“步步高”高考化學(xué)大一輪復(fù)習(xí) 專題10 第2講 芳香烴、資源的綜合利用課件 （蘇教 浙江專用）

第2講芳香烴資源的綜合利用一、苯的結(jié)構(gòu)和性質(zhì)自我診斷1.某同學(xué)要以“研究苯分子的結(jié)構(gòu)”為題目做一次探究活動(dòng)，下面是其活動(dòng)記錄，請(qǐng)你補(bǔ)全所缺內(nèi)容。 （1）理論推測(cè)：他根據(jù)苯的凱庫(kù)勒式

，推測(cè)苯分子中有兩種不同的碳碳鍵，即

和

，因此它可以使紫色的

溶液褪色?；A(chǔ)盤點(diǎn) （2）實(shí)驗(yàn)驗(yàn)證：他取少量的上述溶液加入試管中，然后加入苯，充分振蕩，靜置，發(fā)現(xiàn)

。 （3）實(shí)驗(yàn)結(jié)論：上述的理論推測(cè)是

（填“正確”或“錯(cuò)誤”）的。 （4）查詢資料：經(jīng)查閱有關(guān)資料，發(fā)現(xiàn)苯分子中六個(gè)碳原子之間的鍵

（填“相同”或“不同”），是一種

鍵，苯分子中的六個(gè)碳原子和六個(gè)氫原子

（填“在”或“不在”）同一平面上，應(yīng)該用

表示苯分子的結(jié)構(gòu)更合理。 （5）發(fā)現(xiàn)問(wèn)題：當(dāng)他將苯加入溴水中時(shí)，充分振蕩，發(fā)現(xiàn)能使溴水褪色，于是該同學(xué)認(rèn)為所查資料有誤。 你同意他的結(jié)論嗎？為什么？

。

答案（1） 酸性KMnO4 （2）溶液分層，溶液紫色不褪去 （3）錯(cuò)誤（4）相同特殊的在 （5）不同意，由于苯是一種有機(jī)溶劑且不溶于水，而溴單質(zhì)在苯中的溶解度比其在水中的大許多，故將苯與溴水混合振蕩時(shí)，苯將溴單質(zhì)從其水溶液中萃取出來(lái)，從而使溴水褪色，與此同時(shí)，苯層顏色加深基礎(chǔ)回歸1.苯的結(jié)構(gòu)和芳香烴 苯的分子式為C6H6，結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為

或

,苯 分子具有

結(jié)構(gòu),鍵與鍵的夾角為

； 苯分子中不存在一般的碳碳雙鍵，6個(gè)碳原子之間的鍵長(zhǎng)、鍵能

等，是一種介于單鍵和雙鍵之間的 獨(dú)特的鍵，分子里含有一個(gè)或多個(gè)苯環(huán)的碳?xì)浠衔?，屬于芳香烴，苯是最簡(jiǎn)單的芳香烴。平面正六邊形120°相2.苯的性質(zhì)（1）物理性質(zhì)苯為無(wú)色、有

的液體，有毒，

溶于水，密度比水

，熔點(diǎn)僅為5.5℃。（2）苯分子的特殊結(jié)構(gòu)決定了苯兼有烷烴和烯烴的化學(xué)性質(zhì)，即易取代，能加成，難氧化。 ①取代反應(yīng)：

鹵代反應(yīng)：

； 硝化反應(yīng)：

；特殊氣味難小磺化反應(yīng)：

。②加成反應(yīng)：

。③氧化反應(yīng)：C6H6+O26CO2+3H2O，苯不能使酸性KMnO4溶液褪色。3.苯的同系物的性質(zhì) 由于苯環(huán)受烴基的影響，使苯與苯的同系物有所不同。（1）氧化反應(yīng)：燃燒通式：

，苯的同系物分子中的烴基一般可以被酸性KMnO4溶液氧化為羧基。（2）取代反應(yīng)指點(diǎn)迷津1.芳香烴、苯的同系物、芳香族化合物的區(qū)別（1）列表比較異同點(diǎn)芳香烴苯的同系物芳香族化合物共同點(diǎn)含有的元素只含碳和氫元素只含碳和氫元素含碳和氫元素結(jié)構(gòu)特點(diǎn)都含有苯環(huán)不同點(diǎn)含有的元素只含碳和氫元素只含碳和氫元素除碳和氫元素外還含有其他元素通式無(wú)通式CnH2n-6（n≥6）無(wú)通式（2）用集合表示其關(guān)系2.在苯與溴的取代反應(yīng)中，影響反應(yīng)的因素，一是溴為純液態(tài)溴，溴水與苯不反應(yīng)；二是要使用催化劑，無(wú)催化劑不能反應(yīng)。苯分子里有六個(gè)結(jié)構(gòu)相同的氫原子，但在上述反應(yīng)條件下，一般是苯分子中的一個(gè)氫原子被取代。二、煤、石油、天然氣的綜合利用自我診斷2.干餾與分餾有何區(qū)別？

（1）分餾：利用混合物中各組分沸點(diǎn)（揮發(fā)度）的不同，在加熱時(shí)使沸點(diǎn)低的組分先汽化后冷凝下來(lái)，從而達(dá)到混合物分離的目的。分餾是一個(gè)物理變化過(guò)程。（2）干餾：干餾時(shí)發(fā)生了復(fù)雜的物理、化學(xué)變化，使煤中一些有機(jī)物發(fā)生分解。提示3.石石油裂裂化與與裂解解有何何區(qū)別別？（1））裂化化：在在一定定條件件下使使含碳碳原子子多、、相對(duì)分子子質(zhì)量量大、、沸點(diǎn)點(diǎn)高的的烴斷斷裂為為含碳碳原子子少、、相對(duì)分子子質(zhì)量量小、、沸點(diǎn)點(diǎn)低的的烴的的過(guò)程程。主主要目目的是是為了得到到更多多的輕輕質(zhì)燃燃油。。產(chǎn)物物含碳碳原子子數(shù)一一定比比反應(yīng)物含含碳原原子數(shù)數(shù)少。。（2））裂解解：是是深度度裂化化，使使具有有長(zhǎng)鏈鏈的烴烴分子子發(fā)生斷裂裂、脫脫氫等等反應(yīng)應(yīng),生生成各各種短短鏈的的烴分分子的的過(guò)程。主主要目目的是是為了了得到到有機(jī)機(jī)化工工所需需的裂裂解氣氣（短鏈鏈不飽飽和烴烴）。。產(chǎn)物物含碳碳原子子數(shù)一一定比比反應(yīng)應(yīng)物含碳原原子數(shù)數(shù)少。。提示基礎(chǔ)回回歸1.煤煤的綜綜合利利用煤是由由和少量量組成的的，主要要含有有元素，，還含含有少少量、、、等元素素。（1））煤的的干餾餾①原理理：把把煤使其分分解的的過(guò)程程。煤煤的干干餾是是一個(gè)個(gè)復(fù)雜雜的變化過(guò)過(guò)程。。②煤的的干餾餾產(chǎn)物物a.，b.，c.，d.。有機(jī)物物無(wú)機(jī)物物復(fù)雜混混合物物碳?xì)溲醯蚋艚^空空氣加加強(qiáng)熱熱物理、、化學(xué)學(xué)焦?fàn)t氣氣煤焦油油焦炭水溶液液（2））煤的的氣化化將煤中中的轉(zhuǎn)化為為的過(guò)程程，目目前主主要方法法是碳碳和水水蒸氣氣反應(yīng)應(yīng)制水水煤氣氣?；瘜W(xué)方方程式式為。（3））煤的的液化化①液化煤+氫氫氣液液體體燃料料②液化煤+水水水水煤氣氣甲甲醇等等有機(jī)物物可燃性性氣體體C+H2O(g)CO+H2直接間接2.天天然氣氣的綜綜合利利用（1））天然然氣的的主要要成分分是，它是是一種種的化石燃料料，更更是一一種重重要的的化工工原料料。（2））天然然氣與與水蒸蒸氣反反應(yīng)制制取H2原理：：。3.石石油的的綜合合利用用（1））石油油的成成分石油主主要是是由多多種組成的的混合合物。。所含含元素以以、為主，，還有有少量量N、、S、、P、、O等等。甲烷清潔CH4+H2OCO+3H2碳?xì)浠衔镂锾細(xì)洌?））石油油的分分餾利用中各組分分不同，將將復(fù)雜的的混合物物分離成較簡(jiǎn)單單和更有有用的的過(guò)程叫叫做分餾餾。分餾餾是過(guò)程。其其主要目目的是得得到、、等輕質(zhì)油油。（3）石石油的裂裂化①條件：：催化劑劑催化、、高溫。。②過(guò)程：：含碳原原子較多多，沸點(diǎn)點(diǎn)較高的的烴斷裂裂為_(kāi)_的烴,裂裂化是過(guò)程。③主要目目的：將將轉(zhuǎn)化為。原油沸點(diǎn)混合物物理變化化汽油煤油柴油碳原子較較少、沸沸點(diǎn)較低低化學(xué)變化化重油輕質(zhì)油含（4）石石油的裂裂解①定義石油在更更高的下發(fā)生深深度裂化化，石油油中的烴烴分子斷斷裂成以以乙烯、、丙烯為為主的。②生產(chǎn)目目的：生生產(chǎn)、丙烯、、甲烷等等重要。4.三大大合成材材料（1）三三大合成成材料是是指。（2）聚聚合反應(yīng)應(yīng)合成聚乙乙烯的化化學(xué)方程程式：,單體體為，鏈節(jié)為為，聚合度度為。溫度短鏈烴乙烯化工基本原料塑料、合合成橡膠膠和合成成纖維CH2CH2—CH2—CH2—n要點(diǎn)一幾幾種種烴的結(jié)結(jié)構(gòu)、性性質(zhì)及反反應(yīng)類型型的比較較1.幾類類烴的結(jié)結(jié)構(gòu)、性性質(zhì)規(guī)律律總結(jié)甲烷乙烯苯甲苯

結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式CH4結(jié)構(gòu)特點(diǎn)全部單鍵飽和烴含碳碳雙鍵不飽和鏈烴碳碳鍵是一種介于碳碳單鍵和碳碳雙鍵之間的獨(dú)特的鍵,屬于芳香烴由苯基和甲基結(jié)合而成，苯環(huán)結(jié)構(gòu)特點(diǎn)同苯；苯環(huán)與甲基之間以共價(jià)單鍵相結(jié)合

要點(diǎn)精講講甲烷乙烯苯甲苯

空間構(gòu)型正四面體平面結(jié)構(gòu)平面正六邊形除甲基上的氫原子外，其余原子在同一平面上

物理性質(zhì)無(wú)色氣體,難溶于水無(wú)色液體，難溶于水，比水輕

甲烷乙烯苯甲苯

化學(xué)性質(zhì)燃燒易燃,完全燃燒生成CO2和水燃燒生成CO2和水溴(CCl4)不反應(yīng)加成反應(yīng)不反應(yīng)(在Fe作用下發(fā)生取代反應(yīng))光照時(shí)甲基上的H原子被取代Fe作用下，苯環(huán)上的H原子被取代KMnO4(H2SO4)不反應(yīng)氧化反應(yīng)不反應(yīng)氧化反應(yīng)，使KMnO4酸性溶液褪色主要反應(yīng)類型取代加成、聚合加成、取代加成、取代【典例導(dǎo)析析1】有有機(jī)物分分子中原原子間（（或原子子與原子子團(tuán)間））的相互影影響會(huì)導(dǎo)導(dǎo)致物質(zhì)質(zhì)化學(xué)性性質(zhì)的不不同。下下列各項(xiàng)項(xiàng)事實(shí)不能說(shuō)明明上述觀觀點(diǎn)的是是（（））A.甲苯苯能使酸酸性高錳錳酸鉀溶溶液褪色色，而苯苯不能使使酸性高高錳酸鉀溶溶液褪色色B.乙烯烯能發(fā)生生加成反反應(yīng)，而而乙烷不不能發(fā)生生加成反反應(yīng)C.苯酚酚能和氫氫氧化鈉鈉溶液反反應(yīng)，而而乙醇不不能和氫氫氧化鈉鈉溶液反應(yīng)應(yīng)D.苯酚酚苯環(huán)上上的氫比比苯分子子中的氫氫更容易易被鹵原原子取代代解析A項(xiàng)說(shuō)明明苯環(huán)對(duì)對(duì)—CH3有影響；；B項(xiàng)是是官能團(tuán)團(tuán)不同導(dǎo)致性質(zhì)質(zhì)不同；；C項(xiàng)說(shuō)說(shuō)明基基和—CH2CH3對(duì)—OH的的影響不不同；D項(xiàng)說(shuō)明明—OH對(duì)上上的H有活化作作用。答案B遷移應(yīng)用用1人們對(duì)苯苯的認(rèn)識(shí)識(shí)有一個(gè)個(gè)不斷深深化的過(guò)過(guò)程。（1）由由于苯的的含碳量量與乙炔炔相同，，人們認(rèn)認(rèn)為它是是一種不飽飽和烴，，寫(xiě)出C6H6的一種含含三鍵且且無(wú)支鏈鏈鏈烴的結(jié)結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式式：，苯不能能使溴水水褪色，性性質(zhì)類似似烷烴，，任寫(xiě)一一個(gè)苯發(fā)發(fā)生取代代反應(yīng)的的化學(xué)方程程式：。（2）烷烷烴中脫脫去2mol氫原子子形成1mol雙鍵鍵要吸熱熱。但1，3-環(huán)己己二烯（（））脫脫去2mol氫原原子變成苯卻卻放熱，，可推斷斷苯比1，3-環(huán)己二二烯（填“穩(wěn)定””或“不不穩(wěn)定””）。（3）1866年凱庫(kù)庫(kù)勒（右右圖）提出了苯苯的單 正六邊形平面結(jié)構(gòu)，解釋了 苯的部分性質(zhì)，但還有一些 問(wèn)題尚未解決，它不能解釋 下列

事實(shí)（填入編號(hào)）。 a.苯不能使溴水褪色 b.苯能與H2發(fā)生加成反應(yīng) c.溴苯?jīng)]有同分異構(gòu)體 d.鄰二溴苯只有一種（4）現(xiàn)代化學(xué)認(rèn)為苯分子碳碳之間的鍵是

。解析（1）苯苯的不飽飽和度為為4，而而每個(gè)三三鍵不飽飽和度為2，所所以寫(xiě)出出含兩個(gè)個(gè)三鍵的的鏈狀結(jié)結(jié)構(gòu)都是是合理的的，如：HC≡C—C≡≡C—CH2—CH3HC≡C—CH2—C≡C—CH3HC≡C—CH2—CH2—C≡CHCH3—C≡C—C≡≡C—CH3苯的取代代反應(yīng)包包括鹵代代反應(yīng)、、硝化反反應(yīng)、磺磺化反應(yīng)應(yīng)等，舉一一例即可可，如：：鐵存在在時(shí)液溴溴與苯的的反應(yīng)。。（2）1，3-環(huán)己二二烯脫去去2molH變成成苯放熱熱，說(shuō)明明生成物物苯的能能量比反反應(yīng)物能能量低，，也即苯苯比1,3-環(huán)己二二烯穩(wěn)定定。（3）按按苯的單單、雙鍵鍵交替的的正六邊邊形平面面結(jié)構(gòu)分分析，由由于的的存在，，苯能使使溴水褪褪色，能能與H2發(fā)生加成成反應(yīng)，，從空間間結(jié)構(gòu)分分析，溴溴苯?jīng)]有有同分異異構(gòu)體,而鄰二二溴苯應(yīng)應(yīng)該有兩兩種結(jié)構(gòu)構(gòu),即和，，所以凱凱庫(kù)勒結(jié)結(jié)構(gòu)式不不能解釋釋a、d兩個(gè)事事實(shí)。（4）現(xiàn)現(xiàn)代化學(xué)學(xué)認(rèn)為苯苯分子碳碳碳之間間的鍵是是一種介介于單鍵鍵和雙鍵鍵之間的的獨(dú)特的的鍵。答案（1）HCC—CC—CH2—CH3（其他合合理答案也可可）+HBr（或其其它合理理答案））（2）穩(wěn)穩(wěn)定（（3））ad（4）介介于單鍵鍵和雙鍵鍵之間的的獨(dú)特的的鍵要點(diǎn)二石石油煉煉制方法法的比較較1.石油的分分餾、裂裂化、裂裂解的比比較石油煉制的方法分餾催化裂化石油的裂解常壓減壓原理用蒸發(fā)冷凝的方法把石油分成不同沸點(diǎn)范圍的蒸餾產(chǎn)物在催化劑存在的條件下，把相對(duì)分子質(zhì)量大、沸點(diǎn)高的烴斷裂為相對(duì)分子質(zhì)量小、沸點(diǎn)低的烴在高溫下，把石油產(chǎn)品中具有長(zhǎng)鏈分子的烴斷裂為各種短鏈的氣態(tài)烴或液態(tài)烴石油煉制的方法分餾催化裂化石油的裂解常壓減壓主要原料原油重油重油含直鏈烷烴的石油分餾產(chǎn)品（含石油氣）主要產(chǎn)品溶劑油、汽油、煤油、柴油、重油潤(rùn)滑油、凡士林、石蠟、瀝青、煤焦油抗震性能好的汽油和甲烷、乙烷、丙烷、丁烷、乙烯、丙烯等乙烯、丙烯、1，3-丁二烯等2.直餾汽油和裂裂化汽油的區(qū)區(qū)別獲得方法主要化學(xué)成分鑒別方法直餾汽油原油直接分餾，物理變化一般是C5~C11的烷烴及少量的芳香烴等，性質(zhì)穩(wěn)定能使溴的四氯化碳溶液褪色的是裂化汽油裂化汽油重油裂化，化學(xué)變化含有C5~C11的烷烴和烯烴，性質(zhì)活潑3.各種工業(yè)業(yè)制氣的主要要成分名稱來(lái)源主要成分用途高爐煤氣煉鐵高爐CO2、CO等燃料水煤氣水煤氣爐CO、H2等燃料、化工原料煉廠氣石油煉制廠低級(jí)烷烴燃料、化工原料裂解氣裂解爐“三烯二烷”石油化工原料焦?fàn)t氣煉焦?fàn)tH2、CH4、C2H4等燃料、化工原料天然氣天然氣田、油田甲烷燃料、化工原料【典例導(dǎo)析2】如何從石油油中獲得更多多的輕質(zhì)燃油油一直是化學(xué)家探探索的課題，，將石油分餾餾得到的重油油進(jìn)行裂化可以以獲得更多的的輕質(zhì)燃油。。資料一：石蠟蠟是含有20~30個(gè)碳碳原子的烷烴烴的混合物，常溫下呈呈固態(tài)。資料二：石油油催化裂化中中通常使用Al2O3作催化劑。某研究性學(xué)習(xí)習(xí)小組在實(shí)驗(yàn)驗(yàn)室中模擬石石油的催化裂裂化，裝置如下下圖：實(shí)驗(yàn)過(guò)過(guò)程中可觀察察到燒瓶Ⅰ中中固體石蠟先先熔化，試管管Ⅱ中有少量量液體凝結(jié)，，試管Ⅲ中酸性高錳酸酸鉀溶液褪色色，實(shí)驗(yàn)后聞聞試管Ⅱ中液液體氣味，具有汽汽油的氣味。。（1）該裝置置儀器連接的的順序應(yīng)遵循循的原則為，為保證實(shí)驗(yàn)成成功，實(shí)驗(yàn)前前必須進(jìn)行的的操作是，裝置中較長(zhǎng)導(dǎo)導(dǎo)管的作用是是；（2）試管ⅡⅡ中有少量液液體凝結(jié)說(shuō)明明了；（3）試管ⅢⅢ中溶液褪色色說(shuō)明了；（4）能否用用試管Ⅱ中的的液體萃取溴溴水中的溴，，理由是。（5）寫(xiě)出二二十烷裂化得得到癸烷和癸癸烯的化學(xué)方方程式。（6）石油裂裂化的重要意意義是。解析儀器連接的順順序應(yīng)遵循從從下往上，從從左往右的原則，裝入藥藥品之前要檢檢驗(yàn)裝置的氣氣密性。依據(jù)據(jù)石油分餾工業(yè)的的分餾塔原理理，設(shè)置了長(zhǎng)長(zhǎng)導(dǎo)管，其作作用除導(dǎo)氣外，兼兼起冷凝氣體體的作用；依依據(jù)催化裂化化原理，下列反應(yīng)應(yīng)皆有可能發(fā)發(fā)生：a.C20H42C10H20+C10H22b.C10H22C5H12+C5H10c.C5H12C2H4+C3H8d.C5H12CH4+C4H8試管Ⅱ中有液液體生成，說(shuō)說(shuō)明生成了5個(gè)碳原子數(shù)數(shù)以上的烴，因?yàn)槌３爻合拢?個(gè)碳原子子數(shù)以上的烴烴大都呈液態(tài)，試管管Ⅲ中KMnO4溶液褪色說(shuō)明明生成了常溫溫常壓下呈氣態(tài)態(tài)的5個(gè)碳原原子數(shù)以下的的烯烴；由于于裂化產(chǎn)物中有烯烴烴生成，易與與溴發(fā)生加成成反應(yīng)，所以以不能用來(lái)萃取鹵鹵素單質(zhì)；從從以上變化可可以看出，石石油裂化的主要目目的是為了獲獲得更多的輕輕質(zhì)燃油特別別是汽油的產(chǎn)量和和質(zhì)量。答案（1）從下往往上，從左往往右檢驗(yàn)驗(yàn)裝置的氣密密性導(dǎo)氣、冷凝氣氣體（2）裂化生生成了5個(gè)碳碳原子數(shù)以上上的烴（3）裂化生生成了碳原子子數(shù)小于5的的烯烴（4）不能，，因?yàn)榱鸦a(chǎn)產(chǎn)物中有烯烴烴，易與溴發(fā)發(fā)生加成反應(yīng)（5）C20H42C10H22+C10H20（6)可提高高石油產(chǎn)品中中輕質(zhì)燃油特特別是汽油的的產(chǎn)量和質(zhì)量遷移應(yīng)用2近期我國(guó)冀東東渤海灣發(fā)現(xiàn)現(xiàn)儲(chǔ)量達(dá)10億噸的大型型油田。下列列關(guān)于石油的的說(shuō)法正確的的是（））A.石油屬于于可再生礦物物能源B.石油主要要含有碳、氫氫兩種元素C.石油的裂裂化是物理變變化D.石油分餾餾的各餾分均均是純凈物解析石油、煤均屬屬于化石燃料料，是不可再再生礦物資源源，故A錯(cuò)誤誤；石油的裂裂化是把長(zhǎng)鏈鏈烴變?yōu)槎替滄湡N，是化學(xué)學(xué)變化，故C錯(cuò)誤；石油油分餾是利用用各類烴的沸沸點(diǎn)不同，將將石油分為不不同的餾分，，但是每種餾餾分是由沸點(diǎn)點(diǎn)接近的烴組組成，屬于混混合物，故D錯(cuò)誤。B對(duì)點(diǎn)訓(xùn)練題組一芳芳香烴1.苯環(huán)結(jié)構(gòu)構(gòu)中，不存在在單雙鍵交替替結(jié)構(gòu)，可以以作為證據(jù)的的事實(shí)是（（ ）①苯不能使KMnO4(H+)溶液褪色②②苯分分子中碳原子子之間的距離離均相等③③苯能在一一定條件下跟跟H2加成生成環(huán)己己烷④經(jīng)經(jīng)實(shí)驗(yàn)測(cè)得鄰鄰二甲苯僅一一種結(jié)構(gòu)⑤⑤苯在FeBr3存在的條件下下同液溴可以以發(fā)生取代反反應(yīng)，但不因因化學(xué)變化而而使溴水褪色色A.②③④⑤⑤ B.①①③④⑤C.①②④⑤⑤ D.①①②③④解析如果苯環(huán)是單單、雙鍵交替替的結(jié)構(gòu)，即即 ，則分分子中的“””應(yīng)能與與KMnO4(H+)溶液、溴水水反應(yīng)而使之之褪色，同時(shí)時(shí)，其分子中中碳原子之間間的距離會(huì)不相等（單單鍵與雙鍵不不一樣長(zhǎng)），，其鄰二甲苯苯會(huì)有和兩兩種，，所以①、②②、④、⑤均均符合題意。。答案C2.A是分子子式為C7H8的芳香烴，已已知它存在以以下一系列轉(zhuǎn)轉(zhuǎn)化關(guān)系，如如圖，其中C是一種一元元醇，D是A的對(duì)位一溴溴代物，H與與E、I與F分別互為同同分異構(gòu)體：：(1)化合物物Ⅰ的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)簡(jiǎn)式是，反應(yīng)B→C的化學(xué)方方程式是。（2）設(shè)計(jì)計(jì)實(shí)驗(yàn)證明明H中含有有溴原子，，還需用到到的試劑有有。（3）為驗(yàn)驗(yàn)證E→F的反應(yīng)類類型與E→G不同，下下列實(shí)驗(yàn)方方法切實(shí)可可行的是。A.向E→→F反應(yīng)后后的混合液液中加入硝硝酸酸化，，再加入AgNO3溶液得到淡淡黃色沉淀淀B.向E→→F反應(yīng)后后的混合液液中加入溴溴水，發(fā)現(xiàn)現(xiàn)溴水立即即褪色C.向E→→F反應(yīng)后后的混合液液中加入鹽鹽酸酸化后后，加入溴溴的CCl4溶液，溴水水褪色D.向E→→F反應(yīng)后后的混合液液中加入KMnO4酸性溶液，，混合液紅色變變淺答案（1）+NaBr（2）NaOH水溶溶液（或NaOH醇醇溶液）、、稀硝酸、、硝酸銀溶溶液（3）C3.（探究創(chuàng)新新）用A、B、、Ｃ三種裝裝置都可制制取溴苯，，請(qǐng)仔細(xì)分分析三套裝裝置，然后后回答下列列問(wèn)題：(1)寫(xiě)出出三個(gè)裝置置中都發(fā)生生的反應(yīng)的的化學(xué)方程程式、；寫(xiě)出B的試試管中還發(fā)發(fā)生的反應(yīng)應(yīng)的化學(xué)方方程式。（2）裝置置A、C中中長(zhǎng)導(dǎo)管的的作用是。（3）Ｂ、、Ｃ裝置已已連接好，，并進(jìn)行了了氣密性檢檢驗(yàn)，也裝裝入了合適適的藥品，，接下來(lái)要要使反應(yīng)開(kāi)開(kāi)始，對(duì)ＢＢ應(yīng)進(jìn)行的的操作是，對(duì)C應(yīng)進(jìn)行行的操作是是。（4）A中中存在加裝裝藥品和及及時(shí)密封的的矛盾，因因而在實(shí)驗(yàn)驗(yàn)中易造成成的不良后后果是。（5）B中中采用了雙雙球吸收管管，其作用用是；反應(yīng)后雙球球管中可能能出現(xiàn)的現(xiàn)現(xiàn)象是；雙球管內(nèi)液液體不能太太多，原因因是。（6）B裝裝置也存在在兩個(gè)明顯顯的缺點(diǎn)，，使實(shí)驗(yàn)的的效果不好好或不能正正常進(jìn)行，，這兩個(gè)缺缺點(diǎn)是。解析苯與液溴在在Fe(實(shí)實(shí)際為FeBr3)作用下反反應(yīng)劇烈生生成和HBr氣氣體。從導(dǎo)導(dǎo)管中導(dǎo)出出的氣體可可能含有一定定量量的的苯苯和和溴溴，，因因此此應(yīng)應(yīng)用用長(zhǎng)長(zhǎng)導(dǎo)導(dǎo)管管進(jìn)進(jìn)行行冷冷凝凝回回流流。。比比較較三三個(gè)個(gè)裝裝置置可可知知，，只只有有B未未采采用用長(zhǎng)長(zhǎng)導(dǎo)導(dǎo)管管進(jìn)進(jìn)行行冷冷凝凝回回流流，，但但B用用雙雙球球吸吸收收管管吸吸收收了了隨隨HBr逸逸出出的的苯苯和和溴溴，，未未被被吸吸收收的的HBr進(jìn)進(jìn)入入AgNO3溶液液，，發(fā)發(fā)生生反反應(yīng)應(yīng)HBr+AgNO3AgBr↓↓+HNO3。此此處處需需注注意意，，雙雙球球吸吸收收管管中中的的液液體體不不能裝裝得得太太多多，，否否則則CCl4易被被導(dǎo)導(dǎo)出出的的氣氣體體壓壓入入試試管管中中。。比比較較三三個(gè)個(gè)裝裝置置的的優(yōu)優(yōu)缺缺點(diǎn)點(diǎn)可可知知，，A直直接接將將反反應(yīng)應(yīng)物物裝裝入入裝裝置置中中，，易易使使溴溴和和苯苯逸逸出出而而污污染染環(huán)環(huán)境境；；而而B(niǎo)裝裝置置中中將將導(dǎo)導(dǎo)管管直直接接插插入入AgNO3溶液液中中容容易易發(fā)發(fā)生生倒倒吸吸，，且且溴溴蒸蒸氣氣與與苯苯蒸蒸氣氣不不能能冷冷凝凝回回流流。。答案案（1））2Fe+3Br22FeBr3HBr+AgNO3AgBr↓↓+HNO3（2））導(dǎo)導(dǎo)氣氣（（導(dǎo)導(dǎo)出出HBr））兼兼冷冷凝凝（（冷冷凝凝苯苯和和溴溴蒸蒸氣氣））（3））打打開(kāi)開(kāi)分分液液漏漏斗斗上上端端塞塞子子，，旋旋轉(zhuǎn)轉(zhuǎn)分分液液漏漏斗斗活活塞塞，，使使溴溴和和苯苯的的混混合合液液滴滴到到鐵鐵粉粉上上托托起起軟軟橡橡膠膠袋袋使使Fe粉粉沿沿導(dǎo)導(dǎo)管管落落入入溴溴和和苯苯組組成成的的混混合合液液中中（4））溴溴和和苯苯的的蒸蒸氣氣逸逸出出，，污污染染環(huán)環(huán)境境（5））吸吸收收反反應(yīng)應(yīng)中中隨隨HBr氣氣體體逸逸出出的的溴溴和和苯苯的的蒸蒸氣氣CCl4由無(wú)無(wú)色色變變橙橙色色易易被被氣氣體體壓壓入入試試管管中中（6））隨隨HBr逸逸出出的的溴溴蒸蒸氣氣和和苯苯蒸蒸氣氣不不能能回回流流到到反反應(yīng)應(yīng)器器中中，，原原料料利利用用率率低低；；由由于于導(dǎo)導(dǎo)管管插插入入AgNO3溶液中而容易易產(chǎn)生倒吸題組二煤煤、石油、、天然氣的綜綜合利用4.利用天然然氣或煤與水水蒸氣生產(chǎn)出出的合成氣（（H2、CO）生產(chǎn)汽汽油、甲醇和和氨等已經(jīng)實(shí)實(shí)現(xiàn)了工業(yè)化化，合成氣也可轉(zhuǎn)轉(zhuǎn)化成醛、酸酸、酯等多種種產(chǎn)物。下列列表述正確的是是（（）①以天然氣生生產(chǎn)合成氣的的反應(yīng)為置換換反應(yīng)；②以以合成氣為原料的的反應(yīng)都是化化合反應(yīng)；③③改變合成氣氣中CO與H2的體積比，可可以得到不同同產(chǎn)物；④合合成氣的轉(zhuǎn)化反應(yīng)應(yīng)需在適當(dāng)?shù)牡臏囟群蛪簭?qiáng)強(qiáng)下通過(guò)催化化完成；⑤從合合成氣出發(fā)生生成液態(tài)烴或或醇類有機(jī)物物是實(shí)現(xiàn)“煤變變油”的有效效途徑；⑥以以合成氣為原原料的反應(yīng)產(chǎn)物物中不可能有有烯烴或水。。A.①②④B.②③④C.①②④⑤⑤D.③④⑤⑤解析以天然氣生產(chǎn)產(chǎn)合成氣的反反應(yīng)不是置換換反應(yīng)；以合成氣為原原料的反應(yīng)不不都是化合反反應(yīng)，如合成成氨；以合成氣氣為原料的反反應(yīng)產(chǎn)物中可可能有烯烴或或水，如合成氣氣制油，得到到某些烯烴的的同時(shí)還生成成水。答案D5.我國(guó)開(kāi)始始從新疆開(kāi)發(fā)發(fā)天然氣，西西氣東輸是貫貫穿東西引氣氣至上海的大大工程。關(guān)于于天然氣的下下列敘述中不不正確的是（（））A.天然氣和和沼氣的主要要成分都是甲甲烷B.改液化石石油氣為天然然氣燃料，燃燃燒時(shí)應(yīng)減小小進(jìn)空氣量或增大進(jìn)進(jìn)石油氣量C.天然氣燃燃燒的廢氣中中，SO2等污染物的含含量少D.天然氣與與空氣混合點(diǎn)點(diǎn)燃，不會(huì)發(fā)發(fā)生爆炸D6.已知煤的的部分結(jié)構(gòu)模模型如圖所示示：（1）從煤的的結(jié)構(gòu)模型來(lái)來(lái)看，煤是工工業(yè)上獲得烴的重要來(lái)源源。（2）我國(guó)大大約70%的的煤是直接用用于燃燒的。從煤的結(jié)結(jié)構(gòu)模型來(lái)看看，在提供熱熱量的同時(shí)產(chǎn)生大大量的等氣體物質(zhì)，，造成嚴(yán)重的大大氣污染。（3）“型煤煤”技術(shù)不僅僅可以減少87%的廢氣氣排放量，煙煙塵排放量也也可減少80%，致癌物物苯并［a］］芘的排放量量也減少,同同時(shí)節(jié)煤20%~30%?！靶兔骸薄奔夹g(shù)的原理理是利用固硫硫劑在燃燒過(guò)過(guò)程中生成穩(wěn)穩(wěn)定的硫酸鹽鹽。下列物質(zhì)質(zhì)中適宜于作作固硫劑的是是_____（填字母）。。A.氯化鈣B.氧化鈣C.硫硫酸鈣D.氫氧氧化鈣（4）某“型型煤”生產(chǎn)廠廠利用石灰石石作固硫劑，，試用化學(xué)方程式表表示其“固硫硫”過(guò)程。（5）除上述述的“型煤””技術(shù)外，為為了解決煤燃燃燒所造成的污染問(wèn)題題和提高煤的的利用價(jià)值，，煤資源的綜綜合利用方法還有、、等。解析（1）煤結(jié)構(gòu)構(gòu)中含有較多多的苯環(huán)，隔隔絕空氣給煤煤加強(qiáng)熱可以使使它分解，從從而獲得芳香香烴。（2）煤結(jié)構(gòu)構(gòu)中含有S和和N，所以直直接燃燒煤能能產(chǎn)生SO2和氮氧化物，，污染環(huán)境。。（3）煤燃燒燒產(chǎn)生SO2，固硫過(guò)程是是使其生成穩(wěn)穩(wěn)定的硫酸鹽鹽，所以固硫硫劑可選用氧氧化鈣或氫氧氧化鈣。固硫硫反應(yīng)為：SO2+CaOCaSO3,2CaSO3+O22CaSO4,Ca（（OH）2+SO2CaSO3+H2O,2CaSO3+O22CaSO4。（4））若利利用石石灰石石作固固硫劑劑，則則發(fā)生生的反反應(yīng)可可表示示為：CaCO3CaO+CO2↑,2CaO+2SO2+O22CaSO4。（5）煤的的干餾、氣氣化和液化化是提高煤煤的利用價(jià)價(jià)值的常用方法。。答案（1）芳香香（2）二二氧化硫、、氮氧化物物（3）BD（4）CaCO3CaO+CO2↑,2CaO+2SO2+O22CaSO4（5）煤的干干餾氣氣化液液化一、選擇題（本題包括10小題，每每小題5分，，共50分））1.(2008··廣東理基，，28)下列關(guān)于有機(jī)機(jī)物說(shuō)法正確確的是( )A.乙醇、乙乙烷和乙酸都 B.75%（體積分?jǐn)?shù)）的乙醇溶液常用于醫(yī)療消毒 C.苯和乙烯都可使溴的四氯化碳溶液褪色 D.石油分餾可獲得乙酸、苯及其衍生物定時(shí)檢測(cè)解析乙醇、乙酸含含有官能團(tuán)——OH和—COOH，兩兩者可與鈉反反應(yīng)產(chǎn)生氫氣氣，但乙烷與與鈉不反應(yīng)；；75%的乙乙醇溶液常用用于醫(yī)療消毒毒；苯不能使使溴的四氯化化碳溶液褪色色；石油分餾餾可獲得烴和和芳香烴。A、C、D錯(cuò)錯(cuò)誤，B正確確。答案B2.關(guān)于苯的的下列說(shuō)法正正確的是( )A.苯的分子子是環(huán)狀結(jié)構(gòu)構(gòu)，其性質(zhì)跟跟環(huán)烷烴相似似B.表表示苯苯的分子結(jié)構(gòu)構(gòu)，其中含有有碳碳雙鍵，，因此苯的性性質(zhì)跟跟烯烴烴相同同C.苯苯的分分子式式是C6H6，分子子中的的C原原子遠(yuǎn)遠(yuǎn)沒(méi)有有飽和和，因因此能使使溴水水褪色色D.苯苯環(huán)上上的碳碳碳鍵鍵的鍵鍵能、、鍵長(zhǎng)長(zhǎng)介于于單雙雙鍵之之間D3.下下列關(guān)關(guān)于煤煤、石石油、、天然然氣等等資源源的說(shuō)說(shuō)法正正確的的是（））A.石石油裂裂解得得到的的汽油油是純純凈物物B.石石油產(chǎn)產(chǎn)品都都可用用于聚聚合反反應(yīng)C.天天然氣氣是一一種清清潔的的化石石燃料料D.水水煤氣氣是通通過(guò)煤煤的液液化得得到的的氣體體燃料料解析汽油是是由含含C原原子數(shù)數(shù)為5~11的的烷烴烴和烯烯烴等等組成成的混混合物物，A錯(cuò)；；石油油產(chǎn)品品中有有些不不含雙雙鍵的的烴類類物質(zhì)質(zhì)不能能用于于聚合合反應(yīng)應(yīng)，B錯(cuò)；；水煤煤氣是是通過(guò)過(guò)煤的的汽化化得到到的氣氣體燃燃料，，D錯(cuò)錯(cuò)；以以甲烷烷為主主要成成分的的天然然氣是是一種種很好好的清清潔燃燃料。。C4.將將下列列液體體分別別與溴溴水混混合并并振蕩蕩，靜靜置后后混合合液分分為兩兩層，，溴水水層幾幾乎無(wú)無(wú)色的的是()A.NaOH溶溶液液B.FeCl3溶液液C.苯D.碘化鉀鉀溶液解析本題綜合合考查了了學(xué)生對(duì)對(duì)溴水在在與不同同物質(zhì)反反應(yīng)時(shí)的的不同情情形的理理解和掌掌握情況況。NaOH溶溶液可與與溴發(fā)生生歧化反反應(yīng)，因因生成無(wú)無(wú)色的且且易溶于于水的NaBr和NaBrO而使溴溴水褪色色，但不不會(huì)出現(xiàn)現(xiàn)分層現(xiàn)現(xiàn)象。苯苯雖不能能與溴直直接反應(yīng)應(yīng)，但能能萃取溴溴水中的的溴使溴溴水層顏顏色變淺淺；碘化化鉀溶液液會(huì)與溴溴發(fā)生置置換反應(yīng)應(yīng)，使溶溶液顏色色加深。。C5.下列列屬于苯苯的同系系物的是是()解析分子結(jié)構(gòu)構(gòu)中只含含有一個(gè)個(gè)苯環(huán)，，苯環(huán)上上連有一一個(gè)或幾幾個(gè)烷烴烴基（飽飽和烴基基），并并且符合合分子通通式CnH2n-6的烴才是是苯的同同系物，，以上各各選項(xiàng)中中只有屬于苯的的同系物物。答案D6.下列列說(shuō)法中中，正確確的是()A.煤的的干餾是是物理變變化B.石油油裂解的的主要目目的是為為了得到到更多的的汽油C.石油油分餾能能得到不不同沸點(diǎn)點(diǎn)范圍的的產(chǎn)物D.石油油裂化主主要得到到的是乙乙烯、丙丙烯等解析煤的干餾餾是指煤煤在高溫溫下，隔隔絕空氣氣時(shí)發(fā)生生的復(fù)雜雜的物理理化學(xué)變變化，A不正確確；石油油裂解的的主要目目的是獲獲得化工工原料———三種種常用烯烯烴（乙乙烯、丙丙烯、1，3-丁二烯烯），B項(xiàng)不正正確；石石油裂化化的主要要目的是是將大分分子烴轉(zhuǎn)轉(zhuǎn)化為小小分子烴烴，提高高汽油的的質(zhì)量與與產(chǎn)量，，D項(xiàng)不不正確。。C7.將將ag聚苯苯乙烯烯樹(shù)脂脂溶于于bL苯中中，然然后通通入cmol乙炔炔氣體體，所所得混混合物物中的的碳?xì)錃鋬稍氐牡馁|(zhì)量量比是是()A.6∶1B.12∶∶1C.8∶∶3D.1∶12解析三種物物質(zhì)的的最簡(jiǎn)簡(jiǎn)式均均為CH，，故碳碳?xì)鋬蓛稍厮氐馁|(zhì)質(zhì)量比比為12∶∶1。。B8.已知化合合物B3N3H6（硼氮苯）與與C6H6（苯）的分子子結(jié)構(gòu)相似，，如下圖所示示：則硼氮苯的二二氯取代物B3N3H4Cl2的同分異構(gòu)體體的數(shù)目為（（ ）解析由于苯的二元元取代物有鄰鄰、間、對(duì)三三種結(jié)構(gòu)，所所以可以從苯進(jìn)進(jìn)行類比得出出硼氮苯的二二氯取代物也也存在鄰（一種）、間間（兩種、一一種是B原子子和B原子的的間位，一種是N原子子和N原子的的間位）、對(duì)對(duì)（一種），，共四種。答案C9.分子組成成為C9H12苯的同系物，，已知苯環(huán)上上只有一個(gè)取取代基，下列說(shuō)法法中正確的是是 （））A.該有機(jī)物物不能發(fā)生加加成反應(yīng)，但但能發(fā)生取代代反應(yīng)B.該有機(jī)物物不能使酸性性高錳酸鉀溶溶液褪色，但但能使溴水褪色C.該有機(jī)物物分子中的所所有原子可能能在同一平面面上D.該有機(jī)物物的一溴代物物最多有6種種同分異構(gòu)體體解析A項(xiàng)，苯環(huán)可可發(fā)生加成反反應(yīng)；B項(xiàng)，，可使酸性高高錳酸鉀溶液褪色色不能使溴水水褪色；C項(xiàng)項(xiàng)，所有原子子不可能共平面；D項(xiàng)項(xiàng)，當(dāng)苯環(huán)上上的取代基為為正丙基時(shí)有有六種一溴代物，當(dāng)苯苯環(huán)上的取代代基為異丙基基時(shí)有五種一一溴代物。D10.根據(jù)下下圖所示把煤煤隔絕空氣加加強(qiáng)熱，下列列敘述錯(cuò)誤的是()A.煤發(fā)生了了化學(xué)變化B.液體X的的pH＞7；；Y是一種黑黑色黏稠狀液液體C.氣體Z易易燃，可還原原CuO，也也可使溴水褪褪色D.橫玻璃管管中產(chǎn)生濃的的白煙解析煤的干餾是化化學(xué)變化，A正確；煤的的干餾產(chǎn)物X是粗氨水，顯堿堿性，pH＞＞7，Y是煤煤焦油，所以以是黑色粘稠狀液體，B正確；氣體體Z是焦?fàn)t氣氣，其成分為為CH4、H2、CO、C2H4，它是易燃?xì)鈿怏w，而且CO、H2均有還原性，，能還原CuO，C2H4可與溴水發(fā)生生加成反應(yīng)而而使溴水褪色，所以C正正確；把煤隔隔絕空氣加強(qiáng)強(qiáng)熱產(chǎn)生大量量棕黃色煙而不會(huì)有濃濃的白煙生成成，所以D錯(cuò)錯(cuò)。答案D二、非選擇題題（本題包括4小題，共50分）11.（8分分）某芳香烴烴中含碳元素素的質(zhì)量分?jǐn)?shù)數(shù)為90.6%，相同條件下，其其蒸氣密度為為空氣密度的的3.66倍倍（M空氣設(shè)為29）。（1）該烴的的分子式為。其最簡(jiǎn)單的的同系物中能能使酸性高錳錳酸鉀溶液褪褪色的是（寫(xiě)寫(xiě)出其結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)簡(jiǎn)式）。（2）若該烴烴硝化時(shí)，苯苯環(huán)上的一硝硝基取代物有有三種，則該該烴的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)簡(jiǎn)式可能為。答案（1）C