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文檔簡介

糖類2.概述存在形式:

存在于整個生物界,地球上數(shù)量最多的有機物,最終來自光合作用,整個生物圈的第一營養(yǎng)級。

植物(>85%)細菌(10~30%)、動物(<2%)sugar。生物學作用:構成生物體:纖維素、半纖維素、果膠、殼多糖、肽聚糖生物體的主要能量物質:淀粉、糖原、葡萄糖;生物體內合成其它物質的原料:糖代謝產物--其它;細胞識別、保護、調控和生物信號傳遞:雜多糖;概述化學本質:

多羥基的醛或酮及其衍生物。分類:單糖:葡萄糖、果糖、核糖和木糖,不能水解;低聚糖:DP=2~10,能水解成單糖;多糖:DP>20,能水解成單糖;均一多糖(同多糖):纖維素、殼多糖、淀粉、糖原;不均一多糖(雜多糖):糖蛋白、蛋白聚糖、糖脂關于“碳水化合物”一詞閱讀P79資料卡片“碳水化合物”是糖類物質的舊名。源于最初發(fā)現(xiàn)的糖類分子式都符合Cm(H2O)n。說明:糖類分子中H、O之間并非以水分子形式存在。符合Cm(H2O)n的物質并不全部都是糖。糖不全部符合Cm(H2O)n。一、葡萄糖與果糖1、葡萄糖(1)物理性質根據(jù)下列信息推出葡萄糖的分子組成:

葡萄糖的相對分子質量為180,其中含碳40%,

氫6.7%,其余是氧。求分子式。葡萄糖分子式:C6H12O6白色晶體、有甜味、能溶于水葡萄糖結構推斷:根據(jù)下列信息推出葡萄糖的分子結構:1、在一定條件下,1mol葡萄糖與1molH2反應,還原成己六醇2、葡萄糖能發(fā)生酯化反應生成五乙酸葡萄糖(提示:同一個C原子上連接2個羥基不穩(wěn)定)3、葡萄糖分子被氧化,碳鏈并不斷裂,而是生含6個C原子的葡萄糖酸說明分子中有雙鍵,也說明是直鏈化合物說明分子中有5個-OH,且分別連在5個C原子上說明分子中含有一個—CHO(2)結構分子式:C6H12O6結構簡式:預測:葡萄糖的化學性質CH2—CH—CH—CH—CH—CHOOHOHOHOHOH(3)化學性質:①醛基的性質②羥基的性質:③人體內氧化反應-人體能量主要來源:④發(fā)酵生成酒精銀鏡反應與新制Cu(OH)2反應與H2加成

C6H12O6(s)+6O2(g)

6CO2(g)+6H2O(l)酯化C6H12O6

2C2H5OH

+2CO2酒化酶葡萄糖的性質CH2OH(CHOH)4CHO+H2

CH2OH(CHOH)4CH2OH催化劑CH2OH(CHOH)4CHO+2Ag(NH3)2OH2Ag↓+CH2OH(CHOH)4COOH+4NH3+H2OCH2OH(CHOH)4CHO+2Cu(OH)2

CH2OH(CHOH)4COOH+Cu2O↓+2H2O(4)用途醫(yī)藥上—迅速補充營養(yǎng)、工業(yè)上—制鏡、生活中—制糖果工業(yè)用以制鏡醫(yī)學用于檢驗尿糖2、果糖:分子式:C6H12O6結構簡式:CH2OHCHOHCHOHCHOHCOCH2OH多羥基酮,是葡萄糖的同分異構體。在堿性條件下,果糖分子中羰基受多個羥基的影響有很強的還原性,所以果糖能被銀氨溶液和新制氫氧化銅氧化。在酸性條件下,果糖不被溴水氧化,可用溴水區(qū)分葡萄糖和果糖。分子的手性碳原子上連有四個不相同的原子或原子團,這樣的碳原子叫做“不對稱碳原子”,也叫做“手性分子”。二、蔗糖麥芽糖蔗糖C12H22O11同分異構非還原性糖(無-CHO)水解成一分子葡萄糖,一分子果糖二糖麥芽糖還原性糖(有-CHO)水解成二分子葡萄糖二糖C12H22O11+H2O

2C6H12O6

(麥芽糖)

(葡萄糖)催化劑蔗糖麥芽糖分子式C12H22O11(同分異構體)物理性質無色晶體,溶于水白色晶體,溶于水,

不及蔗糖甜存在甘蔗、甜菜麥芽、薯類組成與結構無醛基有醛基化學性質水解反應

生成葡萄糖、果糖各一分子水解反應生成兩分子葡萄糖用途食物食物三、淀粉與纖維素1.淀粉存在:

存在于植物的種子和塊根里。結構:

含有幾百到幾千個單糖單元(C6H10O5)。每個結構單元式量:162。相對分子質量從幾萬到幾十萬;屬于天然有機高分子化合物物質性質:

白色、無氣味、無味道的粉末狀物質,不溶于冷水,在熱水中產生糊化作用(即食物由生變熟的過程)淀粉的化學性質①通常淀粉不顯還原性②遇碘變藍色③淀粉在催化劑(如酸)存在和加熱下可以逐步水解,生成一系列比淀粉分子小的化合物,最終生成還原性糖:葡萄糖。催化劑(C6H10O5)n+nH2O

nC6H12O6淀粉葡萄糖思考:

解釋為什么在吃饅頭或米飯時,多加咀嚼就會感到有甜味?答:淀粉在人體內進行水解。人在咀嚼饅頭時,淀粉受唾液所含淀粉酶(一種蛋白質)的催化作用,開始水解,生成了一部分葡萄糖。(淀粉在小腸里,在胰臟分泌出的淀粉酶的作用下,繼續(xù)進行水解。生成的葡萄糖經過腸壁的吸收,進入血液,供人體組織的營養(yǎng)需要。)淀粉的用途(1)淀粉是食物的重要成分,是人體的重要能源;(2)可用于制葡萄糖和酒精等;(3)淀粉在淀粉酶的作用下,先轉化為麥芽糖,再轉化為葡萄糖,在酒化酶的作用下,轉化為乙醇:

C6H12O6

2C2H5OH+2CO2催化劑三、淀粉與纖維素2.纖維素存在:

纖維素存在于一切植物中。是構成植物細胞壁的基礎物質。結構:

分子中含有約幾千個單糖單元(C6H10O5)n;n為幾千;屬于天然高分子化合物;纖維素結構與淀粉不同,所以性質有差異。化學性質不顯還原性可發(fā)生水解,但比淀粉水解困難

催化劑

△(C6H10H5)n+nH2O

nC6H12O6纖維素葡萄糖纖維素的酯化反應纖維素硝酸酯(硝酸纖維)(C6H7O2)OHOHOHn3nHNO3+(C6H7O2)O—NO2O—NO2O—NO2n濃硫酸3nH2O+思考:

如何設計實驗檢驗纖維素水解已經開始?取少量反應液,滴加幾滴硫酸銅溶液,再加入過量的NaOH溶液,中和作催化劑的硫酸,一直加到出現(xiàn)Cu(OH)2沉淀,最后,加熱煮沸,觀察現(xiàn)象。如果出現(xiàn)紅色沉淀,表明已經開始水解。5.纖維素的用途棉麻纖維大量用于紡織工業(yè)木材、稻草、麥秸、蔗渣等用于造紙制造纖維素硝酸酯(硝酸纖維)。根據(jù)含N量分為火棉(含N量較高,用于制造無煙火藥)、膠棉(含N量較低,用于制賽璐璐和油漆)制造纖維素乙酸酯(醋酸纖維),不易著火,用于制膠片制造粘膠纖維(NaOH、CS2處理后所得,其中的長纖維稱人造絲,短纖維稱人造棉)食物中的纖維素有利于人的消化。比較:淀粉與纖維素淀粉纖維素分子式(C6H10O5)n(n值淀粉小于纖維素)物理性質無甜味,白色粉末狀物質。不溶于冷水,熱水中膨脹破裂,部分溶解,部分懸浮,形成膠體白色、無味絲狀固體物質。不溶于水及一般有機溶劑存在大米、小麥、馬鈴薯等谷類食物木材、棉花組成與結構直鏈淀粉(可溶),支鏈淀粉(不可溶)無還原性僅為直鏈無還原性化學性質遇I2變藍,可水解為葡萄糖,具有膠體的性質可水解為葡萄糖,與硝酸、二乙酸酐發(fā)生酯化反應用途食物、制葡萄糖、酒精制造纖維素硝酸酯、纖維素乙酸酯、粘膠纖維,造紙?zhí)堑母拍?/p>

具有多羥基醛或多羥基酮結構,以及能夠水解生成它們的一類有機化合物叫做糖類,舊稱碳水化合物,通式為Cm(H2O)n分類及相互轉化低聚糖單糖多糖水解縮合水解縮聚水解縮合(2~10)(>10)練習:1、下列物質具有相同的最簡式的組是()

A、乙醛葡萄糖B、乙酸乙醛

C、乙醇葡萄糖D、甲酸甲酯葡萄糖2、葡萄糖所不具有的性質是()

A、和H2發(fā)生加成反應

B、和銀氨溶液發(fā)生氧化反應

C、和酸發(fā)生酯化反應

D、和NaOH溶液反應DD練習:3.下列關于糖的說法正確的是

A.糖類中除含有C、H、O三種元素外,

還可能含有其他元素

B.葡萄糖是多羥基醛

C.能發(fā)生銀鏡反應的物質一定屬于醛類

D.糖類可劃分為單糖、二糖、多糖三類BD練習:4.下列關于葡萄糖的說法中,錯誤的是

A.葡萄糖的分子式是C6H12O6

B.葡萄糖是碳水化合物,因為它的分子是

由6個C原子和6個H2O分子組成的

C.葡萄糖是一種多羥基醛,因而具有醛和

多元醇的性質

D.葡萄糖是單糖B練習:5.葡萄糖是單糖的原因是()

A.在糖類中含碳原子數(shù)最少

B.不能水解成為更簡單的糖

C.結構最簡單

D.分子中只有一個醛基6.下列有機物既能在常溫下溶于水,又能發(fā)生銀鏡反應的是()

A.甲醇

B.甲酸乙酯

C.葡萄糖

D.苯酚BC練習:7.關于葡萄糖的敘述錯誤的是()

A.是無色晶體,能溶于水

B.是一種多羥基醛

C.能發(fā)生水解,生成乙醇

D.經過消化過程,可直接為人體吸收

C練習:1.淀粉和纖維素不屬于同分異構體的原因是

A.物理性質、化學性質不同B.組成元素不同

C.包含的單糖單元數(shù)目不相同D.分子結構不相同2.向淀粉中加入少量稀硫酸,并加熱使之發(fā)生水解,為測定水解程度所需下列試劑是:①氫氧化鈉溶液②銀氨溶液③新制氫氧化銅④碘水⑤氯化鋇溶液

A.①⑤

B.②④

C.①③④

D.②③④3.下列各有機物中不含有醇羥基的是

A.苯甲酸B.纖維素

C.淀粉D.葡萄糖√√√

結論:淀粉完全沒有水解。方案甲:淀粉液水解中和液溶液變藍

結論:淀粉完全沒有水解。方案乙:淀粉液水解液無銀鏡

根據(jù)以上操作、現(xiàn)象、,首先回答結論是否正確,然后簡要說明理由:(a)方案甲

;(b)方案乙

;(c)方案丙

。方案丙:淀粉液水解液中和液有銀鏡現(xiàn)象結論:淀粉已經水解。練習

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