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第1節(jié)認(rèn)識(shí)有機(jī)化合物第2課時(shí)有機(jī)化合物的結(jié)構(gòu)特點(diǎn)1.從身邊接觸的種類不同的有機(jī)物聯(lián)想質(zhì)疑,初步認(rèn)識(shí)有機(jī)化合物種類繁多的原因。2.了解甲烷的結(jié)構(gòu),并能結(jié)合碳原子成鍵方式、同分異構(gòu)現(xiàn)象認(rèn)識(shí)有機(jī)化合物結(jié)構(gòu)的多樣性;學(xué)會(huì)書(shū)寫1~4個(gè)碳原子烷烴的結(jié)構(gòu)式、結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式。3.以甲烷為例,認(rèn)識(shí)有機(jī)化合物分子具有立體的結(jié)構(gòu),初步培養(yǎng)空間想象能力。知識(shí)清單甲烷的結(jié)構(gòu)1.烴的概念僅由______和______兩種元素組成的有機(jī)物稱為烴,又稱________。其通式可表示為_(kāi)_______(y為偶數(shù),且y≤2x+2)?!盁N”字取了“碳”和“氫”兩個(gè)字的偏旁組合而成,其音(ting)則是取了“碳(tan)”和“氫(qing)”的聲母和韻母。______是組成最簡(jiǎn)單的烴。碳?xì)涮細(xì)浠衔顲xHy甲烷2.結(jié)構(gòu)式和結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式結(jié)構(gòu)式:用短線“—”表示原子所形成的共價(jià)鍵,進(jìn)而表示物質(zhì)結(jié)構(gòu)的式子稱為_(kāi)_____。結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式:省略了部分短線“—”的結(jié)構(gòu)式稱為_(kāi)_______。3.甲烷的組成和結(jié)構(gòu)
名稱化學(xué)式電子式結(jié)構(gòu)式空間構(gòu)型球棍模型填充模型甲烷CH4
結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式結(jié)構(gòu)式特別提示:上圖中的式子或模型,都從不同的側(cè)面不同程度地表達(dá)了分子的組成與結(jié)構(gòu)情況。電子式和結(jié)構(gòu)式突出表達(dá)了分子里原子間連接的順序和方式(化學(xué)鍵),結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式是結(jié)構(gòu)式的簡(jiǎn)化形式,但它們不能表示分子真實(shí)的空間結(jié)構(gòu)。球棍模型以逼真的形式突出表達(dá)了分子里原子間連接的順序、方式以及原子的相對(duì)體積和空間分布、分子的空間構(gòu)型。比例模型以逼真的形式突出表達(dá)了分子里原子間連接的順序、原子的相對(duì)體積和空間分布、分子的空間構(gòu)型。應(yīng)用思考:如何證明甲烷是正四面體結(jié)構(gòu)呢?提示:甲烷分子中有4個(gè)等同的C—H鍵,在空間可能有兩種對(duì)稱分布:正四面體結(jié)構(gòu)和平面正方形結(jié)構(gòu)。甲烷無(wú)論是正四面體還是平面正方形,其一氯代物、三氯代物和四氯代物均只有1種。假若甲烷是平面正方形結(jié)構(gòu),四個(gè)氫原子的位置雖然也相同,但是相互間存在相鄰和相間的關(guān)系,則其分子里的2個(gè)氫原子被氯原子取代得到的CH2Cl2卻應(yīng)該有2種,即:(氯原子相鄰、相間),應(yīng)該是兩種不同的物質(zhì)。但事實(shí)上對(duì)應(yīng)化學(xué)式為CH2Cl2的物質(zhì)只有一種熔沸點(diǎn),即CH2Cl2只有一種物質(zhì)。因此,假設(shè)甲烷是平面正方形結(jié)構(gòu)是不能成立的。所以甲烷只能為正四面體結(jié)構(gòu),因?yàn)檎拿骟w的二個(gè)頂點(diǎn)總是相鄰關(guān)系。可見(jiàn),用甲烷的二氯代物只有1種這一事實(shí),可以證明甲烷的結(jié)構(gòu)不是平面正方形,而是正四面體型。綜合拓展常見(jiàn)四面體的類型——無(wú)心四面體和有心四面體。1.無(wú)心四面體:四面體的中心沒(méi)有原子,原子都位于四面體的頂點(diǎn)上。如下圖所示:四原子分子形成的四面體都是無(wú)心四面體,如白磷分子。2.有心四面體:四面體的中心有1個(gè)原子,四面體的頂點(diǎn)上分別有4個(gè)原子。如下圖所示(圖中實(shí)線示鍵,虛線示形)。五原子分子形成的四面體都是有心四面體,如CH4、CH3Cl、CH2Cl2、CHCl3、CCl4、NH+4等。特別提示由圖示我們們可以看出出,內(nèi)空的的四面體的的面都是正正三角形,,故鍵與鍵鍵之間的夾夾角為60°,而有有心四面體體中,鍵與與鍵的夾角角為109.5°。。嘗試應(yīng)用1.下列各各圖均能表表示甲烷的的分子結(jié)構(gòu)構(gòu),其中不不能反映出出甲烷是正正四面體結(jié)結(jié)構(gòu)的是()解析:B是甲烷的的結(jié)構(gòu)式,,它只能表表示C原子子和H原子子的連接方方式,而無(wú)無(wú)法表達(dá)出出甲烷的空空間構(gòu)型,,C是甲烷烷的球棍模模型,D是是甲烷的填填充模型,,都能很好好反映出甲甲烷的空間間構(gòu)型。答案:B2.二氟甲甲烷是性能能優(yōu)異的環(huán)環(huán)保產(chǎn)品,,它可代替替某些會(huì)破破壞臭氧層層的“氟利利昂”產(chǎn)品品,用作空空調(diào)、冰箱箱和冰凍庫(kù)庫(kù)的制冷劑劑。試判斷斷二氟甲烷烷的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)簡(jiǎn)式()A.有4種種B.有3種C.有2種種D.只有有1種解析:因?yàn)榧淄槭鞘钦拿骟w體結(jié)構(gòu),正正四面體的的任何兩個(gè)個(gè)頂點(diǎn)總是是相鄰的。。因此,二二氟甲烷只只有一種結(jié)結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式。。答案:D知識(shí)清單烷烴、有機(jī)機(jī)物結(jié)構(gòu)的的多樣性以以及同分異異構(gòu)體1.常見(jiàn)烷烷烴及其結(jié)結(jié)構(gòu)烷烴的概念念:分子里里碳原子和和碳原子都都以______結(jié)結(jié)合成鏈狀狀,碳原子子剩余的價(jià)價(jià)鍵全部跟跟______結(jié)合合的“飽和和”烴叫做做烷烴,又又叫做________。如如:乙烷(C2H6)、丙烷(C3H8)、丁烷(C4H10)等,它們們的結(jié)構(gòu)式式分別表示示如下:1.單鍵氫氫原子飽飽和鏈烴烴2.有機(jī)物物結(jié)構(gòu)多樣樣性的原因因①有機(jī)物分分子中都含含有碳原子子,由于碳碳原子的最最外層有4個(gè)電子,,可以與其其他的原子子形成______共價(jià)鍵;;②碳原子子彼此之間間還可以通通過(guò)共價(jià)鍵鍵構(gòu)成長(zhǎng)的的______或______;③碳碳原子之間間可以通過(guò)過(guò)________、________或________結(jié)合合;④C原原子也可與與其他原子子成鍵。正是這一一結(jié)構(gòu)的的多樣性性,才導(dǎo)導(dǎo)致了有有機(jī)化合合物種類類繁多、、數(shù)量巨巨大;才才使有機(jī)機(jī)化合物物大家族族異彩紛紛呈,擁?yè)碛性S多多性質(zhì)奇奇妙、功功能特異異的物質(zhì)質(zhì)。碳碳單鍵鍵碳碳碳雙鍵碳碳碳三三鍵4個(gè)碳鏈碳碳環(huán)3.同分分異構(gòu)體體定義:化化合物具具有相同同的________,但具具有不同同________的的現(xiàn)象,,叫做同同分異構(gòu)構(gòu)現(xiàn)象。。具有同同分異構(gòu)構(gòu)現(xiàn)象的的化合物物互稱為為_(kāi)_______。。如正丁丁烷與異異丁烷就就是丁烷烷的兩種種同分異異構(gòu)體,,屬于兩兩種化合合物。分子式結(jié)結(jié)構(gòu)同同分異異構(gòu)體名稱正丁烷異丁烷結(jié)構(gòu)式______________________________結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式_____________________________填充模型熔點(diǎn)(℃)沸點(diǎn)(℃)-138.4-0.5-159.6-11.7正丁烷與與異丁烷烷的比較::應(yīng)用思考考:你能寫出出4個(gè)碳碳原子相相互結(jié)合合的方式式嗎?答案:提示:綜合拓展展烷烴同分分異構(gòu)體體的書(shū)寫寫規(guī)律烷烴同分分異構(gòu)體體書(shū)寫規(guī)規(guī)律:主主鏈由長(zhǎng)長(zhǎng)到短,,支鏈由由整到散散,位置置由心到到邊,排排列對(duì)、、鄰、間間。選擇最長(zhǎng)長(zhǎng)的碳鏈鏈為主鏈鏈;找出出中心對(duì)對(duì)稱線;;碳原子子必須滿滿足4個(gè)個(gè)鍵;主主鏈上的的鏈端不不能接甲甲基,主主鏈上的的第二個(gè)個(gè)碳原子子或倒數(shù)數(shù)第二個(gè)個(gè)碳原子子不能接接乙基,,否則主主鏈會(huì)改改變,而而寫出重重復(fù)結(jié)構(gòu)構(gòu)。如書(shū)寫戊戊烷(C5H12)同分異異構(gòu)體的的方法是是:①先寫出出碳鏈最最長(zhǎng)的直直鏈烴::CH3CH2CH2CH2CH3②從主鏈鏈上減少少一個(gè)--CH3作為取代代基(支支鏈),,在所得得主鏈上上依次移移動(dòng)可能能的位置置,得::③再?gòu)闹髦麈溕蠝p減少一個(gè)個(gè)碳原子子作為所所得主鏈鏈的取代代基,得::。。故C5H10的異構(gòu)體體共有三三種,依依次稱為正戊戊烷、異異戊烷、、新戊烷烷。特別提示示烷烴從丁丁烷開(kāi)始始才出現(xiàn)現(xiàn)同分異異構(gòu)體,,且丁烷烷有兩種種同分異異構(gòu)體,,即正丁丁烷換為為異丁烷烷,而戊戊烷有三三種同分分異構(gòu)體體,及正正戊烷、、異戊烷烷和新戊戊烷。甲烷的結(jié)結(jié)構(gòu)下列敘述述能說(shuō)明明甲烷分分子是正正四面體體形而不不是平面面正四邊邊形的是是()A.甲烷烷分子里里4個(gè)C-H鍵鍵的鍵長(zhǎng)長(zhǎng)相等B.甲烷烷分子里里任意兩兩個(gè)C--H鍵之之間的夾夾角都相相等C.一氯氯甲烷沒(méi)沒(méi)有同分分異構(gòu)體體D.二氯氯甲烷沒(méi)沒(méi)有同分分異構(gòu)體體解析:由甲烷分分子的組組成可知知,其空空間構(gòu)型型既可以以是正四四面體,,也可以以是平面面正四邊邊形。要要注意找找出兩者者的共性性和差異異性,說(shuō)說(shuō)明甲烷烷分子具具有正四四面體的的特征才才具有說(shuō)說(shuō)服力。。鍵長(zhǎng)相相等、一一氯代物物沒(méi)有同同分異構(gòu)構(gòu)體是二二者的共共性,相相鄰C--H鍵之之間的夾夾角相等等(都是是109°28′)是是正四四面體的的特征,,正四邊邊形相鄰鄰C-H鍵之間間的夾角角有的是是90°°,有的的是180°;;平面正正四邊形形的二氯氯代物有有鄰位和和間位兩兩種異構(gòu)構(gòu)體,而而正四面面體形的的則無(wú)異異構(gòu)現(xiàn)象象,故B、D符符合題意意。答案:BD變式訓(xùn)練1.(雙選題)有一種AB2C2型分子,在該該分子中以A為中心原子子,下列關(guān)于于它的分子構(gòu)構(gòu)型和有關(guān)同同分異構(gòu)體的的各種說(shuō)法正正確的是()A.假如為平平面四邊形,,則有兩種同同分異構(gòu)體B.假如為四四面體,則有有二種同分異異構(gòu)體C.假如為平平面四邊形,,則無(wú)同分異異構(gòu)體D.假如為四四面體,則無(wú)無(wú)同分異構(gòu)體體解析:假如為平面四四邊形結(jié)構(gòu),,四個(gè)原子中中的兩個(gè)相同同的原子的位位置相互間存存在相鄰和相相間的關(guān)系,,即和,,應(yīng)該該是兩種同分分異構(gòu)體;假假如為正四面體結(jié)構(gòu),,因?yàn)檎拿婷骟w的兩個(gè)頂頂點(diǎn)總是相鄰鄰關(guān)系,則無(wú)無(wú)同分異構(gòu)體體。答案:AD同分異構(gòu)體主鏈含5個(gè)碳碳原子,有甲甲基、乙基2個(gè)支鏈的烷烷烴有()A.2種B..3種C.4種D..5種變式訓(xùn)練2.下列化學(xué)學(xué)式不只表示示一種物質(zhì)的的是()A.C3H8B.C4H10C.CHCl3D.CH2Cl2解析:正丁烷和異丁丁烷的分子式式都是C4H10。C3H8(丙烷)、CHCl3(三氯甲烷)、CH2Cl2(二氯甲烷)都只表示一一種物質(zhì)。答案:B1.下列關(guān)關(guān)于烴的說(shuō)法法中正確的是是()A.烴是指分分子里含有碳碳、氫元素的的化合物B.烴是指分分子里含有碳碳元素的化合合物C.烴是指燃燃燒后能生成成CO2和H2O的化合物D.烴是指僅僅由碳和氫兩兩種元素組成成的化合物解析:只說(shuō)分子里含含有碳、氫元元素,并沒(méi)有有指明是否含含有其他元素素,這種說(shuō)法法不嚴(yán)密;含含碳的化合物物種類繁多,,烴僅是其中中的一種;燃燃燒后生成CO2和H2O的化合物可可能是烴,也也可能是含碳碳、氫、氧的的化合物;僅僅由碳、氫兩兩種元素組成成的化合物才才是烴。答案:D9.有兩種氣氣態(tài)烷烴的混混合物,在標(biāo)標(biāo)準(zhǔn)狀況下其其密度為1.16g··L-1,則關(guān)于混合合物組成的說(shuō)說(shuō)法正確的是是())A.一定有甲甲烷B.一定有乙乙烷C.可能是甲甲烷和戊烷的的混合物D.可能是乙乙烷和丙
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