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第1節(jié)認識有機化合物第2課時有機化合物的結(jié)構(gòu)特點1.從身邊接觸的種類不同的有機物聯(lián)想質(zhì)疑,初步認識有機化合物種類繁多的原因。2.了解甲烷的結(jié)構(gòu),并能結(jié)合碳原子成鍵方式、同分異構(gòu)現(xiàn)象認識有機化合物結(jié)構(gòu)的多樣性;學(xué)會書寫1~4個碳原子烷烴的結(jié)構(gòu)式、結(jié)構(gòu)簡式。3.以甲烷為例,認識有機化合物分子具有立體的結(jié)構(gòu),初步培養(yǎng)空間想象能力。知識清單甲烷的結(jié)構(gòu)1.烴的概念僅由______和______兩種元素組成的有機物稱為烴,又稱________。其通式可表示為________(y為偶數(shù),且y≤2x+2)。“烴”字取了“碳”和“氫”兩個字的偏旁組合而成,其音(ting)則是取了“碳(tan)”和“氫(qing)”的聲母和韻母。______是組成最簡單的烴。碳氫碳氫化合物CxHy甲烷2.結(jié)構(gòu)式和結(jié)構(gòu)簡式結(jié)構(gòu)式:用短線“—”表示原子所形成的共價鍵,進而表示物質(zhì)結(jié)構(gòu)的式子稱為______。結(jié)構(gòu)簡式:省略了部分短線“—”的結(jié)構(gòu)式稱為________。3.甲烷的組成和結(jié)構(gòu)
名稱化學(xué)式電子式結(jié)構(gòu)式空間構(gòu)型球棍模型填充模型甲烷CH4
結(jié)構(gòu)簡式結(jié)構(gòu)式特別提示:上圖中的式子或模型,都從不同的側(cè)面不同程度地表達了分子的組成與結(jié)構(gòu)情況。電子式和結(jié)構(gòu)式突出表達了分子里原子間連接的順序和方式(化學(xué)鍵),結(jié)構(gòu)簡式是結(jié)構(gòu)式的簡化形式,但它們不能表示分子真實的空間結(jié)構(gòu)。球棍模型以逼真的形式突出表達了分子里原子間連接的順序、方式以及原子的相對體積和空間分布、分子的空間構(gòu)型。比例模型以逼真的形式突出表達了分子里原子間連接的順序、原子的相對體積和空間分布、分子的空間構(gòu)型。應(yīng)用思考:如何證明甲烷是正四面體結(jié)構(gòu)呢?提示:甲烷分子中有4個等同的C—H鍵,在空間可能有兩種對稱分布:正四面體結(jié)構(gòu)和平面正方形結(jié)構(gòu)。甲烷無論是正四面體還是平面正方形,其一氯代物、三氯代物和四氯代物均只有1種。假若甲烷是平面正方形結(jié)構(gòu),四個氫原子的位置雖然也相同,但是相互間存在相鄰和相間的關(guān)系,則其分子里的2個氫原子被氯原子取代得到的CH2Cl2卻應(yīng)該有2種,即:(氯原子相鄰、相間),應(yīng)該是兩種不同的物質(zhì)。但事實上對應(yīng)化學(xué)式為CH2Cl2的物質(zhì)只有一種熔沸點,即CH2Cl2只有一種物質(zhì)。因此,假設(shè)甲烷是平面正方形結(jié)構(gòu)是不能成立的。所以甲烷只能為正四面體結(jié)構(gòu),因為正四面體的二個頂點總是相鄰關(guān)系。可見,用甲烷的二氯代物只有1種這一事實,可以證明甲烷的結(jié)構(gòu)不是平面正方形,而是正四面體型。綜合拓展常見四面體的類型——無心四面體和有心四面體。1.無心四面體:四面體的中心沒有原子,原子都位于四面體的頂點上。如下圖所示:四原子分子形成的四面體都是無心四面體,如白磷分子。2.有心四面體:四面體的中心有1個原子,四面體的頂點上分別有4個原子。如下圖所示(圖中實線示鍵,虛線示形)。五原子分子形成的四面體都是有心四面體,如CH4、CH3Cl、CH2Cl2、CHCl3、CCl4、NH+4等。特別提示由圖示我們們可以看出出,內(nèi)空的的四面體的的面都是正正三角形,,故鍵與鍵鍵之間的夾夾角為60°,而有有心四面體體中,鍵與與鍵的夾角角為109.5°。。嘗試應(yīng)用1.下列各各圖均能表表示甲烷的的分子結(jié)構(gòu)構(gòu),其中不不能反映出出甲烷是正正四面體結(jié)結(jié)構(gòu)的是()解析:B是甲烷的的結(jié)構(gòu)式,,它只能表表示C原子子和H原子子的連接方方式,而無無法表達出出甲烷的空空間構(gòu)型,,C是甲烷烷的球棍模模型,D是是甲烷的填填充模型,,都能很好好反映出甲甲烷的空間間構(gòu)型。答案:B2.二氟甲甲烷是性能能優(yōu)異的環(huán)環(huán)保產(chǎn)品,,它可代替替某些會破破壞臭氧層層的“氟利利昂”產(chǎn)品品,用作空空調(diào)、冰箱箱和冰凍庫庫的制冷劑劑。試判斷斷二氟甲烷烷的結(jié)構(gòu)簡簡式()A.有4種種B.有3種C.有2種種D.只有有1種解析:因為甲烷是是正四面體體結(jié)構(gòu),正正四面體的的任何兩個個頂點總是是相鄰的。。因此,二二氟甲烷只只有一種結(jié)結(jié)構(gòu)簡式。。答案:D知識清單烷烴、有機機物結(jié)構(gòu)的的多樣性以以及同分異異構(gòu)體1.常見烷烷烴及其結(jié)結(jié)構(gòu)烷烴的概念念:分子里里碳原子和和碳原子都都以______結(jié)結(jié)合成鏈狀狀,碳原子子剩余的價價鍵全部跟跟______結(jié)合合的“飽和和”烴叫做做烷烴,又又叫做________。如如:乙烷(C2H6)、丙烷(C3H8)、丁烷(C4H10)等,它們們的結(jié)構(gòu)式式分別表示示如下:1.單鍵氫氫原子飽飽和鏈烴烴2.有機物物結(jié)構(gòu)多樣樣性的原因因①有機物分分子中都含含有碳原子子,由于碳碳原子的最最外層有4個電子,,可以與其其他的原子子形成______共價鍵;;②碳原子子彼此之間間還可以通通過共價鍵鍵構(gòu)成長的的______或______;③碳碳原子之間間可以通過過________、________或________結(jié)合合;④C原原子也可與與其他原子子成鍵。正是這一一結(jié)構(gòu)的的多樣性性,才導(dǎo)導(dǎo)致了有有機化合合物種類類繁多、、數(shù)量巨巨大;才才使有機機化合物物大家族族異彩紛紛呈,擁擁有許多多性質(zhì)奇奇妙、功功能特異異的物質(zhì)質(zhì)。碳碳單鍵鍵碳碳碳雙鍵碳碳碳三三鍵4個碳鏈碳碳環(huán)3.同分分異構(gòu)體體定義:化化合物具具有相同同的________,但具具有不同同________的的現(xiàn)象,,叫做同同分異構(gòu)構(gòu)現(xiàn)象。。具有同同分異構(gòu)構(gòu)現(xiàn)象的的化合物物互稱為為________。。如正丁丁烷與異異丁烷就就是丁烷烷的兩種種同分異異構(gòu)體,,屬于兩兩種化合合物。分子式結(jié)結(jié)構(gòu)同同分異異構(gòu)體名稱正丁烷異丁烷結(jié)構(gòu)式______________________________結(jié)構(gòu)簡式_____________________________填充模型熔點(℃)沸點(℃)-138.4-0.5-159.6-11.7正丁烷與與異丁烷烷的比較::應(yīng)用思考考:你能寫出出4個碳碳原子相相互結(jié)合合的方式式嗎?答案:提示:綜合拓展展烷烴同分分異構(gòu)體體的書寫寫規(guī)律烷烴同分分異構(gòu)體體書寫規(guī)規(guī)律:主主鏈由長長到短,,支鏈由由整到散散,位置置由心到到邊,排排列對、、鄰、間間。選擇最長長的碳鏈鏈為主鏈鏈;找出出中心對對稱線;;碳原子子必須滿滿足4個個鍵;主主鏈上的的鏈端不不能接甲甲基,主主鏈上的的第二個個碳原子子或倒數(shù)數(shù)第二個個碳原子子不能接接乙基,,否則主主鏈會改改變,而而寫出重重復(fù)結(jié)構(gòu)構(gòu)。如書寫戊戊烷(C5H12)同分異異構(gòu)體的的方法是是:①先寫出出碳鏈最最長的直直鏈烴::CH3CH2CH2CH2CH3②從主鏈鏈上減少少一個--CH3作為取代代基(支支鏈),,在所得得主鏈上上依次移移動可能能的位置置,得::③再從主主鏈上減減少一個個碳原子子作為所所得主鏈鏈的取代代基,得::。。故C5H10的異構(gòu)體體共有三三種,依依次稱為正戊戊烷、異異戊烷、、新戊烷烷。特別提示示烷烴從丁丁烷開始始才出現(xiàn)現(xiàn)同分異異構(gòu)體,,且丁烷烷有兩種種同分異異構(gòu)體,,即正丁丁烷換為為異丁烷烷,而戊戊烷有三三種同分分異構(gòu)體體,及正正戊烷、、異戊烷烷和新戊戊烷。甲烷的結(jié)結(jié)構(gòu)下列敘述述能說明明甲烷分分子是正正四面體體形而不不是平面面正四邊邊形的是是()A.甲烷烷分子里里4個C-H鍵鍵的鍵長長相等B.甲烷烷分子里里任意兩兩個C--H鍵之之間的夾夾角都相相等C.一氯氯甲烷沒沒有同分分異構(gòu)體體D.二氯氯甲烷沒沒有同分分異構(gòu)體體解析:由甲烷分分子的組組成可知知,其空空間構(gòu)型型既可以以是正四四面體,,也可以以是平面面正四邊邊形。要要注意找找出兩者者的共性性和差異異性,說說明甲烷烷分子具具有正四四面體的的特征才才具有說說服力。。鍵長相相等、一一氯代物物沒有同同分異構(gòu)構(gòu)體是二二者的共共性,相相鄰C--H鍵之之間的夾夾角相等等(都是是109°28′)是是正四四面體的的特征,,正四邊邊形相鄰鄰C-H鍵之間間的夾角角有的是是90°°,有的的是180°;;平面正正四邊形形的二氯氯代物有有鄰位和和間位兩兩種異構(gòu)構(gòu)體,而而正四面面體形的的則無異異構(gòu)現(xiàn)象象,故B、D符符合題意意。答案:BD變式訓(xùn)練1.(雙選題)有一種AB2C2型分子,在該該分子中以A為中心原子子,下列關(guān)于于它的分子構(gòu)構(gòu)型和有關(guān)同同分異構(gòu)體的的各種說法正正確的是()A.假如為平平面四邊形,,則有兩種同同分異構(gòu)體B.假如為四四面體,則有有二種同分異異構(gòu)體C.假如為平平面四邊形,,則無同分異異構(gòu)體D.假如為四四面體,則無無同分異構(gòu)體體解析:假如為平面四四邊形結(jié)構(gòu),,四個原子中中的兩個相同同的原子的位位置相互間存存在相鄰和相相間的關(guān)系,,即和,,應(yīng)該該是兩種同分分異構(gòu)體;假假如為正四面體結(jié)構(gòu),,因為正四面面體的兩個頂頂點總是相鄰鄰關(guān)系,則無無同分異構(gòu)體體。答案:AD同分異構(gòu)體主鏈含5個碳碳原子,有甲甲基、乙基2個支鏈的烷烷烴有()A.2種B..3種C.4種D..5種變式訓(xùn)練2.下列化學(xué)學(xué)式不只表示示一種物質(zhì)的的是()A.C3H8B.C4H10C.CHCl3D.CH2Cl2解析:正丁烷和異丁丁烷的分子式式都是C4H10。C3H8(丙烷)、CHCl3(三氯甲烷)、CH2Cl2(二氯甲烷)都只表示一一種物質(zhì)。答案:B1.下列關(guān)關(guān)于烴的說法法中正確的是是()A.烴是指分分子里含有碳碳、氫元素的的化合物B.烴是指分分子里含有碳碳元素的化合合物C.烴是指燃燃燒后能生成成CO2和H2O的化合物D.烴是指僅僅由碳和氫兩兩種元素組成成的化合物解析:只說分子里含含有碳、氫元元素,并沒有有指明是否含含有其他元素素,這種說法法不嚴密;含含碳的化合物物種類繁多,,烴僅是其中中的一種;燃燃燒后生成CO2和H2O的化合物可可能是烴,也也可能是含碳碳、氫、氧的的化合物;僅僅由碳、氫兩兩種元素組成成的化合物才才是烴。答案:D9.有兩種氣氣態(tài)烷烴的混混合物,在標標準狀況下其其密度為1.16g··L-1,則關(guān)于混合合物組成的說說法正確的是是())A.一定有甲甲烷B.一定有乙乙烷C.可能是甲甲烷和戊烷的的混合物D.可能是乙乙烷和丙
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