光線照射蛋白質(zhì)溶液，可產(chǎn)生丁達爾效應(yīng)C．向雞蛋清中加入食鹽，會使蛋白質(zhì)變性D．天然蛋白質(zhì)的組成元素僅有碳、氫、氧、氮四種答案：B41a41a1.官能團的引入(1)引入鹵素原子的方法①烴與鹵素單質(zhì)(X2)取代②不飽和烴與鹵素單質(zhì)(X2)或鹵化氫(HX)加成③醇與鹵化氫(HX)取代42a42a(2)引入羥基(—OH)的方法①烯烴與水加成②鹵代烴堿性條件下水解③醛或酮與H2加成④酯的水解⑤酚鈉鹽中滴加酸或通入CO2⑥苯的鹵代物水解生成苯酚43a(2)引入羥基(—OH)的方法43a(3)引入碳碳雙鍵或三鍵的方法44a(3)引入碳碳雙鍵或三鍵的方法44a(4)引入—CHO的方法①烯烴氧化②某些醇的催化氧化(5)引入—COOH的方法①醛被O2或銀氨溶液、新制Cu(OH)2懸濁液氧化②酯在酸性條件下水解③苯的同系物被酸性KMnO4溶液氧化45a(4)引入—CHO的方法45a2．官能團的消除(1)通過加成反應(yīng)消除不飽和鍵。(2)通過消去、氧化或酯化反應(yīng)等消除羥基。(3)通過加成或氧化反應(yīng)等消除醛基。(4)脫羧反應(yīng)消除羧基：R—COONa＋NaOH―→Na2CO3＋R—H46a2．官能團的消除46a3．官能團間的衍變47a3．官能團間的衍變47a特別提醒有機合成中可通過加成、取代、消去、氧化、還原等反應(yīng)實現(xiàn)官能團的引入、消除及轉(zhuǎn)化，分析時既要注意反應(yīng)條件及各類有機物的結(jié)構(gòu)是否符合相應(yīng)官能團的轉(zhuǎn)化，同時要考慮它對其他官能團的影響。48a特別提醒48a●案例精析【例2】(2008·山東高考)苯丙酸諾龍是一種興奮劑，結(jié)構(gòu)簡式為49a●案例精析49a(1)由苯丙酸諾龍的結(jié)構(gòu)推測，它能________(填代號)。a．使溴的四氯化碳溶液褪色b．使酸性KMnO4溶液褪色c．與銀氨溶液發(fā)生銀鏡反應(yīng)d．與Na2CO3溶液作用生成CO2苯丙酸諾龍的一種同分異構(gòu)體A，在一定條件下可發(fā)生下列反應(yīng)：50a(1)由苯丙酸諾龍的結(jié)構(gòu)推測，它能________(填代號)提示：已知反應(yīng)51a51a據(jù)以上信息回答(2)～(4)題：(2)B→D的反應(yīng)類型是________。(3)C的結(jié)構(gòu)簡式為________。(4)F→G的化學(xué)方程式是__________________________________。52a52a[解析](1)該興奮劑中含有碳碳雙鍵，能發(fā)生加成反應(yīng)、氧化和還原反應(yīng)，不含醛基和羧基，不能發(fā)生銀鏡反應(yīng)，也不能與碳酸鈉溶液反應(yīng)。53a[解析](1)該興奮劑中含有碳碳雙鍵，能發(fā)生加成反應(yīng)、氧化[答案](1)a、b(2)加成反應(yīng)(或還原反應(yīng))54a54a55a55a

(2009·全國卷Ⅰ)化合物H是一種香料，存在于金橘中，可用如下路線合成：56a56a回答下列問題：(1)11.2L(標(biāo)準(zhǔn)狀況)的烴A在氧氣中充分燃燒可以產(chǎn)生88gCO2和45gH2O。A的分子式是________；(2)B和C均為一氯代烴，它們的名稱(系統(tǒng)命名)分別為________；(3)在催化劑存在下1molF與2molH2反應(yīng)，生成3－苯基－1－丙醇。F的結(jié)構(gòu)簡式是_______________；(4)反應(yīng)①的反應(yīng)類型是________________；57a57a(5)反應(yīng)②的化學(xué)方程式為____________________；(6)寫出所有與G具有相同官能團的G的芳香類同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡式：____________。58a(5)反應(yīng)②的化學(xué)方程式為_________________(4)反應(yīng)①為消去反應(yīng)；59a59a60a60a61a61a答案：(1)C4H10(2)2－甲基－1－氯丙烷2－甲基－2－氯丙烷62a答案：(1)C4H1062a63a63a1.加聚反應(yīng)和縮聚反應(yīng)的比較加聚反應(yīng)縮聚反應(yīng)反應(yīng)物特征含不飽和鍵(如C===C等)含特征官能團(如—OH、COOH等)產(chǎn)物特征聚合物與單體具有相同的組成聚合物和單體組成不同產(chǎn)物種類只有聚合物聚合物和小分子(如H2O等)反應(yīng)種類單烯加聚、雙烯加聚酚醛縮聚類，酯類、肽鍵類64a1.加聚反應(yīng)和縮聚反應(yīng)的比較加聚反應(yīng)縮聚反應(yīng)反應(yīng)物特征含不2.加聚反應(yīng)和縮聚反應(yīng)的類型(1)加聚反應(yīng)的分類①單一的雙鍵加聚(乙烯型)65a2.加聚反應(yīng)和縮聚反應(yīng)的類型65a66a66a67a67a(2)縮聚反應(yīng)的分類①二元羧酸和二元醇的酯化縮聚68a(2)縮聚反應(yīng)的分類68a69a69a●案例精析【例3】(2008·山東煙臺牟平一中高二期末)PETG是一種新型材料，可以回收利用，對環(huán)境不構(gòu)成任何威脅，其結(jié)構(gòu)簡式如下：70a●案例精析70a已知反應(yīng)：RCOOR1＋R2OH―→RCOOR2＋R1OH(R1、R2、R表示烴基)，這種材料可采用下圖所示的合成路線來合成：71a已知反應(yīng)：RCOOR1＋R2OH―→RCOOR2＋R1OH(試回答下列問題：(1)上述各步反應(yīng)中，屬于取代反應(yīng)的有________(填編號)。(2)寫出結(jié)構(gòu)簡式：B____________，I____________。(3)寫出化學(xué)方程式：④_________________，⑤__________________。72a試回答下列問題：72a(4)合成PETG時，三種單體的物質(zhì)的量的關(guān)系為：n(D)n(F)n(H)＝________(用m、n表示)。(5)寫出符合下列要求的物質(zhì)H的所有同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡式：①屬于芳香族化合物；②能與NaHCO3反應(yīng)放出氣體；③能發(fā)生水解反應(yīng)_________________________。73a(4)合成PETG時，三種單體的物質(zhì)的量的關(guān)系為：n(D)[解析]分析PETG的結(jié)構(gòu)簡式中含酯結(jié)構(gòu)，可知該物質(zhì)是醇、羧酸發(fā)生縮聚反應(yīng)而生成的，其對應(yīng)的單體有三種，

74a[解析]分析PETG的結(jié)構(gòu)簡式中含酯結(jié)構(gòu)，可知該物質(zhì)是醇、75a75a[答案](1)②③⑦76a[答案](1)②③⑦76a77a77a (2009·重慶)星形聚合物SPLA可經(jīng)下列反應(yīng)路線得到(部分反應(yīng)條件未注明)78a78a(1)淀粉是________(填“單”或“多”)糖；A的名稱是________。79a79a(2)乙醛由不飽和烴制備的方法之一是__________________________________(用化學(xué)方程式表示，可多步)。(3)D→E的化學(xué)反應(yīng)類型屬于________反應(yīng)；D結(jié)構(gòu)中有3個相同的基團，且1molD能與2molAg(NH3)2OH反應(yīng)，則D的結(jié)構(gòu)簡式為________；D與銀氨溶液反應(yīng)的化學(xué)方程式為__________________________________。(4)B的直鏈同分異構(gòu)體G的分子中不含甲基，G既不能與NaHCO3溶液反應(yīng)，又不能與新制Cu(OH)2反應(yīng)，且1molG與足量Na反應(yīng)生成1molH2，則G的結(jié)構(gòu)簡式為____________。80a(2)乙醛由不飽和烴制備的方法之一是____________(5)B有多種脫水產(chǎn)物，其中兩種產(chǎn)物的結(jié)構(gòu)簡式為________和________。答案：(1)多葡萄糖81a(5)B有多種脫水產(chǎn)物，其中兩種產(chǎn)物的結(jié)構(gòu)簡式為______82a82a83a83a1.加聚聚合物單體的確定聚合物的鏈節(jié)中，主鏈上只有碳原子，一定是加聚產(chǎn)物。(1)凡鏈節(jié)的主鏈只有兩個碳原子(無其他原子)的聚合物，其合成單體一定為一種，將兩個半鍵閉合即可。84a84a(2)凡鏈節(jié)主鏈有四個碳原子(無其他原子)，且鏈節(jié)無雙鍵的聚合物，其單體為兩種，在正中央劃線斷開，然后兩個半鍵閉合即可。和CH2===CH285a(2)凡鏈節(jié)主鏈有四個碳原子(無其他原子)，且鏈節(jié)無雙鍵的聚(3)凡鏈節(jié)主鏈中只有碳原子，并存在C===C結(jié)構(gòu)的聚合物，其規(guī)律是：雙鍵中的其中一個鍵劃線斷開，然后將兩個半鍵閉合，即單雙鍵互換。86a(3)凡鏈節(jié)主鏈中只有碳原子，并存在C===C結(jié)構(gòu)的聚合物，2．縮聚高分子化合物單體的確定(1)凡鏈節(jié)為 結(jié)構(gòu)的聚合物，其合成單體必為一種，在亞氨基上加氫，在羰基碳上加羥基，即得聚合物單體。如 單體為H2NCH2CH2COOH。87a2．縮聚高分子化合物單體的確定87a(2)凡鏈節(jié)中間(不在端上)含有肽鍵的聚合物，從肽鍵中間斷開，兩側(cè)為不對稱性結(jié)構(gòu)的，其單體為兩種：在亞基氨基上加氫，羰基碳原子上加羥基，即得聚合物單體。88a(2)凡鏈節(jié)中間(不在端上)含有肽鍵的聚合物，從肽鍵中間斷開89a89a90a90a●案例精析【例4】下面是一種線型高分子的一部分由此分析，構(gòu)成這種高分子化合物的單體至少有________種，它們的結(jié)構(gòu)簡式分別為__________________________________。[思路點撥]找出酯基，依據(jù)縮聚反應(yīng)原理將高分子化合物的鏈拆分，找出斷鍵位置，還原回原先的小分子化合物(即單體)。91a●案例精析91a[解析]該鍵節(jié)中含有酯鍵，可以將其中C—O鍵斷開，分別連—OH和—H即可得出單體。因此單體有HOCH2CH2OH、HOOCCOOH、92a[解析]該鍵節(jié)中含有酯鍵，可以將其中C—O鍵斷開，分別連—[答案]5HOCH2CH2OH、HOOCCOOH、93a[答案]5HOCH2CH2OH、HOOCCOOH、93a(1)人造象牙的結(jié)構(gòu)簡式可用 表示，則它的單體結(jié)構(gòu)簡式為________。(2)有一種叫PTB的絕緣材料，結(jié)構(gòu)簡式為： ，其單體是________。94a94a解析：(1)從鏈節(jié)的結(jié)構(gòu)上分析，該物質(zhì)不具備縮聚的結(jié)構(gòu)，也不具備能發(fā)生縮聚反應(yīng)的單體所應(yīng)具有的官能團，所以它是加聚產(chǎn)物。由 斷鍵復(fù)原， 的單體為 即甲醛。

95a解析：(1)從鏈節(jié)的結(jié)構(gòu)上分析，該物質(zhì)不具備縮聚的結(jié)構(gòu)，也不(2)判斷縮聚產(chǎn)物的單體時，先要通過觀察鏈節(jié)兩端的結(jié)構(gòu)，推測出聚合時縮合生成的小分子。然后通過觀察分析是幾種單體。96a(2)判斷縮聚產(chǎn)物的單體時，先要通過觀察鏈節(jié)兩端的結(jié)構(gòu)，推測所以PTB的兩種單體分別是對苯二甲酸和1,4-丁二醇。答案：(1)HCHO97a所以PTB的兩種單體分別是對苯二甲酸和1,4-丁二醇。97a【例1】(2009·北京)丙烯可用于合成殺除根瘤線蟲的農(nóng)藥(分子式為C3H5Br2Cl)和應(yīng)用廣泛的DAP樹脂：98a98a已知酯與醇可發(fā)生如下酯交換反應(yīng)：(1)農(nóng)藥C3H5Br2Cl分子中每個碳原子上均連有鹵原子。①A的結(jié)構(gòu)簡式是________，A含有的官能團名稱是________。②由丙烯生成A的反應(yīng)類型是________。99a已知酯與醇可發(fā)生如下酯交換反應(yīng)：99a(2)A水解可得到D，該水解反應(yīng)的化學(xué)方程式是________。(3)C蒸氣密度是相同狀態(tài)下甲烷密度的6.25倍，C中各元素的質(zhì)量分?jǐn)?shù)分別為：碳60%，氫8%，氧32%。C的結(jié)構(gòu)簡式是________。100a(2)A水解可得到D，該水解反應(yīng)的化學(xué)方程式是_______(4)下列說法正確的是________(選填序號字母)。a．D可能發(fā)生聚合反應(yīng)、還原反應(yīng)和氧化反應(yīng)b．C含有2個甲基的羧酸類同分異構(gòu)體有4個c．D催化加氫的產(chǎn)物與B具有相同的相對分子質(zhì)量d．E具有芳香氣味，易溶于乙醇101a(4)下列說法正確的是________(選填序號字母)。10(5)E的水解產(chǎn)物經(jīng)分離最終得到甲醇和B，二者均可循環(huán)利用于DAP樹脂的制備，其中將甲醇與H分離的操作方法是__________________________________。(6)F的分子式為C10H10O4。DAP單體為苯的二元取代物，且兩個取代基不處于對位，該單體苯環(huán)上的一溴取代物只有兩種。D和F反應(yīng)生成DAP單體的化學(xué)方程式是__________________________________。102a(5)E的水解產(chǎn)物經(jīng)分離最終得到甲醇和B，二者均可循環(huán)利用于[解析](1)因農(nóng)藥分子中只有1個Cl原子，則丙烯(CH3—CH===CH2)→A為取代反應(yīng)，而A→C3H5Br2Cl為加成反應(yīng)。(2)A(CH2===CH—CH2Cl)水解生成D(CH2===CH—CH2OH)。103a[解析](1)因農(nóng)藥分子中只有1個Cl原子，則丙烯(CH3[答案](1)①CH2===CHCH2Cl碳碳雙鍵、氯原子②取代反應(yīng)104a104a(3)CH3COOCH2CH===CH2(4)a、c、d(5)蒸餾105a(3)CH3COOCH2CH===CH2105a工業(yè)上以芳香烴為原料合成一種用于產(chǎn)生電能的新型納米合成纖維。其生產(chǎn)流程如圖所示：106a106a已知：107a已知：107a根據(jù)有關(guān)信息，回答下列問題：(1)寫出下列物質(zhì)的結(jié)構(gòu)簡式：A________，B________，C________，D________，E________，F(xiàn)________。(2)在①～⑧反應(yīng)中，屬于取代反應(yīng)的有________，屬于還原反應(yīng)的有________，⑧屬于________反應(yīng)。(3)設(shè)計反應(yīng)③④⑤的目的是__________________________。108a根據(jù)有關(guān)信息，回答下列問題：108a(4)寫出下列反應(yīng)的化學(xué)方程式：②________________________________________________________________________，⑧_____________(5)寫出三種符合下列條件的D的同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡式________、________、________。①與FeCl3溶液發(fā)生顯色反應(yīng)，②與銀氨溶液發(fā)生銀鏡反應(yīng)；③與NaHCO3反應(yīng)放出氣體。109a(4)寫出下列反應(yīng)的化學(xué)方程式：109a解析：(1)首先根據(jù)聚合物的結(jié)構(gòu)簡式中含肽鍵，按照找單體的原理，找出其對應(yīng)的兩種單體分別是：

110a解析：(1)首先根據(jù)聚合物的結(jié)構(gòu)簡式中含肽鍵，按照找單體的原 由③反應(yīng)的兩種反應(yīng)物和一種生成物，推知Mr(E)＝60的生成物E為CH3COOH。111a 由③反應(yīng)的兩種反應(yīng)物和一種生成物，推知Mr(E)＝60(4)②反應(yīng)實質(zhì)是Fe與HCl反應(yīng)生成H2，來進行還原，故Fe的產(chǎn)物應(yīng)為Fe2＋；⑧反應(yīng)則為縮聚反應(yīng)，注意小分子生成物的系數(shù)。(5)條件①說明有酚羥基；②說明有醛基；③說明有羧基，因為D的苯環(huán)外只有兩個—COOH，因此上述三種官能團都只能有一個，故仔細(xì)安排環(huán)上的相對位置異構(gòu)即可。112a(4)②反應(yīng)實質(zhì)是Fe與HCl反應(yīng)生成H2，來進行還原，故F(2)①③④⑤②⑥縮聚(3)保護氨基不被氧化；在—NH2的對位上引入—NO2113a113a114a114a115a115a116a116a

請同學(xué)們認(rèn)真完成課后強化作業(yè)117a請同學(xué)們認(rèn)真完成課后強化作業(yè)117a第四節(jié)生命中的基礎(chǔ)有機化合物，進入合成有機物高分子化合物的時代118a1a1．了解糖類的組成和性質(zhì)，能舉例說明糖類在食品加工和生物能源開發(fā)上的應(yīng)用。2．了解氨基酸的組成、結(jié)構(gòu)特點和主要化學(xué)性質(zhì)，了解氨基酸與人體健康的關(guān)系。3．了解蛋白質(zhì)的組成、結(jié)構(gòu)和性質(zhì)。4．了解化學(xué)科學(xué)在生命科學(xué)發(fā)展中所起的重要作用。5．了解合成高分子的組成與結(jié)構(gòu)特點，能依據(jù)簡單合成高分子的結(jié)構(gòu)分析其鏈節(jié)和單體。119a2a6．了解加聚反應(yīng)和縮聚反應(yīng)的特點。7．了解新型高分子材料的性能及其在高新技術(shù)領(lǐng)域中的應(yīng)用。8．了解合成高分子化合物在發(fā)展經(jīng)濟、提高生活質(zhì)量方面的貢獻。120a6．了解加聚反應(yīng)和縮聚反應(yīng)的特點。3a1．本節(jié)內(nèi)容相對較少，高考的重點是葡萄糖、油脂、氨基酸的結(jié)構(gòu)和性質(zhì)。但僅此考查的試題并不多，更多的是將本章知識與烴、烴的衍生物的知識進行綜合考查。因此可利用烴和烴的衍生物的知識規(guī)律來理解、記憶和總結(jié)有關(guān)基礎(chǔ)知識規(guī)律。本章所涉及的營養(yǎng)物質(zhì)大多是生物體內(nèi)存在的有機物，可以聯(lián)系生物知識進行綜合考查，復(fù)習(xí)時要注意二者的結(jié)合。121a4a2．塑料、纖維和橡膠是化工生產(chǎn)的三大合成材料，有關(guān)內(nèi)容是有機化學(xué)基礎(chǔ)知識在生活實際中的具體運用。復(fù)習(xí)時重在培養(yǎng)綜合應(yīng)用能力和創(chuàng)新能力，要注意以下四點：一是要掌握高分子化合物以及結(jié)構(gòu)單元、鏈節(jié)、聚合度、線型結(jié)構(gòu)、體型結(jié)構(gòu)等基本概念；二是通過小分子的“組合”和高分子化合物的“解剖”，進一步理解化學(xué)鍵的概念；三是通過對高分子化合物結(jié)構(gòu)特點的分析，學(xué)會推導(dǎo)和判斷高分子化合物具有的化學(xué)性質(zhì)和物理性質(zhì)；四是了解由塑料廢棄物所造成的白色污染及消除污染使之資源的再利用，從而增強環(huán)保意識。122a2．塑料、纖維和橡膠是化工生產(chǎn)的三大合成材料，有關(guān)內(nèi)容是有機一、營養(yǎng)物質(zhì)123a6a124a7a125a8a126a9a二、合成纖維127a二、合成纖維10a128a11a129a12a答案：一、羥基醛酯化不含非還原性葡萄糖果糖是醛基葡萄糖非還原性糖變藍不是葡萄糖火棉水解催化加氫C、H、O、N、S黃色羽毛氨基酸氨基羧基兩性專一性含磷的高分子化合物脫氧核糖核酸核糖核酸130a答案：13a二、加成聚合反應(yīng)縮合聚合具有可塑性的高分子材料合成樹脂(合成樹脂的基本原料是乙烯、丁二烯、乙炔、苯、甲苯、二甲苯等有機物)熱塑熱固通用工程棉花羊毛木材玻璃纖維陶瓷纖維人造纖維合成纖維天然橡膠通用橡膠(丁苯橡膠、順丁橡膠、氯丁橡膠)特種橡膠(耐油性聚硫橡膠、硅橡膠)是指既有傳統(tǒng)高分子材料的機械性能，又有某些特殊功能的高分子材料分離膜傳感膜熱電膜人造器官材料高分子藥物兩種或兩種以上材料組成的一種新型材料，其中一種材料作為基體，另一種作為增強劑強度高、質(zhì)量輕、耐高溫、耐腐蝕主要應(yīng)用于宇宙航空工業(yè)131a二、加成聚合反應(yīng)縮合聚合具有可塑性的高分子材料合成樹脂(1．(2008·威海模擬)某精細(xì)化工廠將棉花加工成很細(xì)的顆粒結(jié)構(gòu)，然后把它添加到食品中去，可改變食品的口感，使食品易加工成型，降低人體獲得的熱量等，這是因為纖維素 ()A．是人體重要的營養(yǎng)物質(zhì)B．在人體中可水解成葡萄糖C．不能被所有動物吸收D．不能被人體吸收，但可以促進消化答案：D132a15a2．1997年，英國的“克隆羊”備受世界關(guān)注?！翱寺⊙颉钡年P(guān)鍵技術(shù)之一是找到一些特殊的酶。這些酶能激活普通體細(xì)胞使之像生殖細(xì)胞一樣發(fā)育成個體。有關(guān)酶的敘述錯誤的是 ()A．酶是具有催化作用的蛋白質(zhì)B．酶的催化作用具有選擇性和專一性C．高溫或重金屬鹽能降低酶的活性D．酶只有在強酸性或強堿性條件下才能發(fā)揮作用答案：D133a2．1997年，英國的“克隆羊”備受世界關(guān)注?！翱寺⊙颉钡年P(guān)3．(2008·蘇州模擬)3個氨基酸(R—CH(NH2)—COOH，烴基R可同可不同)失去2個H2O縮合成三肽化合物，現(xiàn)有分子式為C36H57O18N11的十一肽化合物完全水解生成甘氨酸(C2H5O2N)、丙氨酸(C3H7O2N)、谷氨酸(C5H9O4N)，在縮合成十一肽化合物時，這三種氨基酸物質(zhì)的量之比為 ()A．335B．353C．533 D．877答案：B134a3．(2008·蘇州模擬)3個氨基酸(R—CH(NH2)—C4．某有機物的結(jié)構(gòu)簡式為 ,1mol該物質(zhì)與足量NaOH溶液充分反應(yīng)，消耗NaOH物質(zhì)的量為 ()A．5molB．4molC．3molD．2mol答案：B135a4．某有機物的結(jié)構(gòu)簡式為 ,118a5．曾有人說“有機合成實際就是有機物中官能團的引入、轉(zhuǎn)變”。已知有機反應(yīng)：a.酯化反應(yīng)，b.取代反應(yīng)，c.消去反應(yīng)，d.加成反應(yīng)，e.水解反應(yīng)。其中能在有機物分子中引入羥基官能團的反應(yīng)的正確組合是()A．a(chǎn)bcB．deC．bdeD．bcde答案：C136a5．曾有人說“有機合成實際就是有機物中官能團的引入、轉(zhuǎn)變”。6．(2009·宿州模擬)下列含溴化合物中溴原子在適當(dāng)條件下都能被羥基(—OH)所取代，所得產(chǎn)物能跟Na2CO3溶液反應(yīng)并能產(chǎn)生氣體的是 ()137a6．(2009·宿州模擬)下列含溴化合物中溴原子在適當(dāng)條件下解析：選B。有機物中的溴原子被羥基取代后，只有B所得產(chǎn)物為羧酸，能與Na2CO3反應(yīng)放出CO2氣體，而A產(chǎn)物為醇與Na2CO3不反應(yīng)，C、D取代產(chǎn)物為酚，雖能與Na2CO3反應(yīng)，但不能產(chǎn)生氣體。答案：B138a解析：選B。有機物中的溴原子被羥基取代后，只有B所得產(chǎn)物為羧7．有機化合物A只由C、H兩種元素組成且能使溴水褪色，其產(chǎn)量可以用來衡量一個國家石油化學(xué)工業(yè)的發(fā)展水平。A、B、C、D、E有如圖所示的關(guān)系。139a7．有機化合物A只由C、H兩種元素組成且能使溴水褪色，其產(chǎn)量則下列推斷不正確的是 ()A．鑒別A和甲烷可選擇酸性高錳酸鉀溶液B．B、D均能與金屬鈉反應(yīng)C．物質(zhì)C的結(jié)構(gòu)簡式為CH3CHOD．140a23a解析：選D。根據(jù)題設(shè)條件可推知A為CH2===CH2，B為CH3CH2OH，C為CH3CHO，D為CH3COOH，E為CH3COOCH2CH3。選項A，CH2===CH2能被酸性KMnO4溶液氧化而使KMnO4溶液紫色褪去，而CH4無此性質(zhì)，故可用酸性KMnO4溶液鑒別。選項B，醇羥基和羧基都能與Na反應(yīng)。選項D中的反應(yīng)式忽略了無機物H2O的存在，錯誤。答案：D141a解析：選D。根據(jù)題設(shè)條件可推知A為CH2===CH2，B為C8．在面點行業(yè)使用了91年的面粉增白劑溴酸鉀(KBrO3)因“傷腎致癌”被衛(wèi)生部紅牌叫停，被徹底封殺，新的面粉增白劑過氧化苯甲酰

閃亮登場。下面是合成過氧化苯甲酰的流程圖，下列說法中不正確的是 ()142a8．在面點行業(yè)使用了91年的面粉增白劑溴酸鉀(KBrO3)因143a26a答案：B144a27a9．天然氣化工是指通過甲烷的化學(xué)反應(yīng)來生產(chǎn)一系列化工產(chǎn)品的工藝流程，是以C1化學(xué)為中心面向21世紀(jì)的重要開發(fā)領(lǐng)域。以天然氣為原料經(jīng)下列反應(yīng)路線可得工程塑料PBT。145a9．天然氣化工是指通過甲烷的化學(xué)反應(yīng)來生產(chǎn)一系列化工產(chǎn)品的工(1)B分子結(jié)構(gòu)中只有一種氫、一種氧、一種碳，則B的結(jié)構(gòu)簡式是________；B的同分異構(gòu)體中與葡萄糖具有類似結(jié)構(gòu)的是________(寫結(jié)構(gòu)簡式)。(2)F的結(jié)構(gòu)簡式是________；PBT屬于________類有機高分子化合物。146a29a(3)由A、D生成E的反應(yīng)方程式為__________________，其反應(yīng)類型為________。(4)E的同分異構(gòu)體G不能發(fā)生銀鏡反應(yīng)，能使溴水褪色，能水解且產(chǎn)物的碳原子數(shù)不等，則G在NaOH溶液中發(fā)生水解反應(yīng)的化學(xué)方程式是__________________________________。解析：根據(jù)流程圖可知，A為HCHO，B分子結(jié)構(gòu)中只有一種氫、一種氧、一種碳，則B的結(jié)構(gòu)簡式是

147a(3)由A、D生成E的反應(yīng)方程式為_____________葡萄糖是一種多羥基醛，所以B的同分異構(gòu)體中與葡萄糖具有類似結(jié)構(gòu)的是F能夠與二元羧酸發(fā)生聚合反應(yīng)，所以F為二元醇，結(jié)合題目信息可知，D為C2H2，而A為HCHO，所以E為HOCH2C≡CCH2OH，F(xiàn)的結(jié)構(gòu)簡式是HO—CH2—CH2—CH2—CH2—OH。PBT為HO—CH2—CH2—CH2—CH2—OH與二元羧酸發(fā)生聚合反應(yīng)形成的聚酯。E的同分異構(gòu)體G不能發(fā)生銀鏡反應(yīng)，能使溴水褪色，能水解且產(chǎn)物的碳原子數(shù)不等，則G為CH2===CH—COOCH3。

148a葡萄糖是一種多羥基醛，所以B的同分異構(gòu)體中與葡萄糖具有類似結(jié)149a32a15．使用有機材料制成的薄膜，給環(huán)境造成的“白色污染”后果十分嚴(yán)重。我國最近研制成功的一種可降解塑料結(jié)構(gòu)如下：150a15．使用有機材料制成的薄膜，給環(huán)境造成的“白色污染”后果十該塑料有良好的生物適應(yīng)性和分解性，能自然腐爛分解。試回答下列問題：(1)這種可降解塑料的A、B、C鏈節(jié)所對應(yīng)的三種單體依次是________、________、________。(2)可降解塑料在自然界可通過________(填反應(yīng)類型)反應(yīng)分解為三種單體小分子有機物。(3)A的單體和C的單體各1mol，在濃H2SO4存在、加熱條件下，可生成八元環(huán)狀化合物，寫出有關(guān)反應(yīng)的化學(xué)方程式為________。151a該塑料有良好的生物適應(yīng)性和分解性，能自然腐爛分解。試回答下列(4)B的單體在濃H2SO4中可發(fā)生消去反應(yīng)生成不飽和酸，此不飽和酸的結(jié)構(gòu)簡式是________。此不飽和酸屬于鏈狀酸的同分異構(gòu)體還有________種。152a(4)B的單體在濃H2SO4中可發(fā)生消去反應(yīng)生成不飽和酸，此153a36a膠體凝聚鹽析變性概念蛋白質(zhì)溶液中加濃無機鹽溶液，使蛋白質(zhì)析出蛋白質(zhì)在某些條件作用下凝聚，喪失生理活性變化條件濃無機鹽溶液受熱、紫外線、強酸、強堿、重金屬鹽，某些有機物等變化實質(zhì)物理變化(溶解度降低)化學(xué)變化變化過程可逆不可逆用途分離，提純殺菌，消毒等154a膠體凝聚鹽析變性概念蛋白質(zhì)溶液中加濃無機鹽溶液，使蛋白質(zhì)析出特別提醒(1)稀的鹽溶液能促進蛋白質(zhì)的溶解。(2)濃的無機鹽溶液能使蛋白質(zhì)發(fā)生鹽析。(3)鹽溶液中含有重金屬離子時，不論其濃度大小，均能使蛋白質(zhì)發(fā)生變性。155a特別提醒38a【例1】下列蛋白質(zhì)的敘述中，不正確的是()①蛋白質(zhì)溶液里加入飽和硫酸銨溶液，有沉淀析出，再加入水，也不溶解②人工合成的具有生命活力的蛋白質(zhì)——結(jié)晶牛胰島素是我國科學(xué)家在1965年首次合成的③重金屬鹽能使蛋白質(zhì)凝結(jié)，所以誤食重金屬鹽會中毒④濃硝酸濺在皮膚上，使皮膚呈黃色是由于濃硝酸與蛋白質(zhì)發(fā)生了顏色反應(yīng)⑤蛋白質(zhì)溶液里的蛋白質(zhì)能透過半透膜A．①④B．①④⑤C．①⑤D．④⑤156a【例1】下列蛋白質(zhì)的敘述中，不正確的是()39a[解析]選C。①中鹽析過程是可逆的，析出的蛋白質(zhì)能重新溶解于水中；③中是蛋白質(zhì)變性，重金屬鹽使人中毒，④屬于顏色反應(yīng)，分子中含有苯環(huán)的蛋白質(zhì)遇濃硝酸顯黃色，⑤蛋白質(zhì)是高分子化合物，它的分子直徑符合膠粒范圍，所以蛋白質(zhì)具有膠體的性質(zhì)，它能通過濾紙，但不能透過半透膜，②③④敘述均正確。[答案]C157a[解析]選C。①中鹽析過程是可逆的，析出的蛋白質(zhì)能重新溶解

關(guān)于蛋白質(zhì)的下列敘述中，正確的是 ()A．加熱會使蛋白質(zhì)變性，因此食生雞蛋所獲營養(yǎng)價值較高B．使一束光線照射蛋白質(zhì)溶液，可產(chǎn)生丁達爾效應(yīng)C．向雞蛋清中加入食鹽，會使蛋白質(zhì)變性D．天然蛋白質(zhì)的組成元素僅有碳、氫、氧、氮四種答案：B158a41a1.官能團的引入(1)引入鹵素原子的方法①烴與鹵素單質(zhì)(X2)取代②不飽和烴與鹵素單質(zhì)(X2)或鹵化氫(HX)加成③醇與鹵化氫(HX)取代159a42a(2)引入羥基(—OH)的方法①烯烴與水加成②鹵代烴堿性條件下水解③醛或酮與H2加成④酯的水解⑤酚鈉鹽中滴加酸或通入CO2⑥苯的鹵代物水解生成苯酚160a(2)引入羥基(—OH)的方法43a(3)引入碳碳雙鍵或三鍵的方法161a(3)引入碳碳雙鍵或三鍵的方法44a(4)引入—CHO的方法①烯烴氧化②某些醇的催化氧化(5)引入—COOH的方法①醛被O2或銀氨溶液、新制Cu(OH)2懸濁液氧化②酯在酸性條件下水解③苯的同系物被酸性KMnO4溶液氧化162a(4)引入—CHO的方法45a2．官能團的消除(1)通過加成反應(yīng)消除不飽和鍵。(2)通過消去、氧化或酯化反應(yīng)等消除羥基。(3)通過加成或氧化反應(yīng)等消除醛基。(4)脫羧反應(yīng)消除羧基：R—COONa＋NaOH―→Na2CO3＋R—H163a2．官能團的消除46a3．官能團間的衍變164a3．官能團間的衍變47a特別提醒有機合成中可通過加成、取代、消去、氧化、還原等反應(yīng)實現(xiàn)官能團的引入、消除及轉(zhuǎn)化，分析時既要注意反應(yīng)條件及各類有機物的結(jié)構(gòu)是否符合相應(yīng)官能團的轉(zhuǎn)化，同時要考慮它對其他官能團的影響。165a特別提醒48a●案例精析【例2】(2008·山東高考)苯丙酸諾龍是一種興奮劑，結(jié)構(gòu)簡式為166a●案例精析49a(1)由苯丙酸諾龍的結(jié)構(gòu)推測，它能________(填代號)。a．使溴的四氯化碳溶液褪色b．使酸性KMnO4溶液褪色c．與銀氨溶液發(fā)生銀鏡反應(yīng)d．與Na2CO3溶液作用生成CO2苯丙酸諾龍的一種同分異構(gòu)體A，在一定條件下可發(fā)生下列反應(yīng)：167a(1)由苯丙酸諾龍的結(jié)構(gòu)推測，它能________(填代號)提示：已知反應(yīng)168a51a據(jù)以上信息回答(2)～(4)題：(2)B→D的反應(yīng)類型是________。(3)C的結(jié)構(gòu)簡式為________。(4)F→G的化學(xué)方程式是__________________________________。169a52a[解析](1)該興奮劑中含有碳碳雙鍵，能發(fā)生加成反應(yīng)、氧化和還原反應(yīng)，不含醛基和羧基，不能發(fā)生銀鏡反應(yīng)，也不能與碳酸鈉溶液反應(yīng)。170a[解析](1)該興奮劑中含有碳碳雙鍵，能發(fā)生加成反應(yīng)、氧化[答案](1)a、b(2)加成反應(yīng)(或還原反應(yīng))171a54a172a55a

(2009·全國卷Ⅰ)化合物H是一種香料，存在于金橘中，可用如下路線合成：173a56a回答下列問題：(1)11.2L(標(biāo)準(zhǔn)狀況)的烴A在氧氣中充分燃燒可以產(chǎn)生88gCO2和45gH2O。A的分子式是________；(2)B和C均為一氯代烴，它們的名稱(系統(tǒng)命名)分別為________；(3)在催化劑存在下1molF與2molH2反應(yīng)，生成3－苯基－1－丙醇。F的結(jié)構(gòu)簡式是_______________；(4)反應(yīng)①的反應(yīng)類型是________________；174a57a(5)反應(yīng)②的化學(xué)方程式為____________________；(6)寫出所有與G具有相同官能團的G的芳香類同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡式：____________。175a(5)反應(yīng)②的化學(xué)方程式為_________________(4)反應(yīng)①為消去反應(yīng)；176a59a177a60a178a61a答案：(1)C4H10(2)2－甲基－1－氯丙烷2－甲基－2－氯丙烷179a答案：(1)C4H1062a180a63a1.加聚反應(yīng)和縮聚反應(yīng)的比較加聚反應(yīng)縮聚反應(yīng)反應(yīng)物特征含不飽和鍵(如C===C等)含特征官能團(如—OH、COOH等)產(chǎn)物特征聚合物與單體具有相同的組成聚合物和單體組成不同產(chǎn)物種類只有聚合物聚合物和小分子(如H2O等)反應(yīng)種類單烯加聚、雙烯加聚酚醛縮聚類，酯類、肽鍵類181a1.加聚反應(yīng)和縮聚反應(yīng)的比較加聚反應(yīng)縮聚反應(yīng)反應(yīng)物特征含不2.加聚反應(yīng)和縮聚反應(yīng)的類型(1)加聚反應(yīng)的分類①單一的雙鍵加聚(乙烯型)182a2.加聚反應(yīng)和縮聚反應(yīng)的類型65a183a66a184a67a(2)縮聚反應(yīng)的分類①二元羧酸和二元醇的酯化縮聚185a(2)縮聚反應(yīng)的分類68a186a69a●案例精析【例3】(2008·山東煙臺牟平一中高二期末)PETG是一種新型材料，可以回收利用，對環(huán)境不構(gòu)成任何威脅，其結(jié)構(gòu)簡式如下：187a●案例精析70a已知反應(yīng)：RCOOR1＋R2OH―→RCOOR2＋R1OH(R1、R2、R表示烴基)，這種材料可采用下圖所示的合成路線來合成：188a已知反應(yīng)：RCOOR1＋R2OH―→RCOOR2＋R1OH(試回答下列問題：(1)上述各步反應(yīng)中，屬于取代反應(yīng)的有________(填編號)。(2)寫出結(jié)構(gòu)簡式：B____________，I____________。(3)寫出化學(xué)方程式：④_________________，⑤__________________。189a試回答下列問題：72a(4)合成PETG時，三種單體的物質(zhì)的量的關(guān)系為：n(D)n(F)n(H)＝________(用m、n表示)。(5)寫出符合下列要求的物質(zhì)H的所有同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡式：①屬于芳香族化合物；②能與NaHCO3反應(yīng)放出氣體；③能發(fā)生水解反應(yīng)_________________________。190a(4)合成PETG時，三種單體的物質(zhì)的量的關(guān)系為：n(D)[解析]分析PETG的結(jié)構(gòu)簡式中含酯結(jié)構(gòu)，可知該物質(zhì)是醇、羧酸發(fā)生縮聚反應(yīng)而生成的，其對應(yīng)的單體有三種，

191a[解析]分析PETG的結(jié)構(gòu)簡式中含酯結(jié)構(gòu)，可知該物質(zhì)是醇、192a75a[答案](1)②③⑦193a[答案](1)②③⑦76a194a77a (2009·重慶)星形聚合物SPLA可經(jīng)下列反應(yīng)路線得到(部分反應(yīng)條件未注明)195a78a(1)淀粉是________(填“單”或“多”)糖；A的名稱是________。196a79a(2)乙醛由不飽和烴制備的方法之一是__________________________________(用化學(xué)方程式表示，可多步)。(3)D→E的化學(xué)反應(yīng)類型屬于________反應(yīng)；D結(jié)構(gòu)中有3個相同的基團，且1molD能與2molAg(NH3)2OH反應(yīng)，則D的結(jié)構(gòu)簡式為________；D與銀氨溶液反應(yīng)的化學(xué)方程式為__________________________________。(4)B的直鏈同分異構(gòu)體G的分子中不含甲基，G既不能與NaHCO3溶液反應(yīng)，又不能與新制Cu(OH)2反應(yīng)，且1molG與足量Na反應(yīng)生成1molH2，則G的結(jié)構(gòu)簡式為____________。197a(2)乙醛由不飽和烴制備的方法之一是____________(5)B有多種脫水產(chǎn)物，其中兩種產(chǎn)物的結(jié)構(gòu)簡式為________和________。答案：(1)多葡萄糖198a(5)B有多種脫水產(chǎn)物，其中兩種產(chǎn)物的結(jié)構(gòu)簡式為______199a82a200a83a1.加聚聚合物單體的確定聚合物的鏈節(jié)中，主鏈上只有碳原子，一定是加聚產(chǎn)物。(1)凡鏈節(jié)的主鏈只有兩個碳原子(無其他原子)的聚合物，其合成單體一定為一種，將兩個半鍵閉合即可。201a84a(2)凡鏈節(jié)主鏈有四個碳原子(無其他原子)，且鏈節(jié)無雙鍵的聚合物，其單體為兩種，在正中央劃線斷開，然后兩個半鍵閉合即可。和CH2===CH2202a(2)凡鏈節(jié)主鏈有四個碳原子(無其他原子)，且鏈節(jié)無雙鍵的聚(3)凡鏈節(jié)主鏈中只有碳原子，并存在C===C結(jié)構(gòu)的聚合物，其規(guī)律是：雙鍵中的其中一個鍵劃線斷開，然后將兩個半鍵閉合，即單雙鍵互換。203a(3)凡鏈節(jié)主鏈中只有碳原子，并存在C===C結(jié)構(gòu)的聚合物，2．縮聚高分子化合物單體的確定(1)凡鏈節(jié)為 結(jié)構(gòu)的聚合物，其合成單體必為一種，在亞氨基上加氫，在羰基碳上加羥基，即得聚合物單體。如 單體為H2NCH2CH2COOH。204a2．縮聚高分子化合物單體的確定87a(2)凡鏈節(jié)中間(不在端上)含有肽鍵的聚合物，從肽鍵中間斷開，兩側(cè)為不對稱性結(jié)構(gòu)的，其單體為兩種：在亞基氨基上加氫，羰基碳原子上加羥基，即得聚合物單體。205a(2)凡鏈節(jié)中間(不在端上)含有肽鍵的聚合物，從肽鍵中間斷開206a89a207a90a●案例精析【例4】下面是一種線型高分子的一部分由此分析，構(gòu)成這種高分子化合物的單體至少有________種，它們的結(jié)構(gòu)簡式分別為__________________________________。[思路點撥]找出酯基，依據(jù)縮聚反應(yīng)原理將高分子化合物的鏈拆分，找出斷鍵位置，還原回原先的小分子化合物(即單體)。208a●案例精析91a[解析]該鍵節(jié)中含有酯鍵，可以將其中C—O鍵斷開，分別連—OH和—H即可得出單體。因此單體有HOCH2CH2OH、HOOCCOOH、209a[解析]該鍵節(jié)中含有酯鍵，可以將其中C—O鍵斷開，分別連—[答案]5HOCH2CH2OH、HOOCCOOH、210a[答案]5HOCH2CH2OH、HOOCCOOH、93a(1)人造象牙的結(jié)構(gòu)簡式可用 表示，則它的單體結(jié)構(gòu)簡式為________。(2)有一種叫PTB的絕緣材料，結(jié)構(gòu)簡式為： ，其單體是________。211a94a解析：(1)從