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新課標(biāo)人教版選修五有機化學(xué)基礎(chǔ)第四章生命中的基礎(chǔ)有機化學(xué)物質(zhì)第一節(jié)油脂糖類蛋白質(zhì)油脂維生素?zé)o機鹽水你知道人體所必需的六大營養(yǎng)素是什么?1、什么是羧酸?什么是高級脂肪酸?
含碳原子數(shù)比較多的脂肪酸,叫做高級脂肪酸硬脂酸(C17H35COOH)、軟脂(C15H31COOH)、油酸(C17H33COOH)等。2、高級脂肪酸定義中對烴基部分有何規(guī)定沒有?常見的高級脂肪酸有哪三種?是否飽和結(jié)構(gòu)?亞油酸C17H31COOH另外3、寫出乙酸和甘油,三種高級脂肪酸與甘油反應(yīng)的化學(xué)方程式。
3C17H33COOH+CHOHC17H33COOCH+3H2O
CH2OHCH2OHC17H33COOCH2C17H33COOCH2濃硫酸如:油酸與甘油的酯化反應(yīng)油脂:由高級脂肪酸和甘油形成的酯,即油脂;它是油和脂肪的統(tǒng)稱。(油酸甘油酯)一種高級脂肪酸甘油酯脂和酯的區(qū)別形成酯的醇形成酯的酸
內(nèi)涵
脂固定為甘油高級脂肪酸專指油脂
酯任何醇或酚任何酸包含油脂油脂油脂是人類的主要食物之一,也是人類的主要營養(yǎng)物質(zhì)之一,是熱量最高的營養(yǎng)成分.1克油脂在完全氧化時放熱39.3kJ,是糖類或蛋白質(zhì)的2倍;正常情況下每人每天進(jìn)食50~60克脂肪,能提供日需要總熱量的20%~25%;油脂還能溶解一些脂溶性維生素,進(jìn)食一定量的油脂能促進(jìn)人體對食物中維生素的吸收。另外還是一種重要的工業(yè)原料。它屬于酯,它的組成結(jié)構(gòu)、性質(zhì)又如何呢?油脂主要來源于動物油、菜籽油、花生油、豆油、棉籽油等天然植物一、油脂的組成和結(jié)構(gòu)C、H、O1.組成:2.結(jié)構(gòu):R1
COOCH2
R2COOCHR3COOCH2R1R2R3
可以相同也可以不同;可以是飽和的、也可以是不飽和的3、油脂的分類a、按常溫下的狀態(tài)分類:油(常溫下呈液態(tài),如植物油脂);脂肪
(常溫下呈故態(tài),如動物油脂)注:天然油脂一般都是混合甘油酯,而且天然油脂一般都是混合物.b、按油脂分子中烴基是否相同進(jìn)行分類:油脂簡單甘油酯(R1R2R3
相同)(R1R2R3
不同)混合甘油酯1、油脂與礦物油是否為同類物質(zhì)?
提問否,汽油、煤油等礦物油是個各種烴的混合物,油脂是各種高級脂肪酸的甘油酯物質(zhì)組成舉例性質(zhì)鑒別油脂和礦物油的比較油脂礦物油脂肪油多種高級脂肪酸的甘油酯含飽和烴基多含不飽和烴基多多種烴(石油及其分餾產(chǎn)品固態(tài)或半固態(tài)液態(tài)羊油、豬油花生油、芝麻油汽油、煤油具有酯的性質(zhì),能水解,并兼有烯烴的性質(zhì)。具有烴的性質(zhì),不能水解加含有酚酞的氫氧化鈉溶液,加熱,紅色變淺。加含有酚酞的氫氧化鈉溶液,加熱,無變化。2、天然油脂是純凈物還是混合物?3、簡單甘油酯是純凈物,混合甘油酯是混合物,對嗎?
是否純凈物不是取決于R是否相同,而是組成物質(zhì)的分子是否相同。同種單甘油酯分子組成的油脂或同種混甘油酯分子組成的油脂,都是純凈物。反之是混合物。
天然油脂是未進(jìn)行分離提純的油脂,都是由不同的甘油酯分子和其他雜質(zhì)組成的混合物。家里做湯放的油為什么浮在水面?衣服上的油漬為什么用水洗不掉,而用汽油可洗干凈?
討論:1、油脂不溶于水,比水輕(密度在0.9—0.95g/cm3之間),易溶于汽油、乙醚、氯仿等有機溶劑。(注:飽和鏈烴基含量高的油脂(脂肪)熔點較高,不飽和烴基含量高的油脂(油)熔點通常較低。注意:純凈的油脂是無色、無嗅、無味,但一般油脂因溶有維生素和色素等而有顏色和氣味。2、天然油脂都是混合物,沒有恒定的熔點、沸點。二、油脂的性質(zhì)
密度比水小,為0.9~0.95g/cm3;黏度較大,油膩感,難溶于水,易溶于汽油,乙醚,氯仿等有機溶劑;純凈的油脂無色、無嗅、無味,天然油脂都是混合物,因此,沒有固定的沸點、熔點。1、物理性質(zhì)
飽和程度越高,熔沸點越高熔點?1.當(dāng)分子中含有不飽和鍵時,油脂還應(yīng)當(dāng)具有什么性質(zhì)?如何檢驗?2.油脂屬于酯類,應(yīng)具有什么性質(zhì)?試書寫乙酸乙酯在酸性、堿性條件下的反應(yīng)方程式。
思考:2、化學(xué)性質(zhì)a、酸性、加熱條件下條件下水解反應(yīng)硬脂酸甘油酯(脂肪)硬脂酸甘油(1)水解反應(yīng)b、在堿性、加熱條件下
硬脂酸鈉(肥皂的有效成分)(皂化反應(yīng))c、油脂在人體的消化1.工業(yè)上用油脂水解來制造高級脂肪酸和油;2.油脂在人體中(酶作用下)水解,生成脂肪酸和甘油,被腸壁吸收,作為人體的營養(yǎng);3.用于制作肥皂。油脂水解的價值:制肥皂的簡單流程:
NaOH溶液用蒸汽加熱油脂肥皂、甘油、水等的混和液加入細(xì)食鹽加熱、攪拌分層皂化鹽析加填充劑(松香、硅酸鈉等)壓濾、干燥成型下層:甘油、食鹽水等上層:肥皂液成品肥皂工業(yè)制取肥皂的流程——
鹽析
加入無機鹽使某些有機物降低溶解度,從而析出的過程,屬于物理變化。這里的鹽析是指加入食鹽使肥皂析出的過程。鹽析
提問
油脂和氫氧化鈉共熱進(jìn)行皂化反應(yīng),如何將產(chǎn)物中肥皂成分(高級脂肪酸鈉)和甘油從混合液中分離出來?鹽析→過濾→蒸餾(2)油脂的氫化
油脂由于分子中有不飽和雙鍵,能發(fā)生加成反應(yīng)和氧化反應(yīng),故易變質(zhì)。為了便于運輸和儲存,通??筛淖冇椭慕Y(jié)構(gòu)。油酸甘油酯(油)硬脂酸甘油酯(脂肪)
油脂的氫化:由液態(tài)的油轉(zhuǎn)變?yōu)楣虘B(tài)的脂肪的過程,也稱為油脂的硬化。屬于加成反應(yīng)、也是還原反應(yīng)。
制得的油脂叫人造脂肪,通常又稱硬化油。液態(tài)的油固態(tài)的脂肪氫化或硬化小結(jié)油脂的結(jié)構(gòu)R1COOCH2R2COOCHR3COOCH2化學(xué)性質(zhì)
水解反應(yīng)(皂化反應(yīng))氫(硬)化反應(yīng)不飽和烴基的加成油脂的用途食用工業(yè)原料肥皂去污的原理是什么?思考科學(xué)視野1.用肥皂洗衣服應(yīng)該用熱水還是用冷水?
用熱水好。2.怎樣的物質(zhì)具有去污能力?凡具有親、憎水基的物質(zhì)都有一定的去污能力,可以人工合成洗滌劑:CH3—(CH2)n—
—SO3Na(或R—SO3Na)3、在硬水中滴加少量肥皂水,為什么會有白色沉淀產(chǎn)生?4、在日常生活中為什么常用熱的純堿溶液洗滌沾有油脂的器皿?答:硬水中的Ca2+或Mg2+跟肥皂的主要成分硬脂酸鈉起反應(yīng)生成硬脂酸鈣[(C17H35COO)2Ca]或硬脂酸鎂[(C17H35COO)2Mg]沉淀答:熱的純堿溶液呈堿性,油脂在堿性溶液中能水解生成溶于水的高級脂肪酸鈉鹽和甘油。合成洗滌劑
1.合成洗滌劑的組成:由憎水基和親水基組成,如:烷基苯磺酸鈉烷基磺酸鈉2.合成洗滌劑與肥皂的比較(1)肥皂不適合在硬水中使用,而洗滌劑使用不受限制;(2)合成洗滌劑洗滌能力強,可以用于機洗;(3)合成洗滌劑的原料便宜。(4)合成洗滌劑的危害:由于其穩(wěn)定性,在自然界中不易被細(xì)菌分解,造成水體污染。尤其含磷洗滌劑造成水體富營養(yǎng)。1、下列物質(zhì)屬于油脂的是()④潤滑油⑤花生油⑥石蠟
A.①② B.④⑤
C.①⑤ D.①③[鞏固練習(xí)]C2、區(qū)別植物油和礦物油的正確方法是()
A、加NaOH溶液、加熱
B、加溴水、振蕩
C、加銀氨溶液、加熱
D、加水、振蕩A3、下列物質(zhì)不屬于酯類的是()
A.花生油B.硝化甘油
C.酚醛樹脂D.醋酸纖維4、下列各組中屬于同系物的是()
A.乙二醇、丙三醇B.油酸、丙烯酸
C.三乙酸甘油酯、硬脂酸甘油酯
D.甲酸乙酯、乙酸甲酯CBC5、下列關(guān)于油脂的敘述中,不正確的是(
)
A.油脂屬于酯類 B.油脂沒有固定的熔點、沸點
C.油脂是高級脂肪酸的甘油酯 D.油脂都不能使溴水褪色D6、工業(yè)上制取肥皂是用_________________和_____
按一定比例混合放入皂化鍋內(nèi),用蒸汽加熱,生成的是_________________的混合物。加入___________________后,溶液分成上、下兩層,上層是______________,下層是
。取出
層物質(zhì),加入添充劑等后制成肥皂。
動物油或植物油氫氧化鈉溶液高級脂肪酸鈉、甘油、水食鹽細(xì)粒高級脂肪酸鈉甘油上7、某高級脂肪酸0.1mol發(fā)生加成反應(yīng)時需要氫氣0.2g;取相同質(zhì)量的此酸完全燃燒,生成二氧化碳和水共3.5mol,下列脂肪酸中有可能是該酸的是 ()
A、C15H27COOHB、C16H29COOHC、C17H31COOHD、C17H33COOHD8、下列各組物質(zhì)中,前者為附著在容器內(nèi)壁的物質(zhì),后者為選用的洗滌劑.其中搭配合適的是 ()
A.銀鏡、氨水B.油脂、熱堿液
C.石蠟、汽油D.硫磺、酒精9、制肥皂時,皂化反應(yīng)后加鹽的作用是 ()
A.加大溶液密度B.催化作用
C.與甘油反應(yīng)D.鹽析使肥皂析出BCD10、區(qū)別植物油和礦物油的正確方法是()
A.加酸性KMnO4溶液,振蕩
B.加NaOH溶液,煮沸
C.加新制Cu(OH)2懸濁液,煮沸
D.加溴水,振蕩B11、某高級脂肪酸(飽和)25.6g,恰好與50mL2mol/L的NaOH溶液完全中和,這種脂肪酸的相對分子質(zhì)量是_______,分子式為_________________,它跟甘油充分反應(yīng)后,生成物的結(jié)構(gòu)簡式為___________。256,
2.要證明硬脂酸具有酸性,可采取的正確實驗是
A.把硬脂酸溶于汽油,加入石蕊試液,溶液變紅
B.把純堿加入硬脂酸并微熱,發(fā)生泡沫
C.把硬脂酸加熱熔化,加入金屬鈉,產(chǎn)生氣泡
D.把稀燒堿溶液加入硬脂酸并滴入幾滴酚酞溶液,
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