簡單有機物的合成解析

神舟六號宇航員費俊龍、聶海勝凱旋歸來神舟七號宇航員翟志剛、劉伯明、景海鵬凱旋歸來

宇航員的服裝能使太空的人處于加壓狀態(tài)，供給宇航員生命所需的氧氣，控制溫度和濕度，防止輻射，還要經(jīng)得起微流星的沖擊。宇航服中已經(jīng)應(yīng)用了一百三十多種新型材料。其中多數(shù)是有機合成材料。密閉頭盔由透明聚碳酸酯組成，密閉服由耐高溫的防火聚酰胺纖維織物等特殊材料組成。宇航服面罩是由碳材料制成的金剛石膜。

第三單元人工合成有機化合物專題3有機化合物的獲得與應(yīng)用一、簡單有機物的合成早期，有機化合物系指由動植物有機體內(nèi)取得的物質(zhì)。自1828年人工合成尿素后，有機物和無機物之間的界線隨之消失，但由于歷史和習(xí)慣的原因，“有機”這個名詞仍沿用。有機化合物對人類具有重要意義，地球上所有的生命形式

，主要是由有機物組成的。例如：脂肪、蛋白質(zhì)、糖、血紅素、葉綠素、酶、激素等。生物體內(nèi)的新陳代謝和生物的遺傳現(xiàn)象，都涉及到有機化合物的轉(zhuǎn)變。此外，許多與人類生活有密切關(guān)系的物質(zhì)，例如石油、天然氣、棉花、染料、天然和合成藥物等，均屬有機化合物。

有機合成的發(fā)展20世紀，化學(xué)家合成和分離了2285萬種化合物（包括天然產(chǎn)物、藥物、材料等）,其中大部分都是有機合成的產(chǎn)物?；瘜W(xué)家在有機合成和金屬有機化學(xué)領(lǐng)域取得的成就舉世矚目，獲得諾貝爾化學(xué)獎有10項之多。20世紀有機化學(xué)的成就世界上每年合成的近百萬個新化合物中約70%以上是有機化合物1.定義:

利用簡單、易得的原料，通過有機反應(yīng)，生成具有特定結(jié)構(gòu)和功能的有機化合物的過程。一、簡單有機物的合成第三單元人工合成有機化合物

可以制備天然有機物,以彌補自然資源的不足;

可以對天然有機物進行局部的結(jié)構(gòu)改造和修飾,使其性能更加完美；可以合成具有特定性質(zhì)的、自然界并不存在的有機物,以滿足人類的特殊需要。2.意義:一、簡單有機物的合成一、簡單有機物的合成3、有機合成的關(guān)鍵：

合成有機物要依據(jù)被合成物質(zhì)的組成和結(jié)構(gòu)特點。精心設(shè)計并選擇合理的合成方法和合成路線一般思路：可由原料出發(fā)，正向思維也可由目標產(chǎn)物出發(fā)，逆向思維也可由原料和目標產(chǎn)物同時出發(fā)，雙向思維問題探究一

根據(jù)乙酸乙酯的分子結(jié)構(gòu)特點，運用已學(xué)的有機化學(xué)知識，推測怎樣從乙烯合成乙酸乙酯。設(shè)計可能的合成路線，并寫出發(fā)生反應(yīng)的化學(xué)方程式。（1）試寫出乙酸乙酯的分子式、結(jié)構(gòu)簡式和乙酸乙酯在酸性條件下水解的化學(xué)方程式分子式：C4H8O2O結(jié)構(gòu)簡式：CH3COOC2H5CH3-C-O-CH2-CH3OOCH3-C-O-CH2-CH3+H2OCH3-C-OH+CH3CH2OH酸相關(guān)知識乙烯的結(jié)構(gòu)有何特點？如何在雙鍵上引入羥基或轉(zhuǎn)化為醛基、羧基？醇如何轉(zhuǎn)變?yōu)槿?？醛如何轉(zhuǎn)變?yōu)樗?？羧酸和醇又如何轉(zhuǎn)變?yōu)轷?？各官能團是如何衍變的？逆合成法（即逆推法）產(chǎn)物反應(yīng)物原料原則1、能水解先水解成各有機分子。2、不能水解的有機分子，一般是碳骨架不變（包括碳原子數(shù)和及位置關(guān)系），官能團發(fā)生改變。官能團改變順序：C=C→C-OH→--CHO→--COOH→--COO-乙酸乙酯乙醇乙酸乙烯乙醛乙醇乙烯（2）寫出由乙烯為原料制備乙酸乙酯的化學(xué)方程式，并注明反應(yīng)條件和反應(yīng)類型。一、簡單有機物的合成由乙烯合成乙酸乙酯乙烯(C2H4)乙酸乙酯(C4H8O2)催化劑催化劑①H2O乙醇(C2H6O)乙醛(C2H4O)催化劑O2乙酸(C2H4O2)催化劑O2一、簡單有機物的合成CH2=CH2+H2OCH3CH2OH催化劑2CH3CH2OH+O2

2CH3CHO+2H2O催化劑2CH3CHO+O2

2CH3COOH催化劑CH3COOH+CH3CH2OHCH3COOCH2CH3+H2O催化劑△△

目前工業(yè)上大量生產(chǎn)的乙醇，是以石油裂解氣中的乙烯為原料，在催化劑作用下，和水反應(yīng)制得的。乙醇的工業(yè)制法

目前在工業(yè)生產(chǎn)中，乙酸一般是由乙烯合成乙醛，然后乙醛在催化劑作用下被氧化得到的。乙酸的工業(yè)制法拓展視野一、簡單有機物的合成問題探究二

根據(jù)以下信息推測并設(shè)計從乙烯合成乙酸乙酯可能的其它合成路線。催化劑2CH2＝CH2+O2

2CH3CHOCH2＝

CH2+O2CH3COOH催化劑△△CH3CH2Br+H2OCH3CH2OH+HBr△一、簡單有機物的合成由乙烯合成乙酸乙酯乙烯(C2H4)乙酸乙酯(C4H8O2)催化劑催化劑②O2催化劑③O2催化劑①H2O乙醇(C2H6O)乙醛(C2H4O)乙酸(C2H4O2)催化劑催化劑O2O2[小結(jié)]有機合成的一般方法一、簡單有機物的合成（1）要合成一種物質(zhì)，通常采用“逆合成法”來尋找原料，設(shè)計可能的合成路線。

（2）在實際生產(chǎn)中，要綜合考慮原料來源、反應(yīng)物的利用率（原子利用率）、反應(yīng)速率、設(shè)備和技術(shù)條件、是否有污染物排放、生產(chǎn)成本等問題【鞏固練習(xí)】

以食鹽、水、乙炔為原料合成氯乙烯，寫出反應(yīng)的化學(xué)方程式。2NaCl＋2H2O2NaOH＋H2＋Cl2通電H2＋Cl22HCl點燃CHCH＋HClCH2＝CHCl問題探究二

若有甲酸（HCOOH）、乙酸（CH3COOH）、甲醇（CH3OH）和乙醇（CH3CH2OH）在一定條件下在同一體系內(nèi)反應(yīng)發(fā)生酯化反應(yīng)。則理論上可以生成幾種酯？其中哪些是同分異構(gòu)體？甲酸甲酯（HCOOCH3）

甲酸乙酯（HCOOCH2CH3）

乙酸甲酯（CH3COOCH3）

乙酸乙酯（CH3COOCH2CH3）同分異構(gòu)體問題探究三CH3CH2Cl可以由乙烷、乙烯、乙炔分別反應(yīng)制得。試設(shè)計可能的合成路線，并比較哪種方案更好。

已知乙烯在催化劑的作用下，可被氧化生成乙醛，試以乙烯，氧氣，水，溴水為主要原料合成問題探究四幻燈片27信息提示：CH3ClCH2Cl＋2H2OCH3(OH)CH2OH＋2HClCH3—C—O—CH2—CH2—O—C—CH3‖‖OO

合成目標

審題

新舊知識

分析

突破

設(shè)計合成路線思維求異

確定方法

推斷過程和方向解法求優(yōu)

結(jié)構(gòu)簡式

準確表達

反應(yīng)類型

化學(xué)方程式有機合成的思維結(jié)構(gòu)（1）引入鹵原子（-X）加成反應(yīng)

CH2＝CH2

＋HClCH3－CH2Cl

取代反應(yīng)

CH3CH2OH＋HBr

CH3CH2Br＋H2O△催化劑CH3CH3＋Br2CH3CH2Br＋HBr光照（2）引入羥基（-OH）加成反應(yīng)CH2＝CH2＋H2OCH3CH2OH催化劑水解反應(yīng)CH3COOC2H5＋H2OCH3COOH＋CH3CH2OH催化劑還原反應(yīng)CH3CHO＋H2CH3CH2OH催化劑發(fā)酵法C6H12O62C2H5OH＋2CO2酒化酶△（3）引入醛基、羧基（-CHO、-COOH）2CH3CH2OH＋O22CH3CHO＋2H2O催化劑△2CH3CHO＋O22CH3COOH催化劑△CH3COOC2H5＋H2OCH3COOH＋CH3CH2OHCH≡CH＋H2OCH3CHO2