2023年高考化學(xué)總復(fù)習(xí)第一部分考點指導(dǎo)第七章有機化學(xué)基礎(chǔ)第4講烴的含氧衍生物

第4講煌的含氧衍生物【課標要求】.能寫出炫的衍生物的官能團、簡單代表物的結(jié)構(gòu)簡式和名稱;能夠列舉各類煌的衍生物的典型代表物的主要物理性質(zhì)。.能描述和分析各類煌的衍生物的典型代表物的重要反應(yīng),能書寫相應(yīng)的反應(yīng)式。.能基于官能團、化學(xué)鍵的特點與反應(yīng)規(guī)律分析和推斷含有典型官能團的煌的衍生物的化學(xué)性質(zhì)，根據(jù)有關(guān)信息書寫相應(yīng)的反應(yīng)式?！緦W(xué)科素養(yǎng)】L宏觀辨識與微觀探析:能從官能團的角度闡釋煌的衍生物的主要性質(zhì)，能分析炫的衍生物的性質(zhì)與用途的關(guān)系。2.證據(jù)推理與模型認知：能從類別、官能團、化學(xué)鍵等角度分析預(yù)測燃的衍生物的性質(zhì)；能說明有機化合物的組成、官能團的差異對其性質(zhì)的影響，形成“結(jié)構(gòu)決定性質(zhì)”的觀念。教師獨具知誦梅通?教師獨具知誦梅通?，杓體系為教師備課、授課提供豐富教學(xué)資源「通式（飽和一兀醇）-官能團：一OHCJhn+lOH―匚化學(xué)性質(zhì)--取代反應(yīng)（鹵代、酯化、生成酰催化氧化?消去反應(yīng)?與活潑金屬反應(yīng)「官能團「通式（飽和一兀醇）-官能團：一OHCJhn+lOH―匚化學(xué)性質(zhì)--取代反應(yīng)（鹵代、酯化、生成酰催化氧化?消去反應(yīng)?與活潑金屬反應(yīng)「官能團：一OH〔煌的衍生物〕-酚—匚化學(xué)性質(zhì)-「弱酸性（不能使指示劑變色）-取代反應(yīng)（苯環(huán)上取代）一易被氧化變色1-遇FeCb溶液顯紫色-醛一1通式（飽和一元醛） 一官能團:一CHO「氧化（銀鏡反應(yīng)）L化學(xué)性質(zhì)-還原（加成反應(yīng)）1-與苯酚聚合C?H2?O-通式（飽和一元酸）_缸一官能團:一COOHCO?"*-_化學(xué)性質(zhì)_丁酸性（具有酸的通性）

7-酯化反應(yīng)「通式（飽和一元酯） 0卜官能團:一g—0—Li：學(xué)性質(zhì)冰解斷然1-堿性水解CH2Q2考點考題考點一:醇、酚、酸2021全國甲卷第10題2021全國乙卷第10題2021山東等級考第12題2020全國I卷第8題2020全國HI卷第8題考點二:醛、酮2021全國甲卷第36（6）題2021全國乙卷第36（6）題2020全國II卷第10題考點三:竣酸及其衍生物2021全國甲卷第10題2021全國乙卷第10題2020山東等級考第6題命題分析分析近五年高考試題,高考命題在本講有以下規(guī)律：.從考查題型和內(nèi)容上看,高考命題以選擇題和非選擇題呈現(xiàn),考查內(nèi)容主要有以下兩個方面：（1）考查燃的衍生物的性質(zhì)與結(jié)構(gòu)的關(guān)系；（2）考查煌的衍生物的原子共平面、同分異構(gòu)體等。.從命題思路上看，側(cè)重以陌生有機物的結(jié)構(gòu)簡式為情境載體考查煌的衍生物的重要性質(zhì)。.從考查學(xué)科素養(yǎng)的角度看,注重考查宏觀辨識與微觀探析、證據(jù)推理與模型認知的學(xué)科素養(yǎng)。備考策略根據(jù)高考命題的特點和規(guī)律,復(fù)習(xí)時要注意以下幾個方面：（1）煌的含氧衍生物的官能團有哪些；（2）:1：空的含氧衍生物典型代表物的性質(zhì)有哪些,怎樣檢驗；（3）煌的含氧衍生物的同分異構(gòu)體的書寫規(guī)律是怎樣的；（4）煌的含氧衍生物之間是怎樣相互轉(zhuǎn)化的?？键c一:醇、酚、酸（基礎(chǔ)性考點）必備知識?夯實（一）從官能團角度認識醇、酚、酸.官能團與物質(zhì)類別醇一（醇）羥基（一0H）酚f（酚）羥基（一0H）工一”【微點撥】醇與酚的區(qū)別醇是羥基與飽和碳原子相連而酚是羥基與苯環(huán)（或其他芳環(huán)）上的碳原子直接相連。.醇的分類

醇,按樹基?種類I脂肪醇(如C'H()H,CHOHCHOH)一元醇醇,按樹基?種類I脂肪醇(如C'H()H,CHOHCHOH)一元醇（如CHCH式）H、按羥基數(shù)目CIU'H.OHA'H.OH)二元醇（如CH式）HCH式）H、多元醇(如CH()H('H()HCH()H)按煌基是否飽和飽和醇（如CH；（）H、CH?OHCH（）H）不飽和醇（如CH=CHCH.OH）按煌基是否飽和.幾種重要的醇項目甲醇乙二醇丙三醇俗稱木醇甘醇甘油顏色、狀態(tài)無色液體、有毒無色黏稠液體熔沸點、溶解性沸點低易揮發(fā)、易溶于水與水以任意比例互溶用途化工生產(chǎn)、車用燃料發(fā)動機防凍液、合成高分子的原料制造化妝品、三硝酸甘油酯（二）從化學(xué)鍵角度分析醇、酚性質(zhì)1.物理性質(zhì)項目熔沸點溶解性密度醇①高于相對分子質(zhì)量接近的烷燒或烯燃②隨碳原子數(shù)增加而升高③碳原子數(shù)相同時,羥基個數(shù)越多熔沸點越高①飽和一元醇隨碳原子數(shù)增加而減?、诹u基個數(shù)越多溶解度越大比水小苯酚熔點40.9C沸點181.7℃常溫苯酚在水中溶解度不大，溫度高于60°C時與水互溶一【助理解】影響醇、酚物理性質(zhì)的因素①沸點:醇的熔沸點比與其相對分子質(zhì)量接近的烷煌或烯煌高，主要是因為醇分子間形成氫鍵。②甲醇、乙醇、丙醇可與水以任意比例互溶，是因為與水形成了氫鍵。2.化學(xué)鍵與物質(zhì)性質(zhì)TOC\o"1-5"\h\zH H② ①I| 1R C——C——O——H⑤一?I --③H?H⑴醇a.與活潑金屬反應(yīng)：2R—0H+2Na-2R—ONa+H2t 斷①鍵b.與HX發(fā)生取代反應(yīng)：△R—OH+HX一*R—X+H2O斷②鍵c.分子間脫水生成酸：濃硫酸2cH3cH20H140€*CH3cH20cH2cH3+H2O斷①②鍵d.消去反應(yīng)：濃硫酸》CH3cH20H170€*CH2=CH2t+乩0（實驗室制乙烯）斷②⑤鍵Cu/Ag^e.催化氧化:2R—CH2OH+O2△f2R—CHO+2H2O斷①③鍵f.燃燒反應(yīng)：占燃CH；iCH20H+302^-^2COa+3H2Og.酯化反應(yīng)：濃硫酸.與有機酸:CH3COOH+CH3CH2OH'△ch3cooch2ch3+h2o斷①鍵濃HzSO,.與無機含氧酸:CH3cH2OH+HO—N0；△CH3CH2ONO2+H2O斷①鍵硝酸乙酯(2)苯酚a.弱酸性：與強堿反應(yīng):O°H+Na°H-0ONa+H2。與Na2c。3溶液反應(yīng)：f^T°HNrn/-A-ONa+NaHCO3+Na2co3f\—/b.取代反應(yīng)：（濃漠水）c.顯色反應(yīng)：向苯酚溶液中加入含F(xiàn)b的鹽溶液,溶液由無色變成紫色,常用于酚類和Fe"的檢驗。d.氧化反應(yīng):可被0八KMnOXH）等氧化。e.加成反應(yīng)：0]—OH --定條件廣丁011kJ+3H2 -O（環(huán)己醇）?【辨易錯】ch2—ch2①CHQH和OHOH都屬于醇類，且二者互為同系物（X）②乙醇、甘油和苯酚所具有的共同特點是分子結(jié)構(gòu)中都有羥基（J）f^>pCH2OII^>pCU3③MJ和MJ-oh含有的官能團相同,二者的化學(xué)性質(zhì)相似（X）④鑒別苯酚溶液與乙醇溶液可滴加FeCL溶液（J）CpCH’OH⑤乙醇在水中的溶解度大于kJ 在水中的溶解度（J）關(guān)健能力?進階,能力點一：醇類的重要反應(yīng)規(guī)律遷移應(yīng)用1.（2022?清遠模擬）綠原酸是金銀花的提取物,它是中成藥連花清瘟膠囊的有效成分,其結(jié)構(gòu)簡式如圖，下列有關(guān)說法錯誤的是（）

coon,OHcoon,OHCH-CH—COHO HOOHA.綠原酸分子存在順反異構(gòu)現(xiàn)象B.綠原酸能夠發(fā)生消去反應(yīng)1mol綠原酸最多能與3molNaOH反應(yīng)1mol綠原酸可以與4mol乩發(fā)生加成反應(yīng)【解析】選C。A.綠原酸含有碳碳雙鍵，碳碳雙鍵左端連的兩個原子或原子團不相同,碳碳雙RR'

\/

C-C

鍵右端連的兩個原子或原子團不相同，即類似HZ XH與RII

\/

C-CHZ、R',因此綠原酸分子存在順反異構(gòu)現(xiàn)象,故A正確;B.綠原酸右下角的羥基,連羥基的碳的相鄰碳上有碳氫鍵，因此能夠發(fā)生消去反應(yīng),故B正確;C.1mol綠原酸含有2mol酚羥基、1mol竣基、1mol酯基，因此最多能與4moiNaOH反應(yīng)，故C錯誤;D.綠原酸含有苯環(huán)和碳碳雙鍵，因此1mol綠原酸可以與4mol乩發(fā)生加成反應(yīng),故D正確。2.（2022㈱山模擬）芹菜中的芹黃素具有抗腫瘤、抗病毒等生物學(xué)活性，其熔點為347?348C,結(jié)構(gòu)簡式如圖所示。下列關(guān)于芹黃素的說法不正確的是（）OHOHA.常溫下為固體，需密封保存B.分子中含有3種含氧官能團C.與濱水只發(fā)生加成反應(yīng)D.1mol芹黃素最多能與3molNaOH反應(yīng)【解析】選C。芹黃素的熔點為347?348°C,常溫下為固體，含酚羥基，遇空氣易氧化變質(zhì)，需密封保存,A正確;根據(jù)結(jié)構(gòu)簡式,芹黃素中含有的含氧官能團為酚羥基、球基和酸鍵,共3種,B正確;含酚羥基,與澳水能發(fā)生取代反應(yīng),含碳碳雙鍵,與澳水能發(fā)生加成反應(yīng),C錯誤;根據(jù)結(jié)構(gòu)簡式,芹黃素中含有3個酚羥基,所以1mol芹黃素最多能與3molNaOH反應(yīng),D正確。

，能力點二：依據(jù)基團間的相互影響判斷有機物的性質(zhì)1.羥基H原子活潑性比較基團醇羥基酚羥基竣基酸堿性中性弱酸性弱酸性與Na反應(yīng)生成醇鈉和h2生成酚鈉和比生成瘦酸鈉和h2與NaOH反應(yīng)不反應(yīng)生成酚鈉和水生成竣酸鈉和水與Na2c。3反應(yīng)不反應(yīng)生成酚鈉和NaHC03生成竣酸鈉、COz、h2o與NaHCO；反應(yīng)不反應(yīng)不反應(yīng)生成竣酸鈉、C02、h2o氫原子的活潑性逐漸增強,2.苯、甲苯、苯酚性質(zhì)對比類別苯甲苯「酚氧化反應(yīng)不被酸性KMnO4溶液氧化可被酸性KM被4溶液氧化常溫下，在空氣中被。2氧化，呈粉紅色取代反應(yīng)漠的狀態(tài)液澳液漠濃漠水條件催化劑催化劑無催化劑產(chǎn)物b甲基的鄰、對位的兩種一澳代物OH不產(chǎn)Br特點苯酚與澳的取代反應(yīng)比苯、甲苯易進行原因酚羥基對苯環(huán)的影響使苯環(huán)上的鄰、對位氫原子變得活潑，易被取代遷移應(yīng)用1.（2022?廣州模擬）中草藥黃苓對腫瘤細胞的殺傷有獨特作用，其有效成分漢黃苓素結(jié)構(gòu)如圖。由于該中藥產(chǎn)量較小，可以通過有機化學(xué)合成來補充。下列有關(guān)漢黃苓素的敘述不正確的是（）OHOA.含有4種官能團 B.遇FeCL溶液能發(fā)生顯色反應(yīng)C.漢黃苓素不易被氧化D.1mol該物質(zhì)最多消耗8molH2【解析】選C。含有羥基、碳碳雙鍵、醛鍵、黑基共4種官能團，故A正確;含有酚羥基，因此遇FeCh溶液能發(fā)生顯色反應(yīng),故B正確;含有酚羥基、碳碳雙鍵，因此漢黃苓素易被氧化,故C錯誤;該物質(zhì)含有2個苯環(huán)、1個碳碳雙鍵、1個皴基，因此mol該物質(zhì)最多消耗8mol比,故D正確。.（2022?深圳模擬）化合物M、N均可用作降低膽固醇的藥物，二者轉(zhuǎn)化關(guān)系如圖。下列說法正確的是（）A.M與N均能發(fā)生酯化反應(yīng)和加成反應(yīng)B.環(huán)上的一氯代物數(shù)目：M=NC.M、N中所有碳原子可能處于同一平面D.等物質(zhì)的量的M、N與鈉反應(yīng)可消耗鈉的質(zhì)量:M>N【解析】選DoA.根據(jù)二者的結(jié)構(gòu)可知M不能發(fā)生加成反應(yīng),A項錯誤;B.虛線圈住部分碳原子上的H被取代,M環(huán)上的一氯代物取代部位如圖hoA^oh，有15種,N環(huán)上的一氯代物部位如圖ho人人人o ，有14種,B項錯誤;C.M、N中均含有季碳，所有碳原子不可能處于同一平面,C項錯誤;D.羥基和段基均可以消耗鈉,所以每1molM、N消耗鈉的物質(zhì)的量分別為3mol,2mol,所以等物質(zhì)的量的M、N與鈉反應(yīng)可消耗鈉的質(zhì)量:M>N,D項正確。，能力點三：醇、酚、酸同分異構(gòu)體的判斷與書寫遷移應(yīng)用（2019?全國III卷節(jié)選）X為一0的同分異構(gòu)體,寫出滿足如下條件的X的結(jié)構(gòu)簡式①含有苯環(huán);②有三種不同化學(xué)環(huán)境的氫，個數(shù)比為6：2：1;③1mol的X與足量金屬Na反應(yīng)可生成2gH2O【解析】分子式為CJWJ,要求含苯環(huán)，那支鏈最多含兩個C,且1molX與足量Na反應(yīng)可生成2g氫氣,說明X結(jié)構(gòu)中有兩個羥基,且有三種不同環(huán)境的氫,個數(shù)比為6：2：1,那一定是有兩個甲基和兩個酚羥基,因為醇羥基沒有6個相同環(huán)境的氫。所以X的結(jié)構(gòu)簡式為,技法積累請歸納出屬于官能團類別異構(gòu)的同分異構(gòu)體書寫的一般順序。身"始尋提示：同分異構(gòu)體書寫的一般順序:碳鏈異構(gòu)一官能團位置異構(gòu)一官能團類別異構(gòu)。考點二:醛、酮（綜合性考點）必備知識?夯實（一）從官能團角度認識醛和酮.醛和酮的結(jié)構(gòu)項目醛酮結(jié)構(gòu)簡式R-CHORCOR'結(jié)構(gòu)結(jié)構(gòu)特點學(xué)炭基與氫原子相連皴基與煌基相連官能團醛基酮談基相互關(guān)系碳原子數(shù)相等的飽和一元醛、酮互為同分異構(gòu)體

主要性質(zhì)還原性、氧化性、加成反應(yīng)、與苯酚縮聚反應(yīng)加成反應(yīng)?【微點撥】醛基(1)醛基可以寫成一CHO,而不能寫成一COHo0(2)一般醛的分子中，一L連接炫基和H原子,而甲醛分子中則連接2個H原子。(3)含醛基的有機物不一定屬于醛,如甲酸:HCOOH,甲酸甲酯:HCOOCH：,。.幾種重要的醛、酮項目甲醛苯甲醛丙酮顏色、狀態(tài)、氣味強烈刺激性氣味、無色、氣體苦杏仁氣味無色液體特殊氣味無色液體溶解性易溶于水,35T40%的甲醛微溶于水與水以任意比例互溶水溶液又稱福爾馬林用途制造酚醛樹脂制造染料、香料、藥物有機溶劑、有機合成的重要原料(二)從化學(xué)鍵角度理解醛、酮的性質(zhì).?；募映煞磻?yīng)(1)反應(yīng)機理() OA/3R—C—II+A——B—?R—C—HB(2)反應(yīng)試劑及產(chǎn)物反應(yīng)試劑化學(xué)式電荷分布AB與乙醛加成的產(chǎn)物氫氨酸H—CN,，一HCNch3H—C—CN1OH氨及氨的衍生物(以胺為例)rnh23 8HNHRCH,1II—c—NIIR1OH醇類(以甲醇為例)CHa—OH8 3H()CH：1ch3II—C—OCII3OH(3)應(yīng)用一增長碳鏈OilIO CIL—c—II|催化4 3|CH3—c—H+HCNfCNOHCH3—C—CH3+HCN CN?【辨易錯】(1)乙醛分子中的所有原子都在同一平面上(X)(2)做過銀鏡反應(yīng)的試管內(nèi)壁有一層銀,可以用稀硝酸清洗((3)醛類既能被氧化為竣酸,又能被還原為醇(V)(4)凡是能發(fā)生銀鏡反應(yīng)的有機物都是醛(X)(5)1molHCHO與足量銀氨溶液在加熱條件下充分反應(yīng)，可以析出2molAg(X)2.氧化反應(yīng)和還原反應(yīng)(1)氧化反應(yīng)：①官能團變化:R-CHOfR-COOH②氧化劑：a.02:催化赳》2cH3CHO+O2△f2cH3COOHb.弱氧化劑：新制Cu(OH)2懸濁液：△CH:iCHO+2Cu(0H)2+Na0H-*CH;iC00Na+Cu20I+3H20銀氨溶液：△CHsCHO+2[Ag(NH3)2]0H~*CH3C00NH,+2AgI+3NH;)t+乩0c.其他強氧化劑:如KMnO4(H),7臭水，使KMnO,(H‘)、漠水褪色(2)還原反應(yīng)：①官能團變化:R-CHOfR—CH2HOR—CH—R'II,IR—C—R'—OH②反應(yīng)方程式：催化劑a.CH3CH2CH2CHO+H2△-CH3cH2cH2cH20H關(guān)鍵能力?進階，能力點一：醛、酮同分異構(gòu)體的書寫及判斷典例精研COOH【典例】（2021?全國甲卷節(jié)選）化合物B（HO，、” ）的同分異構(gòu)體中能同時滿足下列條件的有（填標號）。a.含苯環(huán)的醛、酮 b.不含過氧鍵（一0一0一）c.核磁共振氫譜顯示四組峰,且峰面積比為3：2：2：1A.2個B.3個C.4個D.5個［解題思維］解答本題的思維流程如下：提取信息①B的結(jié)構(gòu)簡式②含苯環(huán)的醛、酮;不含過氧鍵（一0一0—）③核磁共振氫譜中峰面積比為3：2：2：1信息轉(zhuǎn)化①確定B的分子式且計算不飽和度②確定官能團及碳、氧原子個數(shù)③依據(jù)比值和H原子總數(shù),確定等效氫的個數(shù)及位置以及可能的官能團聯(lián)想質(zhì)疑如果將條件C改為苯環(huán)上含有三個取代基且1mol有機物最多消耗1mol金屬鈉,則有幾種同分異構(gòu)體？提示:c條件改后,分析出分子中有1個羥基,再綜合考慮還有一個酸鍵，總共苯環(huán)上有三個不同的取代基,共10種結(jié)構(gòu)。COOH【解析】選C。化合物B為HO八" ，同分異構(gòu)體中能同時滿足下列條件：a.含苯環(huán)的醛、酮;b.不含過氧鍵（一0一0—）；以核磁共振氫譜顯示四組峰,且峰面積比為3：教師專用4教師專用4【技法積累】請歸納出限制條件的同分異構(gòu)體書寫的一般思路。提示:①計算不飽和度②依據(jù)限制條件確定官能團的類別③依據(jù)等效氫的個數(shù)比確定各原子團的位置遷移應(yīng)用OIIc—C1.（2021?全國乙卷節(jié)選）M的同分異構(gòu)體中，含有苯環(huán)并能發(fā)生銀鏡反應(yīng)的化合物共有 種?！窘馕觥緾的同分異構(gòu)體中，含有苯環(huán)并能發(fā)生銀鏡反應(yīng),說明含有醛基,苯環(huán)有3個側(cè)鏈為一Cl、一F、—CHO,氟原子與氯原子有鄰、間、對3種位置關(guān)系,對應(yīng)的一CHO分別有4種、4種、2種位置,故符合條件的同分異構(gòu)體共有4+4+2=10種。答案：10.相同碳原子數(shù)的醛和酮（碳原子數(shù)大于3）,因官能團類型不同，互為同分異構(gòu)體，同時還存在官能團位置異構(gòu)及碳鏈異構(gòu)等同分異構(gòu)現(xiàn)象。試寫出分子式為CMQ的有機物的同分異構(gòu)體（只寫屬于醛類和酮類的兀（1）屬于醛類的：

①；②；③；④o(2)屬于酮類的：①；②；(3)o(3)結(jié)合醇的系統(tǒng)命名知識對上述醛、酮進行命名。醛:O酮:0［解析］(1)C5H,oO可寫成C凡一CHO,找出CHg一的碳鏈異構(gòu)體數(shù)目，即為CHoO分子醛類異構(gòu)體的數(shù)目，因CHg—的碳鏈異構(gòu)體數(shù)目有四種，故C5H,oO分子醛類異構(gòu)體的數(shù)目就有四種。⑤,⑥C—C@-C(2)C⑤,⑥C—C@-Cc—c—c①②③c ；然后將酮皴基放在合適的位置，一共有6個位置可以安放：C-C-C-C,但由于①和③;④、⑤和⑥是相同的,所以共有3種同分異構(gòu)體。CH3cHe112cHO CII3CII2CHCIIO答案：⑴①CH3cH2cH2cH2CHO②CH3③CH,ch3CHjCCHO O OCH, OI II 口I I@CH3⑵①CHS—C-CH2CH2CH3②CH3—c—CHCH3(3)CH3CHZ—C—CH2CH3(3)①戊醛、②3-甲基丁醛、③2-甲基丁醛、④2,2-二甲基丙醛①2-戊酮、②3-甲基-2-丁酮、③3-戊酮?能力點二：有機合成中醛基的判斷及應(yīng)用定性檢驗試劑銀氨溶液新制氫氧化銅懸濁液實驗現(xiàn)象試管內(nèi)壁形成光亮的銀鏡出現(xiàn)磚紅色沉淀〉【助理解】銀氨溶液的配制和使用(1)在一支潔凈的試管中，加入1mL2%AgNOs溶液，邊振蕩邊加2%氨水,直到最初產(chǎn)生的沉淀恰好消失，得到銀氨溶液。(2)反應(yīng)60~70C的水浴加熱。遷移應(yīng)用以煤、天然氣和生物質(zhì)為原料制取有機化合物日益受到重視。E是兩種含有碳碳雙鍵的酯的混合物。相關(guān)物質(zhì)的轉(zhuǎn)化關(guān)系如圖（含有相同官能團的有機物通常具有相似的化學(xué)性質(zhì)）：D檢驗B中官能團的實驗方法o【解析】B中含有碳碳雙鍵和醛基,兩者都易被氧化,其中醛基能被弱氧化劑氧化,因而需要先檢驗醛基,可采用銀氨溶液檢驗,注意這里需要加過量的銀氨溶液以便將醛基全部氧化,然后用鹽酸酸化,原因在于銀氨溶液呈堿性,能和濱水反應(yīng),然后將過濾后的濾液加入濱水,觀察現(xiàn)象。答案:加過量銀氨溶液,加熱，出現(xiàn)銀鏡,說明有醛基;用鹽酸酸化,過濾,濾液中加入浸水,若澳水褪色，說明有碳碳雙鍵考點三:竣酸及其衍生物（應(yīng)用性考點）必備知識?夯實（-）從官能團角度認識陵酸及其衍生物.較酸及其衍生物的結(jié)構(gòu)特點項目竣酸竣酸衍生物酯酰胺官能團竣基酯基酰胺基的名稱OIIOIIO]及結(jié)構(gòu)II—C-0H—C—0—RII—c—NH—.竣酸的分類低級脂肪酸:CH3c（X）H泡和竣酸高級脂肪酸：'-X）H月旨 I（軟脂酸）肪/ /低級脂肪酸:CH?=CHC（X）H酸 （丙烯酸）不飽和竣酸!高級脂肪酸：CnlLCOOIl

、（油酸）芳香酸：二脂肪酸:H（X）CC（X）H（乙二酸）元彳芳香酸：h（）（ ）（）n酸I （對苯二甲酸）多元酸.幾種重要的竣酸項目甲酸 苯甲酸乙二酸結(jié)構(gòu)簡式HCOOH C^COOHHOOC—COOH俗稱蟻酸 安息香酸草酸顏色、狀態(tài)無色、液體 白色、晶體無色、晶體溶解性與水互溶 微溶于水能溶于水用途工業(yè)上用作還原其鈉鹽是常用食品劑、重要的工業(yè)原防腐劑料化學(xué)分析中常用的還原劑【微點撥】甲酸的結(jié)構(gòu)LDLJ甲酸分子中既有竣基又有醛基（二）從化學(xué)鍵的角度理解痰酸及其衍生物的性質(zhì).竣酸的性質(zhì)（1）弱酸性：①電離：CRCOOH7"CH;iCOO+H*②酸性強弱：—cooh>h2co3③通性:CH3C00H+NaHC0：t-*CH3C00Na+H20+C02tCH￡OOH+NH：lCH￡OONHi(2)取代反應(yīng)：①與醇酯化：濃硫酸.CHEOOH+CH3cHzOH'△CHCOOCH2cH3+H2O②與NH3反應(yīng)生成酰胺：ONHzAYCH3COOH+NH3ch3+h2o③a-H取代：催化劑.CH3cH￡00H+Cb△^CHsCHClCOOH+HCl(3)還原反應(yīng)：LiAlH,CH3cH￡00H "ch3cH2CH2OH.較酸衍生物的性質(zhì)(1)酯：①水解反應(yīng)機理：②水解反應(yīng)：a.酸性：OH[R—C—O—R'+比0/RCOOH+R'OHb.堿性：? 4R—C—O—R*+Na0HH2ORC00Na+R，0H(2)酰胺：①水解反應(yīng)機理：斷裂、NH2②水解反應(yīng)：a.酸性：()人 +RNH2+HQ+H'；一RC00H+NH；b.堿性：()人ARNH2+0HRCOO+NH3f?【微點撥】油脂的結(jié)構(gòu)與性質(zhì)o1R1—C—O—CH,

T?R,—C—O—CHO(1)油脂是高級脂肪酸甘油酯,結(jié)構(gòu)簡式R3-C-O-CH2(2)油脂能發(fā)生水解反應(yīng)和氫化反應(yīng)(不飽和程度高的油催化加氫轉(zhuǎn)化為脂肪)。?【辨易錯】0II⑴在酸性條件下，CH3-€-?OC2H5水解產(chǎn)物是CH￡O'"OH和CJWH(X)o(2)竣基和酯基中的一i-均能與乩加成(X)(3)皂化反應(yīng)指的是油脂的水解反應(yīng)(X)(4)可用Na2cOs溶液區(qū)別乙酸乙酯、乙酸、乙醇三種有機物(J)關(guān)健能力?進階，能力點一：竣酸與酯同分異構(gòu)體的判斷遷移應(yīng)用(2022?揭陽模擬)對如圖兩種化合物的結(jié)構(gòu)或性質(zhì)描述正確的是()

OOCHCOOHOOCHCOOHCHO(2)CH2CHO(2)(1)A.均可發(fā)生水解、加成反應(yīng)B.只有（2）能使酸性高鎰酸鉀溶液褪色C.分子中共平面的碳原子數(shù)相同D.互為同分異構(gòu)體,可用NaHCO：,溶液鑒別【解析】選D。有機物（1）含有酯基，能發(fā)生水解反應(yīng)，（2）不能發(fā)生水解反應(yīng),A項錯誤；（1）中含有羥基，（2）中含有醛基,都能被酸性KMn（