有機(jī)物眾多的原因與烴的性質(zhì)

有機(jī)物專題一－－有機(jī)物眾多的原因與烴的性質(zhì)

[知識指津]

1．有機(jī)物的種類繁多，達(dá)數(shù)百萬種，其原因是：

(1)碳原子有4個價電子，能與其他原子形成4個共價鍵

(2)碳鏈的長度可以不同；碳原子之間的結(jié)合方式可有單鍵、雙鍵、叁鍵，也可以有長鏈或環(huán)狀等

(3)普遍存在同分異構(gòu)現(xiàn)象

2．同系物

(1)定義：結(jié)構(gòu)相似，在分子組成上彼此相差一個或若干個CH2原子團(tuán)的一系列化合物稱為同系列，同系列中的化合物稱為同系物。

(2)同系物的判斷：

①通式相同

②結(jié)構(gòu)相似

③同一類物質(zhì)

④組成上相差一個或多個“CH2”原子團(tuán)

(3)關(guān)于同系物的理解：

①結(jié)構(gòu)相似的含義：結(jié)構(gòu)相似是指屬于同一類物質(zhì)。更確切地說是指：

a．碳鍵和碳鏈特點(diǎn)相同

b．官能團(tuán)相同

c．官能團(tuán)數(shù)目相同

d．官能團(tuán)與其他原子的連接方式相同。

如：CH3－CH3與CH3－CH2－CH3，CH3OH和CH3CH2OH，HCOOH和CH3COOH等屬于同一類物質(zhì)，而－OH和－CH2OH，CH3CHO和等雖然在分子組成上差CH2原子團(tuán)，但它們不屬于同—類物質(zhì)，因此也就不是同系物。

②同系物的推廣：有機(jī)物的同系物是一系列結(jié)構(gòu)式符合AWnB(其中n＝0，1，2，3，……)的化合物。式中A，B是任意原子或原子團(tuán)，W為2價的有機(jī)基團(tuán)，可稱為該同系列的系差。如：I．CH3CH＝CHCHO，CH3CH＝CHCH＝CHCHO，CH3(CH＝CH)3CHO即屬于同系物，其中W相當(dāng)－CH＝CH－，A、B分別是－CH3，－CHO。II．ClCH2CHClCCl3，ClCH2CHClCH2CHClCCl3，ClCH2CHClCH2CHClCH2CHClCl3，其中W相當(dāng)于－CH2－CHCl－，A、B分別是Cl－，－Cl3。

③同系物性質(zhì)：

A．物理性質(zhì)上存在遞變性；

a．隨碳數(shù)增加，狀態(tài)由氣→液→固；

b．隨碳數(shù)增加，熔、沸點(diǎn)逐漸升高；

c．隨碳數(shù)增加，密度逐漸增大。

B．化學(xué)性質(zhì)以相似性為主，也存在差異性。

3．同分異構(gòu)體

(1)化合物具有相同的分子式，但具有不同結(jié)構(gòu)的現(xiàn)象叫同分異構(gòu)現(xiàn)象。具有同分異構(gòu)現(xiàn)象的化合物稱同分異構(gòu)體(同分異構(gòu)體主要指有機(jī)物)。

(3)關(guān)于同分異構(gòu)體的理解：

①化學(xué)式相同是前提條件，但不能說相對分子質(zhì)量相同、結(jié)構(gòu)不同的化合物為同分異構(gòu)體。如：相對分子質(zhì)量相同的A：CO，N2，C2H4；B：C8H18，C7H14O，C7H16N。

②結(jié)構(gòu)不同指：

a．碳鏈骨架不同。

b．官能團(tuán)在碳鏈上的位置不同。

c．官能團(tuán)種類不同。

如：HO－CH2－CHO與CH3COOH。

(4)同分異構(gòu)體的性質(zhì)

①熔、沸點(diǎn)高低與支鏈多少有關(guān)，一般支鏈越多熔沸點(diǎn)越低。如沸點(diǎn)：正戊烷>異戊烷>新戊烷。

②化學(xué)性質(zhì)同類異構(gòu)性質(zhì)相似，不同類異構(gòu)存在差異性。

4．有機(jī)化學(xué)中“五式”的比較種類實例涵義應(yīng)用范圍化學(xué)式CH4、C2H2用元素符號表示物質(zhì)分子組成的式子?？煞从吵鲆粋€分子中原子的種類和數(shù)目多用于研究分子晶體最簡式

(實驗式)乙烷最簡式為CH3，C6H12O6的最簡式為CH2O①表示物質(zhì)組成的各元素原子最簡整數(shù)比的式子

②由最簡式可求最簡式量①有共同組成的物質(zhì)

②離子化合物、原子晶體常用它來表示組成電子式用小黑點(diǎn)等記號代替電子，表示原子最外層電子成鍵情況的式子多用于表示離子型、共價型的物質(zhì)結(jié)構(gòu)式①具有化學(xué)式所表示的意義，能反映物質(zhì)的結(jié)構(gòu)

②表示分子中原子的結(jié)合或排列順序的式子，但不表示空間構(gòu)型①多用于研究有機(jī)物的性質(zhì)

②由于能反映有機(jī)物的結(jié)構(gòu)，有機(jī)反應(yīng)常用結(jié)構(gòu)式表示結(jié)構(gòu)簡式

(示性式)CH3－CH3結(jié)構(gòu)式的簡便寫法，著重突出結(jié)構(gòu)特點(diǎn)(官能團(tuán))同”結(jié)構(gòu)式”

5．烴的性質(zhì)

（1）(甲烷)

①物理性質(zhì)：在通常情況下，甲烷是無色無味，比空氣輕，極難溶于水的氣體。

（2）(乙烯)

①物理性質(zhì)：在通常情況下，乙烯是無色，稍有氣味，比空氣略輕，難溶于水的氣體。

②化學(xué)性質(zhì)：

（3）H－C≡C－H(乙炔)

①物理性質(zhì)：乙炔俗名電石氣，純的乙炔是沒有顏色、沒有臭味的氣體，由電石生成的乙炔因?；煊辛谆瘹?、硫化氫等雜質(zhì)而有特殊難聞的臭味。在標(biāo)準(zhǔn)狀況時，乙炔的密度是1.16g/L，比空氣的密度稍小，微溶于水，易溶于有機(jī)溶劑。

②化學(xué)性質(zhì)：

（4）(1，3－丁二烯)

（5）(苯)

①物理性質(zhì)：苯是沒有顏色，帶有特殊氣味的液體，有毒，不溶于水，密度比水小，熔點(diǎn)5.5℃，沸點(diǎn)80.1℃。

（6）(甲苯)

（7）乙烷、乙烯和乙炔的比較比較項目乙烷乙烯乙炔電子式結(jié)構(gòu)式H—C≡C—H分子構(gòu)型空間型平面型直線型鍵角109°28′120°180°碳碳鍵的鍵長1.54×10-10m1.33×10-10m1.20×10-10m碳碳鍵的鍵能348kJ·mol-1615kJ·mol-1812kJ·mol-1燃燒時的現(xiàn)象――火焰明亮，有黑煙火焰明亮，有濃煙能否使酸性KMnO4溶液褪色不能能能能否發(fā)生加成反應(yīng)不能能能能否發(fā)生聚合反應(yīng)不能能能實驗室制法比較CH4、C2H4、C2H2的實驗室制法[范例點(diǎn)擊]

例1下列說法正確的是()

A．烴是指分子里含有碳、氫元素的化合物

B．分子組成上相差一個或若干個CH2原子團(tuán)的物質(zhì)互稱同系物

C．正戊烷的五個碳原子不在同一直線上

D．分子式符合C5H12的物質(zhì)一定是純凈物

例2甲烷分子是以碳原子為中心的正四面體結(jié)構(gòu)，而不是正方形的平面結(jié)構(gòu)，理由是()

A．CH3Cl不存在同分異構(gòu)體

B．CH2Cl2不存在同分異構(gòu)體

C．CHCl3不存在同分異構(gòu)體

D．CCl4是非極性分子

例31molCH4與Cl2發(fā)生取代反應(yīng)，待反應(yīng)完成后測得四種取代產(chǎn)物物質(zhì)的量相等，則消耗Cl2為()

A．0.5mol

B．2mol

C．2.5mol

D．4mol

解析

因為CH4與Cl2發(fā)生取代反應(yīng)生成的4種取代物中的碳原子均為自于CH4，由質(zhì)量守恒定律可知：共生成1mol取代物，每一種取代物的物質(zhì)的量均為0.25mol。由于CH3Cl、CH2Cl2、CHCl3、CCl4分子中的氯原子均來自Cl2，所以共消耗Cl2：0.25mol＋0.25mol×2＋0.25mol×3＋0.25mol×4＝2.5mol。

答案C

例4書寫已烷的同分異構(gòu)體并用系統(tǒng)命名法加以命名

解析

同分異構(gòu)體的書寫一般按碳鏈異構(gòu)(由長到短)位置異構(gòu)官能團(tuán)的異構(gòu)的順序書寫。同分異構(gòu)體命名時，要牢記“長、多、近、小”的原則。

答案

CH3－CH2－CH2－CH2－CH2－CH3已烷，2－甲基戊烷，3－甲基戊烷，2，3－二甲基丁烷，2，2－二甲基丁烷。

例5下列說法正確的是（）

A．乙烯是無色無味，可用排水法和排空氣法收集的氣體

B．乙烯分子中6個原子都在同一平面上，鍵角約為120°

C．乙烯通入水中，能與水反應(yīng)生成乙醇

D．工業(yè)上，把乙烯的產(chǎn)量作為衡量一個國家石油化工水平發(fā)展的標(biāo)志

解析

乙烯的密度跟空氣接近，故不宜用排空氣法收集。乙烯與H2O在濃硫酸或濃磷酸作為催化劑并且加熱加壓的條件下才能生成乙醇。

答案B、D

例6實驗室制乙烯的原料是什么？濃H2SO4作用是什么？溫度計應(yīng)插在燒瓶的哪一部分？為什么容器內(nèi)要放人少量碎瓷片？為什么要使溫度迅速升高至170℃？反應(yīng)物為何慢慢變黑？能否用排空氣法收集乙烯？

解析

實驗室制乙烯的試劑是酒精和濃硫酸，反應(yīng)中濃硫酸的作用是催化劑和脫水劑，溫度計的水銀球應(yīng)插在反應(yīng)混合物的液面下，放人幾片碎瓷片，以免混合液在受熱時劇烈跳動，反應(yīng)混合液的溫度應(yīng)迅速上升至170℃，因低于140℃主要生成乙醚。當(dāng)高于180℃時濃硫酸使乙醇炭化，所以反應(yīng)后期燒瓶中液體漸漸變黑。由于乙烯的密度跟空氣接近，所以不能用排空氣法收集乙烯。

例7實驗室制取乙烯，常因溫度過高而使乙醇和濃H2SO4反應(yīng)生成少量SO2，有人設(shè)計下列實驗驗證SO2存在，并驗證乙烯易被氧化劑氧化(1)Ⅰ，II，III，IV裝置可盛放的試劑是Ⅰ______________；II________________；III________________；IV________________(將下列有關(guān)試劑的序填入空格內(nèi))

A．品紅溶液

B．NaOH溶液

C．濃H2SO4

D．酸性KMnO4溶液(2)能說明SO2氣體存在的現(xiàn)象是__________________。

(3)使用裝置II的目的是__________________。

(4)使用裝置III的目的是__________________。

(5)確證含有乙烯的現(xiàn)象是__________________。

解析

反應(yīng)后期燒瓶內(nèi)液體變黑有刺激性氣體產(chǎn)生的原因是由于持續(xù)加熱，濃硫酸使部分乙醇炭化，此時碳和濃硫酸發(fā)生反應(yīng)：C＋2H2SO4(濃)CO2↑＋2SO2↑＋2H2O，所以有刺激性氣體二氧化硫產(chǎn)生，由于烯和二氧化硫都能被酸性高錳酸鉀氧化，所以在驗證乙烯被高錳酸鉀化之前，應(yīng)先把氣體通過有NaOH溶液的洗氣瓶以除去SO2。而SO2能使品紅褪色，故可用品紅來驗證SO2的存在。

答案

(1)Ⅰ：A；II：B；III：A；IV：D

(2)Ⅰ品紅褪色

(3)除SO2氣體，以免干擾乙烯的實驗

(4)檢驗SO2是否除盡

(5)III中品紅溶液不褪色，IV中的酸性KMmO4溶液褪色

例8CaC2和MgC2都是離子化合物。下列敘述正確的是（）

A．MgC2和CaC2都能跟水反應(yīng)生成乙炔

B．C22-的電子式為

C．CaC2在水中Ca2+和C22-形式存在

D．MgC2的溶點(diǎn)低，可能在100℃以下

解析

CaC2、MgC2的電子式由乙炔結(jié)構(gòu)聯(lián)想，故C22-的電子式為[]2-；CaC2、MgC2為離子化合物，熔沸點(diǎn)一般較高，CaC2與水反應(yīng)生成Ca(OH)2和C2H2氣體。

答案AB

例9描述CH2－CH＝CH－C≡C－CF3分子結(jié)構(gòu)的下列敘述中，正確的是()

A．6個碳原子有可能都在一條直線上

B．6個碳原子不可能都在一條直線上

C．6個碳原子有可能在同一平面上

D．6個碳原子不可能都在同一平面上

解析

本題應(yīng)抓住母體結(jié)構(gòu)推斷。乙烯分子中兩個碳原子和四個氫子都處在同一平面上，彼此鍵角約為120℃，乙炔分子中兩個碳原子和兩個氫原子處在一條直線上。然后結(jié)合本題進(jìn)行聯(lián)想、實施知識的遷移。

答案BC

例101mol乙炔、乙烯、乙烷全燃燒生成液態(tài)水時，所放出的能量分別為301千卡，337千卡，373千卡，但是乙炔焰的溫度卻特別高，其原因是什么？

解析

此題應(yīng)根據(jù)1mol三種氣體完全燃燒所需氧氣和生成水考慮。

答案

等物質(zhì)的量的乙炔、乙烯、乙烷完全燃，乙炔需O2量最少生成水最少。因此燃燒時用以提高O2的溫度以及使水汽化所耗的能量最小，所以乙炔焰溫度最高。

例11已知電解飽和食鹽水能獲得燒堿、氫氣和氯氣，該工業(yè)因此稱氯堿工業(yè)?，F(xiàn)有石灰石、食鹽、焦炭、水等化工原料，試通過適當(dāng)?shù)耐緩街迫【勐纫蚁懗鲇嘘P(guān)反應(yīng)的化學(xué)方程式。

解析

CaCO3CaO＋CO2↑CaO＋3CCaC2＋CO↑

2NaCl＋2H2O2NaOH＋H2↑＋Cl2↑H2＋Cl22HCl

CaC2+2H2O2Ca(OH)2+CH≡CH

CH≡CH＋HClCH2＝CH－Cl

例12書寫C8H10屬于芳香烴的同分異構(gòu)體并命名。

解析

乙苯鄰二甲苯間二甲苯對二甲苯

[專題訓(xùn)練]

1．大多數(shù)有機(jī)物是（）

(A)離子晶體

(B)分子晶體

(C)原子晶體

(D)金屬晶

2．通常所說的有機(jī)物含有最主要的元素是()

(A)碳(B)碳，氫(C)氫，氧(D)碳，氫，氧，氮，磷，硫，鹵素

3．大多數(shù)有機(jī)物中碳原子與碳原子或碳原子與其他原子相結(jié)合的化學(xué)鍵是()

(A)只有非極性鍵

(B)只有極性鍵

(C)有極性鍵和非極性鍵

(D)離子鍵

4．有機(jī)物分子里的碳原子與其他原子之間形成的是()

(A)四個共價鍵(B)兩個共價鍵(C)離子鍵(D)非極性鍵

5．有機(jī)物種類繁多的原因是()

(A)碳元素在地殼中含量大(B)碳原于之間能以共價鍵結(jié)合，形成碳鏈

(C)碳的化合物性質(zhì)穩(wěn)定(D)碳原子能與其他原子形成四個共價鍵

6．甲烷是以碳原子為中心的正四面體結(jié)構(gòu)，而不是正方形的平面結(jié)構(gòu)，其理由是()

(A)CH4中的四個鍵的鍵長、鍵角都相等(B)CH4是分子晶體(C)二氯甲烷只有一種結(jié)構(gòu)

(D)三氯甲烷只有一種結(jié)構(gòu)

7．甲烷分子中的四個氫原子都可以被取代。若甲烷分子中的四個氫被苯基取代，則可得到的分子為，對該分子的描述，不正確的是（）

(A)化學(xué)式為C25H20(B)所有碳原子都在同一平面上(C)此分子屬非極性分子(D)此物質(zhì)屬芳香烴類物質(zhì)

8．下列說法正確的是()

(A)乙烯分子里碳碳雙鍵鍵長是乙烷分子里的碳碳單鍵鍵長的一半。

(B)乙烯分子里的“C＝C”雙鍵鍵能是乙烷分子里的“C－C”單鍵鍵能的二倍。

(C)乙烯分子里的碳碳雙鍵只需較少的能量可以使其中的一個鍵斷裂。

(D)以上說法均不正確。9．下列說法中正確的是()

(A)人們只能從有機(jī)體內(nèi)取得有機(jī)化合物，不能利用礦物質(zhì)來合成有機(jī)物

(B)有機(jī)物和無機(jī)物的構(gòu)成、結(jié)構(gòu)、性質(zhì)有嚴(yán)格區(qū)別，它們是不可相互轉(zhuǎn)化的兩類物質(zhì)

(C)有機(jī)物是從動植物體中提取的有生機(jī)的化合物

(D)有機(jī)物是指含碳元素的化合物

10．下列列舉的某化合物的組成和性質(zhì)，以此說明該物質(zhì)肯定是有機(jī)化合物的是()

(A)僅由碳、氫兩種元素組成(B)僅由碳、氫、氧三種元素組成(C)在氧氣中燃燒只生成CO2(D)熔點(diǎn)低而且難溶于水

11．關(guān)于烴的下列敘述中，正確的是()

(A)通式為CnH2n+2的烴一定是烷烴(B)通式為CnH2n的烴一定是烯烴

(C)化學(xué)式為C4H6的烴一定是炔烴(D)相對分子質(zhì)量為128的烴一定是烷烴

12．某烴W與溴的加成產(chǎn)物是2，2，3，3－四溴丁烷，與W互為同系物的是()

(A)乙炔(B)2－丁烯(C)1，3－丁二烯(D)異戊二烯

13．既不是同素異形體，又不是同分異構(gòu)體、同系物或同位素的一組物質(zhì)是()

(A)HCOOC2H5CH3CH2COOH(B)O2，O3(C)(D)H、D、T

14．已知化學(xué)式為C12H12的物質(zhì)A結(jié)構(gòu)簡式為，A苯環(huán)上的二溴代物有9種同