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/NUMPAGES81F.LTan有機化學一、烯烴1、鹵化氫加成1〕XHXR CHCH2R CHCH3【馬氏規(guī)那么】在不對稱烯烴加成中，氫總是加在含碳較多的碳上?！緳C理】H3C+X+H3C主CH3快CHCH3XH3CCH2+H+慢H3C+X+H3CX次CH2【本質(zhì)】不對稱烯烴的親電加成總是生成較穩(wěn)定的碳正離子中間體。【注】碳正離子的重排2〕HBrR CHCH2R CH2 CH2 BrROOR【特點】反馬氏規(guī)那么【機理】自由基機理〔略〕【注】過氧化物效應(yīng)僅限于HBr、對HCl、HI無效?！颈举|(zhì)】不對稱烯烴加成時生成穩(wěn)定的自由基中間體?！纠緽rH3CCHCH2BrH3CHBrCH2+H+H3C CHCH3HBrCH3CH2CH2BrBrH3C CH CH3Br2、硼氫化—氧化1)B2H6RCHCH2RCH2CH2OH2)HO2/OH-2【特點】不對稱烯烴經(jīng)硼氫化—氧化得一反馬氏加成的醇，加成是順式的，并且不重排。【機理】第1頁共81頁F.LTanH3CH3CH3CCHCH2CHCH3CHCH3HBH2HBH2HBH2H3CCH3CH=CH2-CH2CH2CH3OOH-CHCH2(CH3CH2CH2)3BH3CH2CH2CBOOHHBH2CH2CH2CH3CH2CH2CH3CH2CH2CH3+-H3CH2CH2CBOHOH3CH2CH2CB-OCH2CH2CH3-CH2CH2CH3OOHHOOCH2CH2CH3HOO-BOCHCH2CH3B(OCH2CH2CH3)32OCH2CH2CH3B(OCH2CH2CH3)3+ 3NaOH3NaOH3HOCH2CH2CH33+Na3BO3【例】1)BH3OHH2)HO/OH-22CH3HCH33、X2加成Br2/CCl4BrCCCCBr【機理】BrBrBrBr-Br+C+CBrCCCCCCBrBrH2OBr-H+BrC+CCCCC+HOH2O第2頁共81頁F.LTan【注】通過機理可以看出，反響先形成三元環(huán)的溴鎓正離子，然后親和試劑進攻從反面進攻，不難看出是反式加成。不對稱的烯烴，親核試劑進攻主要取決于空間效應(yīng)?！咎攸c】反式加成4、烯烴的氧化1〕稀冷高錳酸鉀氧化成鄰二醇。-H3CCH3H3CCH3稀冷KMnO4H3COOCH3H2OH3CCH3H3CCH3H3CCH3MnOHOHOO2〕熱濃酸性高錳酸鉀氧化RR2KMnO4O+OCCCR2CRR1HH+R1OH3〕臭氧氧化RR21)O3OO+CCRCR2CR1H2)Zn/H2OR1H4〕過氧酸氧化RR2ROOOHOR2CCRR1HR1HRR2AgOR2CC+O2RR1HR1H5、烯烴的復分解反響nCH2CH2催化劑H2CCH2+RR1RR1【例】第3頁共81頁F.LTan【注】通過機理可以看出，反響先形成三元環(huán)的溴鎓正離子，然后親和試劑進攻從反面進攻，不難看出是反式加成。不對稱的烯烴，親核試劑進攻主要取決于空間效應(yīng)?！咎攸c】反式加成4、烯烴的氧化1〕稀冷高錳酸鉀氧化成鄰二醇。-H3CCH3H3CCH3稀冷KMnO4H3COOCH3H2OH3CCH3H3CCH3H3CCH3MnOHOHOO2〕熱濃酸性高錳酸鉀氧化RR2KMnO4O+OCCCR2CRR1HH+R1OH3〕臭氧氧化RR21)O3OO+CCRCR2CR1H2)Zn/H2OR1H4〕過氧酸氧化RR2ROOOHOR2CCRR1HR1HRR2AgOR2CC+O2RR1HR1H5、烯烴的復分解反響nCH2CH2催化劑H2CCH2+RR1RR1【例】第3頁共81頁F.LTan【注】通過機理可以看出，反響先形成三元環(huán)的溴鎓正離子，然后親和試劑進攻從反面進攻，不難看出是反式加成。不對稱的烯烴，親核試劑進攻主要取決于空間效應(yīng)。【特點】反式加成4、烯烴的氧化1〕稀冷高錳酸鉀氧化成鄰二醇。-H3CCH3H3CCH3稀冷KMnO4H3COOCH3H2OH3CCH3H3CCH3H3CCH3MnOHOHOO2〕熱濃酸性高錳酸鉀氧化RR2KMnO4O+OCCCR2CRR1HH+R1OH3〕臭氧氧化RR21)O3OO+CCRCR2CR1H2)Zn/H2OR1H4〕過氧酸氧化RR2ROOOHOR2CCRR1HR1HRR2AgOR2CC+O2RR1HR1H5、烯烴的復分解反響nCH2CH2催化劑H2CCH2+RR1RR1【例】第3頁共81頁F.LTan【注】通過機理可以看出，反響先形成三元環(huán)的溴鎓正離子，然后親和試劑進攻從反面進攻，不難看出是反式加成。不對稱的烯烴，親核試劑進攻主要取決于空間效應(yīng)?！咎攸c】反式加成4、烯烴的氧化1〕稀冷高錳酸鉀氧化成鄰二醇。-H3CCH3H3CCH3稀冷KMnO4H3COOCH3H2OH3CCH3H3CCH3H3CCH3MnOHOHOO2〕熱濃酸性高錳酸鉀氧化RR2KMnO4O+OCCCR2CRR1HH+R1OH3〕臭氧氧化RR21)O3OO+CCRCR2CR1H2)Zn/H2OR1H4〕過氧酸氧化RR2ROOOHOR2CCRR1HR1HRR2AgOR2CC+O2RR1HR1H5、烯烴的復分解反響nCH2CH2催化劑H2CCH2+RR1RR1【例】第3頁共81頁F.LTan【注】通過機理可以看出，反響先形成三元環(huán)的溴鎓正離子，然后親和試劑進攻從反面進攻，不難看出是反式加成。不對稱的烯烴，親核試劑進攻主要取決于空間效應(yīng)?！咎攸c】反式加成4、烯烴的氧化1〕稀冷高錳酸鉀氧化成鄰二醇。-H3CCH3H3CCH3稀冷KMnO4H3COOCH3H2OH3CCH3H3CCH3H3CCH3MnOHOHOO2〕熱濃酸性高錳酸鉀氧化RR2KMnO4O+OCCCR2CRR1HH+R1OH3〕臭氧氧化RR21)O3OO+CCRCR2CR1H2)Zn/H2OR1H4〕過氧酸氧化RR2ROOOHOR2CCRR1HR1HRR2AgOR2CC+O2RR1HR1H5、烯烴的復分解反響nCH2CH2催化劑H2CCH2+RR1RR1【例】第3頁共81頁F.LTan【注】通過機理可以看出，反響先形成三元環(huán)的溴鎓正離子，然后親和試劑進攻從反面進攻，不難看出是反式加成。不對稱的烯烴，親核試劑進攻主要取決于空間效應(yīng)?！咎攸c】反式加成4、烯烴的氧化1〕稀冷高錳酸鉀氧化成鄰二醇。-H3CCH3H3CCH3稀冷KMnO4H3COOCH3H2OH3CCH3H3CCH3H3CCH3MnOHOHOO2〕熱濃酸性高錳酸鉀氧化RR2KMnO4O+OCCCR2CRR1HH+R1OH3〕臭氧氧化RR21)O3OO+CCRCR2CR1H2)Zn/H2OR1H4〕過氧酸氧化RR2ROOOHOR2CCRR1HR1HRR2AgOR2CC+O2RR1HR1H5、烯烴的復分解反響nCH2CH2催化劑H2CCH2+RR1RR1【例】第3頁共81頁F.LTan【注】通過機理可以看出，反響先形成三元環(huán)的溴鎓正離子，然后親和試劑進攻從反面進攻，不難看出是反式加成。不對稱的烯烴，親核試劑進攻主要取決于空間效應(yīng)?！咎攸c】反式加成4、烯烴的氧化1〕稀冷高錳酸鉀氧化成鄰二醇。-H3CCH3H3CCH3稀冷KMnO4H3COOCH3H2OH3CCH3H3CCH3H3CCH3MnOHOHOO2〕熱濃酸性高錳酸鉀氧化RR2KMnO4O+OCCCR2CRR1HH+R1OH3〕臭氧氧化RR21)O3OO+CCRCR2CR1H2)Zn/H2OR1H4〕過氧酸氧化RR2ROOOHOR2CCRR1HR1HRR2AgOR2CC+O2RR1HR1H5、烯烴的復分解反響nCH2CH2催化劑H2CCH2+RR1RR1【例】第3頁共81頁F.LTan【注】通過機理可以看出，反響先形成三元環(huán)的溴鎓正離子，然后親和試劑進攻從反面進攻，不難看出是反式加成。不對稱的烯烴，親核試劑進攻主要取決于空間效應(yīng)?！咎攸c】反式加成4、烯烴的氧化1〕稀冷高錳酸鉀氧化成鄰二醇。-H3CCH3H3CCH3稀冷KMnO4H3COOCH3H2OH3CCH3H3CCH3H3CCH3MnOHOHOO2〕熱濃酸性高錳酸鉀氧化RR2KMnO4O+OCCCR2CRR1HH+R1OH3〕臭氧氧化RR21)O3OO+CCRCR2CR1H2)Zn/H2OR1H4〕過氧酸氧化RR2ROOOHOR2CCRR1HR1HRR2AgOR2CC+O2RR1HR1H5、烯烴的復分解反響nCH2CH2催化劑H2CCH2+RR1RR1【例】第3頁共81頁F.LTan【注】通過機理可以看出，反響先形成三元環(huán)的溴鎓正離子，然后親和試劑進攻從反面進攻，不難看出是反式加成。不對稱的烯烴，親核試劑進攻主要取決于空間效應(yīng)?！咎攸c】反式加成4、烯烴的氧化1〕稀冷高錳酸鉀氧化成鄰二醇。-H3CCH3H3CCH3稀冷KMnO4H3COOCH3H2OH3CCH3H3CCH3H3CCH3MnOHOHOO2〕熱濃酸性高錳酸鉀氧化RR2KMnO4O+OCCCR2CRR1HH+R1OH3〕臭氧氧化RR21)O3OO+CCRCR2CR1H2)Zn/H2OR1H4〕過氧酸氧化RR2ROOOHOR2CCRR1HR1HRR2AgOR2CC+O2RR1HR1H5、烯烴的復分解反響nCH2CH2催化劑H2CCH2+RR1RR1【例】第3頁共81頁F.LTan【注】通過機理可以看出，反響先形成三元環(huán)的溴鎓正離子，然后親和試劑進攻從反面進攻，不難看出是反式加成。不對稱的烯烴，親核試劑進攻主要取決于空間效應(yīng)?！咎攸c】反式加成4、烯烴的氧化1〕稀冷高錳酸鉀氧化成鄰二醇。-H3CCH3H3CCH3稀冷KMnO4H3COOCH3H2OH3CCH3H3CCH3H3CCH3MnOHOHOO2〕熱濃酸性高錳酸鉀氧化RR2KMnO4O+OCCCR2CRR1HH+R1OH3〕臭氧氧化RR21)O3OO+CCRCR2CR1H2)Zn/H2OR1H4〕過氧酸氧化RR2ROOOHOR2CCRR1HR1HRR2AgOR2CC+O2RR1HR1H5、烯烴的復分解反響nCH2CH2催化劑H2CCH2+RR1RR1【例】第3頁共81頁F.LTan【注】通過機理可以看出，反響先形成三元環(huán)的溴鎓正離子，然后親和試劑進攻從反面進攻，不難看出是反式加成。不對稱的烯烴，親核試劑進攻主要取決于空間效應(yīng)?！咎攸c】反式加成4、烯烴的氧化1〕稀冷高錳酸鉀氧化成鄰二醇。-H3CCH3H3CCH3稀冷KMnO4H3COOCH3H2OH3CCH3H3CCH3H3CCH3MnOHOHOO2〕熱濃酸性高錳酸鉀氧化RR2KMnO4O+OCCCR2CRR1HH+R1OH3〕臭氧氧化RR21)O3OO+CCRCR2CR1H2)Zn/H2OR1H4〕過氧酸氧化RR2ROOOHOR2CCRR1HR1HRR2AgOR2CC+O2RR1HR1H5、烯烴的復分解反響nCH2CH2催化劑H2CCH2+RR1RR1【例】第3頁共81頁F.LTan【注】通過機理可以看出，反響先形成三元環(huán)的溴鎓正離子，然后親和試劑進攻從反面進攻，不難看出是反式加成。不對稱的烯烴，親核試劑進攻主要取決于空間效應(yīng)?！咎攸c】反式加成4、烯烴的氧化1〕稀冷高錳酸鉀氧化成鄰二醇。-H3CCH3H3CCH3稀冷KMnO4H3COOCH3H2OH3CCH3H3CCH3H3CCH3MnOHOHOO2〕熱濃酸性高錳酸鉀氧化RR2KMnO4O+OCCCR2CRR1HH+R1OH3〕臭氧氧化RR21)O3OO+CCRCR2CR1H2)Zn/H2OR1H4〕過氧酸氧化RR2ROOOHOR2CCRR1HR1HRR2AgOR2CC+O2RR1HR1H5、烯烴的復分解反響nCH2CH2催化劑H2CCH2+RR1RR1【例】第3頁共81頁F.LTan【注】通過機理可以看出，反響先形成三元環(huán)的溴鎓正離子，然后親和試劑進攻從反面進攻，不難看出是反式加成。不對稱的烯烴，親核試劑進攻主要取決于空間效應(yīng)?！咎攸c】反式加成4、烯烴的氧化1〕稀冷高錳酸鉀氧化成鄰二醇。-H3CCH3H3CCH3稀冷KMnO4H3COOCH3H2OH3CCH3H3CCH3H3CCH3MnOHOHOO2〕熱濃酸性高錳酸鉀氧化RR2KMnO4O+OCCCR2CRR1HH+R1OH3〕臭氧氧化RR21)O3OO+CCRCR2CR1H2)Zn/H2OR1H4〕過氧酸氧化RR2ROOOHOR2CCRR1HR1HRR2AgOR2CC+O2RR1HR1H5、烯烴的復分解反響nCH2CH2催化劑H2CCH2+RR1RR1【例】第3頁共81頁F.LTan【注】通過機理可以看出，反響先形成三元環(huán)的溴鎓正離子，然后親和試劑進攻從反面進攻，不難看出是反式加成。不對稱的烯烴，親核試劑進攻主要取決于空間效應(yīng)?！咎攸c】反式加成4、烯烴的氧化1〕稀冷高錳酸鉀氧化成鄰二醇。-H3CCH3H3CCH3稀冷KMnO4H3COOCH3H2OH3CCH3H3CCH3H3CCH3MnOHOHOO2〕熱濃酸性高錳酸鉀氧化RR2KMnO4O+OCCCR2CRR1HH+R1OH3〕臭氧氧化RR21)O3OO+CCRCR2CR1H2)Zn/H2OR1H4〕過氧酸氧化RR2ROOOHOR2CCRR1HR1HRR2AgOR2CC+O2RR1HR1H5、烯烴的復分解反響nCH2CH2催化劑H2CCH2+RR1RR1【例】第3頁共81頁F.LTan【注】通過機理可以看出，反響先形成三元環(huán)的溴鎓正離子，然后親和試劑進攻從反面進攻，不難看出是反式加成。不對稱的烯烴，親核試劑進攻主要取決于空間效應(yīng)?！咎攸c】反式加成4、烯烴的氧化1〕稀冷高錳酸鉀氧化成鄰二醇。-H3CCH3H3CCH3稀冷KMnO4H3COOCH3H2OH3CCH3H3CCH3H3CCH3MnOHOHOO2〕熱濃酸性高錳酸鉀氧化RR2KMnO4O+OCCCR2CRR1HH+R1OH3〕臭氧氧化RR21)O3OO+CCRCR2CR1H2)Zn/H2OR1H4〕過氧酸氧化RR2ROOOHOR2CCRR1HR1HRR2AgOR2CC+O2RR1HR1H5、烯烴的復分解反響nCH2CH2催化劑H2CCH2+RR1RR1【例】第3頁共81頁F.LTan【注】通過機理可以看出，反響先形成三元環(huán)的溴鎓正離子，然后親和試劑進攻從反面進攻，不難看出是反式加成。不對稱的烯烴，親核試劑進攻主要取決于空間效應(yīng)。【特點】反式加成4、烯烴的氧化1〕稀冷高錳酸鉀氧化成鄰二醇。-H3CCH3H3CCH3稀冷KMnO4H3COOCH3H2OH3CCH3H3CCH3H3CCH3MnOHOHOO2〕熱濃酸性高錳酸鉀氧化RR2KMnO4O+OCCCR2CRR1HH+R1OH3〕臭氧氧化RR21)O3OO+CCRCR2CR1H2)Zn/H2OR1H4〕過氧酸氧化RR2ROOOHOR2CCRR1HR1HRR2AgOR2CC+O2RR1HR1H5、烯烴的復分解反響nCH2CH2催化劑H2CCH2+RR1RR1【例】第3頁共81頁F.LTan【注】通過機理可以看出，反響先形成三元環(huán)的溴鎓正離子，然后親和試劑進攻從反面進攻，不難看出是反式加成。不對稱的烯烴，親核試劑進攻主要取決于空間效應(yīng)。【特點】反式加成4、烯烴的氧化1〕稀冷高錳酸鉀氧化成鄰二醇。-H3CCH3H3CCH3稀冷KMnO4H3COOCH3H2OH3CCH3H3CCH3H3CCH3MnOHOHOO2〕熱濃酸性高錳酸鉀氧化RR2KMnO4O+OCCCR2CRR1HH+R1OH3〕臭氧氧化RR21)O3OO+CCRCR2CR1H2)Zn/H2OR1H4〕過氧酸氧化RR2ROOOHOR2CCRR1HR1HRR2AgOR2CC+O2RR1HR1H5、烯烴的復分解反響nCH2CH2催化劑H2CCH2+RR1RR1【例】第3頁共81頁F.LTan【注】通過機理可以看出，反響先形成三元環(huán)的溴鎓正離子，然后親和試劑進攻從反面進攻，不難看出是反式加成。不對稱的烯烴，親核試劑進攻主要取決于空間效應(yīng)?！咎攸c】反式加成4、烯烴的氧化1〕稀冷高錳酸鉀氧化成鄰二醇。-H3CCH3H3CCH3稀冷KMnO4H3COOCH3H2OH3CCH3H3CCH3H3CCH3MnOHOHOO2〕熱濃酸性高錳酸鉀氧化RR2KMnO4O+OCCCR2CRR1HH+R1OH3〕臭氧氧化RR21)O3OO+CCRCR2CR1H2)Zn/H2OR1H4〕過氧酸氧化RR2ROOOHOR2CCRR1HR1HRR2AgOR2CC+O2RR1HR1H5、烯烴的復分解反響nCH2CH2催化劑H2CCH2+RR1RR1【例】第3頁共81頁F.LTan【注】通過機理可以看出，反響先形成三元環(huán)的溴鎓正離子，然后親和試劑進攻從反面進攻，不難看出是反式加成。不對稱的烯烴，親核試劑進攻主要取決于空間效應(yīng)。【特點】反式加成4、烯烴的氧化1〕稀冷高錳酸鉀氧化成鄰二醇。-H3CCH3H3CCH3稀冷KMnO4H3COOCH3H2OH3CCH3H3CCH3H3CCH3MnOHOHOO2〕熱濃酸性高錳酸鉀氧化RR2KMnO4O+OCCCR2CRR1HH+R1OH3〕臭氧氧化RR21)O3OO+CCRCR2CR1H2)Zn/H2OR1H4〕過氧酸氧化RR2ROOOHOR2CCRR1HR1HRR2AgOR2CC+O2RR1HR1H5、烯烴的復分解反響nCH2CH2催化劑H2CCH2+RR1RR1【例】第3頁共81頁F.LTan【注】通過機理可以看出，反響先形成三元環(huán)的溴鎓正離子，然后親和試劑進攻從反面進攻，不難看出是反式加成。不對稱的烯烴，親核試劑進攻主要取決于空間效應(yīng)?！咎攸c】反式加成4、烯烴的氧化1〕稀冷高錳酸鉀氧化成鄰二醇。-H3CCH3H3CCH3稀冷KMnO4H3COOCH3H2OH3CCH3H3CCH3H3CCH3MnOHOHOO2〕熱濃酸性高錳酸鉀氧化RR2KMnO4O+OCCCR2CRR1HH+R1OH3〕臭氧氧化RR21)O3OO+CCRCR2CR1H2)Zn/H2OR1H4〕過氧酸氧化RR2ROOOHOR2CCRR1HR1HRR2AgOR2CC+O2RR1HR1H5、烯烴的復分解反響nCH2CH2催化劑H2CCH2+RR1RR1【例】第3頁共81頁F.LTan【注】通過機理可以看出，反響先形成三元環(huán)的溴鎓正離子，然后親和試劑進攻從反面進攻，不難看出是反式加成。不對稱的烯烴，親核試劑進攻主要取決于空間效應(yīng)?！咎攸c】反式加成4、烯烴的氧化1〕稀冷高錳酸鉀氧化成鄰二醇。-H3CCH3H3CCH3稀冷KMnO4H3COOCH3H2OH3CCH3H3CCH3H3CCH3MnOHOHOO2〕熱濃酸性高錳酸鉀氧化RR2KMnO4O+OCCCR2CRR1HH+R1OH3〕臭氧氧化RR21)O3OO+CCRCR2CR1H2)Zn/H2OR1H4〕過氧酸氧化RR2ROOOHOR2CCRR1HR1HRR2AgOR2CC+O2RR1HR1H5、烯烴的復分解反響nCH2CH2催化劑H2CCH2+RR1RR1【例】第3頁共81頁F.LTan【注】通過機理可以看出，反響先形成三元環(huán)的溴鎓正離子，然后親和試劑進攻從反面進攻，不難看出是反式加成。不對稱的烯烴，親核試劑進攻主要取決于空間效應(yīng)。【特點】反式加成4、烯烴的氧化1〕稀冷高錳酸鉀氧化成鄰二醇。-H3CCH3H3CCH3稀冷KMnO4H3COOCH3H2OH3CCH3H3CCH3H3CCH3MnOHOHOO2〕熱濃酸性高錳酸鉀氧化RR2KMnO4O+OCCCR2CRR1HH+R1OH3〕臭氧氧化RR21)O3OO+CCRCR2CR1H2)Zn/H2OR1H4〕過氧酸氧化RR2ROOOHOR2CCRR1HR1HRR2AgOR2CC+O2RR1HR1H5、烯烴的復分解反響nCH2CH2催化劑H2CCH2+RR1RR1【例】第3頁共81頁F.LTan【注】通過機理可以看出，反響先形成三元環(huán)的溴鎓正離子，然后親和試劑進攻從反面進攻，不難看出是反式加成。不對稱的烯烴，親核試劑進攻主要取決于空間效應(yīng)?！咎攸c】反式加成4、烯烴的氧化1〕稀冷高錳酸鉀氧化成鄰二醇。-H3CCH3H3CCH3稀冷KMnO4H3COOCH3H2OH3CCH3H3CCH3H3CCH3MnOHOHOO2〕熱濃酸性高錳酸鉀氧化RR2KMnO4O+OCCCR2CRR1HH+R1OH3〕臭氧氧化RR21)O3OO+CCRCR2CR1H2)Zn/H2OR1H4〕過氧酸氧化RR2ROOOHOR2CCRR1HR1HRR2AgOR2CC+O2RR1HR1H5、烯烴的復分解反響nCH2CH2催化劑H2CCH2+RR1RR1【例】第3頁共81頁F.LTan【注】通過機理可以看出，反響先形成三元環(huán)的溴鎓正離子，然后親和試劑進攻從反面進攻，不難看出是反式加成。不對稱的烯烴，親核試劑進攻主要取決于空間效應(yīng)?！咎攸c】反式加成4、烯烴的氧化1〕稀冷高錳酸鉀氧化成鄰二醇。-H3CCH3H3CCH3稀冷KMnO4H3COOCH3H2OH3CCH3H3CCH3H3CCH3MnOHOHOO2〕熱濃酸性高錳酸鉀氧化RR2KMnO4O+OCCCR2CRR1HH+R1OH3〕臭氧氧化RR21)O3OO+CCRCR2CR1H2)Zn/H2OR1H4〕過氧酸氧化RR2ROOOHOR2CCRR1HR1HRR2AgOR2CC+O2RR1HR1H5、烯烴的復分解反響nCH2CH2催化劑H2CCH2+RR1RR1【例】第3頁共81頁F.LTan【注】通過機理可以看出，反響先形成三元環(huán)的溴鎓正離子，然后親和試劑進攻從反面進攻，不難看出是反式加成。不對稱的烯烴，親核試劑進攻主要取決于空間效應(yīng)?！咎攸c】反式加成4、烯烴的氧化1〕稀冷高錳酸鉀氧化成鄰二醇。-H3CCH3H3CCH3稀冷KMnO4H3COOCH3H2OH3CCH3H3CCH3H3CCH3MnOHOHOO2〕熱濃酸性高錳酸鉀氧化RR2KMnO4O+OCCCR2CRR1HH+R1OH3〕臭氧氧化RR21)O3OO+CCRCR2CR1H2)Zn/H2OR1H4〕過氧酸氧化RR2ROOOHOR2CCRR1HR1HRR2AgOR2CC+O2RR1HR1H5、烯烴的復分解反響nCH2CH2催化劑H2CCH2+RR1RR1【例】第3頁共81頁F.LTan【注】通過機理可以看出，反響先形成三元環(huán)的溴鎓正離子，然后親和試劑進攻從反面進攻，不難看出是反式加成。不對稱的烯烴，親核試劑進攻主要取決于空間效應(yīng)。【特點】反式加成4、烯烴的氧化1〕稀冷高錳酸鉀氧化成鄰二醇。-H3CCH3H3CCH3稀冷KMnO4H3COOCH3H2OH3CCH3H3CCH3H3CCH3MnOHOHOO2〕熱濃酸性高錳酸鉀氧化RR2KMnO4O+OCCCR2CRR1HH+R1OH3〕臭氧氧化RR21)O3OO+CCRCR2CR1H2)Zn/H2OR1H4〕過氧酸氧化RR2ROOOHOR2CCRR1HR1HRR2AgOR2CC+O2RR1HR1H5、烯烴的復分解反響nCH2CH2催化劑H2CCH2+RR1RR1【例】第3頁共81頁F.LTan【注】通過機理可以看出，反響先形成三元環(huán)的溴鎓正離子，然后親和試劑進攻從反面進攻，不難看出是反式加成。不對稱的烯烴，親核試劑進攻主要取決于空間效應(yīng)。【特點】反式加成4、烯烴的氧化1〕稀冷高錳酸鉀氧化成鄰二醇。-H3CCH3H3CCH3稀冷KMnO4H3COOCH3H2OH3CCH3H3CCH3H3CCH3MnOHOHOO2〕熱濃酸性高錳酸鉀氧化RR2KMnO4O+OCCCR2CRR1HH+R1OH3〕臭氧氧化RR21)O3OO+CCRCR2CR1H2)Zn/H2OR1H4〕過氧酸氧化RR2ROOOHOR2CCRR1HR1HRR2AgOR2CC+O2RR1HR1H5、烯烴的復分解反響nCH2CH2催化劑H2CCH2+RR1RR1【例】第3頁共81頁F.LTan【注】通過機理可以看出，反響先形成三元環(huán)的溴鎓正離子，然后親和試劑進攻從反面進攻，不難看出是反式加成。不對稱的烯烴，親核試劑進攻主要取決于空間效應(yīng)。【特點】反式加成4、烯烴的氧化1〕稀冷高錳酸鉀氧化成鄰二醇。-H3CCH3H3CCH3稀冷KMnO4H3COOCH3H2OH3CCH3H3CCH3H3CCH3MnOHOHOO2〕熱濃酸性高錳酸鉀氧化RR2KMnO4O+OCCCR2CRR1HH+R1OH3〕臭氧氧化RR21)O3OO+CCRCR2CR1H2)Zn/H2OR1H4〕過氧酸氧化RR2ROOOHOR2CCRR1HR1HRR2AgOR2CC+O2RR1HR1H5、烯烴的復分解反響nCH2CH2催化劑H2CCH2+RR1RR1【例】第3頁共81頁F.LTan【注】通過機理可以看出，反響先形成三元環(huán)的溴鎓正離子，然后親和試劑進攻從反面進攻，不難看出是反式加成。不對稱的烯烴，親核試劑進攻主要取決于空間效應(yīng)。【特點】反式加成4、烯烴的氧化1〕稀冷高錳酸鉀氧化成鄰二醇。-H3CCH3H3CCH3稀冷KMnO4H3COOCH3H2OH3CCH3H3CCH3H3CCH3MnOHOHOO2〕熱濃酸性高錳酸鉀氧化RR2KMnO4O+OCCCR2CRR1HH+R1OH3〕臭氧氧化RR21)O3OO+CCRCR2CR1H2)Zn/H2OR1H4〕過氧酸氧化RR2ROOOHOR2CCRR1HR1HRR2AgOR2CC+O2RR1HR1H5、烯烴的復分解反響nCH2CH2催化劑H2CCH2+RR1RR1【例】第3頁共81頁F.LTan【注】通過機理可以看出，反響先形成三元環(huán)的溴鎓正離子，然后親和試劑進攻從反面進攻，不難看出是反式加成。不對稱的烯烴，親核試劑進攻主要取決于空間效應(yīng)。【特點】反式加成4、烯烴的氧化1〕稀冷高錳酸鉀氧化成鄰二醇。-H3CCH3H3CCH3稀冷KMnO4H3COOCH3H2OH3CCH3H3CCH3H3CCH3MnOHOHOO2〕熱濃酸性高錳酸鉀氧化RR2KMnO4O+OCCCR2CRR1HH+R1OH3〕臭氧氧化RR21)O3OO+CCRCR2CR1H2)Zn/H2OR1H4〕過氧酸氧化RR2ROOOHOR2CCRR1HR1HRR2AgOR2CC+O2RR1HR1H5、烯烴的復分解反響nCH2CH2催化劑H2CCH2+RR1RR1【例】第3頁共81頁F.LTan【注】通過機理可以看出，反響先形成三元環(huán)的溴鎓正離子，然后親和試劑進攻從反面進攻，不難看出是反式加成。不對稱的烯烴，親核試劑進攻主要取決于空間效應(yīng)?！咎攸c】反式加成4、烯烴的氧化1〕稀冷高錳酸鉀氧化成鄰二醇。-H3CCH3H3CCH3稀冷KMnO4H3COOCH3H2OH3CCH3H3CCH3H3CCH3MnOHOHOO2〕熱濃酸性高錳酸鉀氧化RR2KMnO4O+OCCCR2CRR1HH+R1OH3〕臭氧氧化RR21)O3OO+CCRCR2CR1H2)Zn/H2OR1H4〕過氧酸氧化RR2ROOOHOR2CCRR1HR1HRR2AgOR2CC+O2RR1HR1H5、烯烴的復分解反響nCH2CH2催化劑H2CCH2+RR1RR1【例】第3頁共81頁F.LTan【注】通過機理可以看出，反響先形成三元環(huán)的溴鎓正離子，然后親和試劑進攻從反面進攻，不難看出是反式加成。不對稱的烯烴，親核試劑進攻主要取決于空間效應(yīng)?！咎攸c】反式加成4、烯烴的氧化1〕稀冷高錳酸鉀氧化成鄰二醇。-H3CCH3H3CCH3稀冷KMnO4H3COOCH3H2OH3CCH3H3CCH3H3CCH3MnOHOHOO2〕熱濃酸性高錳酸鉀氧化RR2KMnO4O+OCCCR2CRR1HH+R1OH3〕臭氧氧化RR21)O3OO+CCRCR2CR1H2)Zn/H2OR1H4〕過氧酸氧化RR2ROOOHOR2CCRR1HR1HRR2AgOR2CC+O2RR1HR1H5、烯烴的復分解反響nCH2CH2催化劑H2CCH2+RR1RR1【例】第3頁共81頁F.LTan【注】通過機理可以看出，反響先形成三元環(huán)的溴鎓正離子，然后親和試劑進攻從反面進攻，不難看出是反式加成。不對稱的烯烴，親核試劑進攻主要取決于空間效應(yīng)?！咎攸c】反式加成4、烯烴的氧化1〕稀冷高錳酸鉀氧化成鄰二醇。-H3CCH3H3CCH3稀冷KMnO4H3COOCH3H2OH3CCH3H3CCH3H3CCH3MnOHOHOO2〕熱濃酸性高錳酸鉀氧化RR2KMnO4O+OCCCR2CRR1HH+R1OH3〕臭氧氧化RR21)O3OO+CCRCR2CR1H2)Zn/H2OR1H4〕過氧酸氧化RR2ROOOHOR2CCRR1HR1HRR2AgOR2CC+O2RR1HR1H5、烯烴的復分解反響nCH2CH2催化劑H2CCH2+RR1RR1【例】第3頁共81頁F.LTan【注】通過機理可以看出，反響先形成三元環(huán)的溴鎓正離子，然后親和試劑進攻從反面進攻，不難看出是反式加成。不對稱的烯烴，親核試劑進攻主要取決于空間效應(yīng)?！咎攸c】反式加成4、烯烴的氧化1〕稀冷高錳酸鉀氧化成鄰二醇。-H3CCH3H3CCH3稀冷KMnO4H3COOCH3H2OH3CCH3H3CCH3H3CCH3MnOHOHOO2〕熱濃酸性高錳酸鉀氧化RR2KMnO4O+OCCCR2CRR1HH+R1OH3〕臭氧氧化RR21)O3OO+CCRCR2CR1H2)Zn/H2OR1H4〕過氧酸氧化RR2ROOOHOR2CCRR1HR1HRR2AgOR2CC+O2RR1HR1H5、烯烴的復分解反響nCH2CH2催化劑H2CCH2+RR1RR1【例】第3頁共81頁F.LTan【注】通過機理可以看出，反響先形成三元環(huán)的溴鎓正離子，然后親和試劑進攻從反面進攻，不難看出是反式加成。不對稱的烯烴，親核試劑進攻主要取決于空間效應(yīng)?！咎攸c】反式加成4、烯烴的氧化1〕稀冷高錳酸鉀氧化成鄰二醇。-H3CCH3H3CCH3稀冷KMnO4H3COOCH3H2OH3CCH3H3CCH3H3CCH3MnOHOHOO2〕熱濃酸性高錳酸鉀氧化RR2KMnO4O+OCCCR2CRR1HH+R1OH3〕臭氧氧化RR21)O3OO+CCRCR2CR1H2)Zn/H2OR1H4〕過氧酸氧化RR2ROOOHOR2CCRR1HR1HRR2AgOR2CC+O2RR1HR1H5、烯烴的復分解反響nCH2CH2催化劑H2CCH2+RR1RR1【例】第3頁共81頁F.LTan【注】通過機理可以看出，反響先形成三元環(huán)的溴鎓正離子，然后親和試劑進攻從反面進攻，不難看出是反式加成。不對稱的烯烴，親核試劑進攻主要取決于空間效應(yīng)?！咎攸c】反式加成4、烯烴的氧化1〕稀冷高錳酸鉀氧化成鄰二醇。-H3CCH3H3CCH3稀冷KMnO4H3COOCH3H2OH3CCH3H3CCH3H3CCH3MnOHOHOO2〕熱濃酸性高錳酸鉀氧化RR2KMnO4O+OCCCR2CRR1HH+R1OH3〕臭氧氧化RR21)O3OO+CCRCR2CR1H2)Zn/H2OR1H4〕過氧酸氧化RR2ROOOHOR2CCRR1HR1HRR2AgOR2CC+O2RR1HR1H5、烯烴的復分解反響nCH2CH2催化劑H2CCH2+RR1RR1【例】第3頁共81頁F.LTan【注】通過機理可以看出，反響先形成三元環(huán)的溴鎓正離子，然后親和試劑進攻從反面進攻，不難看出是反式加成。不對稱的烯烴，親核試劑進攻主要取決于空間效應(yīng)?！咎攸c】反式加成4、烯烴的氧化1〕稀冷高錳酸鉀氧化成鄰二醇。-H3CCH3H3CCH3稀冷KMnO4H3COOCH3H2OH3CCH3H3CCH3H3CCH3MnOHOHOO2〕熱濃酸性高錳酸鉀氧化RR2KMnO4O+OCCCR2CRR1HH+R1OH3〕臭氧氧化RR21)O3OO+CCRCR2CR1H2)Zn/H2OR1H4〕過氧酸氧化RR2ROOOHOR2CCRR1HR1HRR2AgOR2CC+O2RR1HR1H5、烯烴的復分解反響nCH2CH2催化劑H2CCH2+RR1RR1【例】第3頁共81頁F.LTan【注】通過機理可以看出，反響先形成三元環(huán)的溴鎓正離子，然后親和試劑進攻從反面進攻，不難看出是反式加成。不對稱的烯烴，親核試劑進攻主要取決于空間效應(yīng)?！咎攸c】反式加成4、烯烴的氧化1〕稀冷高錳酸鉀氧化成鄰二醇。-H3CCH3H3CCH3稀冷KMnO4H3COOCH3H2OH3CCH3H3CCH3H3CCH3MnOHOHOO2〕熱濃酸性高錳酸鉀氧化RR2KMnO4O+OCCCR2CRR1HH+R1OH3〕臭氧氧化RR21)O3OO+CCRCR2CR1H2)Zn/H2OR1H4〕過氧酸氧化RR2ROOOHOR2CCRR1HR1HRR2AgOR2CC+O2RR1HR1H5、烯烴的復分解反響nCH2CH2催化劑H2CCH2+RR1RR1【例】第3頁共81頁F.LTan【注】通過機理可以看出，反響先形成三元環(huán)的溴鎓正離子，然后親和試劑進攻從反面進攻，不難看出是反式加成。不對稱的烯烴，親核試劑進攻主要取決于空間效應(yīng)。【特點】反式加成4、烯烴的氧化1〕稀冷高錳酸鉀氧化成鄰二醇。-H3CCH3H3CCH3稀冷KMnO4H3COOCH3H2OH3CCH3H3CCH3H3CCH3MnOHOHOO2〕熱濃酸性高錳酸鉀氧化RR2KMnO4O+OCCCR2CRR1HH+R1OH3〕臭氧氧化RR21)O3OO+CCRCR2CR1H2)Zn/H2OR1H4〕過氧酸氧化RR2ROOOHOR2CCRR1HR1HRR2AgOR2CC+O2RR1HR1H5、烯烴的復分解反響nCH2CH2催化劑H2CCH2+RR1RR1【例】第3頁共81頁F.LTan【注】通過機理可以看出，反響先形成三元環(huán)的溴鎓正離子，然后親和試劑進攻從反面進攻，不難看出是反式加成。不對稱的烯烴，親核試劑進攻主要取決于空間效應(yīng)?！咎攸c】反式加成4、烯烴的氧化1〕稀冷高錳酸鉀氧化成鄰二醇。-H3CCH3H3CCH3稀冷KMnO4H3COOCH3H2OH3CCH3H3CCH3H3CCH3MnOHOHOO2〕熱濃酸性高錳酸鉀氧化RR2KMnO4O+OCCCR2CRR1HH+R1OH3〕臭氧氧化RR21)O3OO+CCRCR2CR1H2)Zn/H2OR1H4〕過氧酸氧化RR2ROOOHOR2CCRR1HR1HRR2AgOR2CC+O2RR1HR1H5、烯烴的復分解反響nCH2CH2催化劑H2CCH2+RR1RR1【例】第3頁共81頁F.LTan【注】通過機理可以看出，反響先形成三元環(huán)的溴鎓正離子，然后親和試劑進攻從反面進攻，不難看出是反式加成。不對稱的烯烴，親核試劑進攻主要取決于空間效應(yīng)?！咎攸c】反式加成4、烯烴的氧化1〕稀冷高錳酸鉀氧化成鄰二醇。-H3CCH3H3CCH3稀冷KMnO4H3COOCH3H2OH3CCH3H3CCH3H3CCH3MnOHOHOO2〕熱濃酸性高錳酸鉀氧化RR2KMnO4O+OCCCR2CRR1HH+R1OH3〕臭氧氧化RR21)O3OO+CCRCR2CR1H2)Zn/H2OR1H4〕過氧酸氧化RR2ROOOHOR2CCRR1HR1HRR2AgOR2CC+O2RR1HR1H5、烯烴的復分解反響nCH2CH2催化劑H2CCH2+RR1RR1【例】第3頁共81頁F.LTan【注】通過機理可以看出，反響先形成三元環(huán)的溴鎓正離子，然后親和試劑進攻從反面進攻，不難看出是反式加成。不對稱的烯烴，親核試劑進攻主要取決于空間效應(yīng)?！咎攸c】反式加成4、烯烴的氧化1〕稀冷高錳酸鉀氧化成鄰二醇。-H3CCH3H3CCH3稀冷KMnO4H3COOCH3H2OH3CCH3H3CCH3H3CCH3MnOHOHOO2〕熱濃酸性高錳酸鉀氧化RR2KMnO4O+OCCCR2CRR1HH+R1OH3〕臭氧氧化RR21)O3OO+CCRCR2CR1H2)Zn/H2OR1H4〕過氧酸氧化RR2ROOOHOR2CCRR1HR1HRR2AgOR2CC+O2RR1HR1H5、烯烴的復分解反響nCH2CH2催化劑H2CCH2+RR1RR1【例】第3頁共81頁F.LTan【注】通過機理可以看出，反響先形成三元環(huán)的溴鎓正離子，然后親和試劑進攻從反面進攻，不難看出是反式加成。不對稱的烯烴，親核試劑進攻主要取決于空間效應(yīng)?！咎攸c】反式加成4、烯烴的氧化1〕稀冷高錳酸鉀氧化成鄰二醇。-H3CCH3H3CCH3稀冷KMnO4H3COOCH3H2OH3CCH3H3CCH3H3CCH3MnOHOHOO2〕熱濃酸性高錳酸鉀氧化RR2KMnO4O+OCCCR2CRR1HH+R1OH3〕臭氧氧化RR21)O3OO+CCRCR2CR1H2)Zn/H2OR1H4〕過氧酸氧化RR2ROOOHOR2CCRR1HR1HRR2AgOR2CC+O2RR1HR1H5、烯烴的復分解反響nCH2CH2催化劑H2CCH2+RR1RR1【例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