《金新學(xué)案》高三化學(xué)一輪復(fù)習(xí) 第三講 烴的含氧衍生物課件 魯科選修5

第3講烴的含氧衍生物最新展示1.了解醇、酚、醛、羧酸、酯的典型代表物的組成和結(jié)構(gòu)特點(diǎn)以及它們的相互聯(lián)系。2.能列舉事實(shí)說(shuō)明有機(jī)分子中基團(tuán)之間的相互影響。3.結(jié)合實(shí)際了解某些有機(jī)物對(duì)環(huán)境和健康可能產(chǎn)生的影響，關(guān)注有機(jī)化合物的安全使用問(wèn)題。熱點(diǎn)定位1.根據(jù)有機(jī)物的結(jié)構(gòu)推斷有機(jī)物可能共有的化學(xué)性質(zhì)。2.正確識(shí)別醇類和酚類物質(zhì)。3.乙酸乙酯的制備、分離和提純。4.烴及烴的各類衍生物間的相互轉(zhuǎn)化關(guān)系在有機(jī)推斷及有機(jī)合成中的應(yīng)用。一、醇類1．概念醇是分子中含有跟鏈烴基或苯環(huán)側(cè)鏈上的碳結(jié)合的羥基的化合物，飽和一元醇的分子通式為CnH2n＋2O(n≥1)。2．分類(4)醇的消去規(guī)律醇分子中，連有羥基(—OH)的碳原子必須有相鄰的碳原子，并且此相鄰的碳原子上必須連有氫原子時(shí)，才可發(fā)生消去反應(yīng)，生成不飽和鍵。表示為：等結(jié)構(gòu)的醇不能發(fā)生消去反應(yīng)。(5)與羧酸發(fā)生酯化反應(yīng)生成酯。5．常見(jiàn)幾種醇的性質(zhì)及應(yīng)用名稱結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式性質(zhì)應(yīng)用甲醇CH3OH俗稱木精、木醇，有毒，易溶于水和乙醇重要的化工原料，可用于制造燃料電池乙二醇無(wú)色黏稠有甜味的液體，凝固點(diǎn)低，易溶于水和乙醇用作汽車發(fā)動(dòng)機(jī)的抗凍劑，重要的化工原料丙三醇無(wú)色黏稠有甜味的液體，俗稱甘油，吸濕性強(qiáng)，與水和乙醇以任意比互溶作護(hù)膚劑，制造烈性炸藥硝化甘油，重要的化工原料【應(yīng)用指南】鹵代烴與醇均能發(fā)生消去反應(yīng)，其反應(yīng)原理相似，但發(fā)生反應(yīng)的條件有明顯的差別，鹵代烴消去反應(yīng)的條件是NaOH醇溶液、加熱，而醇消去反應(yīng)的條件為濃H2SO4、加熱，應(yīng)用時(shí)應(yīng)注意反應(yīng)條件的差別，以免混淆。下列各醇中，既能發(fā)生消去反應(yīng)又能發(fā)生催化氧化反應(yīng)的是(

)【名師解析】

A不能發(fā)生消去反應(yīng)；B能發(fā)生消去反應(yīng)，也能發(fā)生催化氧化反應(yīng)；C不能發(fā)生消去反應(yīng)但能發(fā)生催化氧化反應(yīng)；D能發(fā)生消去反應(yīng)但不能被催化氧化?！敬鸢浮?/p>

B二、苯酚1．結(jié)構(gòu)分子式為C6H6O，結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為OH，羥基與苯環(huán)直接相連，分子中羥基與苯環(huán)互相影響，因而酚羥基與醇羥基的性質(zhì)既相似又有區(qū)別。2．物理性質(zhì)無(wú)色晶體(易被空氣氧化呈粉紅色)，常溫時(shí)在水中的溶解度不大，高于65℃時(shí)能與水互溶。苯酚有毒，對(duì)皮膚有腐蝕性。使用時(shí)如果不慎沾到皮膚上應(yīng)立即用酒精清洗。3．化學(xué)性質(zhì)(1)羥基中氫原子的反應(yīng)受苯環(huán)的影響羥基變得更活潑。①弱酸性電離方程式為：C6H5OHC6H5O－＋H＋，俗稱石炭酸，但酸性比H2CO3弱；C6H5ONa溶液顯堿性，其原理用離子方程式表示為C6H5O－＋H2OC6H5OH＋OH－。②與活潑金屬反應(yīng)苯酚與Na反應(yīng)的化學(xué)方程式為：2C6H5OH＋2Na―→2C6H5ONa＋H2↑。③與堿的反應(yīng)苯酚的渾濁液中加入NaOH溶液，現(xiàn)象為：液體變澄清，若再通入CO2氣體，現(xiàn)象為：溶液又變渾濁。該過(guò)程中發(fā)生反應(yīng)的化學(xué)方程式分別為：(2)苯環(huán)上氫原子的取代反應(yīng)受羥基影響，苯環(huán)上的氫原子變的更易被取代。①苯酚與濃溴水反應(yīng)的化學(xué)方程式為：此反應(yīng)常用于苯酚的定性檢驗(yàn)和定量測(cè)定。②縮聚反應(yīng)(3)顯色反應(yīng)苯酚跟FeCl3溶液作用顯紫色。利用這一反應(yīng)可以檢驗(yàn)苯酚的存在，這也是酚類物質(zhì)的特征反應(yīng)。4．醇、酚的同分異構(gòu)體含相同碳原子數(shù)的酚、芳香醇互為同分異構(gòu)體，但不屬同類物質(zhì)。如C7H8O屬于芳香族化合物的醇類、酚類同分異構(gòu)體有：食品香精菠蘿酯的生產(chǎn)路線(反應(yīng)條件略去)如下：下列敘敘述錯(cuò)錯(cuò)誤的的是()A．步驟驟(1)產(chǎn)物中中殘留留的苯苯酚可可用FeCl3溶液檢檢驗(yàn)B．苯酚酚和菠菠蘿酯酯均可可與酸酸性KMnO4溶液發(fā)發(fā)生反反應(yīng)C．苯氧氧乙酸酸和菠菠蘿酯酯均可可與NaOH溶液發(fā)發(fā)生反反應(yīng)D．步驟驟(2)產(chǎn)物中中殘留留的烯烯丙醇醇可用用溴水水檢驗(yàn)驗(yàn)【名師解解析】苯酚遇遇FeCl3顯紫色色，故故可用用FeCl3來(lái)檢驗(yàn)驗(yàn)產(chǎn)物物中是是否殘殘留苯苯酚；；酚羥羥基、、碳碳碳雙鍵鍵均能能被高高錳酸酸鉀氧氧化；；苯氧氧乙酸酸能和和NaOH發(fā)生中中和反反應(yīng)，，菠蘿蘿酯在在NaOH溶液中中發(fā)生生水解解；菠菠蘿酯酯中含含有碳碳碳雙雙鍵，，也能能使溴溴水褪褪色。?！敬鸢浮緿三、醛醛1．概念念及分分子結(jié)結(jié)構(gòu)特特點(diǎn)(1)概念：：醛基基與烴烴基(或氫原原子)相連的的化合合物。。(2)官能團(tuán)團(tuán)：—CHO。(3)通式：：飽和和一元元脂肪肪醛CnH2nO。2．常見(jiàn)見(jiàn)物質(zhì)質(zhì)甲醛：：結(jié)構(gòu)構(gòu)簡(jiǎn)式式為HCHO，又名名蟻醛醛，通通常是是一種種有刺刺激性性氣味味的氣氣體，，有毒毒，易易溶于于水，，水溶溶液叫叫福爾爾馬林林。乙醛：：結(jié)構(gòu)構(gòu)簡(jiǎn)式式為CH3CHO，易溶溶于水水的液液體，，有刺刺激性性氣味味。苯甲醛醛：結(jié)結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)簡(jiǎn)式為為CHO，有苦苦杏仁仁氣味味的液液體，，是制制備香香料、、染料料的重重要中中間體體。3．化學(xué)學(xué)性質(zhì)質(zhì)【應(yīng)用指指南】(1)斷鍵方方式：：①處斷鍵鍵，醛醛可與與H2等物質(zhì)質(zhì)發(fā)生生加成成反應(yīng)應(yīng)(催化劑劑，△△)；②處處斷鍵鍵，醛醛可被被O2、新制制Cu(OH)2懸濁液液、銀銀氨溶溶液等等氧化化生成成羧酸酸。茉莉醛醛具有有濃郁郁的茉茉莉花花香，，其結(jié)結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)簡(jiǎn)式如如下所所示：：關(guān)于茉茉莉醛醛的下下列敘敘述錯(cuò)錯(cuò)誤的的是()A．在加加熱和和催化化劑作作用下下，能能被氫氫氣還還原B．能被被高錳錳酸鉀鉀酸性性溶液液氧化化C．在一一定條條件下下能與與溴發(fā)發(fā)生取取代反反應(yīng)D．不不能能與與氫氫溴溴酸酸發(fā)發(fā)生生加加成成反反應(yīng)應(yīng)【名師師解解析析】茉莉莉醛醛中中的的—CHO能被被H2還原原成成—CH2OH，、、—CHO能被被KMnO4酸性性溶溶液液氧氧化化，，能能在在一一定定條條件件下下和和Br2發(fā)生生取取代代反反應(yīng)應(yīng)，，A、B、C正確確；；能能和和HBr發(fā)生生加加成成反反應(yīng)應(yīng)，，D錯(cuò)誤誤。?！就卣拐褂?xùn)訓(xùn)練練】醛類類因因易易被被氧氧化化為為羧羧酸酸，，而而易易使使酸酸性性KMnO4溶液液或或溴溴水水褪褪色色。。向向乙乙醛醛中中滴滴入入酸酸性性KMnO4溶液液，，可可觀觀察察到到的的現(xiàn)現(xiàn)象象是是________________________________________________________________________?，F(xiàn)已已知知檸檸檬檬醛醛的的結(jié)結(jié)構(gòu)構(gòu)簡(jiǎn)簡(jiǎn)式式為為【答案案】D【答案案】紫色色褪褪去去，，有有氣氣泡泡放放出出先先取取少少量量檸檸檬檬醛醛溶溶液液于于一一試試管管中中，，再再加加入入足足量量銀銀氨氨溶溶液液，，水水浴浴加加熱熱。。反反應(yīng)應(yīng)后后加加硫硫酸酸酸酸化化，，取取上上層層清清液液，，然然后后加加少少量量酸酸性性KMnO4溶液液，，振振蕩蕩。。若若紫紫色色褪褪去去，，證證明明該該分分子子中中含含有有，，否否則則不不存存在在要檢檢驗(yàn)驗(yàn)其其中中的的碳碳碳碳雙雙鍵鍵，，其其方方法法為為_(kāi)______________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________。四、羧酸酸和酯1．羧酸(1)羧酸的概概述①羧酸：：在分子子里烴基基和羧基基相連組組成的有有機(jī)化合合物叫做做羧酸。。飽和一一元脂肪肪酸通式式：CnH2n－1COOH或CnH2nO2。②羧酸的的分類a．按分子子中烴基基的結(jié)構(gòu)構(gòu)分：(2)化學(xué)性質(zhì)質(zhì)①酸的通通性乙酸是一一種弱酸酸，其酸酸性比碳碳酸強(qiáng)，，在水溶溶液里的的電離方方程式為為：CH3COOHH＋＋CH3COO－。②酯化反反應(yīng)a．CH3COOH和CH3CH218OH發(fā)生酯化化反應(yīng)的的化學(xué)方方程式為為：b．甲酸具具有羧酸酸和醛的的性質(zhì)，，與CH3OH發(fā)生酯化化反應(yīng)的的化學(xué)方方程式為為：2．重要的的羧酸(1)甲酸：分分子式CH2O2，俗稱蟻蟻酸。結(jié)構(gòu)式：：CHOOH，結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)簡(jiǎn)式：HCOOH。官能團(tuán)：：羧基COOH，醛基CHO，所以甲甲酸既具具有醛類類的某些些化學(xué)性性質(zhì)，又又具有羧羧酸的化化學(xué)性質(zhì)質(zhì)。(2)乙酸：分分子式C2H4O2，俗稱醋醋酸。結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式式：CCH3OOH。(3)乙二酸：：分子式式H2C2O4，俗稱草草酸。結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式式：HOOC—COOH，是組成成最簡(jiǎn)單單的二元元羧酸，，有還原原性，但但不能被被弱氧化化劑氧化化。5H2C2O4＋2KMnO4＋3H2SO4===K2SO4＋2MnSO4＋10CO2↑＋8H2O(4)苯甲酸：：分子式式C7H6O2，俗稱安安息香酸酸。結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式式：COOH，是組成成最簡(jiǎn)單單的芳香香酸。白白色針狀狀晶體，，易升華華，微溶溶于水，，易溶于于乙醇、、乙醚，，其鉀鹽鹽、鈉鹽鹽可做食食品防腐腐劑。3．酯(1)概念：酸酸與醇作作用失水水而生成成的一類類有機(jī)化化合物。。(2)酯的性質(zhì)質(zhì)①物理性性質(zhì)一般酯的的密度比比水小，，難溶于于水，易易溶于乙乙醇、乙乙醚等有有機(jī)溶劑劑，低級(jí)級(jí)酯是具具有芳香香氣味的的液體。。②化學(xué)性性質(zhì)——水解反應(yīng)應(yīng)反應(yīng)原理理：a．酯水解解時(shí)斷裂裂上式中中虛線所所標(biāo)的鍵鍵；b．無(wú)機(jī)酸酸只起催催化作用用，對(duì)平平衡無(wú)影影響；堿堿除起催催化作用用外，還還能中和和生成的的酸，使使水解程程度增大大，若堿堿足量則則水解進(jìn)進(jìn)行到底底。CH3COOC2H5在稀H2SO4或NaOH溶液催化化作用下下發(fā)生水水解反應(yīng)應(yīng)的化學(xué)學(xué)方程式式分別為為：【應(yīng)用指南】乙醇和乙酸酸在濃硫酸酸存在并加加熱的條件件下發(fā)生的的是酯化反反應(yīng)(反應(yīng)A)，其逆反應(yīng)應(yīng)是酯的水水解反應(yīng)(反應(yīng)B)。反應(yīng)可能能經(jīng)歷了中中間體(Ⅰ)這一步。(1)如果將反應(yīng)應(yīng)按加成、、消去、取取代反應(yīng)分分類，則A～F六個(gè)反應(yīng)中中，屬于取取代反應(yīng)的的是________；屬于加成成反應(yīng)的是是________；屬于消去去反應(yīng)的是是________。(2)如果將原料料C2H5OH中的O用18O標(biāo)記，則生