第二章 IR-2 紅外操作

阿司匹林的合成及紅外

光譜法表征

乙酰水楊酸俗稱阿司匹林，為重要的醫(yī)藥。具有退熱、鎮(zhèn)痛、抗風濕等作用。實驗目的：1.學習用乙酸酐作酰基化試劑制乙酰水楊酸的實驗方法，了解反應原理。2.掌握回流裝置的安裝和使用。3.學習重結(jié)晶原理及基本操作。4.學習利用光譜法對合成產(chǎn)物進行表征。

乙酰水楊酸是水楊酸（鄰羥基苯甲酸）和乙酰酐，在少量濃硫酸（或干燥的氯化氫，有機強酸等）催化下，脫水而制得的?；驹恚焊狈磻?/p>

在生成乙酰水楊酸的同時，水楊酸分子間可發(fā)生縮合反應，生成少量的聚合物。

乙酰水楊酸能與碳酸氫鈉反應生成水溶性鈉鹽，而其副產(chǎn)物聚合物不能溶于碳酸氫鈉溶液。利用這種性質(zhì)上的差別，可純化阿司匹林。

100mL錐形瓶（干燥）水楊酸

(3.15g)加入乙酸酐

(4.5mL)水浴加熱

瓶內(nèi)溫度在70℃左右

20分鐘

稍冷,攪拌下倒入100mL冰水中反應步驟滴加5d濃硫酸粗產(chǎn)品析出結(jié)晶、抽濾重結(jié)晶95%乙醇和水1:1

產(chǎn)物趁熱過濾，冷卻抽濾，干燥FTIR-8400S紅外光譜儀（日本，島津公司）阿斯匹林的紅外光譜表征樣品的測定（KBr壓片法）固體樣品測定流程示意：制備KBr空白壓片（高純KBr可不做）空氣（高純KBr時）背景掃描BackgroundScan制備固體樣品和KBr壓片樣品掃描SampleScan譜圖處理KBr壓片的制備（以制備Aspirin樣品為例）KBr壓片模具底座樣品底座(硅碳鋼圓柱)壓片框架保護外套瑪瑙研缽彈簧模壓桿模壓沖桿模壓底座手動液壓機氣閥油閥壓力桿取0.2～0.4克KBr，在瑪瑙研缽中充分研細，然后取2～4毫克Aspirin，即樣品的量約為KBr的1%（此操作在紅外燈下進行）在底座上先放一個樣品底座（硅碳鋼圓柱，光滑干凈面向上），在將壓片框架平穩(wěn)的套在樣品底座露出部分上。將充分研磨的樣品和KBr混合粉末倒入樣品框架中，注意盡量不要散落到側(cè)壁上，用藥匙柄將藥品調(diào)節(jié)鋪平后放上第二個樣品底座，此時光滑面向下。套上保護外套，放上彈簧，最后插入模壓桿。用手掌按緊模壓桿，放在手動液壓機上，打開液壓機油閥，關閉氣閥（順時針到轉(zhuǎn)不動），用壓桿增壓，直到表頭示數(shù)達80KN，穩(wěn)定5分鐘左右。打開氣閥，從液壓機上取下制片模具，將樣品底座和樣品框架一同取出，放到模壓底座上，套上保護外套，插入模壓沖桿。將整個裝置再放到液壓機上輕壓，聽到“鐺”的響聲即停。將制片裝置取下拆除，用鑷子取下樣片放入樣品架的樣品腔中，用磁片固定好，插入到儀器的樣品槽中。樣品測定模式選擇轉(zhuǎn)換函數(shù)分辨率掃描次數(shù)掃描范圍在“Measure”狀態(tài)下，根據(jù)需要逐項設置參數(shù)。放入空白KBr片或以空氣為背景，點擊“BKG”，做背景掃描。樣品掃描結(jié)束后，得到Aspirin的紅外譜圖，點擊主菜單，選擇“Saveas”進行保存。譜庫搜索：點功能菜單的“Search”，可以選擇“SpectrumSearch”方式進行搜索。譜圖處理搜索結(jié)果分三部分，最上面顯示樣品圖