羧酸的性質(zhì)與應(yīng)用

羧酸的性質(zhì)與應(yīng)用“吃醋”

據(jù)傳唐太宗時(shí)期，一代名相房玄齡，雖為政有道，但有一樣懼內(nèi)的毛病，而且因懼怕夫人，再無(wú)其它妻室。一次，唐太宗在洛陽(yáng)的行宮宴請(qǐng)群臣時(shí)，曾故意賞賜給房玄齡美女兩名，以表彰其輔政之功。房玄齡懼怕夫人怪罪，自然不敢接受。只得推說(shuō)夫人肝火至旺，脾氣剛烈，故不允。三妻四妾，在貴族顯宦中，十分尋常，而房夫人卻拒不合俗，為了壓制一下房夫人咄咄逼人氣焰，挾迫她容忍夫君納妾，唐太宗特地召來(lái)房夫人，讓她在兩位美女和事先準(zhǔn)備的“毒酒”中作出選擇，但秉性剛烈的房夫人，竟不為所動(dòng)，毅然地捧起“毒酒”一飲而盡，喝完之后才發(fā)現(xiàn)，所謂的“毒酒”實(shí)際上是酸醋一壺，從此就留下了這段“吃醋”的佳話。自然界和日常生活中的有機(jī)酸蟻酸(甲酸)HCOOH檸檬酸HO—C—COOHCH2—COOHCH2—COOHCH2COOHCH(OH)COOH蘋(píng)果酸CH3COOH醋酸（乙酸）CH3CHCOOHOH乳酸一、羧酸的概述1、羧酸的定義：由烴基(或氫原子)與羧基相連構(gòu)成的有機(jī)化合物。2、羧酸的通式：飽和一元羧酸：CnH2nO2

或CnH2n+1COOH注:符合這一通式CnH2nO2有可能是酯或羥基醛等同分異構(gòu)體羧酸的同分異構(gòu)現(xiàn)象除碳鏈異構(gòu)外，羧酸與酯、羥基醛互為官能團(tuán)異構(gòu)體。如：C2H4O2

OCH3-C-OH

OH-C-O-CH3

OCH2-C-HOH羧基酯基醛基醛基羥基3、羧酸的分類：烴基不同羧基數(shù)目芳香酸脂肪酸C6H5COOHCH2＝CHCOOH一元羧酸二元羧酸多元羧酸碳原子個(gè)數(shù)低級(jí)脂肪酸高級(jí)脂肪酸高級(jí)脂肪酸——難溶于水名稱分子式結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式狀態(tài)硬脂酸C18H36O2C17H35COOH固態(tài)軟脂酸C16H32O2C15H31COOH固態(tài)油酸C18H34O2C17H33COOH液態(tài)羧酸分子式沸點(diǎn)℃水中溶解性HCOOHCH2O2100.7很大CH3COOHC2H4O2117.9很大CH3CH2COOHC3H6O2141很大CH3(CH2)3COOHC5H10O2186難溶C17H35COOHC18H36O2360不溶二、羧酸的性質(zhì)1.羧酸的物理性質(zhì)1）狀態(tài)：含九個(gè)碳原子以下為液態(tài)，2）沸點(diǎn)：沸點(diǎn)較高，羧酸>醇(分子量相同或相近時(shí))3）水溶性：低級(jí)飽和一元酸和二元酸均易溶于水，戊酸以上水溶性減小。結(jié)構(gòu)分析羧基1、斷裂氫氧鍵（酸性）2、斷裂碳氧單鍵鍵（酯化反應(yīng)）3、斷裂碳氧雙鍵受-OH的影響,碳氧雙鍵不易斷,不能發(fā)生加成反應(yīng)二、羧酸的性質(zhì)①②③2CH3COOH+Na2CO3=2CH3COONa+H2O+CO2↑2CH3COOH+2Na=2CH3COONa+H2↑CH3COOH+NaOH=CH3COONa+H2O

E、與某些鹽反應(yīng)：A、使紫色石蕊試液變色B、與活潑金屬反應(yīng)：D、與堿反應(yīng)：C、與堿性氧化物反應(yīng)：

2CH3COOH+CuO=（CH3COO）2Cu+2H2O1、羧酸的酸性酸性強(qiáng)弱比較：乙酸>碳酸>苯酚探究：設(shè)計(jì)簡(jiǎn)單一次性完成的實(shí)驗(yàn)裝置，驗(yàn)證乙酸、碳酸、苯酚溶液的酸性強(qiáng)弱代表物結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式酸性與鈉反應(yīng)與NaOH的反應(yīng)與Na2CO3的反應(yīng)乙醇苯酚乙酸CH3CH2OHC6H5OHCH3COOH中性比碳酸弱比碳酸強(qiáng)能能能能能不能不能能能，不產(chǎn)生CO2醇、酚、羧酸中羥基的比較【知識(shí)歸納】辨析(1)Na(2)NaOH(3)NaHCO3[例]：1mol有機(jī)物

最多能消耗下列各物質(zhì)多少mol?HOCH-CH2OHCOOHCH2OH421酯化機(jī)理：酸脫羥基，醇脫氫+C2H5-18OH濃硫酸△OCH3-C-OH+H2OOCH3-C-O-C2H5稀硫酸△+C2H5-OHOCH3-C-OH+H2OOCH3-C-18O-C2H5水解機(jī)理：2、羧酸的酯化反應(yīng)（可逆反應(yīng)）乙酸酯化反應(yīng)的特點(diǎn)：反應(yīng)速率小；反應(yīng)是可逆的，既反應(yīng)生成的乙酸乙酯在同樣條件下又部分發(fā)生水解反應(yīng)，生成乙酸和乙醇。酯化反應(yīng)是一個(gè)可逆反應(yīng)，如果要增大乙酸乙酯的產(chǎn)率，你有哪些方法？（1）增大反應(yīng)物的濃度例：加入過(guò)量的酸或醇（2）除去反應(yīng)生成的水例：采用濃硫酸吸水（3）及時(shí)除去反應(yīng)生成的乙酸乙酯例：蒸餾出乙酸乙酯

保持微沸狀態(tài)，以利于產(chǎn)物蒸出濃硫酸作催化劑，吸水劑冷凝乙酸乙酯生成乙酸乙酯的實(shí)驗(yàn)注意點(diǎn)碎瓷片可防止液體暴沸飽和碳酸鈉溶液防止倒吸試管傾斜，增大接觸面積(1)裝藥品的順序如何？(2)濃硫酸的作用是什么？(3)得到的反應(yīng)產(chǎn)物是否純凈？主要雜質(zhì)有哪些？(4)飽和Na2CO3溶液有什么作用？(5)為什么導(dǎo)管不插入飽和Na2CO3溶液中？催化劑，吸水劑不純凈；乙酸、乙醇①中和乙酸，溶解乙醇。②冷凝酯蒸氣、降低酯在水中的溶解度，以便使酯分層析出。防止受熱不勻發(fā)生倒吸乙醇、濃硫酸、乙酸2、根據(jù)酯化反應(yīng)回答下列問(wèn)題有無(wú)其它防倒吸的方法？[問(wèn)題解決]甲酸（蟻酸）的性質(zhì)OH—C—O—H醛基羧基具有醛的性質(zhì)：還原性具有羧酸的性質(zhì)：酸性、發(fā)生酯化反應(yīng)P84問(wèn)題解決探究二OH—C—OH試設(shè)計(jì)實(shí)驗(yàn)證明甲酸具有醛的性質(zhì)取2mL5%NaOH溶液3-4滴2%CuSO4溶液滴入3-4滴2%的甲酸溶液加熱煮沸①②③④有磚紅色沉淀甲酸的特性用新制的Cu(OH)2或銀氨溶液1、對(duì)苯二甲酸（)與乙二醇（）發(fā)生酯化反應(yīng)，可能方式有幾種？酯化反應(yīng)原理應(yīng)用······三、羧酸性質(zhì)應(yīng)用①②③-COOHnHOOC-+nHO–CH2CH2–OH（對(duì)苯二甲酸）（乙二醇）縮聚反應(yīng):有機(jī)化合物分子間脫去小分子獲得高分子化合物的反應(yīng)。（取代反應(yīng)）（聚對(duì)苯二甲酸乙二酯）[C-O-C-O-CH2CH2-O]nO+2nH2O縮聚物

三、羧酸性質(zhì)應(yīng)用可紡成聚酯纖維，即滌綸可制成薄膜用于錄音、錄像、電影膠片等的基片、絕緣膜、產(chǎn)品包裝等作為塑料可吹制成各種瓶，如可樂(lè)瓶、礦泉水瓶等可作為電器零部件、軸承、齒輪等聚對(duì)苯二甲酸乙二酯（PET）的用途酯酯是羧酸分子羧基中的-OH被-OR′取代后的產(chǎn)物。1、定義：2、通式(飽和一元羧酸和飽和一元醇形成的酯)

：CnH2nO2（n≥2）或RCOOR′與飽和一元羧酸互為同分異構(gòu)體3、酯的命名“某酸某酯”（1）CH3COOCH2CH3

（2）HCOOCH2CH3

（3）CH3CH2O—NO2乙酸乙酯甲酸乙酯硝酸乙酯①低級(jí)酯是具有芳香氣味的液體。②密度比水小。③難溶于水，易溶于乙醇和乙醚等有機(jī)溶劑。4、酯的物理性質(zhì)5、酯的化學(xué)性質(zhì)酯可以水解生成相應(yīng)的酸和醇?？茖W(xué)探究請(qǐng)你設(shè)計(jì)實(shí)驗(yàn)，探討乙酸乙酯在中性、酸性和堿性溶中，以及不同溫度下的水解速率。環(huán)境中性酸性堿性溫度常溫加熱常溫加熱常溫加熱相同時(shí)間內(nèi)酯層消失速度結(jié)論無(wú)變化無(wú)明顯變化層厚減小較慢層厚減小較快完全消失較快完全消失快1、酯在堿性條件下水解速率最快，其次是酸性條件，中性條件下幾乎不水解；在強(qiáng)堿的溶液中酯水解趨于完全。2、溫度越高，酯水解程度越大。（水解反應(yīng)是吸熱反應(yīng)）乙酸乙酯的水解CH3COOC2H5+H2O

稀H2SO4

△CH3COOH+C2H5OH酯在無(wú)機(jī)酸、堿催化下，均能發(fā)生水解反應(yīng)，其中在酸性條件下水解是可逆的，在堿性條件下水解是不可逆的。酯水解的規(guī)律：NaOH△CH3COOC2H5+H2OCH3COOH+C2H5OH酯+水無(wú)機(jī)酸

△酸+醇無(wú)機(jī)堿△酯+水酸+醇酯化反應(yīng)與酯水解反應(yīng)的比較酯化水解反應(yīng)關(guān)系催化劑催化劑的其他作用加熱方式反應(yīng)類型NaOH中和酯水解生成的CH3COOH，提高酯的水解率CH3COOH+C2H5OHCH3COOC2H5+H2O濃硫酸稀H2SO4或NaOH吸水，提高CH3COOH與C2H5OH的轉(zhuǎn)化率酒精燈火焰加熱熱水浴加熱酯化反應(yīng)取代反應(yīng)水解反應(yīng)取代反應(yīng)酯化水解練習(xí)書(shū)寫(xiě)下列物質(zhì)分別在酸性和堿性條件下的水解反應(yīng)方程式

COOCH2||COOCH2CH3CH2COOCH31．對(duì)有機(jī)物

的敘述不正確的是A.常溫下能與Na2CO3反應(yīng)放出CO2B.在堿性條件下水解，0.5mol該有機(jī)物完全反應(yīng)消耗4molNaOHC.與稀H2SO4共熱生成兩種有機(jī)物D.該物質(zhì)的化學(xué)式為C14H10O9C課堂練習(xí)練習(xí)1CH2-

C-OHCH2CH2-OHO濃硫酸

△CH2CH2CCH2OO+H2O濃硫酸

△+2CH3COOHCH2OHCH2OHCH2OOCCH3CH2OOCCH3+2H2O二乙酸乙二酯練習(xí)2

酸牛奶中含有乳酸，結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為：（1）乳酸與碳酸氫鈉反應(yīng)的方程式

；（2）乳酸與鈉反應(yīng)的方程式________________；（3）乳酸發(fā)生消去反應(yīng)，