海洋藥物學(xué)-3-海洋植物次級代謝產(chǎn)物課件

chapter3

海洋植物次級代謝產(chǎn)物chapter3

海洋植物次級代謝產(chǎn)物海藻是海洋中主要的低等海洋植物，是海洋初級生產(chǎn)者的重要類群，同時也是海洋活性物質(zhì)的主要來源之一。海海洋中的藻類約有3萬多種，包括大型海藻和微型海藻，分別屬于藍藻們、紅藻門、金藻門、黃藻門、硅藻們、甲藻門、褐藻們、隱藻門、裸藻門、綠藻門。海藻是海洋中主要的低等海洋植物，是海洋初級生產(chǎn)者的重要類群，為了對付海洋草食動物的大量吞食以維護自身的生存繁衍，海藻大多能產(chǎn)生一些很有特色的代謝物質(zhì)，這些活性物質(zhì)也是新藥開發(fā)的重要來源，對海藻中碳水環(huán)合物、纖維素、維生素、礦物質(zhì)及微量元素等化學(xué)成分的研究，特別是萜、特殊氨基酸、肽、類脂、甾體、脂肪酸等類型等活性次級代謝產(chǎn)物的研究，為海藻的藥用開發(fā)提供了有價值的基礎(chǔ)資料。為了對付海洋草食動物的大量吞食以維護自身的生存繁衍，海藻大多紅藻門(Rhodophyta)藻類，約3,000種。紅藻，絕大多數(shù)為多細(xì)胞體、極少數(shù)為單細(xì)胞體的藻類。藻體紫紅、玫瑰紅、暗紅等色。紅藻絕大部分生長于海洋中，分布廣，種類多，據(jù)統(tǒng)計有3700余種，其中不少紅藻有重要經(jīng)濟價值。除食用外，還是醫(yī)學(xué)、紡織、食品等工業(yè)的原料。紅藻門(Rhodophyta)藻類，約3,000種。紅藻，絕萜類特殊氨基酸肽類

鹵代脂肪族化合物4123

從海藻中發(fā)現(xiàn)了大量的化合物，包括萜類、肽類、脂肪族化合物等，許多化合物具有鹵素取代，并且有各種生物活性。紅藻的主要次級代謝產(chǎn)物有以下幾種。萜類特殊氨基酸肽類鹵代脂肪族化合物412

萜類海藻富含萜類化合物，僅在凹頂藻Laurencia屬中就發(fā)現(xiàn)了200多種，大多為鹵代及芳香族萜類，其中許多具有抗菌活性，研究表明，鹵代芳香族萜類比非鹵代的或非芳香族類的抗菌活性高。萜類海藻富含萜類化合物，僅在凹頂藻Laurencia

以單萜為例從海藻中發(fā)現(xiàn)了一系列環(huán)狀單萜和鏈狀單萜，而且大多為多鹵素取代。Dunlop等（1979）從紅藻Plcamiumangustum中分離出了一系列環(huán)狀鹵代單萜化合物。蘇鏡娛和楊小雙（1992）從耳殼藻Peyssonneliacaulifera中分離獲得高單萜內(nèi)酯化合物caulilide，具有抗腫瘤活性。Fuller等（1992）從紅藻Portieriahornemannii中分離出兩種鏈狀的多鹵代單萜化合物。環(huán)狀鹵代單萜的立體化學(xué)構(gòu)象通常要比鏈狀單萜更穩(wěn)定。以單萜為例從海藻中發(fā)現(xiàn)了一系列特殊氨基酸珊瑚藻等紅藻的醇提取物可以用于治療蛔蟲病。干燥的紅藻海人草曾被廣泛用作驅(qū)腸蟲藥，從中提取的海人草酸，又稱a-紅藻氨酸，是治療蛔蟲病的一種有效成分。從軟骨藻，如Chondriaarmatu中獲得的特殊氨基酸海人草酸軟骨藻酸也具有強驅(qū)蟲作用。軟骨藻酸在中樞神經(jīng)系統(tǒng)，特別是在大腦中，作為一種氨基酸神經(jīng)遞質(zhì)，刺激神經(jīng)活動，因此，該化合物可做為研究神經(jīng)退行性疾病的一種重要工具。特殊氨基酸珊瑚藻等紅藻的醇提取物可以用于治療蛔蟲病。干燥的紅肽類Tan等（2000）從印度尼西亞Biaro島采集到了含有共生海綿Sigmadociasymbiotica的紅藻Ceratodictyonspongiosum,從中分離出了含噻唑的環(huán)七肽化合物cis，cisceratospongamide和trans,transceratospongamide。這兩種掛何物都顯示出了中等強度的鹵蟲致死活性。肽類Tan等（2000）從印度尼西亞Biaro島采集到了含有鹵代脂肪族化合物從海門冬屬Asparagopsis中獲得了鹵代脂肪族化合物。從紫杉狀海門冬Asparagopsistaxiformis中獲得的CHBr3、CHI3等，都具有消毒特性。從A.taxiformis中還獲得了系列鹵代丙酮類和鹵代丁酮類化合物，具有較強的抗菌活性。鹵代脂肪族化合物從海門冬屬Asparagopsis中獲得了鹵紅藻代表植物——紫菜在紅藻類中，紫菜是一種食用藻類．它含有豐富的蛋白質(zhì)，不僅營養(yǎng)豐富，而且味道鮮美，為人民喜愛食用。此外，江蘺、沙菜、麒麟菜等還可制造瓊膠，在食品工業(yè)和醫(yī)藥等方面都有廣泛的用途。廣東用海蘿提取的海蘿膠，用以漿紗制成的香云紗，遠銷國內(nèi)、外已有很長的歷史了，因此，這些富有經(jīng)濟價值的紅藻，如紫菜等在幾百年前已為我國勞動人民加以人工栽培。紅藻代表植物——紫菜在紅藻類中，紫菜是一種食用藻類．它含有豐紅藻的提取物寒天寒天是紅藻破壁技術(shù)的萃取物，卡路里很低，含大量天然纖維質(zhì)(87%)，可減少醣分和膽固醇的吸收，容易有飽足感，也有降低血壓、膽固醇、預(yù)防大腸癌等功用，很受減重族群的喜愛。其成分以食物纖維－鈣、鐵等成份居多，日本科學(xué)家破譯最古老植物基因，證實紅藻是地球最原始的植物。紅藻的提取物寒天寒天是紅藻破壁技術(shù)的萃取物，卡路里很低，含大海洋紅藻提取物：獨有從海洋紅藻中提取的活氧因子，與皮膚接觸后可釋放出大量小分子活氧，為缺氧的皮膚迅速補氧，激發(fā)細(xì)胞活力，加快細(xì)胞的新陳代謝與更生速度，提高皮膚的自我修復(fù)能力，從而解決多種皮膚亞健康問題。海洋紅藻提取物：獨有從海洋紅藻中提取的活氧因子，與皮膚接觸后褐藻次級代謝產(chǎn)物褐藻門(Phaeophyta)成員，一群較高級的藻類，約250屬1,500種，分布大陸沿岸的冷水水體，淡水種罕見。褐藻中許多種類都可食用，同時也可藥用，如海帶Laminariajaponica、羊棲菜Sargassumfusiforme等。相對于紅藻來說，對褐藻中次級代謝產(chǎn)物的研究較少，迄今，已從褐藻中分離得到的化合物多為萜類化合物，此外還有酚類、甾體類、醌類、脂類、糖類等化合物。褐藻次級代謝產(chǎn)物褐藻門(Phaeophyta)成員，一群較高褐藻次級代謝產(chǎn)物

醌類4二萜類化合物1酚類2甾體3

脂類5

糖類6褐藻次級代謝產(chǎn)物醌類4二萜類化合物1酚類2甾體二萜類化合物1線型二萜從褐藻中獲得了一系列線型二萜類化合物。例如，Culioli等（2001）從采自大西洋摩洛哥海域的褐藻Bifurcariabifurcate中分離得到6種線型（五環(huán)）二萜二萜類化合物1線型二萜2Dolabellane型二萜

褐藻中還存在dolabellane型二萜化合物。例如：Barbosa等（2003）從采自巴西海域的褐藻Dictyotapfaffii中分離得到一種dolabellane型二萜化合物。對海膽、魚類等海洋食草動物具有拒食作用，是D.pfaffii的主要次級代謝產(chǎn)物。2Dolabellane型二萜對海膽、魚類等海洋食草3Dolastane型二萜在褐藻中還發(fā)現(xiàn)了dolastane型二萜化合物。Garcia等（2009）從采自巴西里約熱內(nèi)盧海域的褐藻Dictyotacervicornis中分離得到兩種dolastane型二萜類化合物對豚鼠腦和腎的鈉鉀離子泵ATP酶有抑制作用，當(dāng)濃度為0.5mmol/L時，抑制率分別為40%和80%3Dolastane型二萜4混源型二萜從褐藻中發(fā)現(xiàn)了一系列的混原型二萜化合物。Jang等（2005）從褐藻Sargassumsiliquastrum中分離得到16種色原烯類混源型二萜sargachromanolsA~P,在DPPH測定中表現(xiàn)出較好的抗氧化活性。其中，sargachromanolsG和O還對丁基膽堿酯酶有抑制作用。4混源型二萜5其他二萜Bouaicha等從褐藻Dilophusligulatus中分離得到5種二萜類化合物dilopholide、acetoxycrenulide、acetylcoriacenone、isoacetylcoriacenone和hydroxyacetyldicryolal（如圖），對多種腫瘤細(xì)胞具有強細(xì)胞毒性（圖表）5其他二萜酚類

褐藻中含有大量褐藻酚類化合物，根據(jù)其組成可以分成簡單酚類化合物和多酚類化合物。褐藻酚類化合物一般具有抗菌、抗氧化、細(xì)胞毒等活性。Le等從褐藻Eckloniacava中分離得到4種酚類化合物（如圖）。其中，dieckol和6,6′-bieckol分別對人嗜堿性粒細(xì)胞KU-812和大鼠嗜堿性白血病細(xì)胞RBL-2H3組胺的釋放有抑制作用，IC50分別為27.8umol/L和38.76umol/L。酚類

褐藻中含有大量褐藻酚類化合物，甾體在褐藻中發(fā)現(xiàn)了一些甾體化合物。Bian和Altena從褐藻Cystophorabrownii中分離得到兩種麥角甾醇，如圖所示。甾體在褐藻中發(fā)現(xiàn)了一些甾體化合物。Bian和Altena從褐醌類

從褐藻中發(fā)現(xiàn)了一種結(jié)構(gòu)獨特的醌類化合物。Mori等從采自日本富士山海灣的褐藻Sargassummicracanthum中分離得到了4種質(zhì)體醌及其衍生物，如圖所示。顯示了較強的抗氧化活性及對結(jié)腸癌細(xì)胞的細(xì)胞毒活性。醌類從褐藻中發(fā)現(xiàn)了一種結(jié)構(gòu)獨特的醌類化合物。Mori等脂類Zoo等從一種褐藻中分離得到一種新的甘油糖脂（如圖）和常見的脂肪酸及其甲酯化合物，這種新的甘油糖脂有較強的自由基清除能力。脂類Zoo等從一種褐藻中分離得到一種新的甘油糖脂（如圖）和常糖類從褐藻中得到了具有多種生物活性的糖類化合物。研究表明，褐藻多糖硫酸酯可通過多種機制發(fā)揮抗炎癥作用。糖類從褐藻中得到了具有多種生物活性的糖類化合物。研究表明，褐微藻次級代謝產(chǎn)物微藻通常是直徑小于1mm的藻類統(tǒng)稱，大多為單細(xì)胞的浮游藻類。微藻可產(chǎn)生大量的次級代謝產(chǎn)物，主要包括有生物堿類，大環(huán)內(nèi)酯類，聚醚類，聚酮類，肽類，萜類和脂肪酸等。微藻次級代謝產(chǎn)物微藻通常是直徑小于1mm的藻類統(tǒng)稱，大多為單生物堿綠藻門顫藻科巨大鞘絲藻Lyngbyamajuscla中分離德爾生物堿毒素lyngbyatoxinA,在小鼠腹腔注射的最小致死劑量是0.3mg/kg;從奧阿胡島卡拉海岸的巨大鞘藻Lyngbyamajuscla分離的lyngbyatoxinB和C的ED50分別為2.2mmol/L和0.2mmol/P134027生物堿綠藻門顫藻科巨大鞘絲藻Lyngbyamajuscla大環(huán)內(nèi)酯kpbayashi1989年從一種海洋扁形蟲的共生腰鞭毛藻中分離得到一系列大患內(nèi)酯合物amphidinolides,他們具有非常強的細(xì)胞毒性，對鼠的淋巴白血病細(xì)胞L-1210及人鼻癌細(xì)胞KB表現(xiàn)出很強的抗腫瘤活性。其中amphidinolideB的活性最強。其對KB細(xì)胞的IC500.0042微克/mL028大環(huán)內(nèi)酯kpbayashi1989年從一種海洋扁形蟲的共生從加勒比海域篩選獲得的浮腰鞭毛藻Amphidinium中分離獲得一種化合物caribenolideI對人的結(jié)腸癌細(xì)胞HCT-116具有細(xì)胞毒活性（IC50為1.6nmol/L）,而且在體內(nèi)也有活性caribenolideP136從加勒比海域篩選獲得的浮腰鞭毛藻Amphidinium中分肽類環(huán)縮肽從藍綠藻Nostocsp.中分離出的強細(xì)胞毒活性成分cryptophycin1具有對實體瘤顯著的作用。030肽類環(huán)縮肽030從巨大鞘絲藻L.majscule中分離的環(huán)脂肽化合物lyngyabellinA對人鼻咽癌細(xì)胞KB和人結(jié)腸腺癌細(xì)胞LoVo顯示中等細(xì)胞毒性，lyngyabellinB對細(xì)胞KB細(xì)胞核LoVo也有細(xì)胞毒性，但較lyngyabellinA弱。031從巨大鞘絲藻L.majscule中分離的環(huán)脂肽化合物ly鏈肽klein1999年從海洋藍綠藻lyngbyabouillonii中分離后的鏈肽類化合物lyngbyapeptin,Luesch等從lyngbyasp.中分離獲得lyngbyapeptinsB和C.他們對于人鼻癌細(xì)胞KB和人結(jié)腸癌細(xì)胞LoVo都有一定的細(xì)胞毒性。032鏈肽klein1999年從海洋藍綠藻lyngbyabo聚酮和糖苷Kobayashi1999年從腰鞭毛藻中Amphidinium中分離得到的化合物colopsinolA，沒有細(xì)胞毒性，但對DNA聚合酶ɑheDNA聚合酶β具有抑制活性，其IC50分別為13微摩爾/L和7微摩爾/L.分離得到的colopsinolC和E有較強的細(xì)胞毒性。對鼠白血病L-1210細(xì)胞IC50為7.8微摩爾/mL和7.0微摩爾/mL.Usami等1995年從腰鞭毛藻Ostreopsissiamensis中分離得到糖苷類化合物ostreocin-D,具有細(xì)胞活毒性。在納摩爾濃度下課作用于孵卵4h的細(xì)胞，引起肌球蛋白急劇分解。聚酮和糖苷Kobayashi1999年從腰鞭毛藻中Amp海洋生物毒素海洋生物毒素是天然產(chǎn)物代謝研究的重點內(nèi)容之一，根據(jù)微藻纏身的海洋毒素引起的人類中毒癥狀，可以分為：麻痹性貝毒毒素西加魚毒毒素腹瀉性貝毒毒素神經(jīng)性貝毒毒素記憶缺失性貝毒毒素麻痹性貝毒毒素034p143海洋生物毒素海洋生物毒素是天然產(chǎn)物代謝研究的重點內(nèi)容之一，根麻痹性貝毒素（PSP）麻痹性貝毒素（PSP）是一種分布最廣。危害最的一種微藻毒素，PSP根據(jù)其分子結(jié)構(gòu)中R4集團的不同分為四類：氨甲?；怤-磺酰胺甲?；惷摪奔柞；惷撗趺摪奔柞；怭SP表現(xiàn)為麻痹性，通常的毒性大小依次為：氨基甲酸酯類>脫氨甲?；?gt;N-磺酰胺甲酰基類。PSP的作用機制為阻斷電壓門控Na+通道，造成神經(jīng)傳導(dǎo)障礙，從而產(chǎn)生麻痹作用。麻痹性貝毒素（PSP）麻痹性貝毒素（PSP）是一種分布最廣。西加魚毒毒素（CFP）西加魚毒毒素是魚類通過食物鏈攝食后再體內(nèi)積聚的一類聚醚類毒素，主要來自有毒岡比藻Gambierdiscustoxincus,其對神經(jīng)系統(tǒng)、消化系統(tǒng)、心血管系統(tǒng)以及細(xì)胞膜具有較高的選擇性。035西加魚毒毒素（CFP）西加魚毒毒素是魚類通過食物鏈攝食后再體腹瀉性貝毒毒素腹瀉性貝毒毒素（DSP）課引起人的腸道疾病，如腹瀉、嘔吐、腹痛等，其專一性抑制PP1和PP2型蛋白磷酸酶，能劇烈增強大多數(shù)蛋白質(zhì)的磷酸化作用，036腹瀉性貝毒毒素腹瀉性貝毒毒素（DSP）課引起人的腸道疾病，如神經(jīng)性貝毒毒素短裸甲藻毒素A/B（BTX-A/B）和HeBTX-B是神經(jīng)性貝毒毒素的主要組成，BTX毒素能夠與Na+通道位點5牢固結(jié)合，激活例子通道，增強Na+流行細(xì)胞內(nèi)，037神經(jīng)性貝毒毒素短裸甲藻毒素A/B（BTX-A/B）和HeB記憶缺失性貝毒毒素（ASP）1989年，Bates從Nitzschiapungens中分離德奧軟骨藻酸（DA），DA是谷氨酸激動劑，能引起記憶喪失。DA在結(jié)構(gòu)上和谷氨酸，天冬氨酸相似，是谷氨酸的強有力拮抗劑，DA能和谷氨酸受體牢固結(jié)合，作用于興奮性谷氨酸受體和突出傳遞素，通過與控制細(xì)胞膜Na+通道的神經(jīng)遞質(zhì)谷氨酸受體緊密結(jié)合，提高Ca+的滲透性，使細(xì)胞長時間處于興奮狀態(tài)。記憶缺失性貝毒毒素（ASP）1989年，Bates從Nitz沙?？舅?PTX)沙?？舅豴alytoxin是著名的聚醚類海洋毒素沙?？舅氐纳飦碓粗饕泻？?、六放珊瑚、多毛類蠕蟲等。Ostreopisi屬腰鞭毛藻是PTX的最初來源。沙?？舅亟Y(jié)構(gòu)復(fù)雜，有目前已知天然產(chǎn)物中最常連續(xù)的碳鏈（115個碳原子）。沙?？舅丶扔猩窠?jīng)毒性又有細(xì)胞毒性，是目前已知的毒性最大的非蛋白天然毒素，對小鼠的LD50是50~100ng/kg。對人的致死劑量會死4微克/kg。PTX也有顯著的抗腫瘤作用沙?？舅?PTX)沙海葵毒素palytoxin是著名的聚醚沙?？舅?PTX)鈉鉀泵是ptx的受體，ptx作用于鈉離子泵導(dǎo)致鈉離子的通透性增加，從而導(dǎo)致去極化和耳機Ca2+流入，進而干擾細(xì)胞的功能，引發(fā)如平滑肌、骨骼肌、心肌收縮藥理學(xué)毒理學(xué)反應(yīng)沙海葵毒素(PTX)鈉鉀泵是ptx的受體，ptx作用于鈉離子紅樹林植物的次級代謝產(chǎn)物紅樹林生長于海陸交界的特殊環(huán)境中，生長鹽度為17.0%~36.4%。因此有特殊的代謝機制，產(chǎn)生了獨特次級代謝產(chǎn)物生物，目前已經(jīng)發(fā)現(xiàn)的產(chǎn)物有二萜、三萜、甾體、黃酮、木脂素和生物堿等。藥理活性篩選評價表明，許多來源于紅樹植物的化合物歐抗菌、抗腫瘤、拒食、酶抑制、降壓等活性。紅樹林植物的次級代謝產(chǎn)物紅樹林生長于海陸交界的特殊環(huán)境中，生多聚二硫大環(huán)類化合物從中國湛江沿海的木欖B.gymnorrhiza

中首次分離得到的木欖六硫醇gymnorrhizol，為多聚二硫大環(huán)類化合物。Gymnorrhizol對二型糖尿病靶標(biāo)因子hPTP1B有顯著的抑制活性。目前已完成對木欖六硫醇的全合成。多聚二硫大環(huán)類化合物從中國湛江沿海的木欖B.gymnorrh萜類三萜類：檸檬苦素類化合物有很好的生物活性，如抗癌、鎮(zhèn)痛、消炎、驅(qū)蟲等作用。從X.granatum中分離得到的phragnalin型檸檬苦素類化合物xyloccensins四萜類：從中國海南沿海角果木Ceriopstagal中獲得bisdolabrane骨架類型化合物tagalsinsI和J.萜類三萜類：檸檬苦素類化合物有很好的生物活性，如抗癌、鎮(zhèn)痛木酚素從半紅木樹植物中蓮葉桐H.nymphaeaefolia的葉中分離得到的木酚素類化合物去氧鬼臼毒素–deoxypodophyllotoxin（DPT）有強的細(xì)胞毒活性和抑制細(xì)胞分裂的作用。100pmol/L去氧鬼臼毒素能顯著抑制白血病細(xì)胞K-562細(xì)胞的增殖。木酚素從半紅木樹植物中蓮葉桐H.nymphaeaefoli強心苷Chanita研究組從白花還芒果C.odallam

中分離鑒定出強心苷成分2’-O-acetylcerleasideA、glycoside、17β-neriifolin、cerberin、deacetyltanghinin。他們對皮膚癌、乳腺癌和肺癌等有抗癌活性。強心苷Chanita研究組從白花還芒果C.odchapter3

海洋植物次級代謝產(chǎn)物chapter3

海洋植物次級代謝產(chǎn)物海藻是海洋中主要的低等海洋植物，是海洋初級生產(chǎn)者的重要類群，同時也是海洋活性物質(zhì)的主要來源之一。海海洋中的藻類約有3萬多種，包括大型海藻和微型海藻，分別屬于藍藻們、紅藻門、金藻門、黃藻門、硅藻們、甲藻門、褐藻們、隱藻門、裸藻門、綠藻門。海藻是海洋中主要的低等海洋植物，是海洋初級生產(chǎn)者的重要類群，為了對付海洋草食動物的大量吞食以維護自身的生存繁衍，海藻大多能產(chǎn)生一些很有特色的代謝物質(zhì)，這些活性物質(zhì)也是新藥開發(fā)的重要來源，對海藻中碳水環(huán)合物、纖維素、維生素、礦物質(zhì)及微量元素等化學(xué)成分的研究，特別是萜、特殊氨基酸、肽、類脂、甾體、脂肪酸等類型等活性次級代謝產(chǎn)物的研究，為海藻的藥用開發(fā)提供了有價值的基礎(chǔ)資料。為了對付海洋草食動物的大量吞食以維護自身的生存繁衍，海藻大多紅藻門(Rhodophyta)藻類，約3,000種。紅藻，絕大多數(shù)為多細(xì)胞體、極少數(shù)為單細(xì)胞體的藻類。藻體紫紅、玫瑰紅、暗紅等色。紅藻絕大部分生長于海洋中，分布廣，種類多，據(jù)統(tǒng)計有3700余種，其中不少紅藻有重要經(jīng)濟價值。除食用外，還是醫(yī)學(xué)、紡織、食品等工業(yè)的原料。紅藻門(Rhodophyta)藻類，約3,000種。紅藻，絕萜類特殊氨基酸肽類

鹵代脂肪族化合物4123

從海藻中發(fā)現(xiàn)了大量的化合物，包括萜類、肽類、脂肪族化合物等，許多化合物具有鹵素取代，并且有各種生物活性。紅藻的主要次級代謝產(chǎn)物有以下幾種。萜類特殊氨基酸肽類鹵代脂肪族化合物412

萜類海藻富含萜類化合物，僅在凹頂藻Laurencia屬中就發(fā)現(xiàn)了200多種，大多為鹵代及芳香族萜類，其中許多具有抗菌活性，研究表明，鹵代芳香族萜類比非鹵代的或非芳香族類的抗菌活性高。萜類海藻富含萜類化合物，僅在凹頂藻Laurencia

以單萜為例從海藻中發(fā)現(xiàn)了一系列環(huán)狀單萜和鏈狀單萜，而且大多為多鹵素取代。Dunlop等（1979）從紅藻Plcamiumangustum中分離出了一系列環(huán)狀鹵代單萜化合物。蘇鏡娛和楊小雙（1992）從耳殼藻Peyssonneliacaulifera中分離獲得高單萜內(nèi)酯化合物caulilide，具有抗腫瘤活性。Fuller等（1992）從紅藻Portieriahornemannii中分離出兩種鏈狀的多鹵代單萜化合物。環(huán)狀鹵代單萜的立體化學(xué)構(gòu)象通常要比鏈狀單萜更穩(wěn)定。以單萜為例從海藻中發(fā)現(xiàn)了一系列特殊氨基酸珊瑚藻等紅藻的醇提取物可以用于治療蛔蟲病。干燥的紅藻海人草曾被廣泛用作驅(qū)腸蟲藥，從中提取的海人草酸，又稱a-紅藻氨酸，是治療蛔蟲病的一種有效成分。從軟骨藻，如Chondriaarmatu中獲得的特殊氨基酸海人草酸軟骨藻酸也具有強驅(qū)蟲作用。軟骨藻酸在中樞神經(jīng)系統(tǒng)，特別是在大腦中，作為一種氨基酸神經(jīng)遞質(zhì)，刺激神經(jīng)活動，因此，該化合物可做為研究神經(jīng)退行性疾病的一種重要工具。特殊氨基酸珊瑚藻等紅藻的醇提取物可以用于治療蛔蟲病。干燥的紅肽類Tan等（2000）從印度尼西亞Biaro島采集到了含有共生海綿Sigmadociasymbiotica的紅藻Ceratodictyonspongiosum,從中分離出了含噻唑的環(huán)七肽化合物cis，cisceratospongamide和trans,transceratospongamide。這兩種掛何物都顯示出了中等強度的鹵蟲致死活性。肽類Tan等（2000）從印度尼西亞Biaro島采集到了含有鹵代脂肪族化合物從海門冬屬Asparagopsis中獲得了鹵代脂肪族化合物。從紫杉狀海門冬Asparagopsistaxiformis中獲得的CHBr3、CHI3等，都具有消毒特性。從A.taxiformis中還獲得了系列鹵代丙酮類和鹵代丁酮類化合物，具有較強的抗菌活性。鹵代脂肪族化合物從海門冬屬Asparagopsis中獲得了鹵紅藻代表植物——紫菜在紅藻類中，紫菜是一種食用藻類．它含有豐富的蛋白質(zhì)，不僅營養(yǎng)豐富，而且味道鮮美，為人民喜愛食用。此外，江蘺、沙菜、麒麟菜等還可制造瓊膠，在食品工業(yè)和醫(yī)藥等方面都有廣泛的用途。廣東用海蘿提取的海蘿膠，用以漿紗制成的香云紗，遠銷國內(nèi)、外已有很長的歷史了，因此，這些富有經(jīng)濟價值的紅藻，如紫菜等在幾百年前已為我國勞動人民加以人工栽培。紅藻代表植物——紫菜在紅藻類中，紫菜是一種食用藻類．它含有豐紅藻的提取物寒天寒天是紅藻破壁技術(shù)的萃取物，卡路里很低，含大量天然纖維質(zhì)(87%)，可減少醣分和膽固醇的吸收，容易有飽足感，也有降低血壓、膽固醇、預(yù)防大腸癌等功用，很受減重族群的喜愛。其成分以食物纖維－鈣、鐵等成份居多，日本科學(xué)家破譯最古老植物基因，證實紅藻是地球最原始的植物。紅藻的提取物寒天寒天是紅藻破壁技術(shù)的萃取物，卡路里很低，含大海洋紅藻提取物：獨有從海洋紅藻中提取的活氧因子，與皮膚接觸后可釋放出大量小分子活氧，為缺氧的皮膚迅速補氧，激發(fā)細(xì)胞活力，加快細(xì)胞的新陳代謝與更生速度，提高皮膚的自我修復(fù)能力，從而解決多種皮膚亞健康問題。海洋紅藻提取物：獨有從海洋紅藻中提取的活氧因子，與皮膚接觸后褐藻次級代謝產(chǎn)物褐藻門(Phaeophyta)成員，一群較高級的藻類，約250屬1,500種，分布大陸沿岸的冷水水體，淡水種罕見。褐藻中許多種類都可食用，同時也可藥用，如海帶Laminariajaponica、羊棲菜Sargassumfusiforme等。相對于紅藻來說，對褐藻中次級代謝產(chǎn)物的研究較少，迄今，已從褐藻中分離得到的化合物多為萜類化合物，此外還有酚類、甾體類、醌類、脂類、糖類等化合物。褐藻次級代謝產(chǎn)物褐藻門(Phaeophyta)成員，一群較高褐藻次級代謝產(chǎn)物

醌類4二萜類化合物1酚類2甾體3

脂類5

糖類6褐藻次級代謝產(chǎn)物醌類4二萜類化合物1酚類2甾體二萜類化合物1線型二萜從褐藻中獲得了一系列線型二萜類化合物。例如，Culioli等（2001）從采自大西洋摩洛哥海域的褐藻Bifurcariabifurcate中分離得到6種線型（五環(huán)）二萜二萜類化合物1線型二萜2Dolabellane型二萜

褐藻中還存在dolabellane型二萜化合物。例如：Barbosa等（2003）從采自巴西海域的褐藻Dictyotapfaffii中分離得到一種dolabellane型二萜化合物。對海膽、魚類等海洋食草動物具有拒食作用，是D.pfaffii的主要次級代謝產(chǎn)物。2Dolabellane型二萜對海膽、魚類等海洋食草3Dolastane型二萜在褐藻中還發(fā)現(xiàn)了dolastane型二萜化合物。Garcia等（2009）從采自巴西里約熱內(nèi)盧海域的褐藻Dictyotacervicornis中分離得到兩種dolastane型二萜類化合物對豚鼠腦和腎的鈉鉀離子泵ATP酶有抑制作用，當(dāng)濃度為0.5mmol/L時，抑制率分別為40%和80%3Dolastane型二萜4混源型二萜從褐藻中發(fā)現(xiàn)了一系列的混原型二萜化合物。Jang等（2005）從褐藻Sargassumsiliquastrum中分離得到16種色原烯類混源型二萜sargachromanolsA~P,在DPPH測定中表現(xiàn)出較好的抗氧化活性。其中，sargachromanolsG和O還對丁基膽堿酯酶有抑制作用。4混源型二萜5其他二萜Bouaicha等從褐藻Dilophusligulatus中分離得到5種二萜類化合物dilopholide、acetoxycrenulide、acetylcoriacenone、isoacetylcoriacenone和hydroxyacetyldicryolal（如圖），對多種腫瘤細(xì)胞具有強細(xì)胞毒性（圖表）5其他二萜酚類

褐藻中含有大量褐藻酚類化合物，根據(jù)其組成可以分成簡單酚類化合物和多酚類化合物。褐藻酚類化合物一般具有抗菌、抗氧化、細(xì)胞毒等活性。Le等從褐藻Eckloniacava中分離得到4種酚類化合物（如圖）。其中，dieckol和6,6′-bieckol分別對人嗜堿性粒細(xì)胞KU-812和大鼠嗜堿性白血病細(xì)胞RBL-2H3組胺的釋放有抑制作用，IC50分別為27.8umol/L和38.76umol/L。酚類

褐藻中含有大量褐藻酚類化合物，甾體在褐藻中發(fā)現(xiàn)了一些甾體化合物。Bian和Altena從褐藻Cystophorabrownii中分離得到兩種麥角甾醇，如圖所示。甾體在褐藻中發(fā)現(xiàn)了一些甾體化合物。Bian和Altena從褐醌類

從褐藻中發(fā)現(xiàn)了一種結(jié)構(gòu)獨特的醌類化合物。Mori等從采自日本富士山海灣的褐藻Sargassummicracanthum中分離得到了4種質(zhì)體醌及其衍生物，如圖所示。顯示了較強的抗氧化活性及對結(jié)腸癌細(xì)胞的細(xì)胞毒活性。醌類從褐藻中發(fā)現(xiàn)了一種結(jié)構(gòu)獨特的醌類化合物。Mori等脂類Zoo等從一種褐藻中分離得到一種新的甘油糖脂（如圖）和常見的脂肪酸及其甲酯化合物，這種新的甘油糖脂有較強的自由基清除能力。脂類Zoo等從一種褐藻中分離得到一種新的甘油糖脂（如圖）和常糖類從褐藻中得到了具有多種生物活性的糖類化合物。研究表明，褐藻多糖硫酸酯可通過多種機制發(fā)揮抗炎癥作用。糖類從褐藻中得到了具有多種生物活性的糖類化合物。研究表明，褐微藻次級代謝產(chǎn)物微藻通常是直徑小于1mm的藻類統(tǒng)稱，大多為單細(xì)胞的浮游藻類。微藻可產(chǎn)生大量的次級代謝產(chǎn)物，主要包括有生物堿類，大環(huán)內(nèi)酯類，聚醚類，聚酮類，肽類，萜類和脂肪酸等。微藻次級代謝產(chǎn)物微藻通常是直徑小于1mm的藻類統(tǒng)稱，大多為單生物堿綠藻門顫藻科巨大鞘絲藻Lyngbyamajuscla中分離德爾生物堿毒素lyngbyatoxinA,在小鼠腹腔注射的最小致死劑量是0.3mg/kg;從奧阿胡島卡拉海岸的巨大鞘藻Lyngbyamajuscla分離的lyngbyatoxinB和C的ED50分別為2.2mmol/L和0.2mmol/P134027生物堿綠藻門顫藻科巨大鞘絲藻Lyngbyamajuscla大環(huán)內(nèi)酯kpbayashi1989年從一種海洋扁形蟲的共生腰鞭毛藻中分離得到一系列大患內(nèi)酯合物amphidinolides,他們具有非常強的細(xì)胞毒性，對鼠的淋巴白血病細(xì)胞L-1210及人鼻癌細(xì)胞KB表現(xiàn)出很強的抗腫瘤活性。其中amphidinolideB的活性最強。其對KB細(xì)胞的IC500.0042微克/mL028大環(huán)內(nèi)酯kpbayashi1989年從一種海洋扁形蟲的共生從加勒比海域篩選獲得的浮腰鞭毛藻Amphidinium中分離獲得一種化合物caribenolideI對人的結(jié)腸癌細(xì)胞HCT-116具有細(xì)胞毒活性（IC50為1.6nmol/L）,而且在體內(nèi)也有活性caribenolideP136從加勒比海域篩選獲得的浮腰鞭毛藻Amphidinium中分肽類環(huán)縮肽從藍綠藻Nostocsp.中分離出的強細(xì)胞毒活性成分cryptophycin1具有對實體瘤顯著的作用。030肽類環(huán)縮肽030從巨大鞘絲藻L.majscule中分離的環(huán)脂肽化合物lyngyabellinA對人鼻咽癌細(xì)胞KB和人結(jié)腸腺癌細(xì)胞LoVo顯示中等細(xì)胞毒性，lyngyabellinB對細(xì)胞KB細(xì)胞核LoVo也有細(xì)胞毒性，但較lyngyabellinA弱。031從巨大鞘絲藻L.majscule中分離的環(huán)脂肽化合物ly鏈肽klein1999年從海洋藍綠藻lyngbyabouillonii中分離后的鏈肽類化合物lyngbyapeptin,Luesch等從lyngbyasp.中分離獲得lyngbyapeptinsB和C.他們對于人鼻癌細(xì)胞KB和人結(jié)腸癌細(xì)胞LoVo都有一定的細(xì)胞毒性。032鏈肽klein1999年從海洋藍綠藻lyngbyabo聚酮和糖苷Kobayashi1999年從腰鞭毛藻中Amphidinium中分離得到的化合物colopsinolA，沒有細(xì)胞毒性，但對DNA聚合酶ɑheDNA聚合酶β具有抑制活性，其IC50分別為13微摩爾/L和7微摩爾/L.分離得到的colopsinolC和E有較強的細(xì)胞毒性。對鼠白血病L-1210細(xì)胞IC50為7.8微摩爾/mL和7.0微摩爾/mL.Usami等1995年從腰鞭毛藻Ostreopsissiamensis中分離得到糖苷類化合物ostreocin-D,具有細(xì)胞活毒性。在納摩爾濃度下課作用于孵卵4h的細(xì)胞，引起肌球蛋白急劇分解。聚酮和糖苷Kobayashi1999年從腰鞭毛藻中Amp海洋生物毒素海洋生物毒素是天然產(chǎn)物代謝研究的重點內(nèi)容之一，根據(jù)微藻纏身的海洋毒素引起的人類中毒癥狀，可以分為：麻痹性貝毒毒素西加魚毒毒素腹瀉性貝毒毒素神經(jīng)性貝毒毒素記憶缺失性貝毒毒素麻痹性貝毒毒素034p143海洋生物毒素海洋生物毒素是天然產(chǎn)物代謝研究的重點內(nèi)容之一，根麻痹性貝毒素（PSP）麻痹性貝毒素（PSP）是一種分布最廣。危害最的一種微藻毒素，PSP根據(jù)其分子結(jié)構(gòu)中R4集團的不同分為四類：氨甲酰基類N-磺酰胺甲?；惷摪奔柞；惷撗趺摪奔柞；怭SP表現(xiàn)為麻痹性，通常的毒性大小依次為：氨基甲酸酯類>脫氨甲?；?gt;N-磺酰胺甲酰基類。PSP的作用機制為阻斷電壓門控Na+通道，造成神經(jīng)傳導(dǎo)障礙，從而產(chǎn)生麻痹作用。麻痹性貝毒素（PSP）麻痹性貝毒素（PSP）是一種分布最廣。西加魚毒毒素（CFP）西加魚毒毒素是魚類通過食物鏈攝食后再體內(nèi)積聚的一類聚醚類毒素，主要來自有毒岡比藻Gambierdiscustoxincus,其對神經(jīng)系統(tǒng)、消化系統(tǒng)、心血管系統(tǒng)以及細(xì)胞膜具有較高的選擇性。035西加魚毒毒素（CFP）西加魚毒毒素是魚類通過食物鏈攝食后再體腹瀉性貝毒毒素腹瀉性貝毒毒素（DSP）課引起人的腸道疾病，如腹瀉、嘔吐、腹痛等，其專一性抑制PP1和PP2型蛋白磷酸酶，能劇烈增強大多數(shù)蛋白質(zhì)的磷酸化作用，036腹瀉性貝毒毒素腹瀉性貝毒毒素（DSP）課引起人的腸道疾病，如神經(jīng)性貝毒毒素短裸甲藻毒素A/B（BTX-A/B）和HeBTX-B是神經(jīng)性貝毒毒素的主要組成，BTX毒素能夠與Na+通道位點5牢固結(jié)合，激活例子通道，增強Na+流行細(xì)胞內(nèi)，