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第二章烴第二節(jié)烯烴
炔烴第1課時(shí)烯烴高二化學(xué)新人教化學(xué)選擇性必修3《有機(jī)化學(xué)基礎(chǔ)》三天后四天后1、熟蘋果可以大大縮短青橘子變熟的時(shí)間,你知道為什么嗎?乙烯-催熟劑情境導(dǎo)入3
活動(dòng)1:請(qǐng)書寫出乙烯分子的分子式、電子式和結(jié)構(gòu)式。書寫注意事項(xiàng):正:CH2=CH2H2C=CH2誤:CH2CH2【任務(wù)一:乙烯的結(jié)構(gòu)和性質(zhì)】也稱比例模型1、乙烯的結(jié)構(gòu)乙烯是最簡單的烯烴。其分子中的碳原子均采取
雜化,碳原子與氫原子之間均以單鍵(
鍵)相連接,碳原子與碳原子之間以雙鍵(
)相連接,相鄰兩個(gè)鍵之間的鍵角約為
,分子中的所有原子都處于
平面內(nèi)。sp2σ1個(gè)σ鍵和1個(gè)π鍵120°同一
活動(dòng)2:分析乙烯的化學(xué)鍵和空間結(jié)構(gòu)。
【拓展】丙烯分子中碳原子的雜化方式為?CH2=CHCH3烯烴(除乙烯外)分子內(nèi)碳原子一般存在兩種雜化方式:碳碳雙鍵兩端的碳原子以及與之直接相連的四個(gè)原子一定在同一平面內(nèi)。sp2和sp3單烯烴的分子通式:CnH2n2.乙烯的性質(zhì)純凈的乙烯為
色、稍有氣味的氣體,
溶于水,密度比空氣的
。乙烯具有
性;能被酸性高錳酸鉀溶液
;還能與溴發(fā)生
反應(yīng);在一定條件下能發(fā)生
反應(yīng)生成聚合物。無難略小可燃氧化加成加聚活動(dòng)2:寫出乙烯、丙烯與下列物質(zhì)反應(yīng)的化學(xué)方程式,并說明反應(yīng)中官能團(tuán)和化學(xué)鍵的變化?!督滩摹稰33思考與討論(1)試劑乙烯丙烯①溴
②氯化氫
③水
【任務(wù)二:烯烴的結(jié)構(gòu)和性質(zhì)】試劑乙烯丙烯溴水氯化氫水CH2=CH2+Br2→CH2BrCH2BrCH3CH=CH2+Br2→CH3CHBrCH2BrCH2=CH2+HCl→CH3CH2Cl催化劑CH2=CH2+H2O→CH3CH2OH催化劑CH3CH=CH2+HCl→CH3CH2CH2Cl催化劑CH3CH=CH2+HCl→CH3CHClCH3催化劑CH3CH=CH2+H2O→CH3CHOHCH3催化劑CH3CH=CH2+H2O→CH3CH2CH2OH催化劑活動(dòng)3:含有碳碳雙鍵官能團(tuán)的有機(jī)化合物在一定條件下能發(fā)生類似乙烯的加聚反應(yīng)。例如,氯乙烯可以通過加聚反應(yīng)生成聚氯乙烯:
請(qǐng)根據(jù)乙烯、氯乙烯發(fā)生的加聚反應(yīng),分別寫出丙烯、異丁烯(2-甲基-1-丙烯)發(fā)生加聚反應(yīng)的化學(xué)方程式。《教材》P33思考與討論(2)(3)重要的化工原料:生產(chǎn)聚乙烯、聚氯乙烯塑料小結(jié):1、烯烴的化學(xué)性質(zhì)烯烴CnH2n不飽和烴類別結(jié)構(gòu)性質(zhì)官能團(tuán):碳碳雙鍵(1)氧化反應(yīng):燃燒,使酸性KMnO4褪色(2)加成反應(yīng)(3)加聚反應(yīng)用途(1)水果催熟劑(2)植物生長調(diào)節(jié)劑決定【學(xué)習(xí)評(píng)價(jià)】根據(jù)已有的知識(shí)設(shè)計(jì)制備氯乙烷的實(shí)驗(yàn)方案。方案1:乙烯和氯化氫的加成反應(yīng)制備方案二:利用乙烷和氯氣發(fā)生取代反應(yīng)制備原子利用率達(dá)到100%(沒有副產(chǎn)物)除了生成一氯乙烷,還會(huì)有氯化氫、二氯乙烷、三氯乙烷……,副產(chǎn)物多,產(chǎn)率低,物質(zhì)的分離提純也難。C【深度思考】丙烯中最多可有多少個(gè)原子共平面?名稱結(jié)構(gòu)簡式沸點(diǎn)相對(duì)密度乙烯CH2=CH2-103.70.566丙烯CH2=CHCH3-47.40.51931-丁烯CH2=CHCH2CH3-6.30.59511-戊烯CH2=CH(CH2)2CH3
300.64051-己烯CH2=CH(CH2)3CH363.30.67311-庚烯CH2=CH(CH2)4CH393.60.6970【思考】結(jié)合單烯烴的結(jié)構(gòu)簡式及沸點(diǎn)、相對(duì)密度,分析烯烴的物理性質(zhì),它們有著怎樣的遞變性?
為什么?2、烯烴的物理性質(zhì)【小結(jié)】烯烴的物理性質(zhì)遞變規(guī)律
常溫下含有1~4個(gè)碳原子的烴都是氣態(tài),隨著碳原子數(shù)的增多,逐漸過渡到液態(tài)、固態(tài)。隨著碳原子數(shù)的增多,沸點(diǎn)逐漸升高;同分異構(gòu)體之間,支鏈越多,沸點(diǎn)越低。隨著碳原子數(shù)的增多,相對(duì)密度逐漸增大;(丙烯的相對(duì)密度反而比乙烯小)密度均比水小,均難溶于水。主要由分子間作用力決定!
【學(xué)習(xí)活動(dòng)】觀察2-丁烯的兩個(gè)模型,思考:兩者是否為同種物質(zhì)?【任務(wù)三】烯烴的順反異構(gòu)
兩個(gè)相同的原子或原子團(tuán)排列在雙鍵的同一側(cè)的稱為順式結(jié)構(gòu)。
兩個(gè)相同的原子或原子團(tuán)排列在雙鍵的兩側(cè)的稱為反式結(jié)構(gòu)?;瘜W(xué)性質(zhì)基本相同,但物理性質(zhì)有一定差異。順反異構(gòu)(構(gòu)型異構(gòu))
【思考】為什么會(huì)產(chǎn)生順反異構(gòu),下列幾種結(jié)構(gòu)哪些有順反異構(gòu)?
雙鍵的化合物——由于雙鍵不能自由旋轉(zhuǎn),當(dāng)雙鍵連有不同的原子或基團(tuán)時(shí),就會(huì)出現(xiàn)兩種不同的空間排布方式,從而產(chǎn)生順反異構(gòu)體。
有順反異構(gòu)類型無順反異構(gòu)類型形成順反異構(gòu)的條件:1.有碳碳雙鍵2.雙鍵的每個(gè)碳原子必須連接兩個(gè)不同的原子或原子團(tuán).1,3-丁二烯
加成反應(yīng)
1,2-加成
1,4-加成1,3-丁二烯的1,2-加成和1,4-加成是競(jìng)爭(zhēng)反應(yīng),到底哪一種加成占優(yōu)勢(shì),取決于反應(yīng)條件。在溫度較高的條件下大多發(fā)生1,4-加成,在溫度較低的條件下大多發(fā)生1,2-加成。二烯烴是分子中含有2個(gè)碳碳雙鍵的烯烴
【任務(wù)四】二烯烴【學(xué)習(xí)評(píng)價(jià)】【任務(wù)五:烯烴的命名】【步驟】(1)選主鏈:將含有雙鍵的最長碳鏈作為主鏈,稱為“某烯”;(2)編位號(hào):從距離雙鍵最近的一端給主鏈上的碳原子依次編號(hào)定位;(3)寫名稱:用阿拉伯?dāng)?shù)字標(biāo)明雙鍵的位置。用“二”“三”等表示雙鍵的個(gè)數(shù)。3-甲基-1-丁烯
(二)烯烴與烷烴命名的不同點(diǎn)1.主鏈選擇不同烷烴命名時(shí)要求選擇分子結(jié)構(gòu)中的最長碳鏈作為主鏈,而烯烴要求選擇含有雙鍵最長碳鏈作為主鏈。烯烴和烷烴的命名有什么差異?2.編號(hào)定位
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